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acridinaes un compuesto orgánico que pertenece a la clase de las aminas aromáticas. Akridin tiene la fórmula química C13H9N y el peso molecular es 179,22. Consta de un anillo central de piridina y dos anillos de benceno, formando una estructura triangular. Esta estructura confiere a la akridina propiedades físicas y químicas únicas. La acridina suele ser un polvo cristalino de color amarillo a amarillo -marrón con un punto de fusión de aproximadamente 106 ~ 109 grados y un punto de ebullición de 346 grados. Tiene buena solubilidad en disolventes orgánicos como el dioxano. Akridin tiene cierto grado de alcalinidad y puede reaccionar con ácidos para formar sales. También puede reaccionar químicamente con ciertos reactivos mediante sustitución, adición y oxidación.
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Akridin en sí no puede utilizarse directamente como producto, pero sí como materia prima o intermediario en determinadas áreas o productos específicos. En el laboratorio, la akridina se puede utilizar en una variedad de estudios y experimentos químicos, incluida la síntesis orgánica y estudios fotofísicos y fotoquímicos.
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Fórmula química |
C13H9N |
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Peso molecular |
179.22 |
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Masa exacta |
179.07 |
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m/z |
179.07 (100.0%), 180.08 (14.1%) |
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Análisis elemental |
C, 87.12; H, 5.06; N, 7.82 |
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Punto de fusión |
106-109 grados |
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Punto de ebullición |
346 grados (iluminado) |
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Densidad |
1.005 g/cm3 |
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Condiciones de almacenamiento |
Refrigerador |
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Solubilidad |
dioxano: 0,1 g/ml, transparente |
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Punto de inflamabilidad |
346 grados |
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Índice de refracción |
1,7270 (estimación) |
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Coeficiente de acidez (pKa) |
5,58 (a 20 grados) |
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Forma |
Polvo cristalino |
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Color |
De amarillo a amarillo-marrón |
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Solubilidad en agua |
57,35 mg/L(24 ºC) |
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Estabilidad |
Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. |
acridinaes un compuesto heterocíclico aromático plano formado por la fusión de dos anillos de benceno y un anillo de piridina que contiene nitrógeno-. Puede extraerse del alquitrán de hulla, concentrado principalmente en la fracción de aceite de antraceno, con un contenido aproximado del 0,6%, y también puede obtenerse mediante síntesis química. Esta molécula orgánica aparentemente simple, debido a su estructura plana rígida única, su gran sistema conjugado π -, su excelente rendimiento de fluorescencia y su rica reactividad química, ha demostrado un valor de aplicación notable en diversos campos, como la industria de los tintes, la medicina, los materiales optoelectrónicos, el análisis químico, la gobernanza ambiental, etc. Se le puede llamar el "espíritu versátil" de la industria química.
1. Industria de tintes y pigmentos - la etapa más clásica de la akridina
La aplicación más antigua y madura en la industria es sin duda la fabricación de tintes y pigmentos avanzados. Akridin tiene propiedades químicas estables y puede usarse como tinte (como Yin Dan Shilin) y pigmento avanzado (como la quinacridona). Después de que el hidrógeno del anillo de benceno de la akridina se reemplaza por un grupo amino, se convierte en un intermediario importante del tinte de akridina. Sus derivados se pueden utilizar para producir una variedad de productos colorantes de colores brillantes y de alto-rendimiento, que se utilizan ampliamente en la industria del teñido y la impresión textil.
Además, el procesamiento y transformación de productos también tiene grandes aplicaciones. Por ejemplo, el ácido oxifluorenil-2,3 se puede utilizar para la producción de colorantes; El 3-aminoalquiloxifluoreno se puede utilizar en productos farmacéuticos; El oxicloruro de flúor se puede utilizar como aditivo para materiales de aislamiento eléctrico; Los condensados sulfonados se pueden utilizar como auxiliares textiles y agentes humectantes. Estos productos posteriores amplían aún más el alcance industrial de Akridin.
En el campo del teñido del cabello también ocupan un lugar los compuestos de akridina. Debido a su fuerte capacidad colorante y buena solidez del color, los derivados de akridina se utilizan en formulaciones de tintes para el cabello, brindando a los consumidores una amplia gama de opciones de tintes para el cabello.
