3- nitrobenzonitrile, es un compuesto orgánico con CAS 619-24-9 y fórmula molecular C7H4N2O2. Es un sólido incoloro a amarillo claro. Hay un grupo nitro (no2) y un grupo de nitrilo (CN) en la molécula, los cuales afectan sus propiedades químicas. La presencia de grupos nitro le da una acidez significativa, mientras que los grupos de nitrilo le dan un cierto grado de nucleofilia. Bajo ciertas condiciones específicas, puede parecer ligeramente amarillo o marrón claro. La densidad suele ser ligeramente mayor que 1, y los valores específicos pueden variar ligeramente debido a los cambios en la temperatura y la presión. Sin embargo, en condiciones normales de laboratorio, su densidad puede considerarse como aproximadamente 1,2 g/cm ³. Puede ser soluble en la mayoría de los solventes orgánicos, como acetona, cloroformo y acetato de etilo. Sin embargo, su solubilidad en el agua es relativamente baja, lo que lo hace menos activo biológicamente en el agua.
Las propiedades químicas relevantes de 3- nitroanilina son las siguientes
| C.F | C7H4N2O |
| E.M | 148 |
| M.W | 148 |
| E.A | C, 56.76; H, 2.72; N, 18.91; O, 21.60 |
| m/z | 148 (100.0%), 149 (7.6%) |
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Número de einecs: {{0}}, número de mdl: mfcd0000007194, punto de fusión 114-117 grado c (lit.), punto de ebullición 165 grados c (21 mmhg), densidad 0.33 g/cm3 (20 grados), índice refractivo 1.5300 (estimado), punto de grado C/21 mmmm, standents standeation store Abajo +30 Grado C, muy soluble en éter, polvo de cristal o agujas en forma, de color amarillo, Brn6377674, pulgada
El método de nitración directa del benzonitrilo es un método para sintetizar 3- nitrobenzonitril. Los siguientes son los pasos detallados de este método y su reacción entre el benzonitrilo y el ácido nítrico:
Pez3C ≡ n + hnO3→ CH3C (No2) CN + H2O
Reacción entre benzonitrilo y nitrito de sodio:
Pez3C (No2) CN + Nano2 → C7H4N2O2 NaCl H2O
Paso 1: Preparar materias primas
En primer lugar, prepare las materias primas requeridas: benzonitrilo y ácido nítrico. El benzonitrilo es el compuesto objetivo, mientras que el ácido nítrico es el oxidante utilizado para oxidar benzonitrilo en 3- nitrobenzone Itrile.
Paso 2: Mezcle las materias primas
Mezcle el benzonitrilo y el ácido nítrico en una cierta proporción. Normalmente, la cantidad de ácido nítrico utilizado es ligeramente excesiva para garantizar una reacción completa. Después de mezclar, transfiera la mezcla al recipiente de reacción.
Paso 3: Reacción
Calienta la mezcla a una temperatura apropiada en el recipiente de reacción para iniciar la reacción. Durante el proceso de calentamiento, es necesario mantener una temperatura estable y revolver continuamente para garantizar una reacción uniforme.
Paso 4: Purificación
Después de completar la reacción, enfríe la solución de reacción a la temperatura ambiente. Luego, la solución de reacción se purificó por métodos como la cristalización y la filtración para obtener un nitrobenzoitrilo 3- de alta pureza.
Los materiales de polímeros son una parte indispensable de la industria y la tecnología modernas, y tienen amplias aplicaciones en muchos campos, como la construcción, automotriz, electrónica, médica, etc. Con el desarrollo continuo de la tecnología, la demanda de materiales de polímeros también está aumentando. Por lo tanto, encontrar nuevos métodos de síntesis para producir materiales de polímero con un rendimiento excelente se ha convertido en una importante dirección de investigación.
3- nitrobenzonitrilees un compuesto orgánico con la fórmula molecular C7H4N2O2. Tiene dos grupos funcionales, nitro y ciano, lo que posee propiedades químicas únicas. Los grupos nitro pueden generar cargas positivas en otros grupos funcionales en las moléculas, mientras que los grupos de cianuro pueden generar cargas negativas en otros grupos funcionales en las moléculas. La atracción mutua de cargas positivas y negativas hace que 3 nitrobenzanitrilo se use ampliamente en la síntesis orgánica.
(1) electrolito de polímero sintético
Los electrolitos de polímeros son un tipo de material de polímero con amplias perspectivas de aplicación, y tienen aplicaciones importantes en muchos campos, como baterías, condensadores, sensores, etc., puede usarse como una materia prima importante para sintetizar electrolitos de polímeros. A través de pasos como reacciones de nitrificación y reducción, 3 nitrobenzoitrilo se pueden convertir en ciertos monómeros con funciones específicas y luego copolimerizar con otros monómeros para obtener electrolitos de polímeros. Estos electrolitos de polímeros tienen un excelente rendimiento electroquímico y estabilidad, y pueden usarse para fabricar productos de alto rendimiento, como baterías y condensadores.
(2) Materiales fluorescentes de polímero sintético
Los materiales fluorescentes de polímeros son un tipo de material de polímero con amplias perspectivas de aplicación, que tienen aplicaciones importantes en muchos campos, como pantallas, iluminación e imágenes biológicas. Se puede usar como una materia prima importante para sintetizar materiales fluorescentes de polímeros. A través de pasos como reacciones de nitración y reducción, 3 nitrobenzoitrilo se pueden convertir en ciertos monómeros con propiedades fluorescentes y luego copolimerizar con otros monómeros para obtener materiales fluorescentes de polímeros. Estos materiales fluorescentes de polímeros tienen excelentes propiedades y estabilidad ópticas, y pueden usarse para fabricar pantallas de alto rendimiento y productos de iluminación.
