N-etoxicarbonil-2-etoxi-1,2-dihidroquinolina CAS 16357-59-8

N-etoxicarbonil-2-etoxi-1,2-dihidroquinolina(EEDQ) es un compuesto orgánico de fórmula molecular C14H17NO3 y CAS16357-59-8, perteneciente a los derivados de la quinolina. Generalmente es un sólido cristalino de color blanco o ligeramente amarillento. Intermedio orgánico, agente de acoplamiento en la síntesis de péptidos, constrictor peptídico del método clásico de anhídrido mixto, suave y eficaz. Antagonista irreversible del receptor de unión a membrana, agente de condensación de síntesis de péptidos, comúnmente utilizado para la condensación de grupos amino y carboxilo. Esta característica de apariencia hace que sea fácil de identificar y distinguir en el laboratorio. Tiene cierta solubilidad en disolventes orgánicos comunes, como cloroformo, metanol, etanol, etc. Esto permite sintetizarlo y separarlo mediante el método de solución. La elección del disolvente tiene un impacto significativo en su solubilidad. Diferentes disolventes pueden provocar cambios significativos en su solubilidad, afectando así su funcionamiento y aplicación en experimentos. Tiene un importante valor de aplicación en campos como la química, la medicina y la ciencia de materiales. Como compuesto orgánico con una estructura química y actividad biológica únicas, ha mostrado amplias perspectivas de aplicación en diversos campos, como la síntesis de péptidos, el desarrollo de fármacos, la ciencia de los materiales, las sondas y el etiquetado biológicos y las ciencias ambientales. Con una investigación en profundidad sobre sus propiedades y aplicaciones, se cree que se descubrirán y aplicarán más usos nuevos en el futuro.

Punto de fusión {{0}} grado C (lit.), Punto de ebullición 125-128 grado C (0.1 mmHg), Densidad 1,1173 (estimación aproximada), Índice de refracción 1,53{{ 14}}0 (estimado), Punto de inflamación 125-128 grados C / 0,1 mm, condiciones de almacenamiento 2-8 grados C, Coeficiente de acidez (PKA) - 1.27 ± 0,40 (previsto), Morfología del polvo cristalino, Color blanco a beige, Insoluble en agua, Sensibilidad

N-etoxicarbonil-2-etoxi-1,2-dihidroquinolina(EEDQ), como importante compuesto orgánico, ha demostrado su amplio valor de aplicación en múltiples campos.

En el campo de la síntesis de péptidos, EEDQ se utiliza ampliamente como agente condensante eficaz en la reacción de condensación de grupos amino y carboxilo. Su efecto catalítico suave y eficaz hace que el proceso de síntesis de péptidos sea más eficiente y controlable.

 

Agentes de condensación en la síntesis de péptidos.

Ejemplo de aplicación:
Síntesis de péptidos complejos: en la síntesis de péptidos complejos como el ácido glicocólico (GCA), EEDQ sirve como un agente de condensación clave que puede controlar con precisión la secuencia y estructura de los péptidos, preparando así fármacos peptídicos o materiales con actividades biológicas específicas.

Optimización de las condiciones de síntesis de péptidos: al ajustar la dosis y las condiciones de reacción de EEDQ, se puede optimizar el proceso de síntesis de péptidos y se puede mejorar la pureza y el rendimiento del producto.

EEDQ también tiene un importante valor de aplicación en el campo del desarrollo y la investigación de fármacos. Como antagonista irreversible del receptor de morfología de membrana, se puede utilizar para desarrollar nuevos fármacos terapéuticos o reactivos de diagnóstico.

 

Desarrollo e investigación de fármacos.

