2,6-dicloropirazina CAS 4774-14-5

2,6-dicloropirazina,Sólido cristalino de color blanco a gris claro, sabor a almendra amarga, volátil en el aire. Las sustancias nocivas son perjudiciales para los ojos, el tracto respiratorio y la piel debido a la inhalación, el contacto con la piel y la ingestión accidental. Se utiliza para sintetizar sulfaclopirazina. Estable bajo temperatura y presión normales, sustancias nocivas. La inhalación, el contacto con la piel y la ingestión accidental son nocivos y tienen efectos irritantes en los ojos, el tracto respiratorio y la piel. No inhalar polvo. En caso de contacto con los ojos, lavar inmediatamente con abundante agua y enviar a un médico para recibir tratamiento, usar ropa protectora adecuada, guantes y utilizar gafas o máscaras protectoras. Se utiliza para sintetizar hidrocarburos aromáticos oxiheterocíclicos que contienen heterociclos de nitrógeno, como intermediarios de medicamentos, productos farmacéuticos y pesticidas para la salud de las aves y el ganado, y para preparar sulfaclopirazina sódica, un fármaco anti-inflamatorio y antibacteriano para las aves y el ganado.

Los principales usos de2,6-dicloropirazinason los siguientes:

Aplicación en la síntesis de fármacos.

 

La PDE4 (fosfodiesterasa 4) es una enzima que desempeña un papel fundamental en la respuesta inflamatoria y la regulación inmune. Al inhibir la actividad de la PDE4, se puede reducir la inflamación y la activación de las células inmunitarias, tratando así una variedad de enfermedades inflamatorias. Este compuesto puede servir como intermediario para la síntesis de inhibidores de PDE4, proporcionando importantes materias primas para el desarrollo de nuevos fármacos antiinflamatorios.
La malaria es una enfermedad infecciosa causada por parásitos de la malaria que representa una grave amenaza para la salud humana. Este compuesto puede servir como intermediario para la síntesis de fármacos anti Plasmodium falciparum, proporcionando un apoyo importante para el desarrollo de nuevos fármacos contra la malaria. Estos medicamentos antipalúdicos pueden matar eficazmente los parásitos de la malaria, aliviar los síntomas de los pacientes y reducir la tasa de mortalidad por malaria.

INOS (óxido nítrico sintasa inducible) y nNOS (óxido nítrico sintasa neuronal) son dos enzimas que desempeñan funciones importantes en los sistemas nervioso e inmunológico. Al inhibir la actividad de iNOS y nNOS, se puede reducir la producción de óxido nítrico, tratando así una variedad de enfermedades neurológicas y del sistema inmunológico.

Aplicación en la síntesis de fármacos.

 

Esta sustancia puede servir como intermediario para la síntesis de inhibidores de iNOS/nNOS, proporcionando importantes materias primas para el desarrollo de nuevos fármacos neurales e inmunomoduladores.
Las proteínas quinasas son una clase de enzimas que desempeñan un papel fundamental en la señalización celular. Al inhibir la actividad de las proteínas quinasas, se pueden bloquear las vías de señalización celular, tratando así una variedad de enfermedades relacionadas con la proliferación, diferenciación, apoptosis y más celulares. Esta sustancia puede servir como intermediario para la síntesis de inhibidores de la proteína quinasa, proporcionando un apoyo importante para el desarrollo de nuevos fármacos anti-tumorales, anti-inflamatorios y de otro tipo.
Además de las aplicaciones antes mencionadas, también puede servir como intermediario en la síntesis de otros fármacos. Por ejemplo, se puede utilizar para sintetizar compuestos con actividades farmacológicas específicas que tienen aplicaciones potenciales en el desarrollo y tratamiento de fármacos.

investigación bioquímica

 

Este compuesto se puede utilizar como biomaterial o compuesto orgánico para investigaciones relacionadas con las ciencias de la vida. Su estructura química y propiedades únicas lo convierten en un reactivo importante en la investigación bioquímica, ya que ayuda a los científicos a obtener una comprensión más profunda de las reacciones químicas y los procesos biológicos dentro de los organismos vivos. Esta sustancia también se ha utilizado in vitro para preparar compuestos de pirazina y piridina. Estos compuestos tienen amplias aplicaciones en bioquímica y química medicinal, y pueden usarse como inhibidores de la quinasa de fibrilación auricular, lo cual es de gran importancia para el tratamiento y la investigación de enfermedades cardiovasculares. Mientras tanto, este compuesto también se puede utilizar para la síntesis de calixarenos con puentes de oxígeno heterocíclicos que contienen nitrógeno-. Estos compuestos tienen estructuras y propiedades especiales en la investigación bioquímica, que pueden usarse para construir modelos de biomoléculas complejos y ayudar a los científicos a obtener una comprensión más profunda de la estructura y función de las biomoléculas.

