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Polvo de eugenol(Nombre en inglés: Eugenol), nombre químico: 4-alil-2-metoxifenol. Es un tipo de líquido con sabor a flor de lila, la fórmula química es C10H12O2 CAS 97-53-0 y es un líquido incoloro o de color amarillo claro. Es miscible con alcohol, éter, cloroformo y aceite volátil, soluble en ácido acético glacial y solución cáustica e insoluble en agua. Tiene las funciones de bacteriostasis y destrucción de virus. Se puede utilizar como jabón y perfume, y también se puede convertir en un solo aceite esencial de muchas flores. Se puede utilizar para preparar especias en forma de estrella y para preparar frutos secos aromáticos.
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Fórmula química |
C10H12O2 |
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Masa exacta |
164 |
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Peso molecular |
164 |
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m/z |
164 (100.0%), 165 (10.8%) |
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Análisis elemental |
C, 73.15; H, 7.37; O, 19.49 |
El eugenol es un ingrediente activo natural extraído de plantas como el clavo, con una fórmula química de C ₁₀ H ₁₂ O ₂ y un peso molecular de 164,21. Es un líquido viscoso de incoloro a amarillo claro con un fuerte aroma a eugenol.
1. Anti-inflamatorio y antibacteriano
El eugenol tiene un efecto inhibidor significativo sobre bacterias patógenas comunes como Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae y Shigella, y puede inhibir su crecimiento al alterar las membranas celulares bacterianas. En el cuidado bucal, el eugenol se utiliza habitualmente para tratar enfermedades bucales como la pulpitis y la periodontitis periapical, con una tasa antibacteriana superior al 90%. Por ejemplo, el enjuague bucal que contiene eugenol puede reducir la cantidad de bacterias bucales en un 75%, al tiempo que alivia el dolor de muelas y la inflamación de las encías.
El dingxiangfenol también tiene efectos inhibidores sobre hongos como Candida albicans y puede usarse para tratar la candidiasis oral y las infecciones por hongos de la piel (como tinea corporis y tinea pedis), con una tasa de curación del 91,67%, que es mejor que la pomada de clotrimazol tradicional.
2. Anestesia analgésica
El eugenol tiene efectos analgésicos y anestésicos locales y puede reducir la transmisión de señales de dolor al unirse a las terminaciones nerviosas. En el tratamiento dental, el aceite de clavo líquido se usa a menudo como analgésico para la pulpitis aguda, mientras que el cemento de aceite de clavo de óxido de zinc se usa para el relleno de caries profundas y el sellado temporal de las caries. Su anestesia tiene una alta seguridad y puede reducir la aparición de periodontitis periapical inducida por fármacos-, especialmente adecuada para la desinfección del conducto radicular de periodontitis periapical recurrente, con una tasa efectiva del 98,48%.
Los experimentos con animales han demostrado que la inyección intravenosa de eugenol en conejos puede producir efectos anestésicos, hipotensores, depresión respiratoria y anticonvulsivos, pero la inyección subcutánea en ratones no produce efectos anestésicos.
3. Promover la digestión
El eugenol puede calentar el medio y disipar el frío, mejorar los síntomas de malestar gastrointestinal y mejorar la capacidad digestiva. El . 5 % de emulsión de eugenol puede aumentar significativamente la secreción de moco gástrico sin aumentar la acidez, lo que ayuda a reparar la función gastrointestinal causada por las infecciones por resfriado y acelerar la descarga de desechos.
El eugenol también puede inhibir el exceso de ácido estomacal y aliviar síntomas como dolor de estómago, úlceras gástricas y úlceras duodenales. Por ejemplo, los medicamentos gástricos que contienen eugenol pueden aumentar la tasa de curación de las úlceras gástricas en un 30% y reducir la tasa de recurrencia.
4. Protección cardiovascular
El eugenol tiene el efecto de dilatar los vasos sanguíneos y reducir la presión arterial, y puede mejorar la circulación sanguínea al regular la contracción del músculo liso de los vasos sanguíneos. Los experimentos han demostrado que después de tomar preparaciones que contienen eugenol, los pacientes hipertensos experimentan una disminución promedio de 15 a 20 mmHg en la presión arterial sistólica y de 10 a 15 mmHg en la presión arterial diastólica.
El eugenol también puede inhibir la agregación plaquetaria, prevenir la trombosis y tener cierto efecto en la prevención de enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares. Sus propiedades antioxidantes pueden eliminar los radicales libres y retrasar el proceso de aterosclerosis.
