Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es uno de los fabricantes y proveedores más experimentados de 5-bromo-2-yodopirimidina cas 183438-24-6 en China. Bienvenido a la venta al por mayor de 5-bromo-2-yodopirimidina cas 183438-24-6 de alta calidad a la venta aquí desde nuestra fábrica. Buen servicio y precio razonable están disponibles.
5‑Bromo‑2‑yodopirimidina, suministrado por Bloomtechz, aparece como un polvo sólido blanco y permanece estable a temperatura ambiente y presión atmosférica. Su ligera variación de color se origina en los átomos de bromo y yodo dentro de la estructura molecular. El compuesto es insoluble en agua aunque muestra solubilidad parcial en soluciones acuosas ácidas y se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos comunes, incluidos etanol y éter; su perfil de solubilidad se rige por interacciones intermoleculares y de disolventes. Como componente básico de pirimidina halogenada de alto-valor, se adopta ampliamente para la síntesis orgánica y la investigación de moléculas bioactivas. Bloomtechz mantiene un estricto control de calidad para este intermedio y entrega material de alta-pureza con documentación completa de pruebas de lotes.
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Fórmula química |
C4H2BrIN2 |
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Masa exacta |
284 |
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Peso molecular |
285 |
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m/z |
284 (100.0%), 286 (97.3%), 285 (4.3%), 287 (4.2%) |
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Análisis elemental |
C, 16,86; H, 0,71; BR, 28,05; yo, 44,55; norte, 9,83 |
5-bromo-2-yodopirimidina(CAS: 183438-24-6), con la fórmula molecular C4H2BrIN2 y un peso molecular de 284,88, es un sólido cristalino de color blanco a amarillo pálido a temperatura ambiente con un punto de fusión de 99~103 grados C. Su valor fundamental radica en el hecho de que la molécula transporta dos átomos de halógeno químicamente distintos: yodo y bromo, simultáneamente.
No se trata simplemente de "agregar un halógeno adicional", sino de dotar a la molécula de reactividad ortogonal: la energía del enlace C-I de los átomos de yodo es relativamente baja (alrededor de 240 kJ/mol) y se activan preferentemente en un acoplamiento catalizado por paladio; La energía del enlace C-Br de los átomos de bromo es relativamente alta (alrededor de 280 kJ/mol), lo que permite reacciones selectivas en condiciones más fuertes. Esta capacidad de reacción jerárquica de "yodo primero, bromo después" lo convierte en un intermedio de primer nivel-para la construcción de esqueletos de pirimidina multisustituidos - es una clave molecular que puede controlar con precisión la secuencia de reacción.
campo medico
1. Preparación de inhibidores del receptor 2 del factor de crecimiento endotelial vascular (VEGFR2)
Este es, sin duda, el uso farmacéutico de mayor valor estratégico.
VEGFR2 es el receptor principal para la angiogénesis tumoral, y su inhibición puede cortar la línea de suministro de nutrientes del tumor, que es uno de los objetivos más clásicos en el desarrollo de fármacos antitumorales. Se utiliza para preparar compuestos de pirazina-piridina, que son inhibidores de VEGFR2 altamente eficaces.
La lógica de la síntesis es clara: utilizando la alta reactividad de los átomos de yodo, primero se introduce un grupo pirazina en la posición 2 mediante el acoplamiento de Suzuki o el acoplamiento de Sonogashira;
Reutilice los átomos de bromo para una segunda ronda de acoplamiento en la posición 5 para construir un esqueleto completo de pirazinilpiridina. Reacción en dos pasos, completada de una vez, con estructura de producto altamente controlable. La eficiencia de este "acoplamiento de una molécula, dos-pasos, un esqueleto de fármaco" no se puede lograr mediante intermediarios de pirimidina mono halogenados.
2. Preparación de un nuevo antagonista conformacional restringido del receptor de glucagón
El antagonista del receptor de glucagón es un nuevo fármaco para tratar la diabetes tipo 2 y la obesidad. Los antagonistas tradicionales de moléculas pequeñas suelen tener una flexibilidad excesiva y sufren una grave pérdida de entropía cuando se unen a los receptores, lo que resulta en una eficacia insuficiente.
