2-Cloro-5-Clorometilpiridina (CCMP) CAS 70258-18-3

2-cloro-5-clorometilpiridina (CCMP), cristal blanco, es un compuesto orgánico y un intermediario importante en la síntesis de pesticidas y medicamentos. Los productos industriales con fuerte sensibilización son líquidos viscosos de color rojo anaranjado, con un olor acre, solubles en una variedad de solventes orgánicos y ácidos orgánicos. Almacenar en un recipiente sellado en un lugar fresco y seco. El área de almacenamiento debe estar cerrada con llave y las llaves deben estar en manos de expertos técnicos y sus asistentes. El almacenamiento debe mantenerse alejado de oxidantes. Se utiliza como intermediario del pesticida imidacloprid y acetamiprid; 2-cloro-5-clorometilpiridina es un intermediario de los insecticidas imidacloprid y acetamiprid.

Punto de fusión {{0}} grados C (lit.), Punto de ebullición 267,08 grados C (estimación aproximada), Densidad 1,4411 (estimación aproximada), Índice de refracción 1,6000 (estimado), Punto de inflamación > 230 grados f, Almacenamiento condición: atmósfera de inserción, 2-8 grado C, Coeficiente de acidez (PKA) - 0.75 ± 0,10 (previsto), Forma cristales húmedos, Color beige, Solubilidad en agua, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Esta molécula está compuesta por un anillo de piridina y un grupo cloroetano. En el anillo de piridina, hay un átomo de cloro (Cl) conectado al segundo átomo de carbono, mientras que en el grupo cloroetano, hay un átomo de cloro (Cl) conectado al átomo de carbono y un grupo metilo (CH3) conectado al mismo átomo de carbono.
Ahora realicemos un análisis más detallado:
Anillo de piridina: un anillo de piridina es un anillo heterocíclico de seis miembros compuesto por seis átomos de carbono y un átomo de nitrógeno. En esta molécula, el átomo de nitrógeno se encuentra en la posición central. Los átomos de carbono en el anillo de piridina se pueden numerar del 1 al 6, donde el primer átomo de carbono está conectado al átomo de nitrógeno.
Segundo átomo de carbono: El segundo átomo de carbono es el átomo de carbono conectado al átomo de cloro en el anillo de piridina. Está conectado al átomo de carbono 1 a través de un enlace simple de nitrógeno de carbono.
Grupo cloroetano: El grupo cloroetano está compuesto por un átomo de cloro y un grupo metilo. El átomo de cloro está conectado al átomo de carbono del grupo cloroetano y el grupo metilo está conectado al mismo átomo de carbono. Este grupo cloroetano puede considerarse como una molécula de cloroetano.

Los pasos específicos para la síntesis de2-cloro-5-clorometilpiridina (CCMP)en el laboratorio son los siguientes:

Desmetilación: mezclar 2-cloro-5-metilpiridina con una cantidad adecuada de solución de hidróxido de sodio en un matraz de fondo redondo y calentar a 100 grados.

C₆H₆ClN + NaOH → 2-Cl-5-Py + MeOH

Sulfatación: El producto obtenido en el paso anterior se hace reaccionar con ácido sulfúrico para sufrir sulfatación.

2-Cl-5-Py + H₂ENTONCES₄→ 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Separación y purificación: El producto obtenido se extrae y cristaliza, y luego se recristaliza para su purificación.

2-Cl-5-ClMPy+ H₂O → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

Ecuación de recristalización: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Secado: Secar el producto purificado para obtener el producto final.

2-Cl-5-ClMPy → 2-Cl-5-ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. Agregue 2-cloro-5-metilpiridina y una cantidad adecuada de solución de hidróxido de sodio a un matraz de fondo redondo y revuelva uniformemente.

2. Coloque el matraz de fondo redondo en un evaporador rotatorio, caliéntelo en un baño de aceite a 100 grados y manténgalo así durante varias horas para permitir la reacción completa de la 2-cloro-5-metilpiridina.

3. Una vez completada la reacción, vierta la solución de reacción en un embudo de decantación y agregue una cantidad adecuada de agua para la extracción. Después de la estratificación, separe la fase orgánica de la fase acuosa.

4. Secar la fase orgánica a través de un secador de silicona para eliminar la humedad y las impurezas.

5. Vierta la fase orgánica seca en un vaso de precipitados, agregue una cantidad adecuada de ácido sulfúrico y revuelva uniformemente. Luego colóquelo en un baño de agua helada para que se enfríe y deje que cristalice.

6. Una vez completada la cristalización, filtrar los cristales y lavar con una pequeña cantidad de agua fría. Secar los cristales en un horno para obtener el producto final, 2-cloro-5-clorometilpiridina.

3, purificación del producto

Coloque la 2-cloro-5-clorometilpiridina obtenida en un frasco para pesar, pese y registre.

Disolver la 2-cloro-5-clorometilpiridina en el frasco de pesaje con una cantidad adecuada de diclorometano y luego realizar la purificación por cromatografía en columna con gel de sílice.

Recristalizar la 2-cloro-5-clorometilpiridina purificada para una mayor purificación.

Secar la 2-cloro-5-clorometilpiridina purificada para obtener el producto final.

El proceso de ciclación del acetaldehído para sintetizar 2-cloro-5-metilpiridina en realidad implica múltiples reacciones químicas. Los siguientes son los pasos detallados y las ecuaciones químicas correspondientes para estas reacciones:

1. Producción de N-óxido de 2-cloro-5-metilpiridina a partir de 3-metilpiridina como materia prima

Esto se obtiene mediante una reacción de nitrificación. Bajo la acción del ácido nítrico, la posición C-5 de 3-metilpiridina se nitra, produciendo N-óxido de 2-cloro-5-metilpiridina.

3−MePy + HNO₃→ 2-Cl-5-MePyNO₂ +HNO₂

2. Ciclización de pirimidina con acetaldehído para obtener 2-cloro-5-metilpiridina

Esta reacción es una reacción de condensación entre pirimidina y acetaldehído catalizada por un ácido, formando un anillo de cinco miembros.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. Cloración de 2-cloro-5-metilpiridina

Esta es una típica reacción de sustitución electrófila. El cloro, como reactivo electrófilo, ataca la posición C-2 en la 2-cloro-5-metilpiridina para generar 2,5-diclorometilpiridina.

2-Cl-5-MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. Cloración de 2,5-diclorometilpiridina

Continúe clorando 2,5-diclorometilpiridina, reemplazando el cloro en la posición C-5 para generar 2,3,5-triclorometilpiridina.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. Preparación de 2-cloro-5-metilpiridina en presencia de tetracloruro de carbono o cera de etilo

Esta es una reacción en fase líquida que involucra la acción de un solvente y azodiisocitrilo como iniciador. La ecuación química específica debe determinarse en función de condiciones y operaciones experimentales específicas, pero se puede expresar aproximadamente como: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

Entre ellos, R=CCl4 o C18H37.

Estos pasos proporcionan un método para sintetizar el compuesto objetivo.2-cloro-5-clorometilpiridina (CCMP)a partir de materias primas básicas. Sin embargo, es posible que estas reacciones deban llevarse a cabo en condiciones específicas y pueden implicar otros pasos intermedios o reacciones secundarias. Por lo tanto, antes de la operación real, se recomienda realizar una investigación bibliográfica detallada y una investigación previa experimental.

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