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Polvo de nonivamida CAS 2444-46-4
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Polvo de nonivamida CAS 2444-46-4

Polvo de nonivamida CAS 2444-46-4

Código de producto: BM-2-3-033
Nombre en inglés: Nonivamida
Número CAS: 2444-46-4
Fórmula molecular: c17h27no3
Peso molecular: 293,4
Número EINECS: 219-484-1
MDL No.:MFCD00017286
Código HS: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: Fábrica de Changzhou de BLOOM TECH
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-4

 

Polvo de noivamida, el componente principal de la nonenamida, con el nombre químico trans-8-metil-N-chairin-6-nonenamida, fórmula química C18H27NO3, CAS 2444-46-4, es un polvo cristalino blanco que es insoluble en agua pero fácilmente soluble en acetato de etilo, metanol, etanol, etc. Es un ingrediente eficaz de la pimienta, que irrita a los mamíferos, incluidos los humanos, y puede provocar una sensación de ardor. en la boca. Se puede agregar como aditivo alimentario a los alimentos y, como condimento alimentario, el chile debe procesarse ligeramente para hacer salsa de chile, etc. Pero al consumir estos productos, su capsaicina se somete a un proceso de lixiviación y la biodisponibilidad de la capsaicina no es alta. Al mismo tiempo, el álcali continúa liberándose en el intestino, estimulando la pared intestinal, lo que puede causar malestar abdominal, incluso ardor anal e inducir hemorroides. Por lo tanto, extraer y aislar la capsaicina de los chiles como aditivo en el procesamiento de alimentos es beneficioso para controlar el picante y absorber y utilizar completamente la capsaicina.

Product Introduction

Fórmula química

C17H27NO3

Masa exacta

293

Peso molecular

293

m/z

293 (100.0%), 294 (18.4%), 295 (1.6%)

Análisis elemental

C, 69.59; H, 9.28; N, 4.77; O, 16.36

CAS 2444-46-4 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Nonivamide powder | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacture Information

Capsaicina sintética: se utiliza clorhidrato de vainillina (clorhidrato de 3-metoxi-4-hidroxibencilamina) como materia prima, y ​​el ácido clorhídrico se elimina mediante hidróxido de sodio para obtener vainillina (3-metoxi-4-hidroxibencilamina). Después de secar completamente, reacciona con cloruro de n-nonilo en una solución de diclorometano como disolvente en condiciones neutras, y el producto bruto se filtra y se trata con ácido y álcali para obtener el producto. La estructura del producto se confirmó mediante cromatografía de gases, IR y RMN. El método de preparación de este proceso tiene las características de condiciones suaves, operación conveniente de postratamiento y alta pureza del producto, y puede industrializarse.

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Usage

Polvo de noivamida, como principal ingrediente activo de los chiles, ha demostrado un amplio valor de aplicación en diversos campos como la alimentación, la medicina, la cosmética, la agricultura, etc. debido a su sabor picante único y sus diversas actividades biológicas.

sector alimentario
 

El uso más directo de la capsaicina es como condimento, añadiendo un sabor picante a la comida. En la cocina, la capsaicina se usa ampliamente en varios platos como la cocina de Sichuan, la cocina de Hunan, etc., lo que puede realzar el sabor y el sabor de los alimentos y aumentar el apetito. Además, la capsaicina también se puede utilizar para preparar condimentos como salsa de chile y aceite de chile, satisfaciendo las necesidades de sabor de los diferentes consumidores. La capsaicina también se puede utilizar como aditivo alimentario para mejorar el color, el sabor y la vida útil de los alimentos. Por ejemplo, el pigmento del chile, como componente de la capsaicina, es un carotenoide presente en los chiles. Tiene un color rojo natural y se puede utilizar para colorear diversos alimentos como helados, pasteles, helados, paletas heladas, galletas, productos cárnicos cocidos, carne de cangrejo artificial, salsas, dulces, etc.

