Ácido 2-cloro-4-piridinacarboxílico CAS 6313-54-8

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Ácido 2-cloro-4-piridinacarboxílicoes un compuesto orgánico con CAS 6313-54-8 y fórmula química C6H4ClNO2. Generalmente es un polvo blanco o amarillo claro con un ligero olor irritante. Ligeramente soluble en agua, ligeramente soluble en etanol, insoluble en éter. Estable a temperatura ambiente, pero puede descomponerse a altas temperaturas o exposición a la luz. La estructura contiene una unidad carboxilo libre y un átomo de cloro. Debido a la deficiencia electrónica del anillo de piridina, esta sustancia puede sufrir una serie de reacciones de sustitución nucleofílica bajo el ataque de reactivos nucleofílicos fuertes, dando como resultado una serie de productos funcionalizados declorados. Es un derivado de piridina que puede combinarse con sustancias ácidas para formar sales. Puede usarse como intermediario en síntesis orgánica y química farmacéutica, y a menudo se usa para la modificación estructural y la síntesis de moléculas de fármacos y moléculas bioactivas. Por ejemplo, la literatura relevante ha informado que esta sustancia puede usarse en la síntesis de derivados con alto contenido de camptotecina con actividad anticancerígena.

La 2,6-dicloroisoniacina se obtiene mediante una reacción de cloración, seguida de una reacción de cloración para obtener 2-cloroisoniacina, que luego se sintetiza mediante una reacción de decloración dirigida.

Paso 1: Reacción de cloración para obtener ácido 2,6-dicloroisononicotínico:

(1) En condiciones de reacción adecuadas, haga reaccionar la isoniacina con agentes clorantes (como el cloruro de sulfóxido). La función de un agente clorante es reemplazar el átomo de hidrógeno de la isoniacina por el átomo de cloro.

(2) Una vez completada la reacción, se obtiene ácido 2,6-dicloroisonotínico mediante métodos de separación y purificación adecuados (como destilación, cristalización, etc.). El producto de este paso es el ácido 2,6-dicloroisonotínico.

C₆H₃CL₂NO₂+ HCl → Clorhidrato de ácido 2,6-dicloroisonicotínico

Paso 2: Reacción de cloración para obtener ácido 2-cloroisoniatínico:

(1) Hacer reaccionar nuevamente el ácido 2,6-dicloroisonotínico obtenido en el paso anterior con un agente clorante. Esta vez, la acción del agente clorante es reemplazar selectivamente un átomo de cloro en el ácido 2,6-dicloroisononicotínico por otro átomo de cloro, formando así ácido 2-cloroisonicotínico.

(2) Una vez completada la reacción, también se obtiene ácido 2-cloroisonicotínico mediante métodos de separación y purificación adecuados. El producto de este paso es el ácido 2-cloroisonicotínico.

Clorhidrato de 2,6-dicloroisoniazida + HCl → C₆H₄ClNO₂

Paso 3: Preparación de ácido 2-cloroisonicotínico mediante reacción de decloración dirigida:

(1) Hacer reaccionar el ácido 2-cloroisonicotínico obtenido en el paso anterior con un agente decloración dirigida. La función del agente de decloración direccional es eliminar selectivamente los átomos de cloro de la 2-cloroisoniacina, obteniendo así el producto objetivo 2-cloroisoniacina.

(2) Una vez completada la reacción, se obtiene ácido 2-cloroisonicotínico puro mediante métodos de separación y purificación adecuados. El producto de este paso es el objetivo.Ácido 2-cloro-4-piridinacarboxílico.

C₆H₄ClNO₂ + agente decloración direccional → C₆H₄ClNO₂

Somos la fábrica de ácido 2-cloro 4-piridinacarboxílico.. Observación: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH es nuestra subsidiaria. Nuestros modos de transporte incluyen transporte marítimo, transporte aéreo y transporte terrestre. Preparamos varias formas de satisfacer las diferentes necesidades de los clientes, a fin de brindarles un mejor servicio y lograr una situación en la que todos ganen-.

El transporte de productos químicos suele requerir seguir una serie de normas y procedimientos de seguridad para garantizar la seguridad y eficiencia durante el proceso de transporte. A continuación se detallan algunos pasos y precauciones básicos para el transporte de productos químicos:
1. Comprensión de las normas de transporte: antes de iniciar el transporte, es necesario comprender y cumplir las normas de transporte pertinentes. Estas regulaciones pueden involucrar regulaciones sobre el transporte de mercancías peligrosas, así como requisitos de transporte específicos para tipos específicos de productos químicos.
2. Elija el método de transporte adecuado: elija el método de transporte adecuado según la naturaleza, cantidad y distancia de transporte del producto químico. Los modos de transporte comunes incluyen tierra, mar y aire.
3. Prepare los documentos de transporte: es necesario preparar un documento de transporte detallado, que incluya una descripción detallada de las mercancías, la cantidad, el destino, el método de transporte y la información del transportista. Además, es necesario acreditar la seguridad y estabilidad de la mercancía.
4. Embalaje de productos químicos: los productos químicos normalmente requieren un embalaje especial para garantizar la seguridad durante el transporte. El embalaje debe cumplir con los requisitos de embalaje y etiquetado de materiales peligrosos especificados por la Asociación Internacional de Transporte Aéreo (IATA).
5. Cumplir con las normas de transporte: Durante el transporte, es necesario cumplir con todas las normas de transporte, incluida la carga, seguridad, protección y prevención de fugas de mercancías. Además, se deben seguir normas de tráfico específicas y restricciones de velocidad.
6. Mantener la comunicación: durante todo el proceso de transporte, es necesario mantener la comunicación con el transportista y el destino para abordar con prontitud cualquier problema potencial.
7. Registro e informes: durante el transporte, todas las actividades y eventos deben registrarse e informarse a los departamentos pertinentes según sea necesario.
Tenga en cuenta que estos pasos son solo una guía general y no pueden reemplazar regulaciones y reglas específicas. Antes de iniciar el transporte, es mejor consultar con una empresa u organización de transporte profesional para garantizar el cumplimiento de todas las regulaciones y normas.

