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D-Tetrandrinaes un alcaloide de isoquinolina dianilida biológicamente activo con actividad farmacológica significativa. Se extrae principalmente de las raíces de la planta medicinal tradicional china Aconitum dianthum. Su estructura molecular es compleja, caracterizada por la conexión de dos unidades de isoquinolina a través de un enlace éter, presentando una estereoconfiguración única, que determina directamente la especificidad de sus efectos farmacológicos. Este compuesto suele aparecer como un polvo cristalino de color blanco a -blanquecino, inodoro y de sabor ligeramente amargo, y tiene buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes como el cloroformo o el etanol. Además de su potencial terapéutico directo, también se considera un fármaco clásico para estudiar los procesos fisiológicos mediados por iones de calcio-. Sin embargo, su aplicación clínica también requiere atención a posibles reacciones adversas como la toxicidad hepática y renal, lo que refleja la complejidad de los beneficios y riesgos cuando se utilizan productos naturales como drogas.
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Fórmula química |
C38H42N2O6 |
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Masa exacta |
622 |
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Peso molecular |
623 |
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m/z |
622 (100.0%), 623 (41.1%), 624 (8.2%), 624 (1.2%) |
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Análisis elemental |
C, 73.29; H, 6.80; N, 4.50; O, 15.41 |
La d-powafimazina es mejor conocida por su efecto farmacológico de bloqueo no selectivo de los canales de calcio, que puede inhibir eficazmente la entrada de iones de calcio, relajando así el músculo liso vascular y reduciendo la resistencia vascular periférica. Esto lo convierte en un componente importante en el tratamiento clínico de la hipertensión. Además, una extensa investigación científica ha revelado sus posibles actividades farmacológicas, como efectos anti-inflamatorios, anti-fibróticos, inmunosupresores y anti-tumorales, y el mecanismo implica la regulación de múltiples vías de señalización celular, como las vías NF-κB y MAPK.
D-TetrandrinaUsar:
1. Uso en Enfermedades del Sistema Inmunológico
Como alcaloide natural con actividad inmunomoduladora, la D-tetrandrina exhibe importantes efectos inhibidores sobre la progresión de la artritis inflamatoria. Puede aliviar eficazmente la hinchazón de las articulaciones, aliviar las respuestas inflamatorias y mejorar los síntomas clínicos en afecciones relacionadas. Los estudios farmacodinámicos han demostrado que su efecto terapéutico es más fuerte que el de la aspirina, lo que respalda su aplicación clínica como agente complementario o alternativo para el tratamiento de la artritis reumatoide y otros trastornos articulares relacionados con el sistema inmunológico-.
2. Uso en Enfermedades Cardiovasculares
La D-tetrandrina posee notables propiedades antagonistas del calcio en el sistema cardiovascular. Puede inhibir los canales de calcio de tipo T-y L-en los miocitos ventriculares, interactuar con los receptores M y bloquear los canales de potasio activados por calcio-. A través de estos mecanismos de múltiples objetivos, ayuda a regular la actividad eléctrica cardíaca y estabilizar el ritmo cardíaco, proporcionando una estrategia clínica segura y eficaz para el tratamiento de la taquicardia supraventricular paroxística.
3. Uso en Enfermedades del Sistema Digestivo
En el sistema digestivo, la D-tetrandrina ejerce efectos protectores sobre los hepatocitos y resiste la progresión de los cambios patológicos del hígado. Puede reducir el daño de los hepatocitos causado por múltiples factores patógenos, inhibir la activación de las células estrelladas hepáticas y reducir la deposición de colágeno. Por lo tanto, desempeña un papel positivo en la prevención de la fibrosis hepática y en el mantenimiento de la estructura y función normales del hígado, lo que muestra un valor potencial en la protección crónica del hígado.
4. Uso en Enfermedades Inflamatorias Oculares
La d-tetrandrina también se aplica en el tratamiento de diversas afecciones inflamatorias oculares. Puede suprimir las reacciones inflamatorias locales, aliviar el edema y la exudación tisular y mejorar la microcirculación ocular. Las aplicaciones clínicas incluyen el tratamiento de la uveítis, la queratitis y ciertas retinopatías inducidas por factores inflamatorios, ayudando a aliviar las molestias oculares y proteger la función visual.
5. Otras aplicaciones clínicas
La D-tetrandrina muestra efectos antagónicos obvios contra la nefrotoxicidad aguda inducida por la estreptomicina. Puede reducir la apoptosis y la proliferación anormal de las células epiteliales tubulares renales, protegiendo así la función renal y aliviando la lesión renal causada por la isquemia-reperfusión aguda. Además, reduce significativamente los niveles de creatinina sérica y nitrógeno ureico, mejora la tasa de filtración glomerular y el flujo plasmático renal y retrasa el desarrollo de glomeruloesclerosis, presentando un valor importante en la protección renal.
