2-bromo-3-nitropiridina CAS 19755-53-4
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2-bromo-3-nitropiridina CAS 19755-53-4

Código de producto: BM-1-2-148
Número CAS: 19755-53-4
Fórmula molecular: C5H3BrN2O2
Peso molecular: 202,99
Número EINECS: 625-152-0
Número de MDL: MFCD00955613
Código HS: 29333990
Enterprise standard: HPLC>99,5 %, CL-EM
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: BLOOM TECH Xi'an Factory
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-1

 

2-bromo-3-nitropiridinaes un compuesto orgánico que pertenece a la clase de heterociclos nitroaromáticos. Es un sólido de incoloro a amarillo pálido con un aroma distintivo, a menudo utilizado como intermediario en la síntesis de moléculas más complejas debido a sus grupos funcionales únicos: un átomo de bromo unido en la posición 2 y un grupo nitro en la posición 3 del anillo de piridina.

Esta molécula exhibe varias propiedades químicas importantes derivadas de sus características estructurales. El grupo nitro imparte polaridad y mejora la reactividad del compuesto, particularmente hacia reacciones de sustitución nucleofílica en el sitio bromo. El anillo de piridina, por otro lado, proporciona estabilidad y permite que el compuesto participe en una amplia gama de transformaciones orgánicas, incluida la sustitución aromática electrófila, acoplamientos cruzados catalizados por metales-y modificaciones de anillos heterocíclicos.

En química sintética, sirve como un componente versátil para la preparación de moléculas bioactivas, productos farmacéuticos, agroquímicos y aplicaciones de ciencia de materiales. Por ejemplo, se puede convertir en aminas, alcoholes, ésteres u otros derivados heterocíclicos mediante una serie de transformaciones, cada una adaptada al producto final deseado.

 

Produnct Introduction

 

2-Bromo-3-nitropyridine CAS 19755-53-4 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd 2-Bromo-3-nitropyridine CAS 19755-53-4 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fórmula química

C5H3BrN2O2

Masa exacta

201.94

Peso molecular

203.00

m/z

201.94 (100.0%), 203.94 (97.3%), 202.94 (5.4%), 204.94 (5.3%)

Análisis elemental

C, 29,58; H, 1,49; BR, 39,36; norte, 13,80; Oh, 15,76

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Aplicaciones farmacéuticas
2-Bromo-3-nitropyridine Buy| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Intermedio en Síntesis de Fármacos

 

  • Sirve como intermediario clave en la síntesis de diversos compuestos farmacéuticos. El anillo de piridina y el grupo nitro pueden sufrir una variedad de transformaciones químicas, lo que permite la introducción de diferentes grupos funcionales que son esenciales para la actividad biológica.
  • Por ejemplo, el grupo nitro se puede reducir a un grupo amino, que es un grupo funcional común que se encuentra en muchas moléculas biológicamente activas, incluidos los fármacos que se dirigen a receptores o enzimas específicos.
  • El átomo de bromo también puede sustituirse fácilmente con otros nucleófilos, como alquilaminas o aniones de oxígeno, para producir productos derivatizados adicionales con valor terapéutico potencial.

Diversidad de candidatos a fármacos

 

  • La versatilidad de2-bromo-3-nitropiridinapermite la síntesis de una amplia gama de candidatos a fármacos con diversos perfiles farmacológicos. Estos compuestos pueden exhibir actividades antibacterianas, antivirales, antifúngicas o incluso anticancerígenas, dependiendo de los grupos funcionales específicos introducidos durante la síntesis.
2-Bromo-3-nitropyridine Price| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Producción de desinfectante

 

2-Bromo-3-nitropyridine For Sale | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Precursor de ingredientes activos

 

  • Aunque en sí mismo no se utiliza directamente como desinfectante, puede servir como precursor para la síntesis de ingredientes activos en formulaciones desinfectantes.
  • Mediante transformaciones químicas, los grupos nitro y bromo se pueden modificar para producir compuestos con propiedades biocidas mejoradas, lo que los hace adecuados para su uso en aplicaciones de higienización y desinfección.

