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Polvo de aspirina pura, también conocido como ácido acetilsalicílico, fórmula molecular C9H8O4, CAS 50-78-2. La aspirina suele presentarse en forma de cristales blancos o polvo cristalino. Los cristales de aspirina de alta pureza se encuentran en forma de perlas, que a veces forman escamas o tabletas. Es un medicamento de venta libre-de uso común. Debido a su estructura molecular especial, la aspirina no se volatiliza fácilmente a temperatura ambiente. Tiene cierto grado de solubilidad. Puede disolverse en agua, pero su solubilidad es relativamente baja, con sólo 1 a 2 gramos de aspirina disueltos por 100 mililitros de agua. Sin embargo, la aspirina tiene una mayor solubilidad en disolventes orgánicos como el etanol, el cloroformo y la acetona. Es un ácido débil. En soluciones acuosas, puede acidificarse ligeramente y disminuir el valor del pH. Su estructura está compuesta por un anillo de benceno, un grupo éster y un grupo carboxilo. La estructura cristalina de la aspirina pertenece al sistema cristalino ortorrómbico, con parámetros celulares específicos y constante de red. Tiene efectos antiinflamatorios, analgésicos y antipiréticos.
El nombre químico es ÁCIDO 2-(ACETILOXI)-BENZOICO. El ácido acetilsalicílico básico es fácil de hidrolizar, pero el ácido carboxílico no es lo suficientemente fuerte (hidrólisis de éster en condiciones ácidas fuertes). Su solución se puede hidrolizar lentamente y generalmente se prepara en forma de sal para evitar la hidrólisis. También conocida como aspirina (ASA), es un tipo de medicamento con ácido salicílico, generalmente usado como analgésico, antipirético y antiinflamatorio, también puede usarse para tratar ciertas enfermedades inflamatorias.
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Fórmula química |
C9H8O4 |
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Masa exacta |
180.04 |
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Peso molecular |
180.16 |
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m/z |
180.04 (100.0%), 181.05 (9.7%) |
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Análisis elemental |
C, 60.00; H, 4.48; O, 35.52 |
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Punto de fusión |
134-136 grados C (iluminado) |
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Punto de ebullición |
272,96 grados C (estimación aproximada) |
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Densidad |
1.35 |
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Índice de refracción |
1,4500 (estimado) |
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Punto de inflamabilidad |
250 grados centígrados |
| Condiciones de almacenamiento | 2-8 grados |
| Solubilidad | Solubilidad en agua 10 mg/mL a 37 grados |
| Coeficiente de acidez (pKa) | 3,5 (a 25 grados) |
| Solubilidad en agua | 3.3 g/L (20 ºC) |
Método de reacción de acetilación
C7H6O3+(CH3CO)2O → C9H8O4+CH3COOH
Pesar aproximadamente 10 gramos de ácido salicílico en un recipiente de reacción limpio.
Agregue una cantidad adecuada de ácido acético glacial para disolver el ácido salicílico. Puede realizarse bajo agitación para acelerar la velocidad de disolución.
Añade unas gotas de ácido fosfórico como catalizador. El ácido fosfórico ayuda a promover la reacción.
Mida una cantidad adecuada de ácido acético anhidro y ácido acético glacial por separado y mézclelos en otro recipiente de vidrio limpio. Este es el reactivo de la reacción de acetilación.
Deje caer lentamente los reactivos de la reacción de acetilación en el recipiente de reacción que contiene ácido salicílico. Utilice simultáneamente una barra agitadora o un agitador magnético para agitar y mezclar, permitiendo que los reactivos entren en pleno contacto.
Por lo general, la mezcla debe mantenerse a baja temperatura. El recipiente de reacción se puede colocar en un baño de hielo o en un baño de agua fría para controlar la temperatura.
Continúe agitando y mezclando en condiciones de enfriamiento para completar la reacción. Suele tardar unos 30 minutos.
Una vez completada la reacción, separe el sólido de aspirina generado de la mezcla. La extracción se puede realizar mediante equipos filtrantes como filtros de tela o embudos.
