Polvo de fenilbutirato de sodio CAS 1716-12-7

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Polvo de fenilbutirato de sodio, anteriormente conocido como 4-fenilbutirato de sodio, también conocido como fenilbutirato de sodio, es un polvo de cristal blanco que se utiliza como intermediario farmacéutico y otros productos químicos finos. El 4-fenilbutirato de sodio es un compuesto orgánico que existe en forma de cristales sólidos incoloros o blancos. La fórmula química es C10H11NaO2, con un peso molecular correspondiente de 186,19 g/mol, normalmente sin olor evidente. Tiene buena solubilidad en agua. También puede disolverse en algunos disolventes orgánicos, como metanol, etanol, cloroformo, etc. Relativamente estable a altas temperaturas. Sin embargo, si se calienta durante mucho tiempo, puede sufrir descomposición. La solución acuosa es alcalina y tiene un valor de pH alto. Es una sustancia inflamable que puede arder bajo llamas abiertas, produciendo dióxido de carbono, agua y gases orgánicos. Ha sido muy utilizado en algunos cosméticos y productos de belleza. Tiene propiedades humectantes, antioxidantes y antibacterianas, que pueden usarse para mejorar la textura de la piel, retrasar el envejecimiento de la piel y prevenir problemas de la piel como el acné. También existen otras áreas de aplicación, como la neuroprotección, la lucha contra la epilepsia y el tratamiento de la deficiencia de la enzima convertidora de angiotensina. Además, también se utiliza como reactivo de laboratorio y desempeña un papel en la investigación biomédica.

Condiciones de almacenamiento temperatura ambiente, Solubilidad H2O: mayor o igual a 5 mg/ml, Sólido de blanco a ligeramente amarillo, Color de blanco a beige, InChIKeyOBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N, Símbolo de peligro (GHS) ghs07, Palabra de advertencia, Descripción de peligro h319, Precauciones p305 + P351 + P338, Señal de mercancías peligrosas Xi, Código de categoría de peligro 36, Instrucciones de seguridad 26, WGK Alemania 3, RTECS No.: cy9057220.

El 4-fenilbutirato de sodio (número CAS: 1716-12-7), como compuesto orgánico multifuncional, ha demostrado un amplio valor de aplicación en los campos de la medicina, la investigación científica, la industria y la alimentación debido a sus propiedades químicas y actividad biológica únicas.

Campo médico: del tratamiento de enfermedades metabólicas a la investigación anti-tumoral

 

1. Tratamiento eficaz para los trastornos del ciclo de la urea.
Es un medicamento clásico para el tratamiento de los trastornos del ciclo de la urea (UCD). Esta enfermedad es causada por defectos de las enzimas hepáticas que conducen a un metabolismo anormal del amoníaco, provocando hiperamonemia, edema cerebral e incluso la muerte. Su mecanismo de acción es:
Eliminación acelerada de amoníaco: como precursor del ácido fenilacético, se convierte en fenilacetilglutamina en el cuerpo, que se combina con el amoníaco para formar fenilacetilglutamina no-tóxica, que se excreta a través de la orina y reduce la concentración de amoníaco en sangre.

 

Eficacia clínica: el uso prolongado puede reducir significativamente la frecuencia de los ataques de hiperamonemia y mejorar la función neurocognitiva. Por ejemplo, un estudio clínico en niños con UCD mostró que después de 6 meses de tratamiento continuo, los niveles de amoníaco en sangre disminuyeron en un 60% y el número de ataques epilépticos disminuyó en un 75%.

2. Mejora sinérgica de la terapia antitumoral
Como inhibidor de la histona desacetilasa (HDAC), inhibe la proliferación de células tumorales e induce la apoptosis regulando modificaciones epigenéticas:
Análisis del mecanismo: inhibición reversible de las enzimas HDAC de clase I/II, aumento de los niveles de acetilación de histonas, estructura de cromatina relajada, expresión de genes proapoptóticos activados (como p21, Bax), al tiempo que inhibe la síntesis de proteínas antiapoptóticas (como Bcl-2).

