P-hidroxibenzaldehído, un cristal de color amarillo o blanco claro con un aroma débil y agradable. Fácil de disolver en etanol, éter, acetona y acetato de etilo, ligeramente soluble en agua (1.38g/100ml a 30.5 grados), CAS 123-08-0, fácilmente soluble en benceno (3.68g/ml en benceno a 65 grados). Se utiliza principalmente como un intermedio importante en las industrias farmacéuticas y de especias. En la actualidad, la producción industrial utiliza principalmente fenol, p-cresol, p-nitrotolueno y otras materias primas. Las características de este proceso son la fácil disponibilidad de materias primas, proceso de fabricación simple, baja producción y alto costo. Utilizado para la síntesis de herbicidas de pesticidas bromobenzonitrilo y oxicicanuro, así como la producción de fungicidas, emulsionantes fotográficos, agentes de brillo de níquel, cristales líquidos, etc. En la industria farmacéutica, se utiliza para sintetizar hidroxiampicilina (amoxicilina), potenciador antibacteriano trimetoxipirimidina (TMP), 3,4, 5- trimetoxibenzaldehído, p-hidroxigliciclicina, hídrodampicilina, hidroxiampiciliamiatié, elta, elta, elta, elta, la p-hidroxiglicicina, hypirdarxiampicilina, eltaxibenzaldehído, la p-hidroxigliciliamiamiamiamiamiamiampiciliámica, la hipoxiampicilina artificial. rododendro, esmolol, etc.
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Fórmula química |
C7H6O2 |
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Masa exacta |
122 |
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Peso molecular |
122 |
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m/z |
122 (100.0%), 123 (7.6%) |
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Análisis elemental |
C, 68.85; H, 4.95; O, 26.20 |
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P-hidroxibenzaldehído, con la fórmula molecular C7H6O2 y un peso molecular de 122.12, es una sustancia cristalina blanca o amarilla clara o apagada con un ligero olor aromático. Como un compuesto orgánico importante, el hidroxibenzaldehído tiene una amplia gama de aplicaciones en varios campos.
Campo médico
Es un intermedio esencial en la industria farmacéutica. Se usa ampliamente en la síntesis de varios medicamentos activos, que juegan un papel importante en las enfermedades antibacterianas, antiinflamatorias y de las enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares.
Antibióticos: son intermedios clave para la síntesis de antibióticos semi sintéticos -lactámicos como la amoxicilina, la cefradina y la ceftriaxona sodio. These drugs have broad-spectrum antibacterial effect and can be used to treat a variety of bacterial infectious diseases, such as respiratory tract infection, urinary system infection, etc. In addition, hydroxybenzaldehyde can also be used to synthesize other antibiotic drugs, such as cefoperazone, amoxicillin, hydroxybenzylpenicillin, trimethoprim, etc.
Medicamentos cardiovasculares y cerebrovasculares: es un intermedio importante para la síntesis y tratamiento de enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares con el fármaco esomeprazol. Esmolol es un bloqueador beta que puede usarse para tratar enfermedades como arritmia, angina e hipertensión.
Otros medicamentos: también se puede utilizar para sintetizar varios medicamentos, como el rododendro expectorante, los medicamentos contra la hiperlipidemia, los fármacos anti hipertensos y los medicamentos para el tratamiento de enfermedades oculares. Además, también es un intermedio para la nueva ezetimibe de drogas antihipertensas de Pfizer, así como una de las principales materias primas para sintetizar medicamentos como la gastrodina y el resveratrol.
Campo de especias
También se usa ampliamente en la industria de las especias. Es la materia prima clave para sintetizar una variedad de especias importantes, que se usan ampliamente en las industrias de alimentos, cosméticos y esencia.