Lavar el sólido de aspirina separado con una cantidad adecuada de agua para eliminar las impurezas. Finalmente, extraiga con agua destilada para purificar aún más la aspirina.
Analgésico y Antipirético (Analgésico y Reductor de Fiebre)
- Mecanismo: La aspirina inhibe la síntesis de prostaglandinas (PG), que participan en la percepción del dolor y la regulación de la fiebre.
- Aplicaciones: Se utiliza para aliviar el dolor leve a moderado, incluidos dolores de cabeza, dolores musculares, dolores de muelas, calambres menstruales y dolores en las articulaciones. También reduce eficazmente la fiebre en pacientes con resfriados, gripe u otras infecciones.
Anti-inflamatorio y anti-reumático
- Mecanismo: Al inhibir la síntesis de PG, la aspirina reduce la inflamación y la hinchazón.
- Aplicaciones: Es un tratamiento de primera-línea para afecciones inflamatorias como la artritis reumatoide y la fiebre reumática aguda. Mejora rápidamente los síntomas clínicos en estos pacientes, incluido el dolor, la hinchazón y la rigidez de las articulaciones.
Antiagregante plaquetario y antitrombótico
- Mecanismo: La aspirina inhibe irreversiblemente la ciclooxigenasa-1 (COX-1), reduciendo la producción de tromboxano A2 (TXA2), un potente agregador plaquetario.
- Aplicaciones: Se utilizan pequeñas dosis de aspirina para prevenir eventos cardiovasculares como infarto de miocardio (ataque cardíaco), accidente cerebrovascular y ataques isquémicos transitorios (AIT). También es eficaz para prevenir la trombosis (formación de coágulos de sangre) en pacientes con enfermedad de las arterias coronarias, fibrilación auricular y después de procedimientos quirúrgicos como un injerto de derivación de arteria coronaria.
Prevención del cáncer
- Hallazgos de la investigación: Los estudios sugieren que la aspirina puede tener efectos quimiopreventivos contra ciertos cánceres, particularmente el cáncer colorrectal.
- Mecanismo: El mecanismo exacto no se comprende completamente, pero se cree que implica la inhibición de la COX-2, que se sobreexpresa en muchas células tumorales.
Otras aplicaciones
- Enfermedades Oculares: Se ha demostrado que la aspirina reduce el riesgo de ciertas enfermedades oculares, como la degeneración macular relacionada con la edad-y las cataratas.
- Enfermedades neurológicas: Algunas investigaciones indican que la aspirina puede tener efectos neuroprotectores y reducir el riesgo de enfermedad de Alzheimer y demencia.
- Complicaciones de la diabetes: La aspirina puede ayudar a prevenir complicaciones cardiovasculares en pacientes con diabetes.
Ya en 1853, en Charles, Frederick Gerhardt sintetizóPolvo de aspirina pura(ácido salicílico acetilado) a partir de ácido salicílico y anhídrido acético, pero no logró atraer la atención de la gente.
En 1897, el químico alemán Felix Hoffman lo sintetizó nuevamente y trató a su padre con artritis reumatoide, con excelentes resultados.
En 1897, Bayer, Alemania, sintetizó por primera vez la sustancia principal de la aspirina.
La aspirina se lanzó al mercado en 1898 y se descubrió que también tenía efecto antiagregante plaquetario, por lo que volvió a despertar gran interés. La aspirina y otros derivados del ácido salicílico se esterifican en estado fundido con polímeros que contienen hidroxilo, como el alcohol polivinílico y el acetato de celulosa, para hacerlos de alto peso molecular. Las propiedades analgésicas anti-inflamatorias y antipiréticas de los productos obtenidos son más duraderas-que las de la aspirina libre.
En 1899, Bayer vendió el medicamento al mundo bajo la marcaAspirina pura en polvo.
