2-bromo-3-hexiltiofenoes un compuesto orgánico, con fórmula molecular: C10H15BrS, CAS 69249-61-2 y peso molecular de 241,2 g/mol. Suele aparecer como un sólido de color amarillo claro a amarillo intenso. Soluble en algunos disolventes orgánicos, como metanol, etanol, di N-metilformamida (DMF), etc. Relativamente estable en condiciones experimentales convencionales, pero puede producirse descomposición bajo la acción de la luz y el calor. Es ampliamente utilizado en los campos de la química y la ciencia de materiales. Las perspectivas de aplicación se han desarrollado rápidamente, como la posibilidad de utilizarlos como materiales para células fotovoltaicas, semiconductores orgánicos e incluso materiales conductores para preparar fibras conductoras. Además, se ha aplicado en sensores, dispositivos electrocrómicos, condensadores de alta potencia, revestimientos conductores, adhesivos conductores, baterías recargables y otros campos.
|
C.F |
C10H15BrS |
|
E.M |
246 |
|
M.W |
247 |
|
m/z |
246 (100.0%), 248 (97.3%), 247 (10.8%), 249 (10.5%), 248 (4.5%), 250 (4.4%) |
|
E.A |
C, 48,59; H, 6,12; BR, 32,32; S, 12,97 |
Su denominación se basa en sus características estructurales químicas.
La siguiente es una explicación del nombre del compuesto:
1. 2-Bromo:
Indica la presencia de un átomo de bromo en la segunda posición del anillo de tiofeno.
2. 3-hexilo:
Se refiere a una cadena lateral de hexilo (hexaalquilo) conectada a la tercera posición del anillo de tiofeno. El hexilo está compuesto por seis átomos de carbono.
3. Tiofeno:
El esqueleto básico de un compuesto es el anillo de tiofeno.
2-bromo-3-hexiltiofeno, fórmula química C10H15BrS, peso molecular 247,20, número CAS 69249-61-2. Es un importante intermediario orgánico con amplias aplicaciones en síntesis química y producción industrial.
Propósito principal
(1) Campo de pesticidas
Síntesis de pesticidas: También se puede utilizar como materia prima o intermediario para la síntesis de pesticidas. Modificando y modificando su estructura se pueden preparar moléculas de pesticidas con diferentes actividades insecticidas, bactericidas o herbicidas para satisfacer las necesidades de la producción agrícola.
Ejemplo: Algunos insecticidas o herbicidas pueden contener unidades estructurales similares. Estas moléculas de pesticidas se pueden preparar mediante reacciones químicas específicas. Al optimizar el proceso de síntesis de pesticidas y mejorar su pureza, se pueden mejorar los efectos insecticidas o herbicidas de los pesticidas y reducir la contaminación ambiental.
(2) Material de conversión fotoeléctrica
Materiales de células solares: se pueden utilizar como una de las materias primas para materiales de células solares. Mediante compuestos o dopado con otros materiales, se pueden preparar materiales para células solares con un excelente rendimiento de conversión fotoeléctrica. Estos materiales tienen amplias perspectivas de aplicación en el campo de las células solares.
Ejemplo: en las células solares sensibilizadas con tinte-(DSSC), se puede utilizar como uno de los componentes de las moléculas de tinte. Mediante efectos sinérgicos con sensibilizadores, electrolitos y otros materiales, se pueden lograr procesos de conversión fotoeléctrica eficientes. Además, también se puede combinar con otros materiales semiconductores orgánicos para preparar materiales para células solares con mayor rendimiento.
Ejemplos específicos
A continuación se muestran algunos ejemplos específicos:
(1) Preparación de materiales optoelectrónicos orgánicos.
Proceso de síntesis: Utilizándolo como materia prima, se preparan materiales optoelectrónicos orgánicos con excelentes propiedades optoelectrónicas mediante compuestos o dopaje con otros materiales semiconductores orgánicos. Se puede preparar mediante métodos como el método de solución, el método de deposición de vapor, etc. Al optimizar el proceso de preparación y regular la estructura del material, se pueden preparar materiales orgánicos optoelectrónicos con mayor eficiencia de conversión fotoeléctrica y mejor estabilidad.
Rendimiento y aplicaciones: estos materiales optoelectrónicos orgánicos tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como las células solares y los diodos emisores de luz-orgánicos (OLED). Al optimizar el proceso de preparación y regular la estructura del material, se puede mejorar la eficiencia de la conversión fotoeléctrica y la estabilidad del material, satisfaciendo así las necesidades de las aplicaciones prácticas.
(2) Preparación de moléculas de pesticidas.