investigación bioquímica

 

El compuesto en sí también tiene cierta actividad biológica. Al estudiar su actividad biológica, los científicos pueden comprender mejor su mecanismo de acción y su posible valor de aplicación en organismos vivos. Por ejemplo, se puede estudiar su impacto en procesos biológicos como la proliferación, diferenciación y apoptosis celular, así como su papel potencial en el tratamiento y la prevención de enfermedades.
En la investigación bioquímica, el estudio de las vías de señalización es una dirección importante. Puede servir como herramienta para estudiar las vías de señalización y, al observar su impacto en las vías de señalización de los organismos, podemos comprender mejor los mecanismos reguladores y las funciones de las vías de señalización.

otros fines

 

Este compuesto se puede utilizar como monómero o intermediario para la síntesis de ciertos materiales poliméricos. Los materiales poliméricos con propiedades específicas, como resistencia a altas temperaturas y resistencia a la corrosión química, se pueden preparar mediante reacciones de polimerización. Al mismo tiempo, las características estructurales de esta sustancia se pueden aprovechar para preparar materiales con funcionalidades especiales, como materiales optoelectrónicos, materiales magnéticos, etc. Estos materiales tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como la electrónica, la óptica y las comunicaciones.
Esta sustancia también puede servir como intermediario en la síntesis de ciertos tintes. Al introducir diferentes grupos funcionales, se pueden preparar tintes con diferentes colores y propiedades para satisfacer las necesidades de industrias como la textil y la de impresión y teñido.

Un método de preparación de2,6-dicloropirazina,que comprende los siguientes pasos: utilizar glicina, glioxal, etc. como materias primas, mediante amonización y ciclación, para preparar 2-hidroxipirazina sódica; La 2-hidroxipirazina sódica reaccionó con diclorosulfóxido bajo catálisis de N, N-diisopropiletilamina para preparar 2-cloropirazina; Utilizando piridina como disolvente, se cloró 2-cloropirazina con cloro gaseoso para producirla.

La ventaja de este método es que la materia prima, la glicina, es barata y fácil de obtener, y no se utiliza oxicloruro de fósforo como reactivo de cloración, lo que reduce en gran medida la generación de aguas residuales que contienen fósforo orgánico-y proporciona una forma eficaz para su producción industrial eficiente y ecológica.

Método II para producir2,6-dicloropirazina:

Relación de alimentación (masa) 1,4-dióxido de pirazina: oxicloruro de fósforo=1: (5,5~6,0)

Coloque dióxido de pirazina 1,4- y oxicloruro de fósforo en la caldera de cloración revestida de vidrio, inicie el sistema de mezcla, calentamiento de vapor y absorción de gas de cola, aumente lentamente la temperatura hasta el reflujo y mantenga el reflujo estable durante 2 h, luego realice una destilación al vacío para recuperar algo de oxicloruro de fósforo que no haya reaccionado y enfríelo. Agregue hielo triturado al recipiente de neutralización, abra el sistema de enfriamiento de salmuera congelada del recipiente de neutralización y deje caer el líquido de reacción y el agua con amoníaco bajo agitación para mantener el pH del líquido de alimentación ≈ 7 y controlar la temperatura de neutralización para que sea inferior a 10 grados. Luego filtrar centrífugamente, agregar la torta de filtración al recipiente de destilación para destilación al vacío, recoger la fracción de 120~122 grados a 5,33 kpa y enfriarla para obtener cristales blancos con un punto de fusión de 57~58 grados y un rendimiento mayor o igual al 90%.

La 2,6-dicloropirazina (número CAS: 4774-14-5) es un sólido cristalino de color blanco a gris claro con un punto de fusión de 53 a 56 grados, un punto de ebullición de 187,5 grados (760 mmHg) y un punto de inflamación superior a 110 grados. Su estructura química contiene dos átomos de cloro que reemplazan las posiciones segunda y sexta del anillo de pirazina, lo que le confiere características únicas de reactividad y toxicidad.

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