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2,2-Dibromo-2-cianoacetamida(DBNPA) es un polvo cristalino blanco que es estable y no volátil a temperatura ambiente. Tiene un olor a humedad y acre. Soluble en disolventes orgánicos generales como metanol, etanol, acetona y ligeramente soluble en agua. El entorno de almacenamiento debe mantenerse alejado de agentes oxidantes fuertes y álcalis fuertes. Puede matar eficazmente los hongos que causan el marchitamiento de las plantas y es un fungicida común-de amplio espectro que se utiliza para la prevención y esterilización del moho industrial. Debido a sus propiedades no oxidantes, no es fácil dañar los componentes de la membrana durante la esterilización, lo que lo hace muy amigable para los componentes de la membrana con alta precisión. Su característica destacada son sus ventajas duales de rápida hidrólisis en el medio ambiente y acción eficiente en dosis bajas. DBNPA se usa comúnmente para prevenir el crecimiento y la reproducción de bacterias y algas en la fabricación de papel, agua de enfriamiento circulante industrial, lubricantes para procesamiento de metales, pulpa, madera, revestimientos y madera contrachapada. También se puede utilizar como agente de control de lodos y se utiliza ampliamente en sistemas de pulpa y agua de refrigeración circulante en fábricas de papel. Como fungicida eficaz y de amplio-espectro, puede penetrar rápidamente la membrana celular de los microorganismos y actuar sobre ciertos grupos de proteínas, provocando que se detenga el proceso redox normal de las células, lo que lleva a la muerte celular. Al mismo tiempo, sus ramas pueden bromar u oxidar selectivamente metabolitos enzimáticos especiales de microorganismos, lo que en última instancia conduce a la muerte microbiana.
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Fórmula química |
C3H2Br2N2O |
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Masa exacta |
240 |
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Peso molecular |
242 |
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m/z |
242 (100.0%), 240 (51.4%), 244 (48.6%), 243 (3.2%), 241 (1.7%), 245 (1.6%) |
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Análisis elemental |
C, 14,90; H, 0,83; BR, 66,07; norte, 11,58; Oh, 6,61 |
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Punto de fusión |
Punto de fusión 122-125 grados C (lit.) |
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Punto de ebullición |
Punto de ebullición 123-126 grados C |
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Densidad |
2,3846 (estimación aproximada) |
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Condiciones de almacenamiento |
Insertar atmósfera, 2-8 grados C. |
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alcohol de solubilidad |
soluble soluble 40 partes de disolvente |
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Coeficiente de acidez ( pKa ) |
11,72 ± 0,50 (previsto) |
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índice de refracción |
1,6220 (estimado) |
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Efecto bactericida de2,2-Dibromo-2-cianoacetamida:
Luo Wenji et al. estudió el uso de 2,2-dibromo-3-nitrosilpropionamida como principal componente bactericida, combinado con trazas de Kaisong como agente bactericida compuesto. Los neutralizadores convencionales no pueden neutralizar eficazmente el efecto de este agente bactericida compuesto. Por lo tanto, es necesario seleccionar neutralizadores eficaces para este agente bactericida compuesto y proporcionar métodos de neutralización eficaces para la evaluación de la eficacia bactericida. La exploración experimental selecciona diferentes combinaciones de neutralizadores en función de la estructura de los principales componentes bactericidas, selecciona neutralizadores eficaces y explora los efectos bactericidas de diferentes tiempos de acción y concentraciones.
Through the screening of functional groups, a neutralizer that can effectively counteract the disinfection effect of composite membrane fungicides was obtained, which is a PBS solution of 1% sodium thiosulfate+0.5% egg yolk lecithin+1% glycine+8% Tween-80. Compare the bactericidal effect at different concentrations through suspension quantitative bactericidal tests with different action times. The experimental results show that when the action time is 90 minutes, the concentration of the composite membrane bactericide is above 0.05 ‰, and the KL is>5.0 for Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, and>4.0 para Candida albicans. Según el flujo del proceso y los resultados experimentales in-in situ, la concentración de fungicida de membrana compuesta de 0,05 ‰ tiene un efecto letal significativo sobre las colonias bacterianas naturales en el tratamiento del agua.
Los pasos detallados para el método de síntesis de2,2-Dibromo-2-cianoacetamidason los siguientes:
Agregue 16,8 gramos de cianoacetamida a una botella de cuatro cuellos de 500 m1. La cianoacetamida es un compuesto orgánico que contiene grupos cianuro y acetamida en su estructura molecular. En esta reacción, se utiliza cianoacetamida como material de partida para sintetizar el producto objetivo deseado.
