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3-nitrobenzonitrilo, es un compuesto orgánico con CAS 619-24-9 y fórmula molecular C7H4N2O2. Es un sólido de incoloro a amarillo claro. Hay un grupo nitro (NO2) y un grupo nitrilo (CN) en la molécula, los cuales afectan sus propiedades químicas. La presencia de grupos nitro le confiere una acidez importante, mientras que los grupos nitrilo le confieren cierto grado de nucleofilicidad. En determinadas condiciones específicas, puede aparecer ligeramente amarillo o marrón claro. La densidad suele ser ligeramente superior a 1 y los valores específicos pueden variar ligeramente debido a cambios de temperatura y presión. Sin embargo, en condiciones normales de laboratorio, su densidad puede considerarse de aproximadamente 1,2 g/cm³. Puede ser soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos, como acetona, cloroformo y acetato de etilo. Sin embargo, su solubilidad en agua es relativamente baja, lo que lo hace menos biológicamente activo en agua.
Las propiedades químicas relevantes de la 3-nitroanilina son las siguientes
| C.F | C7H4N2O |
| E.M | 148 |
| M.W | 148 |
| E.A | C, 56.76; H, 2.72; N, 18.91; O, 21.60 |
| m/z | 148 (100.0%), 149 (7.6%) |
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Número EINECS: 210-587-7, número MDL: MFCD00007194, punto de fusión 114-117 grados C (lit.), punto de ebullición 165 grados C (21 mmHg), densidad 0,33 g/cm3 (20 grados), índice de refracción 1,5300 (estimado), punto de inflamación 165 grados C/21 mm, condiciones de almacenamiento Almacenar a menos de +30 grados C, muy soluble en éter, polvo cristalino o agujas, color amarillo, BRN637674, InChIKeyRUSAWEHOUGCWOPG-UHFFFAOYSA-N
El método de nitración directa del benzonitrilo es un método para sintetizar 3-nitrobenzonitril. Los siguientes son los pasos detallados de este método y su reacción entre benzonitrilo y ácido nítrico:
CH3C ≡ N + HNO3→ CH3C(NO2)CN+H2O
Reacción entre benzonitrilo y nitrito de sodio:
CH3C(NO2)CN + NaNO2 → C7H4N2O2 + NaCl + H2O
Paso 1: preparar las materias primas
En primer lugar, prepare las materias primas necesarias: benzonitrilo y ácido nítrico. El benzonitrilo es el compuesto objetivo, mientras que el ácido nítrico es el oxidante utilizado para oxidar el benzonitrilo en 3-nitrobenzona itrilo.
Paso 2: mezclar las materias primas
Mezclar benzonitrilo y ácido nítrico en cierta proporción. Normalmente, la cantidad de ácido nítrico utilizada es ligeramente excesiva para asegurar una reacción completa. Después de mezclar, transfiera la mezcla al recipiente de reacción.
Paso 3: reacción
Calentar la mezcla a una temperatura adecuada en el recipiente de reacción para iniciar la reacción. Durante el proceso de calentamiento, es necesario mantener una temperatura estable y agitar continuamente para asegurar una reacción uniforme.
Paso 4: Purificación
Una vez completada la reacción, enfríe la solución de reacción a temperatura ambiente. Luego, la solución de reacción se purificó mediante métodos como cristalización y filtración para obtener un 3-nitrobenzoitrilo de alta-pureza.
Los materiales poliméricos son una parte indispensable de la industria y la tecnología modernas y tienen amplias aplicaciones en muchos campos, como la construcción, la automoción, la electrónica, la medicina, etc. Con el desarrollo continuo de la tecnología, la demanda de materiales poliméricos también está aumentando. Por lo tanto, encontrar nuevos métodos de síntesis para producir materiales poliméricos con excelente rendimiento se ha convertido en una importante dirección de investigación.
3-nitrobenzonitriloes un compuesto orgánico con la fórmula molecular C7H4N2O2. Tiene dos grupos funcionales, nitro y ciano, por lo que posee propiedades químicas únicas. Los grupos nitro pueden generar cargas positivas en otros grupos funcionales de las moléculas, mientras que los grupos cianuro pueden generar cargas negativas en otros grupos funcionales de las moléculas. La atracción mutua de cargas positivas y negativas hace que el 3 nitrobenzanitrilo se utilice ampliamente en síntesis orgánica.