2. El campo médico - la fuerza central que salva vidas
La aplicación en el campo de la medicina puede considerarse como su uso de mayor valor social, ya que abarca múltiples direcciones, como el tratamiento de enfermedades antitumorales, antibacterianas y antiinflamatorias-, neurológicas, metabólicas, etc.
2.1. Medicamentos antitumorales
acridinaLos compuestos son una clase importante de compuestos con potencial anti-tumoral, y el estudio de sus mecanismos se ha convertido en un tema candente y en el foco de la investigación en química medicinal.
(1) Fármacos citotóxicos directos: tienen efectos citotóxicos directos y actúan principalmente en la fase S del ciclo celular, inhibiendo la síntesis de purinas, ARN y proteínas, además de afectar la síntesis de ADN.. 30 minutos después de una única inyección intravenosa, la concentración en el plasma alcanza su máximo y el 45% (50% del fármaco prototipo y 50% del metabolito) se excreta de la orina en 0-6 horas, pero no puede pasar a través del torrente sanguíneo. barrera. Clínicamente, se utiliza principalmente para el tratamiento de la enfermedad de Hodgkin, el melanoma y el sarcoma de tejidos blandos. La dosis intravenosa es de 200 a 400 mg/m² por día, utilizada de forma continua durante 5 a 10 días, con un intervalo de 4 a 8 semanas antes del segundo ciclo de tratamiento.
(2) La amsacrina, también conocida como aminofenilacridina, tiene un mecanismo de acción similar al de las antraciclinas. Puede interactuar con pares de bases de adenina timidina, evitar que el ADN sirva como plantilla para la replicación y síntesis e interferir con la estructura de las proteínas de la membrana celular para producir actividad anti-tumoral. Se utiliza principalmente para la leucemia no linfocítica aguda en adultos, la dosis intravenosa es de 90 a 120 mg/m², una vez cada 3 a 4 semanas, y un ciclo de tratamiento es de 500 a 750 mg/m².
(3) Mitoxantrona: un fármaco antraciclina sintético sin azúcar con una estructura similar a la doxorrubicina. Tiene un amplio espectro antitumoral-y se utiliza para el cáncer de mama, la leucemia aguda, el linfoma maligno y el cáncer del tracto digestivo.
(4) La tacrina, también conocida como 9-amino-1,2,3,4-tetrahidroacridina o Cognex, es un inhibidor del éster de acetilcolina aprobado por la FDA de EE. UU. en 1993 para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. Desempeña un papel importante en el campo de la neurología.
(5) El efecto antitumoral sinérgico del amarillo de akridina y la leflunomida: las investigaciones han descubierto que la combinación deacridinaEl melfalán alquilado bifuncional amarillo y clásico puede mejorar significativamente el daño al ADN inducido por este último, promover la apoptosis de las células tumorales y, por lo tanto, ejercer sinérgicamente efectos anti-tumorales in vitro e in vivo, proporcionando una base científica para la medicación clínica.
(6) Investigación sobre los efectos anti-tumorales de nuevos derivados de akridina: Qu Xiaona et al.
estudió células leucémicas humanas y células leucémicas resistentes a la doxorrubicina y descubrió que los nuevos derivados de akridina tienen un efecto inhibidor significativo sobre el crecimiento de las células leucémicas resistentes a la doxorrubicina. Pueden inducir apoptosis y autofagia al inhibir la función y expresión de la glicoproteína P-y ejercer un efecto reverso sobre la resistencia a múltiples fármacos. Los derivados de akridina poliamina diseñados y sintetizados por Li Xiaoliu et al. mostró una alta actividad contra células de leucemia humana, células de cáncer de pulmón y líneas celulares de cáncer de cuello uterino. Los derivados de akridina amida tiourea estudiados por Li Junwei y otros tienen actividad antitumoral in vitro contra células de cáncer de páncreas, cáncer de cuello uterino, neuroblastoma, cáncer de nasofaringe y cáncer de pulmón.