Desinfectantes personalizados

 

  • La capacidad de adaptar la estructura química de2-bromo-3-nitropiridinaLos compuestos -derivados permiten el desarrollo de desinfectantes personalizados adaptados a necesidades y aplicaciones específicas. Por ejemplo, se pueden diseñar compuestos con mayor estabilidad, solubilidad o toxicidad reducida para su uso en entornos sanitarios, instalaciones de procesamiento de alimentos o productos de limpieza domésticos.
2-Bromo-3-nitropyridine Product | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 
¿Qué es la derivatización?

La derivatización es un proceso químico que implica la modificación intencional de la estructura de un compuesto para producir un derivado, una sustancia que exhibe propiedades físicas, químicas o biológicas alteradas o mejoradas en comparación con la molécula original. Esta técnica se ha convertido en una herramienta indispensable en numerosas disciplinas científicas, particularmente en la química analítica, la bioquímica y la investigación farmacéutica.

 

En química analítica, la derivatización se emplea con frecuencia para mejorar la detectabilidad y cuantificación de analitos. Al modificar la estructura química del analito, se pueden alterar sus propiedades físicas como la volatilidad, la polaridad o la absorbancia, mejorando así su compatibilidad con los instrumentos y técnicas analíticos. Por ejemplo, en cromatografía de gases, la volatilidad de compuestos no-volátiles o semi-volátiles se puede aumentar mediante la derivatización, lo que permite su separación y detección eficientes. De manera similar, en espectroscopia, la introducción de cromóforos puede mejorar significativamente la absorbancia del compuesto, facilitando su análisis cuantitativo.

2-Bromo-3-nitropyridine  Analytical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
2-Bromo-3-nitropyridine Field | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

En el campo de la bioquímica y la investigación farmacéutica, la derivatización sirve como un medio poderoso para optimizar candidatos a fármacos y moléculas bioactivas. Al alterar la estructura de la molécula, los investigadores pueden mejorar sus propiedades farmacocinéticas, como la solubilidad, la estabilidad y la biodisponibilidad, que son factores cruciales que afectan la eficacia y seguridad de los fármacos. Además, la derivatización se puede utilizar para reducir la toxicidad, aumentar la selectividad para objetivos biológicos específicos o incluso conferir nuevas actividades biológicas. Este proceso es iterativo y a menudo requiere una evaluación y optimización exhaustivas para lograr el efecto deseado.

 

La ciencia ambiental es otra área donde la derivatización juega un papel importante. En el monitoreo ambiental, los niveles traza de contaminantes y contaminantes deben detectarse y cuantificarse con precisión. La derivatización puede mejorar la detectabilidad de estos compuestos modificando sus propiedades espectroscópicas o cromatográficas, haciéndolos más susceptibles a los métodos analíticos. Esto es esencial para evaluar la presencia, distribución y posibles impactos de sustancias nocivas en el medio ambiente.

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En resumen, la derivatización es una técnica versátil y esencial que permite a los científicos manipular las propiedades de compuestos para diversos fines analíticos, bioquímicos y farmacéuticos. Al modificar estratégicamente las estructuras moleculares, los investigadores pueden superar los desafíos analíticos, optimizar los candidatos a fármacos y comprender mejor las complejas interacciones entre las moléculas y su entorno.

 

2-Bromo-3-nitropyridine  Chemical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

¿Qué es la reducción del grupo Nitro?

La reducción de un grupo nitro (NO₂) es una transformación química en la que la funcionalidad nitro, que se encuentra comúnmente en compuestos orgánicos como nitroalcanos, nitroarenos y ésteres nitro, se convierte en otros grupos funcionales. Este proceso es de gran importancia en la síntesis orgánica, la química medicinal y las aplicaciones industriales debido a su capacidad para alterar las propiedades físicas, químicas y biológicas de la molécula original.

