2-amino-4,6-dicloropirimidina CAS 56-05-3

2-amino-4,6-dicloropirimidinaes un importante nitrógeno - que contiene un compuesto heterocíclico y un bloque de construcción sintético versátil. Su estructura molecular se centra alrededor de un anillo de pirimidina, con un electrón - donante del grupo amino (- nh₂) que sustituye la segunda posición en el anillo, mientras que las posiciones 4 y sexta se ocupan por dos electrones -} Atoms de cloreno ({{- CL). Esta distribución de electrones asimétricos crea un perfil de reactividad único. Este compuesto típicamente aparece como un blanco para desactivarse - sólido cristalino blanco, y sus propiedades físicas y químicas están muy influenciadas por enlaces de hidrógeno intramoleculares y fuertes momentos dipolares. In organic synthesis, its value is irreplaceable: the amino group at the 2nd position can serve as a nucleophilic site for acylation or alkylation reactions, while the chlorine atoms at the 4th and 6th positions have significantly different reactivity and enable sequential selective nucleophilic substitution, thereby efficiently constructing complex heterocyclic systems, especially widely used in the synthesis of various drug moléculas (como inhibidores de transcriptasa inversa de nucleósidos no- para anti - VIH), herbicidas de pesticidas y materiales funcionales. Además, su esqueleto de pirimidina en sí es un equivalente biológico y puede usarse para simular estructuras purinas, utilizándose en el diseño de fármacos para desarrollar inhibidores de la quinasa y agentes anticancerígenos. Debido a su alta reactividad y toxicidad potencial, este compuesto requiere un almacenamiento y manejo cuidadosos bajo medidas de protección apropiadas.

2-amino-4,6-dicloropirimidinaes un compuesto orgánico importante con la fórmula molecular C ₄ H ∝ Cl ₂ n ∝ y un peso molecular de 163.99. Este compuesto generalmente aparece como placa blanca - como cristales o polvo amarillo naranja a temperatura y presión ambiente, con propiedades físicas y químicas específicas. Debido a su estructura molecular única, la 2-amino-4,6-dicloropirimidina ha demostrado un amplio valor de aplicación en múltiples campos. Explicación detallada del uso durante el siguiente período:

Aplicación en el campo de los pesticidas

 

2 - amino-4,6-dicloropirimidina es un intermedio importante en la síntesis química de pesticidas, ampliamente utilizada en el proceso de producción de herbicidas e insecticidas. Los átomos de cloro y las unidades amino en su estructura proporcionan abundantes sitios de reacción para transformaciones químicas posteriores. Los herbicidas de sulfonilurea son una clase de toxicidad altamente eficiente, baja, y los herbicidas de amplio espectro ampliamente utilizados en la producción agrícola . 2- amino-4,6-dicloropirimidina es uno de los intermedios clave para la síntesis de herbicidas de sulfoneco. Por ejemplo, se requiere 2-amino-4,6-dicloropirimidina en el proceso de producción de herbicidas como bensulfurón metilo, pirimetanil y metiletinurón.

Aplicación en el campo de los pesticidas

 

Bensulfurón metilo: un herbicida sistémico selectivo que puede controlar efectivamente las malas hierbas y juncias de arroz anuales y perennes.
Pirmeturon: es un herbicidio selectivo previo y post emergencia que puede ser absorbido por raíces, tallos y hojas vegetales, y se transmite verticalmente en el cuerpo de la planta. Se usa principalmente para controlar las malezas -} en campos de soja.
Nicotina Sulfometurón: también es un herbicida eficiente ampliamente utilizado para el desmalezado para el campo de varios cultivos.

Además de los herbicidas de sulfonilurea, la 2-amino-4,6-dicloropirimidina también se puede utilizar para sintetizar otros tipos de productos químicos de pesticidas, como insecticidas, fungicidas, etc. Estos productos químicos de pesticidas juegan un papel importante en la producción agrícola, ayudando a mejorar el rendimiento de los cultivos y la calidad.