2.2. Propiedades antiinflamatorias, antibacterianas, antipalúdicas y anticancerígenas.
Los compuestos de acridina tienen importantes actividades biológicas y farmacológicas en actividades antiinflamatorias, antibacterianas, antipalúdicas y anticancerígenas. Su actividad se origina en la amplia aplicación de los enlaces de hidrógeno y las interacciones π - π en redes supramoleculares. La solución diluida de Akridin se puede utilizar como fungicida y desempeña un papel auxiliar en el control clínico de infecciones. Estudios relacionados también indican que los compuestos de akridina pueden desempeñar un papel importante en los síntomas que ocurren durante el embarazo en las mujeres.
La investigación de Gao Sujuan et al. descubrió que la embolización de la arteria uterina combinada con metotrexato y lactato de etacridina puede reducir eficazmente la cantidad de sangrado, acortar la estancia hospitalaria y reducir las tasas de cesárea e histerectomía en mujeres sometidas a aborto inducido con placenta previa a mitad del embarazo.
3. Antidiabetes tipo 2 - el último avance
Los últimos resultados de la investigación publicados en mayo de 2026 muestran que el equipo dirigido por Shen Xin de la Universidad Médica de la Fuerza Aérea ha descubierto un nuevo tipo de agonista ADD-16 de la cetona de acridona GPR40.
El valor EC₅₀ de este compuesto para GPR40 es 12,33 μmol/L, que tiene un efecto promotor de la secreción de insulina más fuerte y una menor toxicidad hepática in vitro que TAK875. ADD-16 puede reducir la glucosa en sangre posprandial en modelos de ratas con DM2, mejorar la tolerancia a la glucosa y la resistencia a la insulina, reducir los niveles de ácidos grasos libres en suero, mejorar los trastornos del metabolismo de los lípidos y reducir la acumulación de grasa en el hígado. Sus propiedades farmacocinéticas son buenas, con una vida media de 30,2 horas, y tiene propiedades dirigidas al páncreas. El valor LD₅₀ de la prueba de toxicidad aguda in vivo fue de 1168 mg/kg y no hubo toxicidad significativa a la concentración terapéutica. La evaluación de seguridad fue buena.
Este estudio sentó las bases para el desarrollo de fármacos agonistas de GPR40 y proporcionó un nuevo enfoque para el tratamiento de la DM2.
2. 4. Tratamiento de enfermedades del sistema reproductivo
El SDFS ha autorizado el ácido acético de acridinona (su sal sódica es-soluble en agua) en Rusia y otros países. Sus sales y lípidos pueden afectar los andrógenos en el cuerpo humano a través de la terapia hormonal y pueden usarse para tratar y prevenir tumores malignos del sistema reproductivo femenino, como cáncer de mama, cáncer de útero, cáncer de ovario, y también pueden usarse para tratar la caída del cabello en hombres, adenoma de próstata, cáncer de próstata, recurrencia del cáncer de próstata y otras enfermedades. El efecto clínico es bueno.
3. Inmunoensayo de quimioluminiscencia - un reactivo estrella en el campo del diagnóstico
El éster de acridinio es un marcador quimioluminiscente con unaacridinaanillo como su estructura central. Es uno de los reactivos luminiscentes más eficaces en el inmunoensayo quimioluminiscente (CLIA) moderno y su aplicación ha penetrado en todos los aspectos del diagnóstico clínico.
3.1. Mecanismo de luminiscencia
El éster de acridina sufre una reacción de quimioluminiscencia en una solución alcalina de peróxido de hidrógeno: cuando el éster de acridina se somete a peróxido de hidrógeno.
Los grupos activos de la molécula se oxidan y el sustituyente C-9 reacciona con H ₂ O ₂ para generar un intermediario inestable de óxido de etileno. Este intermediario se descompone rápidamente en CO ₂ y el estado excitado por electrones de N-metilacridona. Cuando regresa al estado fundamental, libera fotones con una longitud de onda de emisión máxima de 430 nm. Su luminiscencia es de "tipo flash", alcanzando su pico en 0,4 segundos después de añadir el reactivo iniciador, con una vida media de aproximadamente 0,9 segundos.