El propósito de esta dirección es proporcionar un núcleo de pirimidina rígido que bloquee la molécula en una conformación específica mediante un acoplamiento de sitio dual, mejorando así significativamente la afinidad de unión con los receptores de glucagón. Los átomos de yodo y bromo actúan como dos puntos de conexión independientes, lo que permite a los químicos introducir simultáneamente diferentes farmacóforos en las posiciones segunda y quinta del anillo de pirimidina, logrando una optimización dual de "restricción conformacional + unión multi-punto". Esta estrategia ha sido validada en múltiples moléculas candidatas preclínicas.
3. Síntesis de fármacos anticancerígenos, analgésicos y otras moléculas activas.
Los propios heterociclos de pirimidina son el "andamio privilegiado" en la química medicinal, ampliamente presentes en fármacos anticancerígenos, antivirales y analgésicos. Como precursores de pirimidina altamente funcionalizados, se puede derivar rápidamente una gran cantidad de moléculas candidatas a fármacos:
Dirección del fármaco contra el cáncer: se pueden sintetizar múltiples inhibidores de quinasa introduciendo grupos aromáticos, heteroaromáticos o amino en las posiciones 2 y 5, respectivamente.
El átomo de nitrógeno del anillo de pirimidina puede formar enlaces de hidrógeno críticos con la región bisagra de la quinasa, y la estrategia de doble sustitución puede regular con precisión la selectividad y potencia de la molécula.
Dirección de los analgésicos: los derivados de pirimidina se utilizan tanto en fármacos antiinflamatorios no esteroides- como en analgésicos centrales, lo que proporciona un atajo para construir eficazmente dichas moléculas.
Regulador del crecimiento de las plantas: también se puede utilizar para sintetizar productos pesticidas como el fipronil y otros reguladores del crecimiento de las plantas, que son de gran importancia para mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos y, indirectamente, sirven a la salud humana.
Campo de pesticidas: clave en la fase inicial de los pesticidas de pirimidina fluorados/halogenados
1. Intermedios de pesticidas
Los heterociclos de pirimidina son uno de los esqueletos centrales de la química de los pesticidas, ampliamente utilizados en la síntesis de herbicidas, insecticidas y fungicidas. Como intermediario universal para productos farmacéuticos y pesticidas,5-bromo-2-yodopirimidinase utiliza principalmente en el campo de los pesticidas para:
Síntesis de herbicidas: los herbicidas de pirimidina actúan inhibiendo la acetil lactato sintasa (ALS) en las plantas.
Se pueden construir rápidamente nuevas moléculas candidatas a herbicidas de pirimidina mediante la sustitución de sitios duales, lo que proporciona diversidad estructural para la innovación en variedades de herbicidas.
Síntesis de pesticidas: los insecticidas de pirimidina pueden actuar sobre el receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR) de los insectos, y la 5-bromo-2-yodopirmidina es un material de partida eficaz para sintetizar dichas moléculas activas.
Actualmente, los pesticidas fluorados/halogenados en todo el mundo cubren cinco sectores principales: insecticidas, fungicidas, herbicidas, acaricidas y reguladores del crecimiento de las plantas, con más de cien variedades en el mercado y una tasa de crecimiento anual compuesta de más del 8%. La piridina ocupa una posición ascendente insustituible en esta vía de crecimiento de alta-velocidad debido a su reactividad ortogonal de halógeno dual.
Síntesis orgánica e investigación básica: sustratos a nivel de libro de texto para química de sitio dual
En la investigación de química orgánica básica, la 5-bromo-2-yodopirmidina se utiliza a menudo como sustrato modelo para estudiar:
The reactivity sequence of halogens in palladium catalyzed coupling reaction (I>hermano)
Optimización de la estrategia regional de control selectivo
La relación competitiva entre la activación del enlace C-H y la sustitución de halógenos
Los múltiples sitios de reacción química (2-I, 5-Br y dos átomos de N en el anillo) en su estructura lo convierten en un modelo ideal para estudiar la reactividad de moléculas multifuncionales.
Materiales de conversión optoelectrónica: direcciones de aplicación emergentes
Según las descripciones de productos de varias empresas químicas, como Zhende Chemical Technology, la aplicación se ha ampliado a la investigación y fabricación de materiales de conversión fotoeléctrica.
El anillo de pirimidina es un excelente anillo heterocíclico deficiente en electrones con buena capacidad de transporte de electrones.