Síntesis deD-tetrandrina:
El método pertenece al campo técnico de la extracción de la medicina tradicional china y se relaciona específicamente con un método de preparación de tetrandrina. El método de preparación de la tetrandrina es el siguiente: después de triturar el fármaco bruto de la tetrandrina, se extrae mediante reflujo de etanol, se combina con el extracto y se purifica mediante cromatografía en columna de resina AB - 8 después de una concentración a presión reducida, seguido de una cromatografía de elución con agua purificada, etanol al 50%, etanol al 80% y etanol al 95%, y luego se recogen y concentran las eluciones con etanol al 80% y etanol al 95% a presión reducida, y luego se purifica adicionalmente mediante cromatografía en columna de alúmina neutra y la elución se obtiene mediante cromatografía de elución en columna de diclorometano. La tetrandrina purificada se obtuvo mediante recristalización con acetona después de concentrar a presión reducida. El método de preparación de tetrandrina proporcionado por este método es simple, eficiente y tiene una alta tasa de extracción. Puede obtener tetrandrina pura con una pureza superior al 99% y no utiliza disolventes orgánicos como benceno y cloroformo. Es ecológico, ahorra-energía y no presenta riesgos para la salud humana.
Extracción y separación ded-tetrandrina:
1. Extracción de alcaloides totales y separación de alcaloides lipófilos e hidrofílicos.
La tetrandrina es un alcaloide y el material vegetal es tetrandrina (raíz). El principio de extracción y separación es el alto contenido de componentes principales y la diferencia de disolución, lo que se denomina percolación de agua ácida. El método de separación es el siguiente:
2. Separación de tetrandrina A y B mediante cromatografía en columna de baja presión
A baja presión (0,5 ~ 3 kg/cm2, generalmente 0,3 ~ 1,2 kg/cm2), el diámetro de partícula de la cromatografía en columna de baja presión está entre 100 ~ 200 μ m) y HPLC (- 37 μ m) Gel de sílice (o alúmina) H o G (50 - 75 μ m) Como agente de relleno, una columna cromatográfica en columna tiene el mismo principio básico que la HPLC, y el efecto de separación también es entre la columna clásica y HPLC. La columna se empaqueta mediante el método seco de descompresión, la capa es apretada y uniforme, y la distribución de las bandas cromatográficas es centralizada y ordenada. Al mismo tiempo, el mejor sistema de disolventes de separación de cromatografía en capa fina se puede utilizar directamente para la cromatografía en columna de baja presión. Es un método con buen efecto de separación, equipo simple, operación conveniente y rápido. Adecuado para la separación preparativa constante de productos naturales.
(1) Montaje en columna
Método de empaquetamiento en seco por descompresión, especificación de la columna cromatográfica: la longitud de la columna es de 30 cm, el diámetro interno es de 2 cm, el gel de sílice total es de aproximadamente 30 g (la altura es de aproximadamente 22 cm), 2.2 mezcla de muestras y adición de muestras Tome aproximadamente 150 mg de tetrandrina, agregue una pequeña cantidad de acetona para disolución en caliente (solo soluble en grados) y agréguela a 1,5 g de gel de sílice con un gotero, mezcle cuidadosamente, evapore en el baño de agua. tritúrelo, agréguelo con cuidado a la parte superior de la columna a través de un embudo de cuello largo-, golpéelo suave y verticalmente y cúbralo con gel de sílice en blanco de aproximadamente 1 ~ 2 cm de alto cuando la superficie de la muestra esté plana y no agitada. Luego cubra un papel de filtro circular y presiónelo firmemente.
(2) Elución
Primero verifique si las tuberías desde el compresor de aire a la columna cromatográfica son normales, cierre todas las válvulas y encienda el compresor de aire a la presión nominal (5,8 kg/cm2) para su uso. Agregue con cuidado una pequeña cantidad de eluyente (ciclohexano-acetato de etilo-dietilamina/6:2:0,8) a la pared de la columna con un gotero. Cuando el nivel del líquido alcance una cierta altura, agregue nuevamente el eluyente restante (aproximadamente 250 ml en total), instale rápidamente un conector de enchufe estándar de vidrio en la parte superior de la columna, presiónelo firmemente con un clip de hierro (para evitar que el conector se lave cuando esté presurizado), abra con cuidado la válvula del compresor de aire y luego abra la válvula de aguja y el reductor del filtro de aire (Nota: la presión es demasiado alta. La columna de vidrio explotará y, en general, es seguro usar una máscara protectora si es necesario). 0,6~1,2 kg/cm2 y saldrá después de unos 40 minutos. Controle el caudal de 1 ml/min y recolecte de 12 a 15 porciones cada 10 minutos. Todo el proceso de elución dura unas 3 horas.
