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fluroxipir, cristal blanco puro, solubilidad en agua a 20 grados C 91PPm, 41,6 g/l en acetona, octanol y coeficiente de partición de agua 55:1. Más del 50% en cloroformo y diclorometano. El período de estabilidad en almacenamiento a temperatura normal es de dos años. El coeficiente de partición del octanol y el agua es 6140:1. La droga técnica industrial es un cristal blanco con olor a jabón. La preparación más común es el concentrado emulsionable de propafenona al 20%, que se compone de ingredientes eficaces, emulsionantes, solventes, etc. La apariencia es un líquido marrón claro o marrón y la estabilidad de almacenamiento a temperatura ambiente es de más de 2 años.
Es un herbicida post-plántula de tipo absorción y conducción interna, que las plantas absorben rápidamente después de su administración, lo que hace que las plantas sensibles reaccionen con herbicidas hormonales típicos, lo que provoca deformidad, distorsión y, en última instancia, la muerte de la planta. Es adecuado para controlar malezas de hoja ancha en trigo, cebada, maíz, uva, huertos, pastos, bosques, césped, etc.; Por ejemplo, no es válido para gramíneas, como Sarcandra esculenta, Polygonum capitatum, Portulaca oleracea, Solanum nigrum, Convolvulus, Polygonum capitatum, Amaranth, etc.
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Fórmula química |
C7H5Cl2FN2O3 |
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Masa exacta |
254 |
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Peso molecular |
255 |
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m/z |
254 (100.0%), 256 (63.9%), 258 (10.2%), 255 (7.6%), 257 (4.8%) |
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Análisis elemental |
C, 32,97; H, 1,98; Cl, 27,80; F, 7,45; norte, 10,98; Oh, 18,82 |
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fluroxipir(también conocido como ff4014) es un herbicida sistémico selectivo heterocíclico orgánico desarrollado por Dow Agrochemicals en los Estados Unidos. Desde su desarrollo exitoso en 1985, se ha convertido en uno de los herbicidas selectivos más utilizados en el campo agrícola mundial debido a su alta eficiencia, baja toxicidad y fácil degradación. Su principal mecanismo de acción es interferir con el metabolismo del ácido nucleico de las plantas, lo que hace que las plantas sensibles produzcan un exceso de ácido nucleico, lo que a su vez provoca deformidades, distorsiones e incluso la muerte de las plantas.
1. Campo de trigo: variedades principales de herbicidas
El ácido clorofluoropiridinacético es un producto emblemático para el control de malezas de hoja ancha en campos de trigo, y su aplicación se extiende durante todo el período de crecimiento del trigo.
Trigo de invierno: la aplicación de pesticidas durante el período de enverdecimiento posterior al invierno o el período pico de macollamiento hasta la etapa inicial de unión puede controlar eficazmente las malas hierbas de hoja ancha- anuales y perennes, como el bledo, el junco, la vaca, la hortaliza de nido grande, el ajenjo, la bolsa de pastor, etc.
Por ejemplo, si se utilizan 50-66,7 ml de concentrado emulsionable al 20% por mu y se rocía con agua, las malas hierbas aparecerán rizadas y deformadas entre 7 y 10 días después del tratamiento, y se marchitarán por completo entre 15 y 20 días después.
Trigo de primavera: la aplicación de pesticidas durante la etapa de 3 a 5 hojas puede prevenir y controlar malezas como la quinua verde grisácea y las flores de pétalos de comadreja.
ff4014 ha demostrado que el uso de pesticidas durante la etapa de 2 a 4 hojas de las malezas no tiene efectos adversos sobre el espigado y la fructificación del trigo, y el efecto de aumento del rendimiento es significativo.
Esquema de mezcla: para ampliar el espectro de eliminación de malezas, a menudo se combina con pesticidas como difluorosulfonamida, dimetil tetracloruro de sodio y sulfonamida. Por ejemplo, el uso de 30 a 40 mililitros de emulsión al 20 % y 35 mililitros de emulsión de éster butílico al 2-4 % por acre puede prevenir y controlar simultáneamente malezas difíciles de tratar como Po Na y Ze Qi.
2. Campos de maíz: selección segura de cultivos de poáceas
fluroxipirtiene alta seguridad para el maíz, pero se debe prestar atención al período de aplicación y a las condiciones ambientales:
Aplicación de pesticidas convencionales: antes de la etapa de 6 hojas de las plántulas de maíz y de la etapa de 2 a 5 hojas de las malezas, se pueden usar de 50 a 66,7 mililitros de emulsión al 20 % por acre para controlar malezas como la verdolaga, el rábano dragón y el amaranto.
