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2-Bromo-9,9'-espirobifluorenoes un compuesto policíclico que contiene átomos de bromo, con la fórmula química C25H15Br y CAS 171408-76-7. Es una sustancia sólida que suele presentarse como cristales de color blanco o amarillo claro. Este tipo de cristal puede formar diferentes formas cristalinas, como cristales en forma de aguja o en forma de lámina. Tiene un gran coeficiente de absorción molar y coeficiente de emisión molar, lo que le hace exhibir buenas propiedades ópticas en términos de espectros de absorción y emisión. Es un material fluorescente con buen rendimiento de fluorescencia. Cuando se excita, puede emitir un espectro de fluorescencia específico. Esto lo hace ampliamente aplicable en campos como sondas fluorescentes, dispositivos optoelectrónicos orgánicos y etiquetado fluorescente.
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Fórmula química |
C25H15Br |
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Masa exacta |
394 |
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Peso molecular |
395 |
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m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 75,96; H, 3,82; br, 20.21 |
2-Bromo-9,9'-espirobifluoreno, como compuesto orgánico importante, tiene amplias perspectivas de aplicación en el campo de OLED (diodo emisor de luz orgánico-). La tecnología OLED ha demostrado un gran potencial en los campos de visualización e iluminación debido a su autoluminosidad, alto brillo, bajo consumo de energía, amplio ángulo de visión y flexibilidad. Como material semiconductor orgánico de alto-rendimiento, proporciona un apoyo importante para el desarrollo de OLED.
Propiedades básicas y estructura.
Es un compuesto orgánico que contiene dos anillos de fluoreno, conectados entre sí compartiendo un átomo de carbono (átomo espiro). Esta estructura especial le confiere propiedades químicas y físicas únicas. Los átomos de bromo de su estructura molecular le confieren cierta reactividad, que puede modificarse y alterarse químicamente para introducir diferentes grupos funcionales y cadenas laterales, ampliando así sus campos de aplicación.
Aplicación en OLED
(1) Material de la capa luminiscente:
En OLED, la capa-emisora de luz es un componente crucial para generar luz. Puede usarse como material de capa luminiscente para formar una capa luminiscente junto con otros materiales luminiscentes mediante dopado o mezcla. Su excelente rendimiento luminiscente y estabilidad han mejorado significativamente la eficiencia luminosa y la estabilidad de los dispositivos OLED.
Por ejemplo, usarlo como dopante para formar una capa luminiscente junto con el material luminiscente anfitrión puede mejorar significativamente el brillo de la luminiscencia y la eficiencia actual de los dispositivos OLED. Este método de dopaje no sólo puede optimizar la estructura del nivel de energía de la capa luminiscente, sino también mejorar la eficiencia de recombinación de electrones y huecos, logrando así una mayor eficiencia de luminiscencia.
(2) Material de la capa de transporte electrónico
Además de la capa emisora de luz-, la capa de transporte de electrones también es una parte importante de los dispositivos OLED. Se puede utilizar como material de capa de transporte electrónico y su rendimiento de transporte electrónico se puede ajustar mediante la introducción de grupos funcionales y cadenas laterales apropiados.
En los dispositivos OLED, la función principal de la capa de transporte de electrones es transportar electrones desde el cátodo hasta la capa-emisora de luz, donde se recombinan con los agujeros para producir luz. Tiene un excelente rendimiento y estabilidad de la transmisión electrónica, lo que puede mejorar significativamente la eficiencia y la estabilidad de la transmisión electrónica de los dispositivos OLED.
(3) Material de la capa de transporte del agujero
Aunque tiene un excelente rendimiento de transporte de electrones, también se puede utilizar como material de capa de transporte de huecos mediante modificaciones químicas apropiadas. La función principal de la capa de transporte de huecos es transportar los huecos desde el ánodo hasta la capa luminiscente, donde se recombinan con los electrones para producir luz.