Proceso de síntesis: Utilizándolo como materia prima, se preparan moléculas de plaguicidas con actividades insecticidas, bactericidas o herbicidas específicas modificando y modificando su estructura. La modificación estructural se puede lograr mediante reacciones químicas como la sustitución y la adición. Al optimizar el proceso de síntesis y regular la estructura del producto, se pueden preparar moléculas de pesticidas con mayores efectos insecticidas o herbicidas.
Rendimiento y Aplicación: Estas moléculas de pesticidas tienen amplias perspectivas de aplicación en la producción agrícola. Al optimizar el proceso de síntesis de pesticidas y mejorar su pureza, se pueden mejorar los efectos insecticidas o herbicidas de los pesticidas y reducir la contaminación ambiental.
(3) Preparación de tintes orgánicos.
Proceso de síntesis: utilizando 2-bromo-3-hexltiofeno como materia prima, se preparan tintes orgánicos con colores específicos mediante combinación o dopaje con otras moléculas de tinte. Se puede preparar mediante métodos como el método de solución, el método de deposición de vapor, etc. Al optimizar el proceso de preparación y regular la estructura del tinte, se pueden preparar tintes orgánicos con mayor solidez del color y mejor estabilidad.
Rendimiento y aplicaciones: estos tintes orgánicos tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como el textil y la impresión. Al optimizar el proceso de preparación y regular la estructura del tinte, se puede mejorar la solidez del color y la estabilidad del tinte para satisfacer las necesidades de las aplicaciones prácticas.
2-bromo-3-hexiltiofeno, como sustancia química común, es el reactivo químico más utilizado en el laboratorio. Debido a sus diversos y extendidos usos, la demanda de esta sustancia ha ido aumentando año tras año. Los investigadores han estado explorando constantemente, sólo para encontrar métodos de síntesis más eficientes y económicos. Actualmente existen muchos métodos de síntesis comunes en el laboratorio, y en la siguiente descripción enumeraré dos por ejemplo.
Método 1:
Paso:
1. Preparación del sistema de reacción: en un ambiente seco, prepare un recipiente de reacción y asegure una atmósfera inerte (como nitrógeno).
2. Agregar agente de bromación: agregue una cantidad adecuada de agente de bromación, como bromo o bromato de sodio, al recipiente de reacción.
3. Agregue 3-hexiltiofeno: agregue lentamente 3-hexiltiofeno al agente bromante.
4. Ocurrencia de la reacción: La reacción produce un bromuro de radical libre, donde uno de los átomos de bromo reemplaza al átomo de hidrógeno en la molécula de 3-hexiltiofeno, formando el producto.
5. Control de la reacción: la selección de la temperatura y el tiempo de reacción es crucial para el rendimiento y la selectividad. Generalmente se requiere optimización para lograr el rendimiento esperado del producto.
6. Fin de la reacción: Una vez completada la reacción, se deben tomar las medidas correspondientes para tratar los productos y desechos de la reacción, garantizando la seguridad y el respeto al medio ambiente de la operación.
Fórmula de reacción química:
C10H16S+Br2 → C10H15brs
Método 2:
Añadir 45,7 g (0,466 mol) de 3-hexiltiofeno y 80 ml de tetracloruro de carbono a una botella de cuatro bocas, agitar y añadir 82,74 g (0,465 mol) de NBS en lotes. La reacción se lleva a cabo a una temperatura determinada y se toman muestras cada 2 horas para su análisis por cromatografía de gases. Cuando la fracción másica de 3-hexiltiofeno es inferior al 1%, se detiene la reacción. Filtrar y lavar el filtrado con agua. Destilar la capa de aceite y recoger la fracción de 37 38 grados/0.000 4 MPa para obtener el producto, Pureza superior al 98% (GC), rendimiento 87%.
La medición de la densidad del 2-bromo-3-hexiltiofeno se puede realizar mediante métodos experimentales.
-Medidor de densidad: se pueden utilizar medidores de densidad, como el método de desplazamiento de gas y el picnómetro, para realizar mediciones.
-Muestra: seleccione una muestra con mayor pureza para evitar la influencia de impurezas en los resultados de la determinación.
-Disolvente: seleccione un disolvente compatible con el producto, como etanol, di N-metilformamida (DMF), etc.
-Paso 1: Prepare un recipiente de densitómetro limpio y límpielo y séquelo completamente con agua desionizada. Asegúrese de que el recipiente esté libre de impurezas.
-Paso 2: Pese una cierta cantidad (por ejemplo, aproximadamente 2-3 gramos) de la muestra y transfiérala cuantitativamente a un recipiente de densitómetro.
