Cloruro de etil malonilo CAS 36239-09-5

Cloruro de etilo malonilo, también conocido como cloruro de malonato de etilo o éster etílico del ácido 3-cloro-3-oxobutanoico, es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de los ésteres con un grupo funcional específico que combina las características tanto de los derivados del ácido malónico como de los cloroalcanos. . Este compuesto químico versátil encuentra aplicaciones en diversos campos, incluida la síntesis orgánica, la química farmacéutica y como intermediario en la producción de otras sustancias químicas.

Estructuralmente, se puede describir como un éster formado entre el ácido malónico (un ácido dicarboxílico con la fórmula Hooc-ch 2- COOH) y el etanol (un alcohol con la fórmula C2H5OH), con uno de los grupos de ácido carboxílico reemplazados por un cloro (cl) sustituyente. Esta sustitución da como resultado la molécula que tiene la fórmula CLC (O) CH2C (O) OCH2CH3.

En términos de sus propiedades físicas, suele ser un líquido de incoloro a amarillo pálido con un olor distintivo. Su punto de ebullición y punto de fusión dependen de la pureza y las condiciones de medición, pero generalmente se encuentran dentro de un rango específico. Debido a la presencia del átomo de cloro y el grupo éster, el compuesto exhibe reactividad tanto halogenada como de tipo éster.

En primer lugar,cloruro de etil maloniloha sido empleado en la síntesis de varios ésteres y amidas a través de reacciones de sustitución nucleofílica controladas. En un experimento, se reaccionó con aminas en condiciones suaves para producir amidas correspondientes, que son intermedios cruciales en la preparación de productos farmacéuticos y pesticidas.

En segundo lugar, se ha utilizado como precursor clave en la síntesis de metanofullerodendrímeros cristalinos líquidos, lo que demuestra su aplicación en la ciencia de materiales avanzada. Mediante manipulaciones químicas precisas, los investigadores pudieron aprovechar las propiedades únicas para crear materiales con propiedades ópticas y electrónicas personalizadas.

Además, ha estado involucrado en la preparación de 3, 5- 1,2 desubstituidos, 4- derivados de oxadiazol, que son posibles bloques de construcción peptidomiméticos. Este experimento destaca la capacidad del compuesto para servir como un andamio versátil para la construcción de moléculas bioactivas complejas.

En resumen, estos casos experimentales ilustran las diversas aplicaciones en química sintética, ciencia de materiales y preparación de compuestos bioactivos. Sus propiedades químicas y reactividad únicas lo convierten en una herramienta invaluable en manos de investigadores que buscan explorar nuevas vías sintéticas y desarrollar soluciones innovadoras.

Methanofullerodendrimers líquidos-cristalinos representan una clase fascinante de materiales híbridos orgánicos inorgánicos que fusionan las propiedades únicas de los fullerenos, los dendrímeros y los cristales líquidos. Estas moléculas se caracterizan por su núcleo central de fullereno, típicamente un metanofullereno como C60 o C70, rodeada por una estructura dendrítica (ramificación) compuesta de cadenas o grupos orgánicos. Esta caparazón del dendrímero no solo mejora la solubilidad y la procesabilidad del núcleo Fullerene, sino que también introduce nuevas funcionalidades e interacciones.

La naturaleza líquida cristalina de estos Methanofullerodendrimers surge de la disposición ordenada y la alineación de sus cadenas dendríticas, que pueden autoensamblarse en fases mesomórficas. Estas fases exhiben propiedades intermedias entre cristales y líquidos, lo que permite la transmisión de la luz y la posibilidad de respuestas ópticas y electrónicas sintonizables. Tales características los hacen muy atractivos para aplicaciones en optoelectrónica, fotónica y ciencia de los materiales.

Además, la presencia del núcleo de fullereno proporciona a estos dendrímeros excelentes capacidades de aceptación de electrones, lo que los convierte en candidatos prometedores para su uso en células solares, sensores y otros dispositivos electrónicos. La combinación de cristalinidad líquida con las propiedades electrónicas únicas de los fullerenos ofrece una plataforma versátil para diseñar materiales avanzados con funcionalidades personalizadas.

En resumen, los metanofullerodendrímeros líquidos cristalinos representan una clase de materiales de vanguardia que aprovechan las fortalezas de múltiples dominios, prometiendo revolucionar los campos que van desde la fotónica hasta la conversión de energía. Su estructura compleja pero controlable y sus propiedades versátiles los hacen herramientas invaluables para la investigación científica y la innovación tecnológica.

3, 5- desubstituidos 1,2, 4- Los derivados de oxadiazol representan una clase fascinante de compuestos heterocíclicos que han atraído una atención significativa en los campos de la química orgánica, las ciencias farmacéuticas e ingeniería de materiales. Estos derivados se caracterizan por un sistema de anillo de cinco miembros fusionado que contiene nitrógeno, oxígeno y átomos de carbono, con sustituciones en las posiciones 3- y 5-.

Una característica de bioactividad notable de los 3,5-1,2,4-oxadiazoles disustituidos es su capacidad para actuar como ligandos potentes en la química de coordinación de metales, formando complejos estables con varios iones metálicos. Estas interacciones metal-ligando a menudo conducen a la mejora de bioactividades, como propiedades antimicrobianas, antifúngicas y antitumorales.