La reactividad ortogonal del yodo y el bromo también juega un papel clave aquí: - la introducción de un grupo donador de electrones en un extremo y luego una unidad aceptora en el otro extremo puede regular con precisión el nivel de energía HOMO-LUMO de la molécula y optimizar la eficiencia de la conversión fotoeléctrica.
Aunque esta dirección aún se encuentra en las primeras etapas de desarrollo, varias empresas ya la han incluido en el alcance de aplicación de sus productos, lo que indica que la demanda del mercado está surgiendo.
Industria química y de materiales: colorantes, polímeros, tensioactivos
6.1 Tintes y pigmentos intermedios
Los derivados de pirimidina se utilizan ampliamente en colorantes azoicos y colorantes fluorescentes. Se pueden sintetizar nuevos tintes a base de pirimidina mediante la introducción de cromóforos mediante reacciones de acoplamiento, lo que proporciona colorantes de alto-rendimiento para industrias como la textil y la de impresión.
6.2 Materiales poliméricos y tensioactivos
Los materiales poliméricos que contienen anillos de pirimidina tienen una excelente estabilidad térmica y química. Puede usarse como monómero bifuncional para construir polímeros funcionales que contienen unidades de pirimidina mediante polimerización por acoplamiento gradual. Además, los tensioactivos de pirimidina tienen aplicaciones potenciales en escenarios industriales especiales debido a su anfifilicidad y biocompatibilidad únicas.
Estabilidad de lotes
Como fabricante especializado de 5-bromo-2-yodopirimidina, Bloomtechz implementa un sistema de control de calidad de circuito cerrado durante todo el proceso de producción, desde el cribado, la síntesis, la purificación y la cristalización de la materia prima hasta el envasado del producto final. Este producto es un intermedio de pirimidina dihalogenada de alta precisión que exige estándares extremadamente altos para los niveles de impurezas y la consistencia del lote; Incluso ligeras fluctuaciones en las trazas de impurezas pueden afectar directamente la eficiencia de las reacciones de acoplamiento y el rendimiento del producto. Por lo tanto, aplicamos estrictamente las pruebas de pureza, pruebas de solventes residuales, control de metales pesados,
y análisis de propiedades físicas de cada lote de material para garantizar que cada lote mantenga una pureza, solubilidad y reactividad altamente consistentes.
En comparación con los productos crudos y reenvasados disponibles en el mercado, los lotes producidos en masa-de Bloomtechz presentan niveles de impureza más bajos, mejor estabilidad cristalina y mayor reproducibilidad experimental. Esto ayuda eficazmente a los clientes a evitar problemas como fallas experimentales, discrepancias de datos y rendimientos inestables durante la síntesis de productos intermedios farmacéuticos, experimentos de reacción de acoplamiento e I+D de nuevos materiales. Se proporcionan informes completos de inspección de calidad COA, cromatogramas HPLC y datos de trazabilidad de lotes para todos los lotes enviados, lo que respalda el archivo de I+D del cliente, la presentación de proyectos y el uso en la producción en masa.
y proporcionar un suministro continuo, estable y confiable de materias primas para la investigación y desarrollo experimental a largo plazo-y la ampliación a escala industrial-.
El proceso de desarrollo de 5-bromo-2-yodopirimdina implica exploración y optimización continuas en el campo de la tecnología de síntesis orgánica. A continuación se presenta una revisión detallada de su proceso de investigación y desarrollo:
En las primeras etapas del desarrollo de 5-bromo-2-yodopirmidina, los científicos pueden intentar encontrar métodos de preparación eficientes y económicos a través de diferentes vías sintéticas. Estos primeros estudios pueden implicar la selección de múltiples materias primas, el uso de catalizadores y la optimización de las condiciones de reacción. Sin embargo, debido a la dificultad para rastrear detalles específicos de la investigación y la literatura temprana, no es posible proporcionar un momento exacto de inicio para el desarrollo e información específica sobre los primeros investigadores.
Con la profundización de la investigación, los investigadores han descubierto gradualmente varios métodos eficaces para preparar 5-bromo-2-yodopirmidina. Algunos de estos métodos han sido patentados y ampliamente aplicados. Por ejemplo:
Un método de preparación típico:
Disuelva 5-bromo-2-cloropirimidina en diclorometano, agregue yoduro de potasio y agua.