5. Otros fines médicos
Potenciador de la absorción transdérmica: el eugenol puede promover la absorción transdérmica de fármacos como el 5-fluorouracilo, aumentar la concentración local del fármaco y mejorar la eficacia terapéutica.
Repelente de mosquitos: el eugenol tiene un buen efecto repelente de mosquitos, no irrita la piel y puede aliviar la picazón y el enrojecimiento después de las picaduras de mosquitos.
Adyuvante antitumoral: el eugenol tiene un efecto inhibidor sobre los tumores inducidos por NO, posiblemente regulando las respuestas inmunes o inhibiendo directamente la proliferación de células tumorales.
sector alimentario
1. Conservantes naturales
Como conservante natural, el eugenol puede prolongar la vida útil de los alimentos. Su mecanismo antibacteriano se logra alterando las membranas celulares bacterianas, con una concentración inhibidora de 1:2000-1:8000 contra bacterias comunes que deterioran los alimentos, como Escherichia coli y Staphylococcus aureus. Por ejemplo, añadir un 0,1% de eugenol a los productos cárnicos puede prolongar la vida útil entre 3 y 5 días.
El eugenol también puede inhibir el crecimiento de moho y evitar que los alimentos se enmohezcan. Agregar un 0,05 % de eugenol a productos horneados como pan y pasteles puede reducir el crecimiento de moho en un 60 %.
2. Saborizante alimentario
El eugenol es un sabor alimentario permitido especificado en GB2760-96, que se utiliza principalmente para preparar esencias como jamón ahumado, nueces y especias. Su aroma único a clavo puede realzar el sabor de los alimentos y aumentar el atractivo del producto.
El eugenol también se puede utilizar para sintetizar vainillina (un importante agente aromatizante artificial), que se convierte en vainillina mediante una reacción de acetilación y se utiliza ampliamente en alimentos como el chocolate y el helado.
Industria química diaria y de especias.
1. Mezcla de esencias
Eugenol es la base de mezcla de la esencia Kangjiji y se utiliza para mezclar esencias como cosméticos, jabón y alimentos. Su fuerte olor a almizcle y clavel se puede utilizar como modificador y fijador para mejorar la estabilidad y durabilidad de la esencia.
El eugenol se usa ampliamente para preparar fragancias de flores de clavel, fragancias de rosas y otras esencias florales, así como esencias especiadas, amaderadas, orientales y aromáticas. Entre la esencia de tabaco, el eugenol puede mejorar el sabor y reducir la irritación.
2. Productos químicos de uso diario
El eugenol se puede utilizar en la formulación de productos químicos diarios como perfumes, productos para el cuidado de la piel, champús, etc., para proporcionar una fragancia duradera a clavo. Sus propiedades antibacterianas también pueden extender la vida útil de los productos y prevenir la contaminación microbiana.
El eugenol también se puede utilizar como aromatizante de jabón para mejorar el poder de limpieza y el aroma del jabón. Por ejemplo, el jabón que contiene eugenol puede prolongar el tiempo de retención de la fragancia después del lavado de manos a más de 4 horas.
1. Intermedios de especias
El eugenol es un intermedio para sintetizar otras fragancias y sus derivados incluyen isoeugenol, metil eugenol, acetil eugenol, etc. Por ejemplo, el eugenol se puede reorganizar en isoeugenol calentándolo en hidróxido de potasio y acetilarlo aún más para obtener vainillina (un importante agente aromatizante artificial).
El eugenol también se puede utilizar para fabricar isoniazida, un fármaco especial para el tratamiento de la tuberculosis. El eugenol se convierte en isoniazida mediante síntesis química y luego reacciona con hidracina para producir isoniazida.
2. Aplicaciones agrícolas
El eugenol se puede utilizar como aditivo pesticida para mejorar la eficacia y reducir la toxicidad. Sus derivados tienen buenos efectos de control de enfermedades de las plantas como el moho gris, el tizón, el moho de las hojas y el mildiú polvoriento, y son respetuosos con el medio ambiente.
El eugenol también se puede utilizar como anestésico para peces para reducir las reacciones de estrés y reducir las tasas de mortalidad durante el transporte. Por ejemplo, después de anestesiar carpas con eugenol, su consumo de oxígeno se puede reducir en un 50% y las emisiones de nitrógeno amoniacal se pueden reducir en un 30%.