Ejemplo de aplicación:
Investigación sobre fármacos antitumorales: al regular la estructura y la dosis de EEDQ, se puede explorar su posible mecanismo de acción en el desarrollo de fármacos antitumorales. Por ejemplo, EEDQ puede unirse a receptores específicos en la superficie de las células tumorales, inhibiendo así su crecimiento y propagación.
Desarrollo de fármacos antiinflamatorios: EEDQ también puede servir como compuesto candidato para fármacos antiinflamatorios. Regulando su actividad farmacológica se pueden desarrollar nuevos fármacos con efectos antiinflamatorios para el tratamiento de enfermedades inflamatorias.
Preparación de reactivos de diagnóstico: utilizando la capacidad de unión del EEDQ a receptores específicos, se pueden preparar reactivos para diagnosticar enfermedades. Estos reactivos pueden unirse a moléculas específicas del cuerpo del paciente, lo que ayuda a los médicos a determinar con precisión el tipo y la gravedad de la enfermedad.

En el campo de la modificación de materiales poliméricos, EEDQ también ha demostrado sus ventajas únicas. Al introducir EEDQ, se pueden alterar las propiedades físicas y químicas de los materiales poliméricos, mejorando así su rendimiento.

 

Modificación del material polimérico

Ejemplo de aplicación:
Mejora de la resistencia al calor: al preparar materiales poliméricos resistentes al calor, se puede agregar una cantidad adecuada de EEDQ. EEDQ puede reaccionar con ciertos grupos funcionales en cadenas de polímeros para formar enlaces químicos estables, mejorando así la resistencia al calor de los materiales.
Mejora de las propiedades mecánicas: ajustando la dosis y las condiciones de reacción de EEDQ, se pueden mejorar las propiedades mecánicas de los materiales poliméricos. Por ejemplo, se puede aumentar la resistencia a la tracción y la tenacidad del material para hacerlo más duradero.
Preparación de materiales poliméricos funcionales: utilizando las propiedades químicas específicas del EEDQ, se pueden preparar materiales poliméricos con funciones especiales. Por ejemplo, se pueden preparar materiales conductores, materiales magnéticos o materiales ópticos.

En el campo de la síntesis orgánica, el EEDQ también puede servir como catalizador o intermediario para determinadas reacciones químicas, favoreciendo el progreso de la reacción o mejorando la selectividad de la misma.

 

Catalizadores e intermedios en síntesis orgánica.

Ejemplo de aplicación:
Reacción de esterificación catalítica: EEDQ puede servir como catalizador para reacciones de esterificación, promoviendo reacciones de esterificación entre alcoholes y ácidos. Esta reacción es muy común en la síntesis orgánica y puede usarse para preparar compuestos éster.
Síntesis de compuestos heterocíclicos: utilizando las propiedades químicas específicas del EEDQ, se pueden sintetizar varios compuestos heterocíclicos. Estos compuestos tienen un amplio valor de aplicación en campos como la síntesis de fármacos y la preparación de pesticidas.
Como intermediario involucrado en la síntesis orgánica compleja: EEDQ puede servir como intermediario clave en la reacción durante procesos de síntesis orgánica compleja. Se pueden generar compuestos orgánicos con estructuras y propiedades específicas al reaccionar con otros compuestos.

EEDQ también tiene cierto valor de aplicación en los campos del tratamiento de aguas residuales y la protección del medio ambiente. Puede reaccionar con ciertos contaminantes de las aguas residuales y convertirlos en sustancias inofensivas o de baja toxicidad.

 

Tratamiento de aguas residuales y protección del medio ambiente

Ejemplo de aplicación:
Tratamiento de aguas residuales de iones de metales pesados: EEDQ puede sufrir reacciones de complejación con iones de metales pesados ​​en aguas residuales para eliminarlos de las aguas residuales. Este método de tratamiento tiene las características de alta eficiencia y protección ambiental, y puede usarse para tratar aguas residuales industriales que contienen iones de metales pesados.
Degradación de contaminantes orgánicos: EEDQ también puede reaccionar con contaminantes orgánicos en aguas residuales para degradarlos en sustancias inofensivas o de baja toxicidad. Este método de tratamiento se puede utilizar para tratar aguas residuales que contienen contaminantes orgánicos, como aguas residuales de impresión y teñido, aguas residuales farmacéuticas, etc.