(1) Electrolito de polímero sintético
Los electrolitos poliméricos son un tipo de material polimérico con amplias perspectivas de aplicación y tienen aplicaciones importantes en muchos campos, como baterías, condensadores, sensores, etc. Puede utilizarse como materia prima importante para sintetizar electrolitos poliméricos. A través de pasos como reacciones de nitrificación y reducción, el 3 nitrobenzoitrilo se puede convertir en ciertos monómeros con funciones específicas y luego copolimerizar con otros monómeros para obtener electrolitos poliméricos. Estos electrolitos poliméricos tienen un rendimiento electroquímico y una estabilidad excelentes y se pueden utilizar para fabricar productos de alto-rendimiento, como baterías y condensadores.
(2) Materiales fluorescentes de polímeros sintéticos.
Los materiales poliméricos fluorescentes son un tipo de material polimérico con amplias perspectivas de aplicación, que tienen aplicaciones importantes en muchos campos, como pantallas, iluminación e imágenes biológicas. Puede utilizarse como materia prima importante para sintetizar materiales poliméricos fluorescentes. A través de pasos como reacciones de nitración y reducción, el 3 nitrobenzoitrilo se puede convertir en ciertos monómeros con propiedades fluorescentes y luego copolimerizarlo con otros monómeros para obtener materiales poliméricos fluorescentes. Estos materiales poliméricos fluorescentes tienen excelentes propiedades ópticas y estabilidad, y pueden usarse para fabricar pantallas y productos de iluminación de alto-rendimiento.
(3) Materiales funcionales de polímeros sintéticos.
Los materiales poliméricos funcionales son un tipo de material polimérico con funciones especiales, que tienen aplicaciones importantes en muchos campos, como separación, catálisis, detección, etc. Puede utilizarse como una materia prima importante para sintetizar materiales poliméricos funcionales. A través de pasos como reacciones de nitrificación y reducción, el 3 nitrobenzoitrilo se puede convertir en ciertos monómeros con funciones específicas y luego copolimerizar con otros monómeros para obtener materiales poliméricos funcionales. Estos materiales poliméricos funcionales tienen un rendimiento y una estabilidad excelentes y se pueden utilizar para fabricar membranas de separación, catalizadores, sensores y otros productos de alto-rendimiento.
(4) Intermedios farmacológicos
Síntesis de fármacos antibacterianos.
El nitrobenzonitrilo se puede introducir en el esqueleto central de los antibióticos quinolónicos (como las cadenas laterales de ciprofloxacina) mediante reacciones de reducción y ciclación.
Ejemplo de reacción: Condensación con anillo de piperazina para generar cianuro que contiene una cadena lateral intermedia, modificado aún más para obtener un ingrediente activo antibacteriano.
Desarrollo de medicamentos antitumorales-
Introducción de heterociclos aromáticos mediante la reacción de acoplamiento de Suzuki para construir inhibidores de tirosina quinasa (como los análogos de imatinib).
Mecanismo de acción: el grupo cianuro actúa como un grupo electrófilo, mejorando la afinidad de unión entre el fármaco y la proteína objetivo.
Investigación sobre compuestos antivirales
Participa en la síntesis de inhibidores de la proteasa del VIH que contienen estructuras de nitrobenzonitrilo, utilizando el efecto de extracción de electrones de los grupos nitro para mejorar la eficacia del fármaco.
(5) Construcción de moléculas bioactivas.
Actividad inhibidora de enzimas.
3-nitrobenzonitriloLos derivados exhiben actividad inhibidora nanomolar contra la acetilcolinesterasa (AChE) y pueden usarse en la investigación de fármacos para la enfermedad de Alzheimer.
Síntesis de sondas fluorescentes
Los grupos cian participan en la formación de fuertes sistemas conjugados aceptores de electrones, construyendo sondas fluorescentes para detectar iones metálicos (como Cu²⁺).
Aplicación en el campo de los pesticidas.
Insecticidas
Intermedio de insecticidas neonicotinoides.
El M-nitrobenzonitrilo reacciona con la tetrahidropirrolidina para formar compuestos heterocíclicos que contienen grupos cianometilo, que exhiben actividad agonista del receptor nicotínico de acetilcolina de insectos.
