1, 3- Dichloro -2- Propanol Cas 96-23-1

1, 3- dicloro -2- propanol, CAS 96-23-1, la fórmula molecular C3H6CL2O es un líquido incoloro a amarillo pálido a temperatura y presión ambiente. Tiene una cierta solubilidad en el agua y es miscible con etanol o éter. 1, 3- dicloropropanol elimina rápidamente el cloruro de hidrógeno en solución alcalina para producir 3- cloro -1, 2- epoxipropano. La oxidación con dicromato de sodio y ácido sulfúrico produce, '- dicloroacetona. Oxidación con ácido sulfúrico concentrado para producir ácido cloroacético. Calentamiento en exceso de solución de etanol e hidróxido de sodio para generar 1, 3- Dietoxi -2- propanol. Este compuesto se puede usar como una molécula de materia prima básica para intermedios de síntesis orgánica e ingredientes farmacéuticos activos, y puede usarse para la modificación y síntesis de la estructura molecular del fármaco.

Propiedades y estabilidad de 1, 3- dicloropropanol:

Evite el contacto con ácidos fuertes, agentes oxidantes fuertes, agentes reductores fuertes, cloruros de acilo y anhídridos ácidos. Produce fosgeno altamente tóxico en caso de fuego. Tiene una fuerte higroscopicidad y libera cloruro de hidrógeno rápidamente cuando se encuentra con agua. Sin corrosión al metal cuando está seco.

Propiedad química: 1, 3- Dichloro -2- propano elimina rápidamente el cloruro de hidrógeno en solución alcalina para generar 3- cloro -1, 2- Epoxypropane. Oxidarse con dicromato de sodio y ácido sulfúrico para generar, '- dicloroacetona. El ácido cloroacético se produce por oxidación con ácido sulfúrico concentrado. Calor en exceso de solución de etanol e hidróxido de sodio para generar 1, 3- Dietoxi -2- propanol.

1, 3- dicloro -2- propanolLas moléculas contienen dos átomos de halógeno y un grupo hidroxilo, lo que las hace muy polares y poseen cierta solubilidad de agua e hidrofilia. La estructura contiene átomos de hidroxilo y cloro, que pueden sufrir reacciones redox y reaccionar con los agentes reductores para producir compuestos decorinados. Se pueden preparar varios compuestos de éster fosfato reaccionando con ácido fosfórico, como el éster tricloropropilo trifenilfosfato, el éster de butilo de butilo -dicloroetil fosfato, etc. Estos compuestos se pueden usar para preparar recubrimientos, plásticos, caucho, etc.

La piedra angular de la síntesis de fármacos antivirales y antibacterianos

(1) El núcleo intermedio de Ganciclovir

 

Ruta de síntesis: utilizando esta sustancia como materia prima, el semi formaldehído se genera a través de la reacción de poliformaldehído y luego esterifica con anhídrido acético para obtener 1, 3- dicloro -2- acetoximetoxipropano. El intermedio se condensó con diacetilguanina bajo la catálisis del bromuro de tetraalquilamonio para formar triacetil ganciclovir, que finalmente se hidrolizó para obtener ganciclovir con una pureza del 99,6%.
Optimización del proceso: utilizando sustituyentes de la cadena lateral modificada por benzoilo, la proporción de la formación de isómeros N -9 aumenta a través del efecto de obstáculos estéricos, y el rendimiento general aumenta al 64.8%. En los pasos de reacción clave, la temperatura de reacción de condensación se controla en 120-150 grado, el tiempo es de 26 horas y la relación molar del material es 1: 1. 1-1. 6.
Valor clínico: el ganciclovir, como un fármaco anti herpesvirus, tiene efectos terapéuticos significativos sobre la infección por citomegalovirus (CMV), especialmente para pacientes inmunocomprometidos. La viabilidad económica de su ruta sintética afecta directamente la accesibilidad de los medicamentos.

(2) Unidades estructurales clave de agentes antibacterianos de amplio espectro

 

Medicamentos de quinolona: el átomo de cloro de este producto sirve como un grupo de extracción de electrones fuerte, que puede activar la posición orto del anillo de benceno y facilitar la introducción de grupos funcionales activos como el fluorino y la piperazina. Por ejemplo, en la síntesis de ciprofloxacina, el fragmento de cloropropanol mejora la afinidad del fármaco al ADN gyrasa.
Agente antiparasitario: como intermedio de cloranfenicol, el átomo de cloro en su molécula mejora la lipofilia del fármaco, promueve la absorción intestinal y es efectivo contra la esquistosomiasis y las infecciones de la tapeworm.