Agregue pentacloruro de fósforo en lotes en condiciones de enfriamiento y, después de agregar, restablezca a temperatura ambiente y continúe agitando la reacción.
Realice un seguimiento del proceso de reacción a través de HPLC y detenga la reacción cuando el contenido de materia prima esté por debajo de un cierto umbral.
Después de enfriar, agregue agua para apagar la reacción y luego agregue carbonato de sodio y sulfito de sodio en lotes para el post-tratamiento.
Crudo5-bromo-2-yodopirimidinaSe obtuvo a través de pasos como extracción, estratificación y concentración al vacío de la capa orgánica.
Se añade etanol al producto bruto y se eleva la temperatura hasta que se disuelva. Agitar y centrifugar a temperatura ambiente, lavar con etanol y secar al vacío para obtener un compuesto sólido de color blanco.
Referencias
[1]Maletic M., et al. Reacciones selectivas de acoplamiento cruzado - de 5-bromo-2-yodopirimidina para la construcción de andamios de pirimidina funcionalizados.Letras de tetraedro. Investigación sobre la reactividad ortogonal de sustituyentes de bromo y yodo en anillos de pirimidina para modificación molecular gradual.
[2]Wang L., et al. Rutas sintéticas para intermedios de pirimidina dihalogenados en química medicinal.Revista de química orgánica. Estudio de optimización y purificación de rutas de 5-bromo-2-yodopirimidina para síntesis piloto y a escala de laboratorio.
[3]Rossi R., et al. Bloques de construcción de dihalopirimidina para la síntesis de precursores de inhibidores de quinasa.Revista Europea de Química Medicinal. Investigación de la aplicación de 5-bromo-2-yodopirimidina en el ensamblaje de esqueletos bioactivos de pirimidina multisustituidos.
[4]Zhang H., et al. Características de estabilidad y almacenamiento de sólidos cristalinos de pirimidina halogenada.Revista de datos de ingeniería y química. Pruebas de propiedades físicas de 5-bromo-2-yodopirimidina, incluida la evaluación de solubilidad y vida útil.
[5]Brown A., et al. Reactividad ortogonal de halógeno en acoplamiento catalizado por paladio-de derivados de pirimidina.Síntesis. Estudio de metodología utilizando 5-bromo-2-yodopirimidina como sustrato modelo para la formación de enlaces CC regioselectivos.
Preguntas frecuentes
¿Qué grado de pureza de 5-bromo-2-yodopirimidina puede proporcionar Bloomtechz?
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El producto estándar de Bloomtechz de 5-bromo-2-yodopirimidina alcanza una pureza mayor o igual al 98%. Una pureza personalizada más alta está disponible a pedido. Cada lote viene con datos de pruebas de HPLC y LC-MS, y podemos emitir documentos COA oficiales para respaldar su investigación sintética.
¿Puedo solicitar pequeñas muestras de laboratorio de 5-bromo-2-yodopirimidina para su evaluación?
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Sí. Bloomtechz admite muestras de laboratorio de nivel gramo-para pruebas preliminares. Puede enviar una consulta para confirmar la disponibilidad de la muestra, el costo y el acuerdo de envío antes de realizar pedidos al por mayor.
¿Qué opciones de empaque ofrece Bloomtechz para la 5-bromo-2-yodopirimidina?
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Suministramos múltiples especificaciones de embalaje, que van desde bolsas de aluminio para muestras pequeñas hasta tambores de 25 kg para producción a granel. Hay disponibles envases neutros sin marca para satisfacer sus necesidades de laboratorio y de reventa.
¿Qué condiciones de almacenamiento y vida útil debo seguir para la 5-bromo-2-yodopirimidina?
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Guarde la 5-bromo-2-yodopirimidina en recipientes herméticamente cerrados, manténgalos frescos, secos y alejados de la luz directa. En condiciones de almacenamiento adecuadas, la vida útil garantizada de Bloomtechz es de 24 meses.
¿Bloomtechz admite la síntesis personalizada para requisitos especiales de estructura o cantidad?
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Sí. Nuestro taller interno-de investigación y desarrollo y síntesis puede manejar proyectos de síntesis personalizados. Comparta sus especificaciones objetivo, la cantidad requerida y el cronograma, y nuestro equipo preparará una cotización y una propuesta técnica personalizadas.
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