Agregue 200 ml de licor madre de cristalización en el Ejemplo 1. El licor madre en este paso es el producto del proceso de síntesis anterior, que contiene los cristales del producto objetivo deseado. El propósito de agregar licor madre es proporcionar un entorno propicio para generar el producto objetivo, ayudando así a mejorar el rendimiento y la calidad del producto.
Coloque la botella de reacción en un baño de agua y enfríela por debajo de 20 grados. El enfriamiento en un baño de agua sirve para controlar la temperatura de reacción y garantizar que la reacción se lleve a cabo en las condiciones de temperatura establecidas.
Agregue 32 gramos de bromo revolviendo, aproximadamente 20 minutos para completar. El bromo es un compuesto halógeno con fuertes propiedades oxidantes. En esta reacción, el bromo se utiliza como oxidante para oxidar la cianoacetamida. En condiciones de agitación, agregue gradualmente bromo al sistema de reacción para asegurar la continuidad y uniformidad de la reacción.
Agregue gota a gota 179 gramos de solución de hipoclorito de sodio al 10% y continúe revolviendo durante 15 minutos después de agregar. El hipoclorito de sodio es un oxidante fuerte con efectos bactericidas y desinfectantes. En esta reacción, la función del hipoclorito de sodio es oxidar aún más la cianoacetamida, asegurando una conversión completa al producto objetivo. Durante el proceso de adición gota a gota de la solución de hipoclorito de sodio, se debe controlar la aceleración gota a gota para evitar una oxidación excesiva o insuficiente.
Filtrar y precipitar. Este paso es para separar el precipitado sólido generado, es decir, el producto objetivo, de la solución de reacción. Mediante filtración, el sólido y el líquido se separan para obtener un producto objetivo puro.
Lavar y precipitar dos veces con 50 ml de agua. Este paso consiste en lavar el sedimento sólido y eliminar las aguas madre y las sustancias que no reaccionaron adheridas a la superficie. Lavando con agua, el producto objetivo puede hacerse más puro.
Secar a 60 grados para obtener 45,5 gramos de producto terminado. Este paso consiste en secar el producto sólido a una temperatura específica para eliminar la humedad restante y obtener el producto terminado seco. En este ejemplo, la temperatura de secado es de 60 grados, pero la temperatura de secado específica puede variar dependiendo de las diferentes condiciones de reacción.
El rendimiento es del 94,0% y las aguas madre se reciclan. Este paso es para calcular el rendimiento del producto objetivo después de completar la operación anterior. El rendimiento es la relación entre el peso real del producto objetivo obtenido y el peso teóricamente alcanzable del producto objetivo. En este ejemplo, el rendimiento es del 94,0%. El reciclaje de aguas madres tiene como objetivo aumentar la producción y reducir costos, reciclando las aguas madres de la botella de reacción y reutilizándolas para el siguiente lote de reacciones.
El efecto beneficioso de este método se refleja en el uso de hipoclorito de sodio barato como oxidante, que aprovecha al máximo el bromo y reduce el costo de las materias primas; La reacción de bromación se lleva a cabo casi cuantitativamente, se mejora el rendimiento de la síntesis del producto y las aguas madre se pueden reciclar.
Los métodos de síntesis de2,2-Dibromo-2-cianoacetamida(DBNPA) incluyen principalmente las siguientes vías:
A partir de ácido cloroacético, ácido cianoacético, dialquilaminoacrilaldehído, aminoacetalglicol y cianoacetato de metilo, primero se prepara cianoacetamida, seguido de una reacción de bromación utilizando bromo como agente de bromación. Este método genera bromuro de hidrógeno simultáneamente en la reacción de bromación, pero la tasa de utilización del bromo es solo del 50%.
Mediante la acción del H2O2, el Br2 se puede calentar junto con nitrilo acetamida (CAA) para preparar DBNPA de alto-rendimiento. La función del H2O2 es oxidar el HBr generado en la reacción a Br2 y reciclarlo. Este método se ha estudiado para encontrar el método de síntesis y las condiciones de reacción óptimas para el proceso de síntesis.