Intermedios clave en múltiples campos

(1) La materia prima central de la resina epoxi

 

Preparación de epiclorhidrina:
Proceso tradicional: la cloración de altas temperaturas del propileno produce 1, 2- dicloropropanol (producto principal) y una pequeña cantidad de 1, 3- dicloropropanol, que se deshidrogenada en solución de NaOH para producir epiclorohidrina (ech). La velocidad de reacción de decloración de 1, 3- dicloropropanol es 20 veces más rápida que la de 1, 2- dicloropropanol, pero las reacciones laterales deben controlarse.
Proceso verde: los catalizadores alcalinos sólidos (como MgO/NAZSM -5) se utilizan para catalizar la eliminación del cloruro de hidrógeno en condiciones de fase gaseosa, con tasas de conversión y selectividad que alcanzan el 100% y 96%, respectivamente. La temperatura de reacción es de 360 ​​grados, reduciendo significativamente la descarga de aguas residuales.
Extensión de la aplicación: ECC se polimeriza aún más con bisfenol A para producir resina epoxi para recubrimientos de alto rendimiento y materiales de embalaje electrónico, con una demanda anual de más de 3 millones de toneladas.

(2) Agente de reticulación para resina de intercambio iónico

 

Síntesis de resina quelante: 1, 3- Dicloropropanol copolimeriza con estireno y divinilbenceno para formar una red reticulada que contiene grupos clorometilo. Al introducir grupos amino a través de la reacción de aminación, las resinas quelantes con alta selectividad para metales pesados ​​como Cu ² ⁺ y Pb ² ⁺ están preparadas para el tratamiento de aguas residuales industriales.
Ventaja de rendimiento: la fuerte polaridad de los átomos de cloro mejora la capacidad de coordinación entre la resina y los iones metálicos, lo que resulta en un aumento del 30% en la eficiencia del procesamiento en comparación con las resinas tradicionales.

Modificadores para materiales funcionales

(1) Aditivos para plásticos retardantes de llama

 

Modificación de PVC: agregue 10% Tris (1, 3- dicloropropilo) fosfato (TDCPP) para que los productos de PVC se extinguen a la ignición y aumenten el índice de oxígeno límite (LOI) del 27% al 32%. El contenido de cloro de TDCPP (63.7%) proporciona un retraso eficiente de la llama al tiempo que mejora la resistencia a la luz y las propiedades antiestáticas.
Elastómero termoplástico: introducir unidades de cloropropanol en copolímeros SBS para aumentar la calificación de retardante de llama al nivel V -0 (UL -94} estándar) sin afectar el módulo elástico del material.

(2) Aditivos para recubrimientos y adhesivos

 

Agente de formación de películas: Agregar 5-10% de 1, 3- derivados de dicloropropanol a la pintura de látex para reducir la temperatura mínima de formación de películas (MFFT) a menos de 5 grados y mejorar el rendimiento de la construcción de baja temperatura. Su grupo hidroxilo forma enlaces de hidrógeno con el grupo carboxilo en la resina, mejorando la adhesión.
Fotorresistencia de grado electrónico: sintetizado por la reacción de Williamson con solventes de éter halogenados (como 1, 3- dicloropropilo fenil éter), utilizado en sistemas fotoresistas para mejorar la resolución fotosensible al nivel 0}. 1 μ m.

Una plataforma de síntesis para productos químicos especializados

(1) Retardante de la llama del éster fosfato

 

Síntesis TDCPP: esta sustancia reacciona con oxicloruro de fósforo para formar tris (1, 3- dicloropropil) fosfato. El compuesto contiene tres grupos cloropropilo, y su eficiencia de retardante de llama es 40% más alta que la del fosfato de trifenil. La adición del 15% puede hacer que la espuma de poliuretano alcance el retardante de la llama del nivel B1.
Alternativas respetuosas con el medio ambiente: aunque TDCPP tiene características de contaminantes orgánicos (POP) persistentes, su estructura clorada de cadena corta se degrada más fácilmente en comparación con los éteres difenílicos polibrominados (PBDE), lo que la convierte en una solución de retardante de llama de transición.