Nonivamide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Además, la capsaicina también tiene ciertos efectos antibacterianos, que pueden prolongar la vida útil de los alimentos y reducir el riesgo de que se echen a perder. Con la búsqueda de una dieta saludable por parte de la gente, la capsaicina también se ha convertido en alimentos funcionales. Las investigaciones han demostrado que la capsaicina tiene varios beneficios para la salud, como promover el metabolismo, perder peso, reducir la presión arterial y reducir los lípidos en sangre. Por lo tanto, los alimentos funcionales que contienen capsaicina, como el té-para bajar de peso y las bebidas para bajar la presión arterial, están ganando gradualmente popularidad entre los consumidores.

campo medico

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La capsaicina tiene importantes efectos analgésicos y anti-inflamatorios. Puede aliviar el dolor estimulando las terminaciones nerviosas y liberando sustancias como las endorfinas. En medicina, la capsaicina se usa ampliamente para tratar diversas enfermedades dolorosas como la artritis, el dolor muscular, el dolor de espalda y el dolor neuropático. Además, la capsaicina también se puede utilizar para preparar un ungüento de capsaicina, que se utiliza para tratar dolores traumáticos como distensiones musculares y esguinces en las articulaciones. La capsaicina tiene el efecto de dilatar los vasos sanguíneos, promover la circulación sanguínea y acelerar el flujo sanguíneo. Esto ayuda a aumentar el suministro de oxígeno y la eliminación de productos metabólicos en el cuerpo, lo que es beneficioso para la salud cardiovascular. Por ello, la capsaicina se utiliza para elaborar algunos medicamentos o suplementos para la salud que mejoran la circulación sanguínea para prevenir y tratar enfermedades cardiovasculares.

La capsaicina tiene ciertas funciones antioxidantes y anti-inflamatorias. Puede ayudar a aliviar las reacciones inflamatorias, reducir el daño de los radicales libres en el cuerpo y proteger las células del daño y el envejecimiento. En medicina, la capsaicina se utiliza para estudiar y tratar algunas enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo y la reacción inflamatoria, como el cáncer, la diabetes, las enfermedades neurodegenerativas, etc. Las investigaciones han demostrado que la capsaicina puede reducir el colesterol sérico, los triglicéridos y los niveles de lipoproteínas de baja-densidad, reduciendo así el riesgo de enfermedad cardiovascular. Además, la capsaicina puede dilatar los vasos sanguíneos, reducir la presión arterial y prevenir enfermedades cardiovasculares como la hipertensión. Por lo tanto, la capsaicina se usa para fabricar algunos medicamentos o productos para la salud que reducen la presión arterial y los lípidos en sangre. La capsaicina también tiene varios valores medicinales, como antibacteriano, antiviral y digestivo. Puede inhibir el crecimiento y la reproducción de bacterias, hongos y otros microorganismos, y prevenir y tratar algunas enfermedades infecciosas. Mientras tanto, la capsaicina también puede promover la peristalsis gastrointestinal, aumentar la secreción de ácido gástrico y la actividad de las enzimas digestivas, lo que ayuda a digerir los alimentos y prevenir trastornos digestivos y otras enfermedades.

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Campo de cosmética

 

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La capsaicina tiene varias aplicaciones en productos para el cuidado de la piel. En primer lugar, puede promover la circulación sanguínea en la piel, aumentar la temperatura de la piel, estimular la secreción de las glándulas sudoríparas y hacer que la piel sea más delicada y elástica. En segundo lugar, la capsaicina tiene cierto efecto antioxidante, que puede proteger la piel del daño de los radicales libres y retrasar el proceso de envejecimiento de la piel. Además, la capsaicina también se puede utilizar para elaborar cremas adelgazantes y otros productos adelgazantes, consiguiendo la pérdida de peso favoreciendo el metabolismo y el consumo de grasas.

 

La capsaicina también se utiliza en cosmética para crear productos con efectos especiales. Por ejemplo, algunas barras de labios o esmaltes de labios contienen capsaicina, que puede estimular la circulación sanguínea en los labios y hacerlos más rosados ​​y brillantes. Sin embargo, debido a las propiedades irritantes de la capsaicina, su uso en cosmética requiere un cuidadoso control de la dosis.
La capsaicina también se puede utilizar para elaborar algunos productos de cuidado personal, como champú, gel de ducha, etc. Puede promover la circulación sanguínea en el cuero cabelludo y la piel y mejorar problemas como la caspa y la piel seca. Mientras tanto, la capsaicina también tiene cierto efecto antibacteriano, que puede limpiar las bacterias y la suciedad del cuero cabelludo y la superficie de la piel.

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Otros campos
 

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La capsaicina se utiliza para fabricar equipos antidisturbios, como el spray de pimienta, debido a su fuerte irritación. Cuando el spray golpea las partes del cuerpo de los manifestantes, especialmente los ojos y las membranas mucosas, los manifestantes sentirán mucho dolor, lo que dispersará a la multitud. Sin embargo, cabe señalar que el uso de capsaicina en aerosol debe cumplir estrictamente con las leyes, regulaciones y éticas pertinentes.