Sinergista piretroide
Introducir la estructura de nitrobencenonitrilo para mejorar la fotoestabilidad de los insecticidas piretroides y prolongar su eficacia en el campo.
Fungicida
Inhibidor de la succinato deshidrogenasa (SDHI)
La síntesis de fungicidas SDHI que contienen estructuras de triazol mediante reacciones de múltiples-pasos de m-nitrobenzonitrilo ha demostrado una eficacia significativa en el control del mildiú polvoriento y la roya.
Precursor de bencimidazol
Los grupos cian participan en la formación de anillos de bencimidazol y los compuestos resultantes exhiben actividad letal por contacto contra el moho gris.
Inhibidor de la enzima ALS
Los derivados del nitrobenzonitrilo se pueden desarrollar como herbicidas altamente eficaces para campos de trigo como inhibidores de la acetil lactato sintasa.
Aplicaciones de síntesis orgánica.
Construcción de compuestos heterocíclicos.
Síntesis de piridina/quinolina
Condensación con malonato de dietilo, seguida de deshidrogenación por ciclación para generar 2-cianopiridina; Síntesis de quinolina-4-carbonitrilo mediante la reacción de Friedländer.
Construcción de esqueleto de indol
Bajo catálisis de paladio, el acoplamiento de Sonogashira se produce con alquinos terminales, seguido de ciclación para obtener derivados de 3-cianoindol.
Modificación compuesta que contiene nitrógeno-
Síntesis de compuestos de amidina.
Los grupos cian se hidrolizan en amidas, que luego se condensan con aminas para formar compuestos de amidina que se utilizan como reactivos de acoplamiento de péptidos.
Síntesis del anillo de tetrazol
Bajo la acción de la azida de sodio, el grupo cianuro sufre una cicloadición [2+3] para generar 5-tetrazoles sustituidos, que se utilizan en la investigación de materiales de alta energía.
Industria de tintes y fragancias
Síntesis de tintes
tinte disperso
La condensación de m-nitrobenzonitrilo con derivados de anilina produce colorantes azoicos que contienen grupos cianuro, que se utilizan para teñir fibras de poliéster.
tinte reactivo
Preparación de tintes que contienen grupos activos triazina mediante reacciones de sulfonación y diazotización para el estampado y teñido de tejidos de algodón.
Síntesis de especias
Precursor del nitroalmizcle
Participa en la síntesis de compuestos macrocíclicos de almizcle, dotando a la fragancia de un aroma amaderado de larga duración-.
Esencia frutal
3-nitrobenzonitriloLos derivados sufren reacciones de reducción y esterificación para producir sabores de éster con aromas de melocotón y albaricoque.
Seguridad y Manejo
● Perfil de toxicidad
Toxicidad aguda: Clasificado como nocivo (H302, H312, H332) según los estándares GHS. La LD₅₀ oral en ratas supera los 2000 mg/kg, pero la exposición dérmica y por inhalación puede causar irritación.
Efectos crónicos: No hay evidencia de carcinogenicidad (IARC/NTP no figura en la lista), pero la exposición prolongada puede afectar el hígado o los riñones.
● Almacenamiento y transporte
Almacenamiento: en áreas frescas, secas y bien-ventiladas, lejos de oxidantes y ácidos.
Transporte: No regulado por las Regulaciones de Mercancías Peligrosas (número ONU no asignado), pero empacado en contenedores herméticos para evitar la inhalación de polvo.
● Equipo de protección personal (EPP)
Guantes: Caucho de nitrilo o butilo.
Protección de los ojos: Gafas con protectores laterales.
Protección Respiratoria: Mascarillas N95 para control de polvo; suministramos-sistemas de aire para manejo-a gran escala.
3-El nitrobenzonitrilo ejemplifica la sinergia entre la estructura química y la aplicación industrial. Su doble funcionalidad como compuesto nitro y ciano permite diversas reacciones, lo que lo hace indispensable en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales avanzados. Si bien persisten desafíos en materia de seguridad e impacto ambiental, la investigación en curso en química verde y nanotecnología promete innovaciones sostenibles. A medida que las industrias prioricen la eficiencia y el respeto al medio ambiente, el 3-nitrobenzonitrilo seguirá desempeñando un papel fundamental en la configuración del futuro de la química sintética.
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