Malezas difíciles de tratar: para malezas malignas como Convolvulus y Small Convolvulus, la dosis debe aumentarse de 66,7 a 100 mililitros por acre. Por ejemplo, cuando se controlan las flores redondas del campo, la tasa de mortalidad de las malezas puede alcanzar más del 95% 10 días después de la aplicación.
Riesgo ambiental: la aplicación de pesticidas en condiciones de alta temperatura, alta humedad o viento fuerte puede provocar que el maíz se acame. Algunas variedades de maíz dulce son sensibles a él y se debe evitar su uso.
3. Viñedo y huerto: un modelo de pulverización direccional
En la aplicación en huertos, el ácido clofepoxiacético debe pulverizarse estrictamente para evitar daños:
Control de malezas: se pueden usar 75-150 mililitros de emulsión al 20% por acre para controlar malezas de hoja ancha como lenteja de agua, pasto cola de zorra, Elsholtzia y pasto azul. Por ejemplo, en el control de malas hierbas en viñedos, el efecto de control alcanza más del 90% 15 días después de la aplicación.
Mezclado y aumento de la eficiencia: Mezclar con agua con un 41 % de manganeso puede mejorar el efecto de control de malezas difíciles de tratar, como las hortalizas con semillas de loto huecas y la festuca. Por ejemplo, usar 30 ml de emulsión al 20 % y 150 ml de solución acuosa a base de manganeso al 41 % por acre puede lograr un efecto de control del 100 % 30 días después de la aplicación.
4. Terraplenes de terrenos no cultivados y arrozales: soluciones para escenarios especiales
Tierra no cultivada: el uso de 80 a 100 mililitros de emulsión al 20 % y de 100 a 150 mililitros de solución de agua al 41 % de manganeso por acre puede prevenir y controlar malezas como el pasto de carbón y las frambuesas.
Terraplén de campos de arroz: Para hortalizas con semillas de loto huecas, se pueden utilizar esquemas de dosis única o de uso mixto. Por ejemplo, utilizando 50 mililitros de emulsión al 20 % por acre o 200 mililitros de 20 mililitros de emulsión más una solución acuosa a base de manganeso al 41 % se puede lograr un efecto de control del 100 % 15 días después de la aplicación.
Gama de control de malezas: cobertura total desde malezas comunes hasta malezas malignas
1. Maleza anual de hoja ancha
Tiene un efecto significativo en el control de malezas anuales como la plaga porcina, el pasto cola de zorra, el pasto cola de zorra del ganado, la bolsa de pastor y Artemisia annua. Por ejemplo, al prevenir y controlar la plaga porcina, el uso de 50 mililitros de emulsión al 20 % por acre puede dar como resultado una tasa de mortalidad de malezas de más del 90 % 7 días después de la aplicación.
2. Malezas perennes-de hoja ancha
Tiene el efecto de desherbar y eliminar raíces en malezas perennes como convolvulaceae, convolvulaceae, alternanthera philoxeroides y alternanthera philoxeroides. Por ejemplo, al prevenir y controlar la rotación de flores en el campo, use 100 mililitros de emulsión al 20% por acre. Después de 15 días de tratamiento, la parte superior del pastizal mixto morirá y la tasa de pudrición de las raíces subterráneas alcanzará el 80%.
3. Malezas malignas
fluroxipires la "némesis" de malezas malignas como Gynostemma pentaphyllum, Vaccinium barbarum y Houttuynia cordata. Por ejemplo, al controlar Houttuynia cordata, el uso de 75 mililitros de emulsión al 20 % por acre puede reducir la cobertura de malezas del 60 % a menos del 5 % 20 días después de la aplicación.
4. Malezas acuáticas
Mostró una excelente eficacia en la prevención de hortalizas con semillas de loto huecas en los campos de arroz. Por ejemplo, usar 50 mililitros de emulsión al 20 % por acre puede reducir la biomasa de malezas en un 98 % después de 30 días de tratamiento.
Esquema de mejora de la eficiencia híbrida: aplicación flexible desde agente único hasta compuesto
1. Siembra mixta en campos de trigo.
Prevención de malezas mixtas de Poaceae y Poaceae: el uso de 30 ml de emulsión al 20 % y 50 ml de emulsión de herbicida de glifosato al 6,9 % por acre puede prevenir y controlar simultáneamente malezas como la avena silvestre y malezas de hoja ancha-como el bledo.