Aplicación en el campo de la medicina

 

2 - amino-4,6-dicloropirimidina también tiene un valor de aplicación importante en el campo farmacéutico, a menudo utilizado como intermedio farmacéutico para la síntesis de varios medicamentos. Los átomos amino y cloro en su estructura proporcionan abundantes posibilidades para el diseño y la síntesis de las moléculas de fármacos. A través de la transformación química, se puede sintetizar 2-amino-4,6-dicloropirimidina en moléculas biológicamente activas que pueden tener efectos farmacológicos como propiedades antibacterianas, antivirales y antitumorales. Aunque puede haber relativamente pocos casos de aplicación específicos de 2-amino-4,6-dicloropirimidina en el campo farmacéutico en la actualidad, su valor de aplicación potencial se explorará gradualmente a medida que la investigación se profundiza. En el proceso de desarrollo de fármacos, se puede usar 2-amino-4,6-dicloropirimidina como material de partida o intermedio clave para desarrollar moléculas de fármacos con nuevas estructuras y excelentes actividades farmacológicas a través de la modificación y modificación estructurales. Esto es de gran importancia para el desarrollo de nuevos medicamentos y ayuda a abordar los muchos desafíos que se enfrentan actualmente en la industria farmacéutica.

Aplicación en el campo de la síntesis orgánica

 

La 2-amino-4,6-dicloropirimidina tiene una amplia gama de aplicaciones en el campo de la síntesis orgánica, a menudo utilizada como intermedia para la síntesis de varios compuestos orgánicos. Los átomos de cloro y las unidades amino en su estructura proporcionan abundantes sitios de reacción para reacciones de sustitución posteriores, reacciones de adición, etc. A través de la transformación química, la 2-amino-4,6-dicloropirimidina se puede sintetizar en varios compuestos heterocíclicos, como pirazoles, pirimidinas, etc. Estos compuestos heterocíclicos tienen un amplio valor de aplicación en campos, como la ciencia de los materiales y la química medicinal. En la síntesis orgánica, la 2-amino-4,6-dicloropirimidina puede servir como un intermedio clave en la construcción de moléculas complejas. Al reaccionar con otros compuestos orgánicos, las moléculas con estructuras y funciones específicas se pueden sintetizar, lo que puede tener aplicaciones potenciales en campos como la ciencia de los materiales y la bioquímica.

Aplicaciones en otros campos

 

Los materiales moleculares con propiedades ópticas, eléctricas o magnéticas específicas se pueden sintetizar mediante modificación y modificación química. Los átomos de amino y cloro en la estructura de 2-amino-4,6-dicloropirimidina pueden proporcionar posibilidades para su aplicación en las industrias de tinte y pigmento. Al reaccionar con otros compuestos, se pueden sintetizar tintes y moléculas de pigmento con colores y propiedades específicas. En los experimentos de investigación científica, la 2-amino-4,6-dicloropirimidina a menudo se usa como un reactivo o intermedio importante para el estudio de varias reacciones químicas. Sus propiedades químicas únicas hacen que juegue un papel importante en la investigación en campos como la síntesis orgánica y la química medicinal.

Síntesis de2-amino-4,6-dicloropirimidina:

El clorhidrato de guanidina, el malonato de dietilo y el metóxido de sodio se usan como materias primas, que se obtienen por ciclación y cloración. El proceso tecnológico es agregar una cantidad medida de metóxido de sodio, metanol, clorhidrato de guanidina y malonato de dietilo en el reactor del esmalte, reaccionar la mezcla durante 2 horas, temperatura fría a ambiente y filtrar para obtener un sólido, a saber, 4,6 dihidroxímonosodium sal - 2-}}}}}} aminopirrimidina. Luego agregue la sal de dicloroetano, trietilamina y dihidroxymonosodium en el reactor, suelte oxicloruro de fósforo bajo reflujo, reflujo durante 2 horas, elimine el dicloroetano de solvente bajo presión reducida, puse el material de reacción en agua, neutralice con alkali líquido 30% a phot {}}} ~ 6, filtro, filtren el neutral. el producto terminado después de secar. Este método consume 1.049 toneladas de clorhidrato de guanidina (95%) para producir 1 tonelada de productos; 1.937 toneladas de malonato de dietilo; Metóxido de sodio (28%) 6.663 toneladas; Oxicloruro de fósforo (95%) 4.045 toneladas; Trietilamina (95%) 0.977 toneladas; Metanol (99.5%) 2.45 toneladas.

También se puede obtener por reacción de 2-amino-4,6-dihidroxipirimidina con oxicloruro de fósforo.

2-amino-4,6-dicloropirimidinaes una síntesis orgánica importante intermedia ampliamente utilizada en campos como pesticidas, productos farmacéuticos y síntesis orgánica. Sin embargo, como sustancia química, puede tener ciertos efectos secundarios en el cuerpo humano y el medio ambiente durante el uso. La siguiente es su explicación detallada:

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