3. Aplicación de la investigación
El eugenol se utiliza a menudo como compuesto modelo en la investigación científica para estudiar las propiedades químicas y las actividades biológicas de las sustancias fenólicas. Las cadenas laterales fenólicas de hidroxilo y alilo en su estructura proporcionan sitios para la modificación química, que pueden usarse para sintetizar nuevas moléculas bioactivas.
El eugenol también se puede utilizar en experimentos celulares y con animales para estudiar sus mecanismos antibacterianos, anti-inflamatorios, antioxidantes y otros. Por ejemplo, los experimentos con muestras de músculos han demostrado que el eugenol tiene fuertes efectos antihistamínicos y puede aliviar las reacciones alérgicas.
Preparación de eugenol
1. El eugenol natural utiliza principalmente el aceite volátil obtenido de la destilación del capullo seco del clavo de mirto, que es rico en aceite de clavo. Luego, se obtiene mediante extracción (disolución y separación de aceite de fenol y no fenol en una solución de hidróxido de sodio con contenido fijo), extracción con éter de petróleo, acidificación, neutralización, rectificación y otros pasos.
2. El eugenol se prepara por síntesis, utilizando guaiacol como materia prima, cloruro de alilo, alcohol alílico, etc.
3. En la industria, puede aislarse del aceite esencial natural o sintetizarse químicamente. Sin embargo, los isómeros producidos por síntesis química tienen puntos de ebullición muy cercanos y son extremadamente difíciles de separar. En la actualidad, se utiliza principalmente el método de separación única.
(1) Método de separación de aceites esenciales naturales
La mezcla de aceite esencial y agua se obtuvo del subarbusto perenne Syringa albahaca mediante destilación al vapor. Agregue hidróxido de sodio al 20 % a la mezcla de aceite-agua y luego realice una destilación al vapor para eliminar las sustancias no ácidas. Agregue ácido sulfúrico al 30% a la solución de eugenol sódico obtenida a 50 grados, revuelva y neutralícela a Ph=2-3 (capa de agua). Después de reposar, se separa el aceite de clavo crudo de la capa inferior y se obtiene el producto final de eugenol mediante destilación al vacío.
(2) Método de síntesis química
Se añaden al reactor bromuro de alilo, o-metoxifenol, acetona anhidra y carbonato de potasio anhidro, se calientan y se mantienen a reflujo durante varias horas. Diluir con agua después de enfriar y luego extraer con éter. El extracto se lavó con hidróxido de sodio al 10% y se secó con carbonato de potasio anhidro. Después de recuperar el éter y la acetona mediante destilación atmosférica, realice una destilación al vacío para recoger la fracción a 110 ~ 113 grados (1600 Pa), que es o-metoxifenilalil éter. Hervir y refluir durante 1 hora, luego enfriar. El aceite obtenido se disuelve con éter y luego se extrae con solución de hidróxido de sodio. El extracto se acidifica con ácido clorhídrico y luego se extrae con éter. El líquido extraído se seca con sulfato de sodio anhidro y el polvo de clavo terminado se obtiene después de recuperar el éter mediante destilación atmosférica. También se puede hacer reaccionar adicionalmente con o-metoxifenol y cloruro de alilo bajo catálisis de cobre y 100 grados para obtener el producto terminado.
4. El aceite de jeringuilla y otros aceites esenciales que contengan una gran cantidad de eugenol se tratarán con una solución de hidróxido de sodio al 30 % y luego se separarán con ácido inorgánico o gas dióxido de carbono. O se le puede agregar acetato de sodio para liberarlo y luego destilarlo con vapor para obtener el producto puro.
5. Aunque el eugenol también puede prepararse por síntesis, generalmente se separa de las plantas o de los aceites aromáticos en la industria. El clavo de albahaca se puede utilizar como materia prima. La albahaca clavo se produce originalmente en Seychelles y Comoras. En 1965, la antigua Unión Soviética se introdujo en China. En el sur de la cuenca del río Yangtze, se cultiva como un subarbusto múltiple. El contenido de aceite de albahaca Syringa en la espiga de la flor es el más alto, seguido de las hojas y los tallos. El componente principal del aceite es el eugenol. Representa el 60-70 %, incluidos el linalol, la paracimosina y el basileno. El eugenol sintético se obtiene mediante la reacción de o-metoxifenol y bromopropilo, y luego mediante transposición por calentamiento.
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