Control de malezas resistentes: Para la Artemisia annua resistente a herbicidas, se utilizan 40 ml de emulsión al 20% y 5 g de difluorosulfonamida por mu, y el efecto de control alcanza el 95% después de 15 días de aplicación.
2. Siembra mixta en campos de maíz
Compuesto de imidacloprid: 50 ml de emulsión al 20 % y 80 ml de suspensión de imidacloprid de 40 g/l por acre pueden prevenir y controlar malezas como Echinochloa crus y Echinochloa crus, así como malezas de hoja ancha-como amaranto y Polygonum.
Compuesto de Nitroxistrobina: 60 ml de emulsión al 20% y 50 ml de suspensión de Nitroxistrobina al 15% por acre. La tasa de mortalidad de malezas alcanzó el 98% 10 días después de la aplicación.
3. Mezcla de huertos
Compuesto de bensulfurón metilo: 75 ml de emulsión al 20 % y 10 g de polvo humectable de bensulfurón metilo al 10 % por acre pueden prevenir y controlar malezas difíciles de tratar, como la lenteja de agua y Elsholtzia.
Compuesto de Zoxystrobin: se usaron 50 mililitros de emulsión al 20 % y 20 gramos de gránulos dispersables en agua de Zoxystrobin al 5 % por acre. Las malezas mostraron signos de marchitamiento a los 7 días de la aplicación.
1. Tierras de pastos y bosques
Se puede utilizar en pastos para controlar malezas como la vara de oro canadiense y la verdura espinosa. Usando 100 mililitros de emulsión al 20 % por acre, la tasa de cobertura de malezas disminuyó del 40 % a menos del 5 % dentro de los 30 días posteriores a la aplicación. En aplicaciones en terrenos forestales, es necesario evitar el contacto de árboles de hoja ancha-con medicamentos líquidos. El rociado direccional puede prevenir y eliminar humulus, helechos y otras malezas.
2. Manejo del césped
En céspedes de hojas puntiagudas, como el pasto diente de perro y el pasto de maduración temprana, el uso de 50 mililitros de emulsión al 20 % por acre puede prevenir y controlar las malas hierbas de hoja ancha-como el cilantro y la acedera. Tenga en cuenta que está prohibido usarlo en céspedes-de hoja ancha (como trébol y herradura) para evitar daños por pesticidas.
3. Restauración ecológica
fluroxipirEl ácido acético ha demostrado una excelente eficacia en la prevención de especies invasoras como las hortalizas con semillas de loto huecas. Por ejemplo, en la restauración ecológica de ríos, el uso de 50 mililitros de emulsión al 20 % por acre dio como resultado una reducción del 99 % en la biomasa de vegetales con semillas de loto después de 60 días de tratamiento, creando las condiciones para la restauración de especies nativas.
4. Advertencia de seguridad pesquera
El ácido clorofluoropiridinacético es un pesticida altamente tóxico para la carpa herbívora, la carpa plateada y la carpa cruciana. El experimento mostró que los valores de CL50 de 96 horas fueron 0,4764, 0,3962 y 0,6918 mg/L, respectivamente. Al aplicar el pesticida, es necesario mantenerse alejado del agua para evitar que el líquido fluya hacia el estanque de peces.
I. Materias primas básicas y pretratamiento
Las principales materias primas para este proceso sintético son 4-amino-3,5-dicloro-2-(metanosulfonil)-6-fluoropiridina y etilglicolato, complementados con agentes auxiliares que incluyen hidróxido de sodio, ácido sulfúrico y catalizadores de transferencia de fase.
El pretratamiento de la materia prima es fundamental para garantizar la eficiencia de la reacción. El intermediario clave de piridina se deshidratará en condiciones secas para evitar la interferencia del agua en la reacción de sustitución nucleofílica.
Mientras tanto, se prepara una solución orgánica homogénea de glicolato de etilo. Los catalizadores de transferencia de fase de amonio cuaternario se filtran para facilitar la transferencia de masa entre las fases orgánica y acuosa, reducir la formación de subproductos y sentar las bases para la posterior reacción de condensación.
II. Reacción de condensación y esterificación
La reacción de condensación sirve como paso sintético central y pertenece a la sustitución nucleofílica. En un reactor equipado con control de temperatura y dispositivos de agitación, agregue el intermedio de piridina pretratado, glicolato de etilo, junto con el catalizador de transferencia de fase y el agente aglutinante ácido-.