En el campo de la investigación científica, la capsaicina también se utiliza ampliamente para estudiar procesos fisiológicos y patológicos como la transmisión del dolor, la respuesta inflamatoria y el estrés oxidativo. Al estudiar el mecanismo de acción y las vías de señalización de la capsaicina, los científicos pueden obtener una comprensión más profunda de la esencia de estos procesos fisiológicos y patológicos y proporcionar una base teórica para el desarrollo de nuevos fármacos y métodos de tratamiento.

Campo de protección del medio ambiente
Con la creciente conciencia sobre la protección del medio ambiente, la aplicación de la capsaicina en el campo de la protección del medio ambiente ha ido atrayendo gradualmente la atención. Por ejemplo, la capsaicina se puede utilizar para fabricar materiales plásticos biodegradables para reducir la contaminación ambiental causada por los plásticos tradicionales. Además, la capsaicina también se puede utilizar para tratar sustancias nocivas en aguas residuales industriales y domésticas, logrando el objetivo de purificar la calidad del agua.

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En el campo de la agricultura

 

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Polvo de noivamidaTiene ciertos efectos insecticidas y bactericidas, por lo que puede utilizarse como pesticida natural. Se puede convertir en gránulos y recubrimientos de plástico para prevenir termitas y ratones, y usarse para proteger los cultivos de plagas y ratones. Además, la capsaicina también se puede utilizar para fabricar pinturas bioincrustantes para evitar que los organismos marinos se adhieran a los barcos y los equipos.
Las investigaciones han demostrado que la capsaicina tiene cierto efecto regulador sobre el crecimiento de las plantas. Puede promover la fotosíntesis y la respiración en las plantas, mejorar su resistencia al estrés y su rendimiento. Por lo tanto, la capsaicina se utiliza para investigar y desarrollar algunos reguladores del crecimiento de las plantas para mejorar el estado de crecimiento de los cultivos y aumentar los rendimientos.

La capsaicina también se puede utilizar para mejorar el suelo. Puede mejorar la estructura del suelo, aumentar la fertilidad del suelo y mejorar la capacidad del suelo para retener agua y nutrientes. Esto es de gran importancia para promover el crecimiento de los cultivos y mejorar la calidad de los productos agrícolas.

Other properties

Mecanismo de acción de la capsaicina.
 

1. Receptor de capsaicina y su función:

La capsaicina se une a VR1 y activa el canal iónico de membrana acoplado directamente con el receptor, que es un canal catiónico relativamente inespecífico. Una vez que se abre el canal, los iones de calcio (también los iones de sodio) ingresan a la célula, los iones de potasio salen de la célula y algunos iones de cloruro ingresan a la célula para equilibrar la carga en consecuencia. El canal acoplado VR1 es diferente del canal controlado por voltaje. No puede ser bloqueado por los canales de sodio, potasio y calcio. Pero puede bloquearse con rojo de rutenio. La lipotoxina de la goma, un homólogo de la capsaicina aislado de la leche de las plantas de goma del árbol Euphorbia, también puede activar VR1 y tiene un efecto más potente. La capsaicina es un antagonista competitivo de VR1, pero en sí misma no causa dolor ni dolor, lo que indica que no tiene un ligando correspondiente que se una al sitio del dolor.

La respuesta de las neuronas sensoriales primarias de ratones VR1 negativos cultivados in vitro a diversos estímulos dañinos se vio gravemente debilitada. Por tanto, algunas personas creen que VR1 juega un papel clave en la transmisión de múltiples estímulos nociceptivos, e incluso que VR1 es esencial para la percepción del dolor.

2. Liberación de neuropéptidos:

Polvo de noivamidaactiva VR1, se abren los canales de disociación de calcio, los iones de calcio fluyen hacia adentro y la concentración de iones de calcio en el citoplasma aumenta, lo que hace que las neuronas y sus fibras liberen neuropéptidos, como la sustancia P, la neuroquinina A, el péptido relacionado con el gen de la calcitonina-, el péptido intestinal vasoactivo y aminoácidos excitadores, como el glutamato y el aspartato. El mecanismo específico de la liberación de sustancia P inducida por la capsaicina de las células nerviosas no está completamente claro. En el experimento de células ganglionares de la raíz dorsal de rata cultivadas in vitro, se encontró que la liberación de sustancia P inducida por la capsaicina puede ocurrir a través de dos mecanismos: uno depende de los iones de calcio extracelulares y de la proteína de acoplamiento sinaptosómico 25kpa (SNAP-25); Por otro lado, la capsaicina puede estimular con éxito las células ganglionares para que liberen sustancia P sin SNAP-25 en ausencia de iones de calcio extracelulares.

