Ácido 3-mercaptopropiónico CAS 107-96-0

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Ácido 3-mercaptopropiónico, también conocido como ácido mercaptopropiónico, fórmula molecular C3H6O2S, CAS 107-96-0, es un compuesto orgánico con importantes aplicaciones. Es un líquido viscoso de color amarillo claro con cierto olor irritante. Fácil de disolver en disolventes orgánicos como agua, etanol, éter y cloroformo, ligeramente soluble en benceno y éter de petróleo. Durante el proceso de disolución pueden ocurrir enlaces de hidrógeno, lo que puede afectar su solubilidad y comportamiento de cristalización. Estable a temperatura ambiente, pero propenso a reacciones de oxidación en presencia de luz, oxígeno e iones metálicos, generando los correspondientes compuestos disulfuro. Es un ácido orgánico que contiene tiol (-SH) y tiene fuertes propiedades reductoras. En las reacciones químicas, los grupos tiol pueden participar en diversas reacciones, como oxidación, reducción, adición y sustitución. Debido a su fuerte reducibilidad, puede reaccionar con oxidantes para formar disulfuros y también puede formar complejos metálicos insolubles con iones metálicos. Además, en condiciones alcalinas, pueden ocurrir reacciones de autopolimerización para formar polímeros. También tiene algunas propiedades biológicas y biomédicas. Debido a su grupo tiol, tiene propiedades reductoras y nucleofílicas y puede unirse con biomoléculas como iones de metales pesados, proteínas y ácidos nucleicos para formar complejos estables. Esta propiedad hace que el producto tenga un valor de aplicación importante en el campo biomédico, como la desintoxicación por intoxicación por metales pesados, la purificación de proteínas, el etiquetado de anticuerpos y los biosensores.

ácido 3-mercaptopropiónico(3-MPA), como compuesto orgánico bifuncional que contiene grupos tiol (- SH) y carboxilo (- COOH), ha demostrado un valor irreemplazable en diversos campos como la medicina, la ciencia de los materiales y la fabricación industrial debido a sus propiedades químicas únicas.

Áreas de aplicación principales: desde productos intermedios farmacéuticos hasta materiales poliméricos

 

1. Campo farmacéutico: intermedios clave y síntesis de fármacos
Ocupa una posición central en la industria farmacéutica y su grupo tiol (- SH) lo convierte en un intermediario clave para sintetizar diversos fármacos. Por ejemplo:
Clorfeniramina (Fennerol): Como intermediario central, participa en la síntesis de fármacos del sistema nervioso central y se utiliza para aliviar síntomas como la ansiedad y la tensión.
Fármacos de cisteína: participan en la síntesis de fármacos de aminoácidos que contienen azufre-, como la acetilcisteína (expectorante), a través de la reacción de intercambio de disulfuro de tiol.

 

Antibióticos y medicamentos antivirales: en la modificación de la cadena lateral de los antibióticos lactámicos - (como la penicilina), el ácido 3-mercaptopropónico puede introducir grupos tiol para mejorar la estabilidad del fármaco.
Antídoto: como agente quelante para el envenenamiento por metales pesados ​​(como mercurio y plomo), su grupo tiol puede formar complejos estables con iones metálicos para promover la excreción.
Además, existe un potencial significativo en el desarrollo de medicamentos contra el cáncer.- Por ejemplo, sus derivados se pueden utilizar como portadores de profármacos para lograr una liberación dirigida y reducir la toxicidad sistémica al romper los enlaces disulfuro de tiol.

 

2. Materiales poliméricos: optimización del rendimiento y funcionalización
Desempeña un doble papel en la química de polímeros:
Estabilizador: como estabilizador térmico para el cloruro de polivinilo (PVC), su estabilidad térmica es superior a la del ácido tioglicólico, que puede inhibir la degradación del PVC durante el procesamiento a alta-temperatura y extender la vida útil del producto.

 

Agente de transferencia de cadena y agente reticulante: en la polimerización por radicales libres, la distribución del peso molecular del polímero se puede ajustar mediante grupos tiol; En la vulcanización del caucho, como agente reticulante, promueve la formación de enlaces covalentes entre cadenas moleculares, mejorando la resistencia y elasticidad del caucho. Por ejemplo, en la fabricación de neumáticos, la adición de ácido 3-mercaptopropónico puede mejorar la resistencia al desgarro del compuesto de caucho.
Polímero de alto índice de refracción: El tetra (ácido 3-mercaptocarboxílico) de pentaeritritol formado por esterificación con pentaeritritol es una materia prima clave para la síntesis de ésteres de polisulfuro. Este tipo de polímero tiene un índice de refracción de 1,67 o superior, es liviano y fácil de procesar, y se usa ampliamente en campos como lentes de resina y lentes ópticas, reemplazando materiales importados.