Mantenga un calentamiento constante a aproximadamente 70 grados durante un período de reacción continua de 2 horas. Durante la reacción, el grupo nucleofílico del glicolato de etilo sustituye al grupo metanosulfonilo en el anillo de piridina para formar el intermedio 2-[(4-amino-3,5-dicloro-6-fluoropiridin-2-il)oxi]acetato de etilo.
Al finalizar la reacción, enfríe rápidamente el sistema. Se adopta el lavado con agua para eliminar las impurezas-solubles en agua; la capa orgánica se separa y se deshidrata para obtener un éster intermedio de alta-pureza, y el rendimiento del producto de este paso alcanza más del 85 %.
III. Reacción de hidrólisis y acidificación
El éster intermedio se convierte en un producto salino mediante hidrólisis alcalina, seguido de acidificación para obtener el producto final. Disuelva el intermedio de éster seco en disolvente de etanol, agregue una solución acuosa de hidróxido de sodio, caliente hasta 95 grados y manténgalo durante media hora para completar la hidrólisis del enlace éster, generando sodio ff4014.
Luego, enfríe el líquido de reacción y agregue lentamente ácido sulfúrico diluido gota a gota para ajustar el pH del sistema a 1-2. En condiciones ácidas, el sólido ff4014 libre precipita de la sal de sodio. La tasa de acidificación y el valor del pH deben controlarse estrictamente en esta etapa para evitar la descomposición del producto causada por una acidificación excesiva y garantizar la pureza del producto terminado.
IV. Purificación y refinación de productos
El sólido crudo precipitado después de la acidificación contiene trazas de impurezas y requiere refinamiento y purificación adicionales. Recoja el precipitado sólido mediante filtración, lave repetidamente con agua desionizada para eliminar las sales y disolventes residuales y luego elimine el agua y los disolventes orgánicos mediante secado al vacío.
Finalmente se puede implementar la recristalización para optimizar la forma cristalina del producto, produciendo ff4014 técnico con pureza calificada y propiedades estables. Todo el proceso sintético presenta condiciones de reacción suaves y procedimientos concisos, adecuados para la producción industrial en masa. El producto posee alta actividad y bajo contenido de impurezas, cumpliendo con los estándares de calidad para la fabricación de plaguicidas.
I. Propiedades fisicoquímicas
El ff4014 técnico es un sólido cristalino de color blanco a blanquecino-con un punto de fusión de aproximadamente 232 a 233 grados. Presenta baja solubilidad en agua a temperatura ambiente, se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos como alcoholes y cetonas y es escasamente soluble en alcanos. Posee buena estabilidad química y resiste la descomposición en condiciones normales de almacenamiento a temperatura ambiente. Su enlace éster es susceptible a la hidrólisis en condiciones fuertemente alcalinas, mientras que permanece relativamente estable en ambientes ácidos. El calentamiento prolongado a altas temperaturas provocará una degradación gradual.
II. Características de la actividad biológica
Es un herbicida sistémico translocable de ácido piridinoxiacético. Su modo de acción se asemeja al de las auxinas, interrumpiendo la división celular y el crecimiento de las malezas de hoja ancha. Sólo es eficaz contra malezas de hoja ancha y demuestra una alta seguridad para cultivos gramíneos. Después de la absorción a través del follaje de las malezas, el ingrediente activo se traslada a los puntos de crecimiento, lo que provoca malformaciones y marchitez de las plantas.
III. Propiedades ambientales
Es fácilmente degradado por los microorganismos del suelo, presentando un período de actividad residual moderado y un bajo riesgo de residuos. Tiene baja toxicidad para los peces y las abejas, pero no debe descargarse arbitrariamente en cuerpos de agua. Las formulaciones comerciales se fabrican comúnmente como concentrados emulsionables (EC) y concentrados en suspensión (SC), adecuados para aplicación foliar post-emergencia. Su eficacia tiende a disminuir en condiciones de baja-temperatura.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el fluroxipir?
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Fluroxipir es un herbicida de ácido piridinoxi utilizadopara controlar malezas de hoja ancha anuales y perennes y matorrales leñosos. Fluroxipir induce respuestas de tipo auxina-en malezas de hoja ancha anuales y perennes susceptibles (siendo la auxina un tipo de hormona del crecimiento vegetal).
¿Está activo el suelo con fluroxipir?
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Fluroxipir puede alterar la actividad metabólica del sueloy perturbar las comunidades microbianas, afectando así la fertilidad del suelo. Utilizado como referencia en el cribado 3D, el fluroxipir ayudó a identificar tres compuestos naturales con potencial actividad herbicida como alternativas más seguras a los herbicidas sintéticos.
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