¿Por qué la nonivamida induce y alivia el dolor?

La nonivamida exhibe efectos tanto nociceptivos como analgésicos, principalmente debido a sus acciones fisiológicas duales como agonista del receptor TRPV1. Los mecanismos específicos son los siguientes:

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Mecanismo nociceptivo

Activación del receptor TRPV1

Nonivamide is a potent agonist of TRPV1 (Transient Receptor Potential Vanilloid Subtype 1). TRPV1 receptors are widely distributed in sensory nerve endings (e.g., skin, mucosa, joints) and are sensitive to heat (>43 grados), estímulos mecánicos y químicos (p. ej., capsaicina, ambientes ácidos). Cuando la nonivamida se une a TRPV1, desencadena la entrada de calcio, provocando la despolarización neuronal y generando potenciales de acción.

Sensación de ardor y transmisión del dolor.

Las neuronas TRPV1 activadas transmiten señales a la médula espinal y al cerebro, provocando intensas sensaciones de ardor o escozor. En concentraciones bajas, este efecto se manifiesta como ardor localizado (p. ej., contacto de la piel con chiles), mientras que concentraciones más altas pueden inducir dolor (p. ej., Nonivamida en spray de pimienta).

Exacerbación de la inflamación y reacciones alérgicas.

Las propiedades irritantes de la nonivamida también pueden inducir respuestas inflamatorias locales (p. ej., enrojecimiento, hinchazón, picazón), amplificando aún más las señales de dolor. Por ejemplo, la piel expuesta a la nonivamida puede experimentar un dolor intenso debido a la vasodilatación y la infiltración de células inmunitarias.

 

Mecanismo analgésico

Estimulación-a corto plazo versus desensibilización a largo plazo-

Efectos-a corto plazo: la exposición inicial a la nonivamida activa los receptores TRPV1, lo que provoca dolor y sensación de ardor.

Efectos-a largo plazo: la estimulación repetida o sostenida induce la desensibilización del receptor TRPV1-una pérdida temporal de la función del receptor. Este proceso implica la activación de la proteína quinasa dependiente de calcio-, lo que conduce a la fosforilación del receptor y la endocitosis, lo que reduce la capacidad de respuesta neuronal a los estímulos.

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Agotamiento de la sustancia P e inhibición de la liberación de neuropéptidos

La activación de TRPV1 promueve la liberación de la sustancia P y del péptido relacionado con el gen-de la calcitonina (CGRP) de las terminaciones nerviosas sensoriales. Estos neuropéptidos participan en la señalización del dolor y la inflamación neurogénica.

La exposición prolongada a la nonivamida agota las reservas de sustancia P, lo que reduce la liberación de neuropéptidos y, por tanto, bloquea la transmisión de señales de dolor y la persistencia de las respuestas inflamatorias.

Aplicaciones clínicas: analgesia tópica y antiinflamación-

Los efectos analgésicos de la nonivamida se han aprovechado en el desarrollo de productos tópicos para aliviar el dolor (p. ej., cremas, parches) para controlar el dolor crónico, como los dolores musculares y la artritis.

 

Preguntas frecuentes
 

¿Cuántas unidades Scoville es la nonivamida?

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La disminución de la afinidad de unión de TRPV1 va acompañada de una disminución importante de la acritud; La CAP pura tiene una clasificación de 16.000.000 de unidades de calor Scoville (SHU), mientras que la nonivamida tiene una clasificación de 16.000.000 de unidades de calor Scoville (SHU).9.200.000 SHU.

¿Cuál es la forma más pura de capsaicina?

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Capsaicina PURAes un compuesto hidrofóbico, incoloro, inodoro y de cristal a ceroso. Se recomienda encarecidamente utilizar algún tipo de protección para los ojos, la cara, guantes y pinzas durante la manipulación. (SHU)=Unidades de calor Scoville.

¿La capsaicina es dura para el hígado?

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Se ha descubierto que la capsaicina reduce la acumulación de lípidos en el hígado, mitiga el estrés oxidativo y disminuye la inflamación.. Estos efectos sugieren que la capsaicina podría ser un agente terapéutico potencial para controlar la NAFLD y su progresión a enfermedades hepáticas más graves.

 

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