Al introducir grupos funcionales y cadenas laterales con propiedades de transporte de orificios, se puede lograr un excelente rendimiento de transporte de orificios. Este material de transporte de orificios puede mejorar significativamente la eficiencia y la estabilidad del transporte de orificios de los dispositivos OLED, logrando así una mayor eficiencia luminosa y una vida útil más larga.
(4) Material de capa intermedia
En los dispositivos OLED, el material de la capa intermedia se utiliza para ajustar la estructura del nivel de energía entre la capa-emisora de luz y la capa de transporte de electrones o la capa de transporte de huecos, lo que mejora la eficiencia de recombinación de electrones y huecos. Se puede utilizar como material de capa intermedia para ajustar su estructura de niveles de energía mediante la introducción de grupos funcionales y cadenas laterales apropiados.
Por ejemplo, usarlo como material de capa intermedia e insertarlo entre la capa-emisora de luz y la capa de transporte de electrones puede mejorar significativamente la eficiencia luminosa y la estabilidad de los dispositivos OLED.
Este material de capa intermedia puede optimizar la estructura del nivel de energía, mejorar la eficiencia de recombinación de electrones y huecos y así lograr una mayor eficiencia de luminiscencia.
Ejemplos de aplicación
(1) Pantalla OLED de alto rendimiento
Al usar2-Bromo-9,9'-espirobifluorenocomo material de capa luminiscente o material de capa de transporte de electrones, se pueden preparar pantallas OLED de alto-rendimiento. Este tipo de pantalla tiene las ventajas de alto brillo, alto contraste, bajo consumo de energía y amplio ángulo de visión, lo que puede satisfacer diversas necesidades de visualización.
Por ejemplo, en dispositivos de visualización como teléfonos inteligentes, tabletas y televisores, las pantallas OLED que las utilizan como material de capa luminiscente o material de capa de transporte electrónico pueden lograr un mayor brillo y un menor consumo de energía, mejorando el efecto de visualización y la duración de la batería del dispositivo.
(2) Pantalla OLED flexible
Las pantallas OLED flexibles son una importante dirección de desarrollo de la tecnología OLED. Utilizándolo como material de capa luminiscente o material de capa de transporte de electrones, se pueden preparar pantallas OLED flexibles con excelente flexibilidad y estabilidad.
Esta pantalla flexible se puede doblar, plegar y curvar, lo que la hace adecuada para dispositivos de visualización de diversas formas. Por ejemplo, en dispositivos como relojes inteligentes, teléfonos plegables y gafas inteligentes, las pantallas OLED flexibles que las utilizan como materiales de capas luminiscentes o materiales de capas de transporte electrónico pueden lograr una mayor flexibilidad y estabilidad, mejorando la comodidad y durabilidad del dispositivo.
(3) Equipo de iluminación OLED
Los dispositivos de iluminación OLED son otra área de aplicación importante de la tecnología OLED. Al usarlo como material de capa luminiscente o material de capa de transporte de electrones, se pueden preparar dispositivos de iluminación OLED con alta eficiencia, bajo consumo de energía y larga vida útil.
Este dispositivo de iluminación se puede aplicar en diversas ocasiones, como iluminación del hogar, iluminación de oficinas e iluminación exterior. Por ejemplo, en dispositivos de iluminación como bombillas LED y tiras de LED, los dispositivos de iluminación OLED que los utilizan como materiales de capa luminiscente o materiales de capa de transporte electrónico pueden lograr una mayor eficiencia luminosa y una vida útil más larga, mejorando los efectos de iluminación y ahorro de energía-.
(4) sensor OLED
Los sensores OLED son un área de aplicación emergente de la tecnología OLED. Al usarlo como material sensor, se pueden preparar sensores OLED con alta sensibilidad y estabilidad.
Este tipo de sensor se puede aplicar en diversos campos, como el monitoreo ambiental, la detección biológica y el diagnóstico médico. Por ejemplo, en el monitoreo ambiental, los sensores OLED que lo utilizan como material de detección pueden monitorear la concentración de contaminantes y componentes gaseosos en el aire en tiempo real, brindando un fuerte apoyo a la protección ambiental.