Además, estos derivados exhiben perfiles farmacológicos versátiles, lo que los convierte en candidatos atractivos para el descubrimiento de drogas. Al ajustar las sustituciones en las posiciones 3- y 5-, los investigadores pueden modular la afinidad y la selectividad de estos compuestos hacia objetivos biológicos específicos, optimizando así su eficacia terapéutica.

Además de su bioactividad, 3, 5- 1,2, 1,2, 4- oxadiazoles también muestran aplicaciones prometedoras en la ciencia de los materiales, particularmente en el desarrollo de materiales luminiscentes, materiales ópticos no lineales y sistemas de almacenamiento de energía. . Su robusta estabilidad química y sus propiedades electrónicas sintonizables contribuyen a su versatilidad en estas aplicaciones avanzadas.

En resumen, 3, 5- Derivados de 1,2, 4- oxadiazol desactivados, ofrecen una rica plataforma para el diseño y la síntesis de moléculas bioactivas y materiales funcionales, lo que mantiene una gran promesa para futuras innovaciones en salud, tecnología y tecnología y tecnología y tecnología y más allá de.

Procedimiento:

Material de partida: Use malonato de etilo (también conocido como éster dietílico de ácido malónico) como material de partida.

Agente de cloración: Seleccione un agente de cloración como cloruro de tionilo (SOCL2) o cloruro de oxalilo (COCL2).

Condiciones de reacción:

Disuelva el malonato de etilo en un disolvente apropiado, como tolueno o diclorometano.

Agregue el agente de cloración gota a gota a la solución en condiciones controladas.

Calentar la mezcla de reacción a una temperatura moderada (por ejemplo, 110 grados para cloruro de tionilo) y agitar durante varias horas para asegurar que la reacción se complete.

Transferencia:

Una vez que se completa la reacción, retire el solvente por destilación a presión reducida.

El producto resultante se obtiene como un aceite o sólido, dependiendo de las condiciones de reacción y los pasos de purificación.

Procedimiento de ejemplo:

Comenzando con 14.9 g (112.8 mmol) de malonato de etilo en 226 ml de tolueno, agregue 26.6 g (225.6 mmol) de cloruro de tionilo.

Calentar la mezcla de reacción a 110 grados y agitar durante 4 horas.

Concentrar la mezcla a presión reducida para obtenercloruro de etil malonilocomo un aceite marrón.

Enfoque alternativo:

Este método consiste en convertir el éster monoetilo de ácido malónico en su derivado de cloruro, aunque los ejemplos directos de esta ruta específica pueden no estar disponibles. Sin embargo, el principio implicaría clorar la funcionalidad del éster ácido carboxílico.

Pasos generales:

Preparación de éster monoetilo de ácido malónico: Si no está disponible, sintetice el éster monoetilo del ácido malónico del ácido malónico o sus sales.

cloración:

Disuelva el éster monoetilo del ácido malónico en un solvente inerte.

Agregue un agente clorante adecuado, como cloruro de oxalilo o cloruro de tionilo, en condiciones controladas.

Calentar la mezcla de reacción a una temperatura adecuada y agitar durante varias horas.

Elaboración y purificación:

Eliminar el disolvente y los reactivos que no hayan reaccionado por destilación.

Purifique aún más el producto según sea necesario.

Cloruro de etilo malonilo, denominado químicamente CH2(COOC2H5)2Cl, es un compuesto orgánico especializado que exhibe características de bioactividad únicas. Su estructura molecular integra un sustituyente cloruro con dos grupos éster etílico unidos a un derivado del ácido malónico central, lo que le confiere propiedades específicas que lo hacen interesante para diversas aplicaciones bioquímicas.

Una característica notable de la bioactividad radica en su potencial como precursor en la síntesis de compuestos bioactivos. Debido a su fracción malonilo, puede sufrir reacciones controladas para formar intermediarios cruciales para la preparación de productos farmacéuticos, agroquímicos y otros agentes biológicamente activos. El grupo cloruro facilita estas transformaciones sintéticas, sirviendo a menudo como punto de unión o modificación.

Además, este compuesto puede exhibir perfiles de toxicidad moderados a bajos, aunque sus niveles de toxicidad específicos dependen del contexto de la aplicación y las condiciones de exposición. Su biocompatibilidad, cuando se maneja e incorpora adecuadamente, se puede aprovechar en el diseño de nuevas estrategias terapéuticas o mejorar las existentes.

En biología sintética y biotecnología, resulta útil en la ingeniería de vías metabólicas, lo que permite a los investigadores introducir o aumentar reacciones bioquímicas específicas adaptadas para producir compuestos de alto valor. Su capacidad para someterse a diversas manipulaciones químicas subraya su versatilidad a la hora de adaptar bioactividades para satisfacer necesidades industriales o de investigación específicas.

En resumen,cloruro de etil malonilo, con su arquitectura química distintiva, ofrece una plataforma versátil para el desarrollo de moléculas bioactivas, contribuyendo a los avances en la química medicinal, la agricultura y más. Sin embargo, las evaluaciones de seguridad exhaustivas y el uso controlado son fundamentales para aprovechar plenamente su potencial y al mismo tiempo mitigar los riesgos potenciales.

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