Fragancias sintéticas: se puede utilizar para la síntesis de fragancias importantes como la vainillina, isovanilina, etilvanillina, 4- alcohol hidroxibenzílico, cinamaldehído, p-eetoxibenzaldehído, ketona y alcohol-metoxibenzílico. Estas especias tienen un aroma fuerte, que se puede utilizar como potenciadores de sabores y agentes saborizantes en la industria de alimentos y esencia para mejorar el sabor y la calidad de los alimentos.
Industria alimentaria: las especias sintéticas tienen una amplia gama de aplicaciones en la industria alimentaria. Se utilizan para fabricar varios alimentos, como paletas, dulces, galletas, etc., agregar aroma y sabor a la comida.
Campo de pesticidas
También es uno de los intermedios importantes en la industria de los pesticidas. Se usa ampliamente en la síntesis de varios herbicidas e insecticidas, proporcionando un fuerte apoyo a la producción agrícola.
Herbicida: es la materia prima principal para sintetizar la muerte de contacto y los herbicidas sistémicos diclorvonil y bromofenona. Diclofenac es un herbicida de preemigimiento de planta que se puede utilizar para el control de malezas previo a la emergencia de los cultivos de hierba. La bromophenona es un herbicida de contacto selectivo posterior a la plántula y tratamiento de hojas que destruye el sistema nutricional de la planta al inhibir la fotosíntesis, lo que lleva a la rápida necrosis tisular.
Insecticidas: además de los herbicidas, también se pueden usar para sintetizar nuevos tipos de insecticidas. Estos insecticidas juegan un papel importante en el control de plagas en la producción agrícola, ayudando a mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos.
Campo de la industria química
Además de los campos de la medicina, las especias y los pesticidas, también tiene una amplia gama de aplicaciones en la industria química. Es una de las materias primas importantes para sintetizar varios productos químicos.
Tintes y electroplacas: se pueden usar para sintetizar intermedios de colorantes, como el ácido para hidroxibenzoico y el parahidroxibenzoato de bencil para, como productos químicos, como el agente acético de ácido acético de color, el ester de hidroxifenol. Además, se usa ampliamente como un nuevo tipo de brillo libre de cianuro en la industria de la electroplatación.
Materiales de cristal líquido: también tienen aplicaciones importantes en la industria de cristales líquidos. Es una de las materias primas básicas para sintetizar materiales fotosensibles de alta gama y puede usarse para hacer componentes clave en productos electrónicos como pantallas LCD.
Otros campos
Además de los campos antes mencionados, también tiene ciertas aplicaciones en otras áreas.
Emulsionante fotográfico: se puede utilizar para sintetizar emulsionantes fotográficos, que juegan un papel importante en la industria fotográfica.
Agente de brillo de níquel: en el campo del tratamiento de la superficie del metal, se puede usar como agente de brillo de níquel, lo que ayuda a mejorar el brillo y la estética de los productos metálicos.
Hay muchas rutas tecnológicas para la producción deP-hidroxibenzaldehído. En la actualidad, la producción industrial incluye principalmente fenol; P-Cresol; P-nitrotolueno y otras materias primas.
También se divide en reacción de Reimer Tiemann; Reacción de Gattermann; Ruta de fenol tricloroacetaldehído; Ruta de ácido glioxílico de fenol; Ruta de formaldehído fenol y otros procesos sintéticos. El proceso de fenol se caracteriza por la fácil disponibilidad de materias primas, proceso de fabricación simple, bajo rendimiento y alto costo.
(1) Reacción Reimer Tiemann: el fenol y el cloroformo se calientan en solución acuosa alcalina, y el hidroxibenzaldehído y el o-hidroxibenzaldehído (comúnmente conocido como salicilaldehído) se generan al mismo tiempo. El rendimiento total es de aproximadamente el 50%, y el mayor rendimiento de hidroxibenzaldehído es solo del 17%.