En 2015, la aspirina cumplió 100 años de uso y se convirtió en uno de los tres fármacos clásicos de la historia de la medicina. Hasta el momento, sigue siendo el fármaco antipirético, analgésico y antiinflamatorio más utilizado en el mundo. También es una preparación estándar para comparar y evaluar otros medicamentos. Tiene un efecto antitrombótico in vivo. Puede inhibir la reacción de liberación de plaquetas e inhibir la agregación de plaquetas, lo que está relacionado con la reducción de la producción de TXA2. Se utiliza clínicamente para prevenir la aparición de enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares.
Aplicaciones antitrombóticas
Prevención de la enfermedad cerebrovascular:
La aspirina se puede utilizar para prevenir ataques isquémicos transitorios (AIT), o ataques isquémicos transitorios, que son déficits neurológicos transitorios causados por isquemia cerebral o retiniana localizada. Al inhibir la agregación plaquetaria, la aspirina reduce el riesgo de infarto cerebral o recurrencia de isquemia transitoria en pacientes con AIT.
Prevención del infarto de miocardio:
El infarto de miocardio es una necrosis miocárdica causada por isquemia e hipoxia aguda y persistente de las arterias coronarias. La aspirina, a través de su efecto antiplaquetario, reduce el riesgo de eventos cardiovasculares recurrentes en pacientes con infarto de miocardio.
Tratamiento de la fibrilación auricular:
La fibrilación auricular (FA) es una arritmia cardíaca común que puede aumentar el riesgo de tromboembolismo. El uso de aspirina en pacientes con FA, especialmente cuando se combina con anticoagulantes, reduce significativamente la incidencia de eventos tromboembólicos.
Prótesis valvular cardíaca y profilaxis pos-quirúrgica:
En pacientes sometidos a reemplazo de válvula cardíaca protésica o cirugía de fístula arteriovenosa, la aspirina protege a los pacientes al reducir el riesgo de trombosis posoperatoria.
Tratamiento de la angina inestable:
La angina inestable es una presentación clínica entre angina estable de esfuerzo e infarto agudo de miocardio y muerte súbita. La aspirina reduce el riesgo de eventos cardiovasculares en pacientes con angina inestable mediante terapia antiplaquetaria.
Preguntas frecuentes
¿Cuáles son las principales ventajas del polvo de alta-pureza en comparación con las tabletas cuando se utiliza como "materia prima" para la síntesis química?
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Evite grandes cantidades de excipientes e impurezas en las pastillas. Estos excipientes pueden afectar el rendimiento, la pureza y la posterior separación de la reacción, mientras que los polvos de alta-pureza pueden proporcionar una estequiometría y condiciones de reacción determinadas y controlables.
¿Por qué tiene un valor único como modelo o intermediario para diseñar "profármacos"?
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Tiene enlaces éster carboxilo y fenólico modificables. Los grupos carboxilo se pueden unir a otras moléculas de fármacos o grupos objetivo para formar ésteres, que se pueden utilizar para fabricar profármacos para mejorar la solubilidad, la estabilidad o el objetivo del fármaco original.
¿Por qué se puede utilizar su estructura de ácido acetilsalicílico como "reactivo de par iónico" o "aditivo de fase móvil" en química analítica?
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Su grupo carboxilo ácido y su cadena principal aromática le permiten formar pares iónicos reversibles con ciertos analitos alcalinos en cromatografía líquida, mejorando así el comportamiento de retención y la forma de pico de estos analitos.
¿Por qué se ha utilizado alguna vez como "regulador del crecimiento de las plantas" o "inhibidor de enfermedades" en campos tradicionales no-médicos, como la horticultura?
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Puede hidrolizarse en ácido salicílico en las plantas, que es una molécula de señalización clave para la resistencia sistémica adquirida en las plantas. Esto permite inducir resistencia a las enfermedades de las plantas, aliviar el estrés o regular la floración.
¿Qué impacto desconocido tiene la "morfología cristalina" de su polvo en la producción de píldoras ideales?
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Las diferentes formas cristalinas pueden afectar la fluidez, compresibilidad y compactación de los polvos, determinando directamente si las tabletas se pueden producir sin problemas, si son propensas a agrietarse y la velocidad de disolución de los ingredientes activos.
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