(3) comprobar
Cada corriente se transfirió a un pequeño evaporador de vidrio, se concentró en un baño de agua y pasó la inspección TLC respectivamente. Adsorbente: gel de sílice G, agente revelador: ciclohexano, acetato de etilo, dietilamina/6:3:1, color de aerosol reactivo de yoduro de potasio y bismuto modificado, tetrandrina A y B se usaron como controles estándar, y los mismos componentes se combinaron para obtener productos A y B crudos, se recristalizaron con acetona y se determinaron.
En 1951, los científicos chinos aislaron un compuesto con actividad farmacológica del Chuanwu y, tras estudiarlo, determinaron su estructura y lo denominaron "Tetrandrina". El nombre proviene del nombre del botánico TT Yu y de la raíz latina 'andr -', que significa 'masculino', lo que indica que se extrae del tejido vegetal masculino.
Posteriormente, los científicos descubrieron la existencia de dos isómeros ópticos de la tetrandrina:D-Tetrandrinay L-tetrandrina. Las estructuras moleculares de estos dos isómeros son las mismas, pero sus actividades ópticas son diferentes. El producto D-tiene-propiedades diestras, mientras que la L-tetrandrina tiene-propiedades zurdas.
Para distinguir entre estos dos isómeros, la comunidad científica comenzó a anteponerles "D -" o "L -" para indicar sus propiedades de rotación óptica. Por lo tanto, es una tetrandrina-diestra, mientras que la L-tetrandrina es una tetrandrina-zurda.
El propósito de agregar el prefijo de actividad óptica al nombrar es describir con precisión la estructura y propiedades de los compuestos y evitar confusiones. Este método de denominación es común en la química orgánica y puede ayudar a los científicos e investigadores a identificar y describir con precisión diferentes compuestos.
En resumen, es un isómero dextral de la tetrandrina y su historia de denominación se deriva de la separación e identificación inicial de este compuesto. Al distinguir las propiedades de rotación óptica, la comunidad científica puede describir y estudiar con mayor precisión las características y actividades farmacológicas de estos dos isómeros.
¿Cuáles son los efectos secundarios de este compuesto?
Malestar gastrointestinal:Este compuesto puede causar síntomas digestivos como náuseas, vómitos y malestar abdominal superior. Esto puede deberse al efecto estimulante de los fármacos sobre la mucosa gastrointestinal.
Reacciones neurológicas:Algunos pacientes pueden experimentar síntomas neurológicos como mareos, dolor de cabeza y somnolencia después de usar este compuesto. Esto puede estar relacionado con el efecto inhibidor de las drogas sobre el sistema nervioso.
pigmentación facial:El uso prolongado o excesivo de este compuesto puede provocar pigmentación facial, afectando la estética de la piel. Esto puede estar relacionado con el impacto de los fármacos en la piel durante el metabolismo y la excreción en el cuerpo.
Efectos sobre la función hepática y renal:Este compuesto necesita ser metabolizado y excretado por el hígado y los riñones, por lo que puede tener ciertos efectos sobre la función hepática y renal. Especialmente en pacientes con disfunción hepática y renal, se debe prestar especial atención al usarlo.
Reacciones alérgicas:Un número muy pequeño de pacientes puede experimentar reacciones alérgicas a este compuesto, que se manifiestan como sarpullido, picazón, dificultad para respirar y otros síntomas. Una vez que se produce una reacción alérgica, se debe suspender el medicamento inmediatamente y buscar tratamiento médico.
Otros posibles efectos secundarios:Además de los efectos secundarios comunes mencionados anteriormente, este compuesto también puede causar otros posibles efectos secundarios, como palpitaciones, opresión en el pecho y disminución de la presión arterial. Estos efectos secundarios pueden estar relacionados con el impacto de los medicamentos en el sistema cardiovascular.
La D-tetrandrina es un alcaloide de bisbencilisoquinolina con diversas actividades farmacológicas y posibles aplicaciones terapéuticas. Sus efectos bloqueadores de los canales de calcio-, anti-inflamatorios, anti-cancerosos, anti-fibróticos y neuroprotectores lo convierten en un candidato prometedor para el tratamiento de diversas enfermedades, incluidas enfermedades cardiovasculares, enfermedades inflamatorias y autoinmunes, cáncer, trastornos fibróticos y trastornos neurológicos. Sin embargo, se necesitan más investigaciones para evaluar su eficacia y seguridad en humanos, así como para abordar cuestiones como la escasa biodisponibilidad, la posible toxicidad y las interacciones farmacológicas. A medida que la investigación sobre la D-tetrandrina continúe evolucionando, es probable que obtengamos una comprensión más profunda de sus mecanismos de acción y sus posibles aplicaciones, allanando el camino para el desarrollo de nuevas estrategias terapéuticas.
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