-Paso 3: utilice un disolvente (como etanol) para disolver completamente la muestra y producir una solución uniforme. La agitación o el tratamiento ultrasónico pueden acelerar el proceso de disolución.
-Paso 4: coloque el recipiente del densitómetro en el densitómetro y espere a que la temperatura se estabilice.
-Paso 5: Determinar según las instrucciones de funcionamiento del instrumento según el tipo de densitómetro utilizado. El método de desplazamiento de gas se puede utilizar para calcular la densidad de la muestra midiendo el volumen y la masa del gas de desplazamiento; También se puede utilizar un picnómetro para calcular la densidad de la muestra midiendo la diferencia entre la masa del picnómetro lleno con la muestra y la masa de la solución conocida.
-Para el método de desplazamiento de gas, la densidad de la muestra se calcula en función del volumen y la masa del gas de desplazamiento medido por el instrumento, en referencia a la densidad del aire del laboratorio (normalmente alrededor de 1,18 g/L a 25 grados Celsius y presión atmosférica estándar).
-Para el método del picnómetro, calcule la densidad de la muestra en función de la diferencia entre el peso del picnómetro pesado y la masa conocida de la solución, en referencia a la densidad del disolvente.
2-bromo-3-hexiltiofenoes un compuesto orgánico que contiene anillos de tiofeno y cadenas laterales de hexilo.
1. Estructura del anillo de tiofeno:
El anillo de tiofeno está compuesto por un heterociclo de cinco miembros que contiene átomos de azufre y nitrógeno, con la siguiente estructura:
S
|
C1-C2-C3-C4-C5
|
N
Entre ellos, C1 a C5 son átomos de carbono, S es un átomo de azufre y N es un átomo de nitrógeno. El anillo de tiofeno tiene un sistema conjugado, lo que hace que el compuesto muestre propiedades ópticas y eléctricas especiales.
2. Estructura de cadena lateral de hexilo:
En el tercer carbono del anillo de tiofeno está conectada una cadena lateral hexilo (hexaalquilo) y el grupo hexilo está compuesto por seis átomos de carbono. La estructura de la cadena lateral de hexilo se puede representar de la siguiente manera:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
C3(el tercer carbono del anillo de tiofeno)
Entre ellos, H.3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3-CH3representa la cadena principal del grupo hexilo, y C3 representa la conexión con el tercer carbono del anillo de tiofeno.
3. Posición del átomo de bromo:
Hay un átomo de bromo en el segundo carbono del anillo de tiofeno, denominado Br. El átomo de bromo está conectado al átomo de carbono.
reacción adversa
El 2-bromo-3-hexilofeno es un compuesto heterocíclico bromado ampliamente utilizado en el campo de los materiales electrónicos orgánicos, pero sus datos toxicológicos son relativamente limitados. Las investigaciones existentes sugieren que este compuesto puede causar reacciones irritantes por contacto con la piel, inhalación o ingestión, y la exposición prolongada o en dosis altas puede aumentar los riesgos para la salud.
Características de toxicidad aguda.
Datos experimentales con animales (basados en inferencias de compuestos de bromotiofeno similares):
Toxicidad oral:
LD ₅₀ (rat) is expected to be>2000 mg/kg, que es una sustancia de baja toxicidad;
Irritación de la piel:
Una exposición única puede provocar un eritema leve, mientras que la exposición continua puede provocar dermatitis de contacto;
Irritación de los ojos:
puede causar congestión conjuntival, lagrimeo y, en casos graves, daño corneal;
Toxicidad por inhalación:
La inhalación de vapores o aerosoles puede irritar el tracto respiratorio y provocar síntomas como tos y dificultad para respirar.
Riesgo de exposición crónica
La exposición prolongada o repetida puede causar los siguientes problemas de salud:
Sensibilización de la piel:
Los compuestos bromados pueden actuar como haptenos, unirse a proteínas de la piel para formar antígenos completos e inducir reacciones de hipersensibilidad de tipo retardado;
Lesión respiratoria:
La inhalación de partículas diminutas puede provocar inflamación de las vías respiratorias y aumentar el riesgo de asma;
Toxicidad sistémica:
Actualmente no existe evidencia clara que sugiera que tenga toxicidad para el hígado, los riñones o el sistema nervioso, pero los metabolitos de los hidrocarburos aromáticos bromados pueden presentar riesgos potenciales.
Etiqueta: 2-bromo-3-hexiltiofeno cas 69249-61-2, proveedores, fabricantes, fábrica, venta al por mayor, compra, precio, a granel, en venta