(3) Materiales funcionales de polímero sintético
Los materiales funcionales de polímeros son un tipo de material de polímero con funciones especiales, que tienen aplicaciones importantes en muchos campos, como la separación, la catálisis, la detección, etc., puede usarse como una materia prima importante para sintetizar materiales funcionales de polímeros. A través de pasos como reacciones de nitrificación y reducción, 3 nitrobenzoitrilo se pueden convertir en ciertos monómeros con funciones específicas y luego copolimerizar con otros monómeros para obtener materiales funcionales de polímeros. Estos materiales funcionales de polímeros tienen un excelente rendimiento y estabilidad, y pueden usarse para fabricar membranas de separación de alto rendimiento, catalizadores, sensores y otros productos.
(4) Intermedios de drogas
Síntesis de fármacos antibacterianos
El nitrobenzonitrilo se puede introducir en el esqueleto central de los antibióticos de quinolona (como las cadenas laterales de ciprofloxacina) a través de reacciones de reducción y ciclación.
Ejemplo de reacción: condensación con anillo de piperazina para generar cianuro que contiene la cadena lateral intermedia, modificada aún más para obtener ingrediente activo antibacteriano.
Desarrollo de drogas antitumorales
Introducción de heterociclos aromáticos a través de la reacción de acoplamiento de Suzuki para construir inhibidores de tirosina quinasa (como análogos de imatinib).
Mecanismo de acción: el grupo de cianuro actúa como un grupo electrofílico, mejorando la afinidad de unión entre el fármaco y la proteína objetivo.
Investigación sobre compuestos antivirales
Participe en la síntesis de inhibidores de la proteasa del VIH que contienen estructuras de nitrobenzonitrilo, utilizando el efecto de extracción de electrones de los grupos nitro para mejorar la eficacia del fármaco.
(5) Construcción de moléculas bioactivas
Actividad inhibitoria enzimática
3- nitrobenzonitrileLos derivados exhiben actividad inhibitoria nanomolar contra la acetilcolinesterasa (AChE) y pueden usarse en la investigación de medicamentos para la enfermedad de Alzheimer.
Síntesis de sondas fluorescentes
Los grupos cian participan en la formación de sistemas conjugados de retiro de electrones fuertes, construyendo sondas fluorescentes para detectar iones metálicos (como Cu²⁺).
Aplicación en el campo de los pesticidas
Insecticidas
Intermedio de insecticidas neonicotinoides
M-nitrobenzonitrilo reacciona con tetrahidropirrolidina para formar compuestos heterocíclicos que contienen grupos de cianometilo, que exhiben la actividad del agonista del receptor de acetilcolina nicotínica insectos.
Sinergista de piretroides
Introducción de la estructura de nitrilo de nitrobenceno para mejorar la fotostabilidad de los insecticidas de piretroides y prolongar su eficacia de campo.
Fungicida
Inhibidor de la succinato deshidrogenasa (SDHI)
La síntesis de fungicidas SDHI que contienen estructuras de triazol a través de reacciones de múltiples pasos de M-nitrobenzonitrilo ha mostrado una eficacia significativa en el control de mildiu polvoriento y óxido.
Precursor de bencimidazol
Los grupos cian participan en la formación de anillos de bencimidazol, y los compuestos resultantes exhiben actividad de asesinato de contacto contra el moho gris.
Inhibidor de la enzima als
Los derivados de nitrobenzonitrilo se pueden desarrollar como herbicidas altamente eficientes para los campos de trigo como inhibidores de la acetil lactato sintasa.
Aplicaciones de síntesis orgánica
Construcción de compuestos heterocíclicos
Síntesis de piridina/quinolina
Condensación con dietilo malonato, seguido de deshidrogenación de ciclación para generar 2- cianopiridina; Síntesis de quinolina -4- carbonitrilo a través de la reacción friedl ä nder.
Construcción de esqueleto de indol
Bajo catálisis de paladio, el acoplamiento de Sonogashira ocurre con alquinos terminales, seguido de ciclación para obtener 3- derivados de cianoindol.
Modificación compuesta que contiene nitrógeno
Síntesis de compuestos amidinos
Los grupos de cian se hidrolizan en amidas, que luego se condensan con aminas para formar compuestos de amidina utilizados como reactivos de acoplamiento de péptidos.
Síntesis del anillo de tetrazol
Bajo la acción de la azida de sodio, el grupo de cianuro se somete a [2+3] cicloadición para generar 5- tetrazoles sustituidos, que se utilizan en la investigación material de alta energía.
Industria de tinte y fragancia
Síntesis de tinte
Tinte disperso
La condensación de M-nitrobenzonitrilo con derivados de anilina produce colorantes azocontros que contienen grupos de cianuro, que se utilizan para teñir fibras de poliéster.
tinte reactivo
Preparación de colorantes que contienen grupos activos de triazina a través de reacciones de sulfonación y diazotización para la impresión y teñido de tela de algodón.
Síntesis de especias
Precursor de Nitromusk
Participe en la síntesis de compuestos macrocíclicos de almizcle, dotando la fragancia con un aroma leñosa de larga duración.
Esencia afrutada
3- nitrobenzonitrileLos derivados experimentan reacciones de reducción y esterificación para producir sabores éster con aromas de durazno y albaricoque.
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