Ácido 2-cloro-4-piridinacarboxílicoTiene una amplia gama de aplicaciones en química. La siguiente es una descripción detallada de todos sus usos en química:
1. Síntesis orgánica
Es un intermediario importante en la síntesis orgánica. Puede participar en diversas reacciones orgánicas, como esterificación, amidación, alquilación, etc., construyendo así diversas moléculas orgánicas complejas. Al transformar y modificar sus grupos funcionales, se pueden sintetizar compuestos con diferentes estructuras y propiedades, proporcionando ricas rutas de síntesis y estrategias para la síntesis orgánica.
2. Química analítica
También tiene aplicaciones en química analítica. Se puede utilizar como sonda fluorescente, separador cromatográfico, etc. para análisis químicos. Por ejemplo, al utilizar las propiedades de fluorescencia del ácido 2-cloro 4-piridinacarboxílico, se pueden diseñar sondas fluorescentes altamente sensibles para detectar contaminantes en el medio ambiente, metabolitos en organismos vivos y más. Además, también puede servir como agente de separación cromatográfica para la separación y análisis de muestras complejas.
3. Electroquímica
También tiene determinadas aplicaciones en el campo de la electroquímica. Puede utilizarse como material de batería, material de condensador, etc. para el almacenamiento y conversión de energía electroquímica. Por ejemplo, al utilizar las propiedades redox del ácido 2-cloro 4 piridinacarboxílico, se pueden diseñar materiales de batería de alto rendimiento para mejorar la densidad de almacenamiento de energía y la estabilidad cíclica de la batería. Además, también se puede utilizar para sintetizar materiales de condensadores, mejorando el rendimiento y la vida útil de los condensadores.

El ácido 2-cloro-4-piridinacarboxílico es mucho más que una curiosidad de laboratorio: es unaeje de la química moderna, permitiendo avances en medicina, agricultura y materiales. Su estructura única, junto con su reactividad y versatilidad, asegura su lugar en el panteón de los compuestos orgánicos esenciales.

A medida que los investigadores traspasen los límites de la síntesis y la aplicación, el 2-Cl-4-PCA seguirá evolucionando, demostrando que incluso las moléculas más simples pueden impulsar profundos avances científicos e industriales. Ya sea en la lucha contra enfermedades, la protección de cultivos o el desarrollo de materiales de vanguardia, este derivado de piridina ejemplifica el poder de la química para transformar nuestro mundo.

► Intermedios farmacéuticos

El 2-Cl-4-PCA es un componente clave de los fármacos antiinflamatorios, antivirales y anticancerígenos.

Estudio de caso: inhibidores de la COX-2

Los inhibidores de la ciclooxigenasa-2 (COX-2), utilizados para tratar la artritis, a menudo incorporan derivados de piridina para aumentar su potencia.. 2-El Cl-4-PCA sirve como precursor de:

Celecoxib(Celebrex®): Inhibidor selectivo de la COX-2.

rofecoxib(Vioxx®, retirado): Otro inhibidor de la COX-2.

Vía de síntesis:

2-Cl-4-PCA se convierte en su cloruro de ácido (2-Cl-4-PCA-Cl) usando SOCl₂.

El cloruro de ácido reacciona con una arilamina (p. ej., 4-metilsulfonilfenilamina) para formar una amida.

La amida sufre ciclación para producir el núcleo inhibidor de COX-2.

► Desarrollo de agroquímicos

Los derivados de piridina se utilizan ampliamente en herbicidas, insecticidas y fungicidas.. 2-El Cl-4-PCA contribuye a:

Síntesis de herbicidas

fluroxipir: Herbicida de hoja ancha utilizado en cultivos de cereales.

El 2-Cl-4-PCA se esterifica con 3,4,5-trifluorofenol para formar fluroxipir.

Intermedios de insecticidas

imidacloprid: Un insecticida neonicotinoide.

El 2-Cl-4-PCA se convierte en un derivado de nitroimina, un intermediario clave en la síntesis de imidacloprid.

► Ciencia de los Materiales: Polímeros de Coordinación y Catálisis

El grupo ácido carboxílico del 2-Cl-4-PCA permite su uso en estructuras organometálicas (MOF) y catalizadores.

Síntesis de MOF

El 2-Cl-4-PCA puede coordinarse con metales de transición (p. ej., Zn²⁺, Cu²⁺) para formar MOF porosos para el almacenamiento o la separación de gases.

Catálisis heterogénea

Los complejos de paladio de 2-Cl-4-PCA se utilizan en reacciones de acoplamiento cruzado (p. ej., acoplamiento Suzuki-Miyaura).

► Productos químicos especiales

Tintes y pigmentos: El anillo de piridina se puede funcionalizar para crear cromóforos.

Inhibidores de corrosión: Los derivados de 2-Cl-4-PCA forman películas protectoras sobre superficies metálicas.

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