(2) especias y precursores de productos químicos electrónicos

 

Sabor de éter: se eterifica con alcohol alílico para producir 3- cloro -1- propenil éter con flores y aroma a la fruta, que se utiliza para la preparación de la esencia química diaria.
Solvente fotorresistente: Synthesize 1, 3- Dricloropropil metil éter como diluyente para la fotorresistencia de haz de electrones para mejorar la fotosensibilidad.

Control de la contaminación y materiales degradables

(1) Agente de tratamiento de aguas residuales de metal pesado

 

Método de precipitación: el precipitante preparado al agravar 1, 3- dicloropropanol con FECL ∝ tiene una eficiencia de tratamiento del 99.5% para las aguas residuales que contienen CR ⁶⁺ y un amplio rango de pH (4-10). El mecanismo es que el cloropropanol forma complejos solubles con iones metálicos, que se hidrolizan para formar precipitados de hidróxido insoluble.
Ventaja de costos: en comparación con el método tradicional de precipitación de sulfuro de sodio, el costo de los reactivos se reduce en un 30%y la cantidad de lodo se reduce en un 40%.

(2) Poliéster de degradación controlable

 

Ruta de síntesis:1, 3- dicloro -2- propanolSufre condensación con ácido tereftálico para producir poliéster clorado (PET CL). En el experimento de hidrólisis, la tasa de pérdida de peso alcanzó el 65% después de 30 días, y los productos de degradación (ácido tereftálico, glicerol) no eran tóxicos.
Perspectivas de aplicación: utilizados para la película agrícola, con un ciclo de degradación controlable (60-120 días), reduciendo la contaminación blanca.

Nuevos materiales de energía y electrónicos

 

Aditiva de la batería de iones de litio
Electrolito de retardante de llama: la derivada de fosfato de esta sustancia sirve como un disolvente de CO, aumentando el punto de inflamación del electrolito a más de 130 grados al tiempo que posee retraso de la llama. Sus átomos de cloro mejoran la compatibilidad entre el electrolito y el electrodo negativo de grafito.
Materiales fotovoltaicos orgánicos
Unidad de aceptación de electrones: los oligómeros con estructura de cloropropanol se utilizan como materiales aceptantes, mezclados con polímeros donantes para mejorar la eficiencia de conversión fotoeléctrica (PCE) de dispositivos fotovoltaicos a 8.2%. La introducción de los átomos de cloro mejora las fuerzas intermoleculares y mejora la morfología de separación de fases.

1. Se obtiene por reacción de cloropropeno y ácido hipoclórico.

2. Se obtiene reaccionando glicerol con cloruro de hidrógeno en presencia de ácido acético glacial. Cuota de consumo de materia prima: glicerol 796 kg/t, cloruro de hidrógeno 781.2 kg/t, ácido acético glacial 66.2kg/t.

Método de refinación: destilación al vacío.

3. Método de preparación:

Agregue el 90% de glicerol (2) 500 g (4.9mol) y 10 g de ácido acético en la botella de reacción pesada, instale un tubo de ventilación en la parte inferior de la botella, caliente el baño de aceite y controle la temperatura del baño de aceite a 100-110 grado. Inyectar gas de cloruro de hidrógeno seco (preparado por reacción de cloruro de amonio y ácido sulfúrico). Al principio, la absorción de gas de cloruro de hidrógeno es muy rápida, y con la extensión del tiempo, la absorción se ralentiza gradualmente. Cuando la masa aumenta en aproximadamente 440 g, deje de pasar gas de cloruro de hidrógeno. Después de enfriar, despresurizar y extraer cloruro de hidrógeno. Agregue lentamente carbonato de sodio sólido para neutralizar el ácido en el sistema de reacción hasta que sea débilmente alcalino. El agua se puede agregar adecuadamente para facilitar la reacción con carbonato de sodio, se pueden agregar aproximadamente 200 ml de agua. Separe la capa de agua y luego realice la destilación de vacío para recolectar las fracciones por debajo de 68 grados /1.65kPa (aproximadamente 110 g) y 68 ~ 75 /1.65kPa (aproximadamente 385 g). El agua en el primer destilado se separa y se vuelve a desactivar, y se recolecta 68 ~ 75/1.65kPa destilado para obtener aproximadamente 50 g de producto. El producto de esta fracción se redistiriza y se recoge la fracción de 70 ~ 73/1.65kPa para obtener 350 g de1, 3- dicloro -2- propanol(1) en un rendimiento del 55%.

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