 

Otras áreas de aplicación

Además de los campos antes mencionados, el EEDQ también tiene un gran valor de aplicación en otras áreas. Por ejemplo, en el campo de la electroquímica, EEDQ se puede utilizar como material de modificación de electrodos para mejorar el rendimiento y la estabilidad de los electrodos; En el campo de la fotoquímica, los EEDQ se pueden utilizar como fotosensibilizadores o fotocatalizadores para participar en procesos de reacción fotoquímica; En el campo biomédico, el EEDQ también puede servir como biomarcador o sonda biológica para la investigación y el diagnóstico biomédicos.

En resumen, el EEDQ, como compuesto orgánico importante, ha demostrado su amplio valor de aplicación en múltiples campos. Desde la síntesis de péptidos hasta el desarrollo y la investigación de fármacos, desde la modificación de materiales poliméricos hasta catalizadores e intermediarios en la síntesis orgánica, pasando por el tratamiento de aguas residuales y la protección del medio ambiente, y otros campos de aplicación, el EEDQ ha desempeñado un papel importante. Con el desarrollo continuo de la ciencia y la tecnología, la comprensión de la gente sobre el EEDQ se hará más profunda y sus campos de aplicación seguirán expandiéndose. En el futuro, podemos esperar que el EEDQ desempeñe un papel importante en más campos y haga mayores contribuciones al desarrollo de la sociedad humana. Al mismo tiempo, también necesitamos explorar e investigar constantemente nuevas áreas de aplicación y usos del EEDQ para liberar plenamente su valor potencial.

N-etoxicarbonil-2-etoxi-1,2-dihidroquinolina(EEDQ), como importante compuesto orgánico, tiene aplicaciones particularmente notables en el campo de la biomedicina. Especialmente como antagonista irreversible del receptor unido a membrana, EEDQ ha demostrado una actividad farmacológica única y amplias perspectivas de aplicación.

Los antagonistas irreversibles de los receptores unidos a la membrana son una clase especial de moléculas de fármacos que pueden unirse estrechamente a los receptores de la membrana celular y hacer que esta unión sea irreversible mediante la formación de enlaces covalentes. Esta característica otorga a los antagonistas irreversibles de los receptores unidos a la membrana una ventaja única en el desarrollo de fármacos. Pueden ocupar sitios receptores durante mucho tiempo, bloqueando eficazmente los procesos de señalización mediados por receptores y logrando el objetivo de tratar enfermedades.

La importancia de los antagonistas irreversibles de los receptores de membrana radica en que proporcionan un nuevo mecanismo de acción farmacológica, que ofrece nuevas estrategias terapéuticas para enfermedades que son difíciles de tratar con fármacos tradicionales. Además, debido a sus propiedades de unión irreversible, estos fármacos suelen tener vidas medias más largas y dosis efectivas más bajas, lo que reduce la frecuencia de la medicación y el riesgo de efectos secundarios para los pacientes.

La razón por la que EEDQ puede actuar como un antagonista irreversible del receptor unido a la membrana se atribuye principalmente a su estructura química y reactividad únicas. El resto etoxicarbonilo en las moléculas de EEDQ puede sufrir reacciones covalentes con grupos funcionales como grupos amino o hidroxilo en el receptor, formando enlaces covalentes estables. La formación de este enlace covalente permite que EEDQ se una firmemente al receptor y no se disocia ni desplaza fácilmente.

Además, EEDQ también tiene buena penetración de membrana y selectividad de receptor. Puede penetrar eficazmente la membrana celular, alcanzar la ubicación del receptor objetivo y unirse específicamente al receptor. Esta unión selectiva garantiza que EEDQ ejerza efectos farmacológicos con un impacto mínimo en las células y tejidos normales.