Un método mejorado implica agregar cianoacetamida al licor madre de reacción, seguido de bromo para la reacción de bromación para generar DBNPA y ácido bromhídrico. Posteriormente, se agrega hipoclorito de sodio como oxidante para convertir el ácido bromhídrico en bromo y se lleva a cabo una reacción de bromación adicional para generar DBNPA. Este método utiliza hipoclorito de sodio económico como oxidante, utiliza completamente el bromo, reduce los costos de materia prima, mejora el rendimiento de la síntesis del producto y las aguas madre se pueden reciclar.
Propiedades físicas
Apariencia y condición: Polvo cristalino blanco con olor acre a humedad.
Punto de fusión y punto de ebullición: el punto de fusión es de 122 a 125 grados, el punto de ebullición es de 221,5 grados (760 mmHg).
Solubilidad:
Ligeramente soluble en agua (la solubilidad a 25 grados es de aproximadamente 1,5 g/100 ml), pero la solubilidad aumenta significativamente con el aumento del pH.
Fácil de disolver en disolventes orgánicos como acetona, polietilenglicol, benceno, etanol, etc., y puede ser miscible con agua en cualquier proporción (producto líquido).
Densidad e índice de refracción: La densidad es de 2,451 g/cm³, el índice de refracción es de 1,624 (25 grados).
Estabilidad:
La solución acuosa es estable en condiciones ácidas, pero se descompone fácilmente en condiciones alcalinas (pH de 6,7 a 9,7, vida media-de 37 horas a 0,11 horas).
El calentamiento, la luz ultravioleta o la irradiación fluorescente pueden acelerar la disolución, pero las altas temperaturas (como 250 grados) provocarán la descomposición.
Propiedades químicas
Reactividad:
En presencia de agentes reductores (como el sulfuro de hidrógeno), la bromación se desprotona, lo que genera cianetilamina no-tóxica, lo que provoca la pérdida de actividad bactericida.
Las sustancias incompatibles incluyen bases y agentes reductores fuertes (como el sulfuro de hidrógeno) y evitan reacciones peligrosas.
Estructura molecular:
La fórmula química es C₃H₂Br₂N₂O, peso molecular 241,87.
Contiene un grupo ciano (-CN) y un átomo de bromo (-Br), lo que le otorga fuertes propiedades oxidantes y capacidad de bromación.
Propiedades de la aplicación
Rendimiento bactericida y antialgas-:
Amplio-espectro y muy eficaz: puede penetrar las membranas celulares microbianas, actuar sobre grupos de proteínas y detener reacciones redox celulares que provocan la muerte.
Brominación/oxidación selectiva: puede destruir específicamente los metabolitos de las enzimas microbianas, mejorando el efecto bactericida.
Rendimiento de pelado: sin espuma, puede pelar grumos de lodo y restaurar la eficiencia de la torre de enfriamiento.
Alta eficiencia en dosis bajas: 15 ppm de solución de DBNPA al 20% pueden controlar eficazmente los microorganismos.
Áreas de aplicación:
Tratamiento de aguas industriales: pulpa de fábrica de papel, sistema de circulación de agua de refrigeración, agua de refrigeración industrial, agua de aire acondicionado.
Procesamiento de metales: aceite lubricante, emulsionante de agua anti-corrosión.
Protección de materiales: madera, revestimientos, contrachapados anti-moho.
Otros usos: intermediario farmacéutico, agente de control de lodos.
Toxicidad e impacto ambiental
Toxicidad:
Toxicidad moderada, nocivo por inhalación, contacto con la piel o ingestión. La LD₅₀ de cobayas hembra es de 118 mg/kg (consulte la toxicidad de la acetamida).
Al operar, se debe usar equipo de protección para evitar el contacto directo.
Impacto ambiental:
Los residuos y{0}}subproductos pueden ser perjudiciales para el medio ambiente y deben manejarse adecuadamente.
Evite mezclar con alimentos, álcalis, sulfuro de hidrógeno y manténgalo alejado de fuentes de calor y fuego.
Embalaje y almacenamiento
Embalaje: Embalaje sellado en barriles de cartón duro forrados con film plástico o bolsas de 25 kg.
Condiciones de almacenamiento:
Fresco, seco, bien-ventilado, evite la luz solar directa.
Guárdelo separado de bases, sulfuro de hidrógeno y alimentos para evitar-contaminación cruzada.
Se recomienda que la temperatura de almacenamiento sea inferior a 25 grados, algunos productos deben refrigerarse (2-8 grados).
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