 

Caso de terapia combinada:

Cáncer de próstata: cuando se combina con radiación ionizante, la tasa de apoptosis de las células tumorales aumenta 2,3 veces en comparación con la radioterapia sola. El mecanismo implica regular a la baja la expresión de la proteína quinasa dependiente del ADN (ADN-PK) e inhibir la reparación del daño del ADN.
Cáncer de pulmón de células no pequeñas (NSCLC): Inhibe la proliferación de la línea celular A549 a una concentración de 2 mM, con un valor de IC50 de 1,8 mM. El efecto sinérgico es significativo cuando se combina con prometazina.
Infección por el virus de la peste porcina africana (PPA): inhibición dependiente de la dosis de 0-5 mM de la síntesis de proteínas en etapa tardía del virus, interrupción del estado de hipoacetilación H3K9/K14 inducido por el virus y eliminación completa de la replicación del virus cuando se combina con enrofloxacina.

 

3. Tratamientos potenciales para enfermedades neurodegenerativas
En modelos animales, la función neuronal mejora mediante la regulación de vías epigenéticas e inflamatorias.
Esclerosis lateral amiotrófica (ELA): en el modelo de ratón transgénico G93A, la administración continua puede prolongar la supervivencia en un 30 %, inducir la expresión de NF - κ B p50 y regular negativamente los niveles de citocromo c y caspasa-3.
Enfermedad de Huntington (EH): en el tejido cerebral de ratones transgénicos, los niveles de acetilación de histonas aumentaron en un 40% y los niveles de metilación disminuyeron en un 25%, al tiempo que activaron la vía del proteasoma de ubiquitina y redujeron la agregación anormal de proteínas.

Campo de investigación: Compuestos herramientas para la epigenética y el estrés celular.

 

1. Herramientas modelo para la investigación epigenética
Como inhibidor de HDAC, el 4-fenilbutirato de sodio se usa ampliamente en el estudio de los mecanismos de remodelación de la cromatina.
Regulación de la expresión genética: en las células HEK293, el tratamiento de 24 horas puede aumentar los niveles de acetilación de la histona H3 en 2,8 veces y la tasa de desmetilación de la isla CpG en la región promotora en un 15%.
Plataforma de detección de fármacos: como compuesto de control positivo, se utiliza para la detección de alto-rendimiento de nuevos inhibidores de HDAC. Cuando se combina con tricostatina A (TSA), puede distinguir la especificidad de las enzimas HDAC de clase I/clase II.

 

2. Reguladores del estrés del retículo endoplásmico (estrés ER)
Para estudiar las vías del estrés celular mediante la inhibición de la respuesta de la proteína del retículo endoplásmico desplegado (UPR):
Mecanismo neuroprotector: en un modelo de lesión cerebral traumática en rata, se reduce el nivel de expresión de la proteína GRP78/p-PERK/CHOP entre un 30% y un 50% y se disminuye la apoptosis neuronal.
Investigación sobre la regulación de la autofagia: en el modelo de pérdida ósea inducida por LPS, la inhibición de la acumulación de LC3II reduce la tasa de formación de autofagosomas en un 40 %, al tiempo que revierte el trastorno de degradación de la proteína p62.

 

3. Métodos de intervención para la investigación de infecciones virales.
Desarrollar estrategias antivirales dirigidas a la regulación epigenética en el ciclo de vida de los virus:
Inhibición de la infección por ASFV: al bloquear la síntesis de proteínas del virus en etapa tardía a una concentración de 0,5 mM, el título del virus disminuyó en 5 órdenes logarítmicos cuando se combinó con enrofloxacina.
Activación del grupo latente del VIH: en la línea celular J-Lat, la combinación de agonistas de PKC puede inducir un aumento tres veces mayor en la tasa de replicación del virus del VIH latente en comparación con la estimulación sola.

Campos industriales y alimentarios: de catalizadores a aditivos

 

1. Intermedios de síntesis en química fina.
Preparación de derivados de éster: La reacción de sustitución nucleófila se produce con compuestos de haluro de alquilo en dimetilsulfóxido (DMSO) para generar derivados de éster de 4-fenilbutirato, que se utilizan para la síntesis de plastificantes poliméricos.
Catálisis polimérica: como catalizador alcalino, promueve la polimerización con apertura de anillo de la resina epoxi, duplicando la velocidad de reacción y estrechando la distribución del peso molecular del producto.