1. Aplicación en enfermedades neurológicas

 

La aplicación del EEDQ está especialmente extendida en enfermedades neurológicas. Por ejemplo, en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson, EEDQ puede actuar como un antagonista irreversible de los receptores D2 de dopamina, reduciendo los síntomas en pacientes con enfermedad de Parkinson al bloquear el proceso de señalización mediado por los receptores D2 de dopamina. Además, EEDQ también se puede utilizar para tratar trastornos neurológicos como la esquizofrenia, regulando el equilibrio de los neurotransmisores y mejorando los trastornos cognitivos y conductuales de los pacientes.

2. Aplicación en enfermedades cardiovasculares

 

Las enfermedades cardiovasculares son una de las principales causas de muerte en todo el mundo. La aplicación de EEDQ en enfermedades cardiovasculares se refleja principalmente en la regulación de los canales iónicos cardíacos. Por ejemplo, EEDQ puede actuar como un antagonista irreversible de los canales iónicos de sodio o calcio, al inhibir la actividad de los canales iónicos y reducir la excitabilidad de las células cardíacas, previniendo y tratando enfermedades cardiovasculares como la arritmia.

3. Aplicación en el tratamiento de tumores

 

Los tumores son enfermedades complejas que implican múltiples vías de señalización en su aparición y desarrollo. La aplicación de EEDQ en el tratamiento de tumores se refleja principalmente en la regulación de los receptores relacionados con los tumores. Por ejemplo, EEDQ puede actuar como un antagonista irreversible de ciertos receptores asociados a tumores, inhibiendo la capacidad de proliferación e invasión de las células tumorales al bloquear los procesos de señalización mediados por receptores, logrando así el objetivo de tratar tumores. Además, EEDQ también se puede utilizar en combinación con otros fármacos antitumorales para mejorar la eficacia del tratamiento y reducir el riesgo de efectos secundarios.

4. Aplicación en enfermedades inflamatorias

 

Las enfermedades inflamatorias son un tipo común de enfermedad crónica, que incluye artritis, asma, enfermedad inflamatoria intestinal, etc. La aplicación de EEDQ en enfermedades inflamatorias se refleja principalmente en la regulación de los mediadores inflamatorios. Por ejemplo, EEDQ puede actuar como un antagonista irreversible de ciertos receptores mediadores inflamatorios, inhibiendo la liberación y actividad de mediadores inflamatorios al bloquear los procesos de señalización mediados por receptores, reduciendo así los síntomas inflamatorios y promoviendo la resolución de la inflamación.

5. Aplicación en el desarrollo de fármacos

 

Además de utilizarse directamente para el tratamiento de enfermedades, el EEDQ también desempeña un papel importante en el desarrollo de fármacos. Por ejemplo, en la detección de fármacos y la evaluación de la eficacia, el EEDQ se puede utilizar como herramienta para evaluar la afinidad y selectividad de nuevas moléculas de fármacos hacia receptores específicos. Además, EEDQ también puede servir como sonda para la investigación farmacocinética y del metabolismo de fármacos, utilizada para investigar las vías metabólicas y los mecanismos de excreción de nuevas moléculas de fármacos in vivo.

Las ventajas y desafíos deN-etoxicarbonil-2-etoxi-1,2-dihidroquinolinacomo un antagonista irreversible del receptor unido a la membrana

En un procedimiento de laboratorio estándar, primero preparamos un matraz de fondo redondo limpio de 100 mililitros y luego añadimos con precisión la cantidad especificada de quinolina, un compuesto orgánico con un 97 % de alta pureza y una masa de 1,26 gramos, equivalente a 9,5 milimoles. A continuación, agregamos 3,2 mililitros de etanol, con una cantidad de sustancia de 47 milimoles, como uno de los solventes, y 0,4 mililitros de agua, con una cantidad de sustancia de 21 milimoles, para ajustar la polaridad del sistema de reacción. Además, se agregaron 1,1 gramos de bicarbonato de sodio (NaHCO3) en una cantidad de 13 milimoles como base en la reacción para neutralizar posibles subproductos ácidos.

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