3.2. Ventajas principales
El éster de acridina, como marcador, tiene importantes ventajas, como una baja luminiscencia de fondo, una alta relación señal-a-ruido, factores de interferencia mínimos en la reacción de luminiscencia, liberación de luz rápida y concentrada, alta eficiencia de luminiscencia, fácil unión con proteínas sin reducir el rendimiento de fotones y un marcador estable (puede almacenarse durante varios meses a 2-8 grados). En comparación con los marcadores tradicionales, la tecnología de inmunoensayo de luminiscencia de éster de akridina tiene mayor precisión y un funcionamiento más rápido y conveniente.
3.3. Aplicación clínica
Mediante el uso de la tecnología de inmunoensayo de quimioluminiscencia de éster de acridina combinada con la tecnología de separación de partículas magnéticas de biotina y avidina, se puede establecer un método de detección cuantitativa del contenido de antígeno carcinoembrionario (CEA) en suero, lo que hace que la determinación médica del contenido de CEA en suero sea más rápida y conveniente. Esta tecnología también se puede utilizar para detectar citocinas como la interleucina-1 alfa humana, la interleucina-1 beta y el interferón gamma, así como contaminantes ambientales como el bisfenol A.
En la actualidad, los ésteres de akridina han desarrollado múltiples series de productos, incluidos AE-NHS,DMAE-NHS,Me-DMAE-NHS,NSP-DMAE-NHS,NSP-SA,NSP-SA-NHS,NSP-SA-ADH Espere. Entre ellas, las akridina sulfonamidas (como NSP-SA-NHS) tienen una mayor resistencia a la hidrólisis debido a que el orden del enlace C-N es mayor que el enlace C-O, y la introducción de grupos de sales internas de sulfonato de propano aumenta la solubilidad en agua. La caída del número cuántico de la quimioluminiscencia a 37 grados durante 4 semanas es inferior al 10%, lo que indica un rendimiento superior. El equipo de Kang Chuanqing del Instituto Changchun Yinghua ha logrado la producción en masa de un kit de inmunoensayo de quimioluminiscencia basado en un nuevo tipo de akridina sulfonamida.
acridinaGeneralmente se sintetiza de varias maneras.
Método 1: de acridona
La acridona se obtiene a partir del ácido difenilamina-2-carboxílico mediante ciclos con ácido sulfúrico y luego oxidando la akridina mediante reducción a 9,10-dioxoacridina con pentanol y sodio.
También se pueden realizar preparaciones de laboratorio mezclando acridona Chemicalbook con polvo de zinc y calentando.
La sublimación de acridina generada por la reacción se disuelve en ácido clorhídrico y luego se alcaliniza con una solución de hidróxido de sodio, se precipita y se filtra para obtener el producto bruto.
La recristalización con metanol da un producto fino con un punto de fusión de 110 grados.
Método 2: basado en la reacción de condensación de anilina y aldehído o cetona.
En primer lugar, la anilina se condensa con formaldehído en condiciones ácidas para producir N-metilanilina.
C6H5NH2 +CH2O → C6H5NHCH3 (N-metilanilina)
A continuación, la N-metilanilina reacciona con bromo en condiciones adecuadas para dar N-metil-N-bromoanilina.
C6H5NHCH3 + Br2 → C6H5N(CH3)Br (N-metil-N-bromoanilina)
finalmente, dos moléculas de N-metil-N-bromoanilina reaccionan copulándose para formar akridina.
2C6H5N(CH3)Br → C13H9N + 2 HBr + 2 CH3Br
Preguntas frecuentes
¿Qué hace la acridina?
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La acridina es un colorante aromático policíclico conactividades antineoplásicas, antimicrobianas y de imagen.. La acridina y sus derivados se intercalan dentro del ADN y el ARN formando enlaces de hidrógeno-y apilándose entre pares de bases, lo que da como resultado entrecruzamientos del ADN y roturas de hebras.
¿Cuál es la mutación causada por los colorantes de acridina?
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Esto se llama unmutación por desplazamiento de marco. La proflavina es un colorante de acridina que se intercala entre pares de bases de la cadena de ADN provocando así la pérdida o ganancia de un solo nucleótido. La mutación genética altera la secuencia de bases de todo el marco genético desde el punto de mutación llamado mutación por desplazamiento de marco.
¿La naranja de acridina es cancerígena?
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Toxicidad y carcinogenicidad del AO. Dado que la AO es mutagénica en bacterias (24, 25),También podría ser cancerígeno en humanos..
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