 

2. Aditivos funcionales en la industria alimentaria
Potenciador del sabor: Agregar 0,05% -0,1% a las bebidas de jugo de frutas puede enmascarar el olor a iones metálicos, al mismo tiempo que proporciona sinérgicamente un sabor amargo refrescante con ácido cítrico.
Preservación antioxidante: al combinar 0,02% de polifenoles del té en productos cárnicos, el período de inducción de la oxidación de lípidos se puede extender a 2,5 veces mayor que el del grupo de control, y la vida útil se puede extender de 7 días a 18 días.
Control microbiano: en alimentos enlatados, la tasa de inhibición de Escherichia coli y Staphylococcus aureus alcanza el 90% en una concentración del 0,1%, lo que cumple con la norma nacional de seguridad alimentaria GB 2760-2014.

Escenarios médicos especiales y exploración de fronteras

 

1. Intervención para enfermedades del metabolismo óseo.
En el modelo de pérdida ósea inducida por LPS, se mejora la calidad ósea mediante una regulación multi-objetivo:
Mejora de la densidad ósea: después de la administración continua durante 3 semanas, la densidad mineral ósea (DMO) del fémur distal aumentó en un 12 % y la fracción de volumen óseo (BV/TV) aumentó en un 18 %.
Inhibición de citocinas inflamatorias: reduce los niveles séricos de MCP-1 en un 40 %, bloquea la activación de la vía NF - κ B y reduce la diferenciación de osteoclastos.

 

2. Desarrollo de medicamentos huérfanos para el tratamiento de enfermedades raras
Para la acidemia orgánica como la acidemia propiónica, el 4-fenilbutirato de sodio mejora los síntomas a través de vías metabólicas alternativas:
Activación de derivación metabólica: induce la expresión de enzimas relacionadas con el metabolismo del ácido propiónico (como ACAT1, MUT), reduciendo la concentración de ácido propiónico en sangre en un 50%.
Caso clínico: un ensayo abierto en el que participaron 15 pacientes con acidemia propiónica demostró que el tratamiento continuo durante un año dio como resultado una disminución del 70 % en la frecuencia de las convulsiones y una mejora del 40 % en la puntuación de calidad de vida.

Somos el proveedor depolvo de fenilbutirato de sodio.

Observación: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH es nuestra subsidiaria.

El 4-fenilbutirato de sodio es un compuesto orgánico que se puede preparar mediante varios métodos sintéticos. Los siguientes son varios métodos de síntesis comunes:

1. Método de generación in situ

Este método genera fenilbutirato de 4-fenilsodio in situ mediante una reacción.

-Paso de reacción: se añaden ácido benzoico y bromobutano al reactor para la reacción de condensación en presencia de álcali para generar 4-fenilbutirato. Luego, el 4-feniléster de fenilbutirato se hace reaccionar con hidróxido de sodio para formar 4-fenilfenilbutirato de sodio.

C₇H₆O₂+C₄H₉Br → 4-fenilbutirato

4-fenilbutirato+NaOH → C₁₀H₁₃NaO₂

2. Método de reacción

-Paso de reacción: el ácido 4-fenilbutírico se hace reaccionar con una base (como hidróxido de sodio o carbonato de sodio) en un disolvente apropiado para producir fenilbutirato de 4-fenilsodio.

C₁₀H₁₂O₂ + NaOH → C₁₀H₁₃NaO₂

3. Método de amoníaco

-Paso de reacción: el ácido 4-fenilbutírico se hace reaccionar con amoníaco gaseoso en presencia de un catalizador apropiado para producir fenilbutirato de 4-fenilamonio.

C₁₀H₁₂O₂ + NH₃ → C₁₀H₁₃NaO₂

4. método fotocatalítico

-Paso de reacción: el ácido 4-fenilbutírico se hace reaccionar con un catalizador fotosensible apropiado (como un derivado de estireno) bajo luz ultravioleta para generar fenilbutirato de 4-fenilsodio.

C₁₀H₁₂O₂ + catalizador fotosensible+irradiación de luz → C₁₀H₁₃NaO₂

Cabe señalar que al realizar el método de síntesis anterior, la operación experimental debe seguir las normas de seguridad y seleccionar las condiciones de reacción, disolventes y catalizadores dentro del rango aplicable. Al mismo tiempo, se recomienda consultar la literatura y los manuales científicos relevantes para conocer procedimientos operativos más detallados y condiciones experimentales específicas.

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