2-Bromo-9,9'-espirobifluorenoEs un tipo de compuesto aromático policíclico, que tiene un valor de aplicación importante. La siguiente es una ruta de síntesis común para este compuesto:
C10H6hermano2+PPh3+CuI → 9,9'-dietil-2,7-dibromonaftaleno
9,9'-dietiail-2,7-dibromonaftaleno+K2CO3+DMSO → 9,9'-dietiail-2,7-disulfonilnaftaleno
9,9'-dietil-2,7-disulfonilnaftaleno+NaOH → C25H15hermano
Los pasos de operación específicos son los siguientes:
Disolver 2,7-dibromonaftaleno en etilenglicol, añadir trifenilfosfina y catalizador cuproso y agitar para mezclar completamente los reactivos. Bajo atmósfera inerte, calentar la mezcla de reacción y hacer reaccionar completamente, luego diluir y filtrar el producto.
Agregue el catalizador alcalino carbonato de potasio a la solución de 9,9'-diinil-2,7-dibromonaftaleno obtenida en el paso anterior y luego deje caer dimetilsulfóxido (DMSO). Calentar la mezcla de reacción y agitar hasta que se complete la reacción, diluir y separar el producto.
Agregar hidróxido de sodio como catalizador a la solución de 9,9'-diinil-2,7-disulfonilnaftaleno obtenida en el paso anterior, calentar la mezcla de reacción hasta el final de la reacción, diluir y separar el producto.
La siguiente es una breve descripción general de otro 2-bromo-9,9'-spirobi [9H fluoreno] sintetizado en otro laboratorio:
C10H6hermano2+PhCOCl → 9,9'- dicarbonil-2,7-dibromonaftaleno
9,9'-dicarbonil-2,7-dibromonaftaleno+K2CO3+DMSO → 9,9'-dicarbonil-2,7-disulfonilnaftaleno
9,9'-dicarbonil-2,7-disulfonilnaftaleno → C25H15hermano
Los pasos de operación específicos son los siguientes:
Disuelva 2,7-dibromonaftaleno en un solvente orgánico, agregue cloruro de benzoílo (PhCOCl) y la reacción continúa durante un período de tiempo para obtener 9,9'-dicarbonil-2,7-dibromonaftaleno.
Disolver el 9,9'-dicarbonil-2,7-dibromonaftaleno obtenido en el paso anterior en DMSO, agregar el catalizador alcalino carbonato de potasio (K2CO3) y agregar DMSO gota a gota durante el proceso de reacción y controlar la temperatura y el tiempo de reacción para obtener 9,9'-dicarbonil-2,7-disulfonil naftaleno.
Coloque el 9,9'-dicarbonil-2,7-disulfonilnaftaleno obtenido en el paso anterior a alta temperatura (generalmente en un disolvente de alto punto de ebullición) para la reacción de craqueo térmico y se genera el producto objetivo 2-bromo-9,9'-espirobifluoreno.
El 2-bromo-9,9'-espirobifluoreno (CAS: 171408-76-7) es un intermediario clave en materiales optoelectrónicos orgánicos. Hay tres rutas sintéticas principales reportadas en la literatura:
Método 1:
Reactivo de 2-bromobifenilo de Grignard+2-bromo-9-fluorenona (el más utilizado, rendimiento aproximado del 70%)
Esta es actualmente la ruta más detallada y ampliamente utilizada reportada en la literatura, con la idea central de posicionar previamente los átomos de bromo en la molécula mientras se construye el esqueleto espiro, evitando el problema de la regioselectividad en la bromación posterior.
Paso 1: preparar el reactivo de Grignard. Bajo protección de nitrógeno, disuelva 2-bromobifenilo en THF anhidro, enfríe a menos 78 grados, agregue lentamente una solución de n-hexano de n-butil litio gota a gota, agite durante 1,5 horas y genere el reactivo de Grignard de bromuro de 2-bromobifenilo y magnesio.