 

3. Aditivo para hormigón: el componente central del superplastificante de policarboxilato
El ácido 3-mercaptopropónico es un modificador del peso molecular del superplastificante de policarboxilato (PCE), que optimiza la tasa de reducción de agua y la retención del asentamiento del concreto mediante el control de la longitud de las cadenas laterales del polímero. En comparación con los reductores de agua tradicionales a base de naftaleno, el PCE puede reducir el consumo de cemento entre un 15 % y un 20 % y reducir el calor de hidratación, lo que lo hace adecuado para ingeniería de hormigón de gran volumen. En 2022, el consumo deácido 3-mercaptopropiónicoen el campo de los reductores de agua de hormigón en China representó el 40%, convirtiéndose en el mayor mercado de aplicaciones posteriores.

Expansión de tecnologías emergentes: de nanomateriales a ingeniería de superficies

 

1. Síntesis de nanomateriales: ligandos funcionalizados y estabilizadores
En la industria de los semiconductores, como ligandos de superficie para nanopartículas metálicas como oro, plata y puntos cuánticos, la dispersión estable y la funcionalización de las nanopartículas se logran mediante fuertes interacciones entre los grupos tiol y las superficies metálicas. Por ejemplo:
Nanopartículas de oro: las nanopartículas de oro modificadas con ácido 3-mercaptopropónico tienen biocompatibilidad y pueden usarse para terapia dirigida a tumores y bioimagen.
Puntos cuánticos: como pasivadores de superficie para puntos cuánticos de CdSe y CdTe, mejoran su eficiencia de fluorescencia y fotoestabilidad, y se aplican en tecnología de visualización y células solares.

 

2. Tratamiento de superficies metálicas: agentes quelantes y agentes anticorrosivos
Puede formar complejos estables con iones metálicos (como Fe ² ⁺, Cu ² ⁺), desempeñando un papel clave en el revestimiento de metales y la prevención de la corrosión:
Aditivos para galvanoplastia: como abrillantadores y agentes niveladores, mejoran el brillo y la uniformidad de los recubrimientos y se utilizan ampliamente en el tratamiento de superficies de componentes electrónicos y piezas de automóviles.
Inhibidor de corrosión: en ambientes ácidos, el ácido 3-mercaptopropónico puede adsorberse en superficies metálicas, formando una película protectora e inhibiendo las reacciones de corrosión. Por ejemplo, en la lucha contra la corrosión de oleoductos, su eficiencia de inhibición de la corrosión puede alcanzar más del 90%.

 

3. Química analítica: reactivos derivados y sondas de detección
Como reactivo derivado, se puede utilizar para la detección y cuantificación de compuestos objetivo en muestras complejas. Por ejemplo:
Análisis de aminoácidos: al reaccionar con los grupos amino de los aminoácidos, se generan derivados fluorescentes para mejorar la sensibilidad de detección de la cromatografía líquida de alto-rendimiento (HPLC).
Detección de metales pesados: Como precursor de los sensores químicos, reacciona con iones de metales pesados ​​para producir cambios en las señales ópticas, logrando una detección rápida de iones de plomo y cadmio en agua.

Somos el proveedor de Ácido Mercaptopropiónico.

Observación: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH es nuestra subsidiaria.

Un método para sintetizar ácido mercaptopropiónico comprende los siguientes pasos:

(1) Se introduce ácido acrílico en la cámara de gasificación de acuerdo con el caudal establecido, y se introducen sulfuro de hidrógeno y ácido acrílico en el mezclador de acuerdo con una determinada proporción molar para mezclar uniformemente;

(2) Iniciar un reactor de plasma lleno con un catalizador, hacer pasar el gas mezclado al reactor de plasma para la reacción y controlar la temperatura y presión de la reacción;

(3) Una vez completada la reacción, se obtuvo ácido 3 mercaptopropiónico mediante enfriamiento y rectificación.

El método proporcionado por la presente invención puede sintetizar eficazmenteácido 3-mercaptopropiónico. Todo el proceso de síntesis se lleva a cabo a 0,05-0,1 mpa. El proceso es sencillo y se puede realizar un funcionamiento continuo. Los resultados experimentales muestran que el rendimiento promedio de ácido mercaptopropiónico mediante el método proporcionado por la presente invención es del 78,77%.

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