Sclareolide cas 564-20-5

Sclareólidoes un componente de aceite volátil común en las plantas, con un olor aromático único y actividades biológicas como antibacterianas y antiinflamatorias. Es un polvo incoloro o blanco con un olor aromático único. Hay múltiples dobles enlaces y grupos hidroxilo en su estructura molecular, lo que lo hace altamente polar e hidrófilo. El punto de ebullición es relativamente alto, alrededor de 250-260 grado. Es fácil descomponer a altas temperaturas, por lo que la temperatura debe controlarse durante la destilación o calentamiento. Puede ser soluble en solventes orgánicos como el etanol y el éter, pero no en el agua. La solubilidad en el agua es muy baja, generalmente menos del 1%. Tiene alta volatilidad y un punto de ebullición más bajo, por lo que puede evaporarse a temperaturas más bajas. Durante el proceso de evaporación, los dobles enlaces en su estructura molecular sufrirán cambios, produciendo diferentes componentes de aroma. En condiciones como la luz, la alta temperatura y el oxígeno, es inestable y propenso a la oxidación, la polimerización y otras reacciones, lo que lleva a su deterioro. Por lo tanto, se debe prestar atención a evitar la luz solar directa, las altas temperaturas y el contacto con el oxígeno durante el almacenamiento y el uso. Es una sustancia aislada de flores de salvia y tiene efectos antibacterianos y citotóxicos. Ampliamente utilizado como agente saborizante de tabaco; En el cultivo de adipocitos, puede promover significativamente la descomposición de la grasa y reducir el volumen de adipocitos, y puede usarse como agente de pérdida de peso; La perilla lactona puede prevenir el cáncer de piel y también puede usarse como agente de bronceado.

La lactona perilla frutescens, también conocida como decahidrotetrametilnafthofuranona, tiene una fórmula molecular de C16H26O2 y un peso molecular de aproximadamente 250.38 g/mol. Es un polvo cristalino blanco o blanco con un aroma ámbar débil, una fuerte difusión y un olor duradero. La perilla lactona es insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos como el etanol. Su nombre químico es Decahydroxy -3 a, 6,6,9a -tetrametilnaphtho (2,1b) Furan -2 (1h) - uno, y su número de registro CAS es 564-20-5.
La lactona perilla se extrae principalmente de las flores de Salvia Sclarea, especialmente la hierba perilla cultivada en las áreas montañosas poco profundas del norte de Shaanxi. Debido a su temperatura, humedad y altitud únicas, tiene un alto contenido de éster y aroma puro. Los métodos de extracción incluyen destilación de vapor, etc.

Campos de aplicación

 

La lactona perilla frutescens se ha utilizado ampliamente en varios campos debido a su aroma y actividad biológica únicas.
Industria alimentaria: como condimento para mejorar el efecto sensorial de los alimentos, se puede usar en alimentos que contienen condimentos dulces para mejorar la experiencia olfativa. En la industria del café, agregar una pequeña cantidad de perilla lactona puede aumentar la amargura del café y mejorar su efecto refrescante.
Industria del tabaco: como agente saborizante, enmascara las impurezas gruesas en el tabaco, mejora la calidad del aroma y le da al tabaco un aroma característico agradable.

 

Industria de especias:Sclareólidose usa para sintetizar sustitutos naturales de ámbergris, como el éter de ámbargris, y es una materia prima importante para el perfume y los cosméticos avanzados.
Productos para bajar de peso: ayude a reducir la grasa corporal y a mejorar la calidad de los cuerpos magos sin estimulación cardiovascular.
Industria de la belleza: tiene efectos antioxidantes, antiinflamatorios y antibacterianos, y se usa ampliamente en productos para el cuidado de la piel, máscara facial, esencia y otros productos.

Aplicaciones médicas

 

Perilla frutescens lactone ha mostrado un valor de aplicación significativo en el campo de la medicina.
Actividad antibacteriana: tiene buena actividad antibacteriana contra Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli y Enterococcus faecalis.
Efecto anticancerígeno: en el tratamiento del cáncer, la lactona perilla mejora la muerte celular inducida por gemcitabina mediando las vías NICD y GLI1 en el cáncer de páncreas humano resistente a la gemcitabina, mostrando el potencial como un nuevo fármaco para el cáncer de páncreas resistente a la gemcitabina combinada con la gemcitabina.

Actividad biológica

 

Perilla frutescens lactone tiene varias actividades biológicas, lo que la hace ampliamente utilizada en la industria de la belleza.
Efecto antioxidante: puede neutralizar los radicales libres, reducir el daño oxidativo y ayudar a la piel a mantener un estado juvenil y saludable.
Efecto antiinflamatorio: inhibe la producción de factores inflamatorios, alivia los síntomas de inflamación de la piel y promueve la recuperación de la piel.
Efecto antibacteriano: inhibe efectivamente el crecimiento bacteriano, reduce la formación del acné y mantiene la piel limpia y saludable.
Mejora la función de la barrera de la piel: mejorar la capacidad hidratante de la piel, prevenir la pérdida de humedad y mantener la piel hidratada.
Regulación de la secreción del aceite de la piel: problemas reductores como la grasa y los poros agrandados.

En la actualidad, el método de síntesis química se usa generalmente para sintetizarsclareólidoen China, que requiere la oxidación de coriolol con permanganato de potasio oxidante. En este proceso, el uso de una gran cantidad de oxidantes y catalizadores causará un gran daño al medio ambiente, y la síntesis química de coriolida se usa en los alimentos, pero su pureza no es lo suficientemente alta, y se usa en cosméticos, y los componentes de aroma se ven fácilmente afectados.

Tween 80 con una masa de 1.5% ~ 4% también se agrega al medio de cultivo de levadura.

El criptococccccccus cerevisiae blanco claro fue mutado por luz ultravioleta durante 3 a 4 minutos.

Este método utiliza el método de transformación microbiana, utiliza el alcohol de la albahaca como el sclareolid, y utiliza el criptococcus cereevisiae blanco claro para transformarlo para producir lactona de albahaca, que resuelve los problemas del entorno hostil, los pasos engorrosos y la baja seguridad en el proceso de síntesis química de la basil lactona, y proporciona una nueva forma para la síntesis de la lactona de la basílica.

La invención selecciona una cepa con alto rendimiento de perilla lactona por mutación de Cryptococcus albicans por rayos ultravioleta. Según el método de preparación en el Ejemplo 4, el rendimiento de coriolida es el más alto, 35.2g/L. Se obtuvieron dos cepas con alto rendimiento de perilla lactona por mutagénesis UV de Cryptococcus albicans durante 3 ~ 4 min, y el rendimiento fue 18.2% más alto que el de la cepa original.

La invención se relaciona con un método para la biosíntesis desclareólido, que toma medio de cultivo de levadura y agrega 3% - 8% caryophyllol y 4% - 10% del fluido de protoplastos de Cryptococcus albicans del medio de cultivo de levadura respectivamente para obtener la mezcla; Coloque la mezcla en un recipiente de vidrio y luego fermente en un agitador a 23 - 28 grados, 140 ~ 180 r/min durante 10 días para obtener coriolactona. La invención utiliza el método de transformación microbiana, utiliza el alcohol de coriol como sustrato y utiliza el criptococcus blanco claro para transformarlo para preparar la coriolida, que resuelve los problemas del entorno hostil, los pasos engorrosos y la baja seguridad en el proceso de síntesis química de coriolida, y proporciona una nueva forma para la síntesis de coriolida.

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