Paso 2: adición nucleofílica. Mezcle el reactivo de Grignard-mencionado anteriormente con una solución de THF de 2-bromo-9-fluorenona, retire el baño de hielo y caliente lentamente hasta temperatura ambiente para que reaccione. Una vez completada la reacción, se apaga con una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y se extrae con diclorometano para obtener el intermedio de 9-(2-bifenil)-9-fluorenol.
Paso 3: ciclación catalizada por ácido. Disolver el intermedio de fluorenona en ácido acético, añadir una cantidad catalítica (aproximadamente 5 moles%) de ácido clorhídrico concentrado y dejar refluir durante 12 horas. Después de enfriar, se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (usando una mezcla de diclorometano y n-hexano como eluyente) para obtener 2-bromo-9,9'-espirobifluoreno en polvo blanco con un rendimiento total de aproximadamente el 70 %.
La ventaja de esta ruta es que el átomo de bromo ya está en su lugar a partir del material de partida y no hay necesidad de bromación adicional después de la ciclación. La pureza del producto es alta (la pureza por HPLC puede alcanzar más del 99%).
Método 2:
Primero sintetizar el núcleo de espirobifluoreno de 9,9'-, para luego oxidarlo y bromarlo
Esta ruta se divide en dos pasos: primero, cierre del anillo y luego bromación.
Paso 1: Síntesis de 9,9'-espirobifluoreno (SBF). El reactivo de Grignard de 2-bromobifenilo se hizo reaccionar con 9-fluorenona para obtener el intermedio de fluorenona mediante adición nucleofílica. Luego, se cerró el anillo en condiciones ácidas para obtener 9,9'-espirobifluoreno no sustituido con un rendimiento de aproximadamente el 80%.
Paso 2: Brominación oxidativa. Utilizando bromuro de sodio como fuente de bromo, peróxido de hidrógeno como oxidante y 1,2-dicloroetano como disolvente, se reacciona a 20 grados durante 48 horas. Pero en estas condiciones, el producto principal es 2,2',7,7'-tetrabromo-9,9'-espirobifluoreno (con una selectividad del 95,1 % y un rendimiento de aproximadamente el 80 %), en lugar del producto monobromuro objetivo.
El control selectivo de la monobromación es la principal dificultad de esta ruta. Para obtener productos monobromados se requiere un control estricto del equivalente de bromo, del tiempo de reacción y de la temperatura. En operaciones prácticas, es difícil evitar por completo los subproductos polibromados, por lo que esta ruta es más adecuada para preparar productos polibromados.
Método 3:
Ruta de varios pasos a partir del bromobenceno
A partir de bromobenceno barato, el producto objetivo se obtiene mediante cuatro pasos: reacción de Grignard, reacción de acoplamiento, reacción de adición y reacción de cierre de anillo catalizada por ácido. Esta ruta tiene bajos costos de materia prima, pero hay muchos pasos y la información de rendimiento de cada paso no es tan clara como el Método 1, que se usa con menos frecuencia en la industria.
Además, también hay informes de patentes sobre la ruta de uso de 2-bromobifenilo como materia prima, primero reaccionando con carbonato de dimetilo mediante sustitución nucleofílica para generar un intermedio, y luego bromando y ciclizando para obtener dibromospirobifluoreno, con un rendimiento total de aproximadamente el 50%. Sin embargo, esta ruta se dirige principalmente al producto 2,2-dibromo, no al único objetivo de bromo.
Si está fabricando materiales optoelectrónicos orgánicos (OLED, materiales de transporte de orificios de células solares de perovskita, etc.), el método uno es la opción más segura. El . 2-bromo-9,9 '- espirobifluoreno se puede derivatizar aún más mediante reacciones como la boro por litiación y el acoplamiento de Buchwald. Por ejemplo, se puede hacer reaccionar con difenilfosfina de litio para sintetizar difenil-2-(9,9'-espirobifluoreno)fosfina (rendimiento 60,6%), o usarse para sintetizar el material de transporte de huecos Spiro-014 (rendimiento hasta 89,1%).
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