Este proceso se utiliza principalmente para sintetizar salicilaldehído e hidroxibenzaldehído como un subproducto, pero es uno de los principales métodos de producción. La tasa de conversión de las materias primas y el rendimiento del producto de este proceso es muy baja, y se produce una gran cantidad de alquitrán. El cloroformo debe ser excesivo, el fenol sin reaccionar no es fácil de recuperar, y la separación y la purificación del producto son difíciles. Por lo tanto, debemos desarrollar catalizadores nuevos y eficientes, mejorar la selectividad de la reacción y desarrollar métodos de separación y purificación de productos simples y eficientes para reducir el costo y mejorar el rendimiento del producto.
(2) Gattermann reacciona fenol y HCN. En presencia de ALCL3, se introduce HCl seco para llevar a cabo la reacción catalítica, que se descompone en agua helada para obtener hidroxibenzaldehído. El rendimiento del producto es alto. Si se usa cianuro de zinc en lugar de HCN, el rendimiento es casi teórico.
La selectividad del producto de este proceso es alta, pero las desventajas son las siguientes: el cianuro es tóxico y la tecnología de operación es alta; Difícil. Determinación 2: Debido al uso de la operación anhidra, los requisitos para el equipo de reacción son estrictos; Alto costo. Desventaja 3: Se produce una pequeña cantidad de salicilaldehído, lo que dificulta separar y purificar el producto, restringiendo así la producción a gran escala.
El proceso de producción de hidroxibenzaldehído por método P-nitrotolueno se divide en oxidación y reducción; La diazotización y la hidrólisis se llevaron a cabo en tres pasos.
(1) El p-nitrotolueno se oxidó y se redujo simultáneamente con p-nitrotolueno por polisulfuro de sodio para obtener p-aminobenzaldehído. La conversión y el rendimiento fueron superiores al 90%. El polisulfuro de sodio puede ser hidrosulfuro de sodio; Refresco cáustico y azufre como materias primas.
(2) Diazotización e hidrólisis: trate el p-aminobenzaldehído con ácido sulfúrico, agregue la solución de nitrito de sodio y descomponga el exceso de nitrito de sodio con una pequeña cantidad de urea para obtener la solución de sal de diazonio de p-aminobenzaldehído. Esta solución se hidroliza en presencia de ácido sulfúrico. El producto fue extraído; Purificación; El rendimiento del hidroxibenzaldehído fue superior al 90%.
Las ventajas de este proceso son que las materias primas son baratas, pero las desventajas son que la ruta del proceso es larga, el equipo es enorme, el producto intermedio es tóxico para P-aminobenzaldehído, la temperatura de reacción es baja y las condiciones de congelación son altas. En la actualidad, la planta de química fina qixiana doméstica utiliza este proceso para producir hidroxibenzaldehído.
El proceso es oxidar directamente el p-cresol con aire u oxígeno bajo la acción del catalizador para sintetizar hidroxibenzaldehído.
1980, Japón; EE.UU; Alemania y otros países han realizado investigaciones en profundidad e informaron sobre esta ruta de proceso.
A fines de la década de 1980 y principios de la década de 1990, provincia de Jiangsu; Llevar a la fuerza; Varias unidades de investigación y producción en Dalian y otros lugares también han llevado a cabo investigaciones y desarrollo en este proceso y la han aplicado a la producción industrial.
El flujo de proceso específico es el siguiente: P-Cresol; Hidróxido de sodio; Se agrega metanol a la tetera de presión de acero inoxidable, y después de revolver hasta que se disuelva por completo, se agrega acetato de cobalto para sellar la tetera de reacción, el oxígeno se introduce en la tetera después del calentamiento, y la temperatura en la tetera se mantiene a aproximadamente 60 grados. Al final de la reacción, el material se coloca en el autoclave primario, el solvente metanol se evapora para el reciclaje y se agrega ácido clorhídrico para sales después de que se agrega el agua para la disolución. El material sólido-líquido se filtra mediante una centrífuga, y el sólido obtenido se coloca en un horno de vacío y se seca a aproximadamente 60 grados durante 3-5 H para obtenerp-hidroxibenzaldehídocon un contenido de más del 98%.
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