El grupo nitro, al ser altamente electronegativo y polar, a menudo se reduce a amino (-NH₂), hidroxilo (-OH) o una variedad de otros grupos dependiendo de las condiciones de reacción y los reactivos empleados. Por ejemplo, la reducción de nitroarenos en condiciones de hidrogenación catalítica normalmente produce las anilinas correspondientes, mientras que en presencia de agentes reductores específicos como cloruro de estaño y ácido clorhídrico, la reducción puede conducir a la formación de fenoles.

La elección del método de reducción es crucial ya que puede afectar significativamente el rendimiento, la pureza y la estereoselectividad del producto. Los métodos van desde reducciones químicas simples utilizando metales como hierro y estaño en medios ácidos hasta procedimientos más sofisticados que involucran hidrogenación catalítica, reducción electroquímica o métodos fotoquímicos.

En química medicinal, la reducción de grupos nitro se utiliza a menudo para introducir funcionalidades amina, que pueden servir como precursores para una funcionalización adicional o para modular la actividad biológica de un fármaco candidato. Además, la reducción de compuestos nitro también es relevante en la degradación de contaminantes ambientales y la síntesis de tintes, pigmentos y otros químicos.

En resumen, la reducción de grupos nitro es una transformación fundamental en la química orgánica que permite la síntesis de una amplia gama de compuestos con diversas aplicaciones en las industrias farmacéutica, agroquímica y de ciencia de materiales.

Alcance de los canales de venta

2-bromo-3-nitropiridina(CAS 19755-53-4, abreviado como 2B3N) es un importante intermedio sintético orgánico ampliamente utilizado en los campos de la medicina, pesticidas, colorantes, pigmentos y materiales funcionales. Su estructura química única (átomos de bromo y grupos funcionales nitro) le confiere una alta reactividad, lo que lo convierte en un componente clave para la síntesis de moléculas orgánicas complejas. Con la profundización de la cadena de la industria química global y la creciente demanda de refinamiento, la demanda del mercado de 2B3N continúa expandiéndose y sus canales de ventas también muestran una tendencia de diversificación y especialización. El siguiente es el alcance de sus canales de venta:

Tipos de proveedores y canales de venta.
 

2-Bromo-3-nitropyridine Supplier | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Comerciante de materias primas químicas.

Los comerciantes de materias primas químicas son un componente importante del canal de ventas 2B3N y sus principales ventajas residen en sus capacidades de integración de la cadena de suministro y servicios de logística. Los comerciantes establecen-relaciones de cooperación a largo plazo con fabricantes nacionales y extranjeros, compran 2B3N al por mayor y luego lo distribuyen a usuarios finales o pequeñas y medianas-empresas de producción. Su base de clientes incluye empresas farmacéuticas, fábricas de tintes, instituciones de investigación, etc. Los comerciantes suelen ofrecer una variedad de especificaciones de embalaje (como 5 g, 25 g, 1 kg, 25 kg, etc.) para satisfacer diferentes necesidades, desde investigación y desarrollo de laboratorio hasta producción industrial. Algunos comerciantes ofrecen-servicios integrales, como almacenamiento, embalaje y despacho de aduanas, especialmente adecuados para adquisiciones transfronterizas-. Reducir los costos unitarios mediante adquisiciones a gran-escala, pero puede generar precios de terminal más altos que los canales de venta directa debido a los múltiples niveles.

Canales de venta directa del fabricante.

El canal de ventas directas de los fabricantes se centra en la solidez tecnológica y la personalización del producto como su principal competitividad, apuntando principalmente al mercado de gama alta-. Los fabricantes pueden vender directamente sus propios productos 2B3N, eliminando enlaces intermedios y aumentando los márgenes de beneficio. Algunas empresas brindan servicios personalizados, como ajuste de pureza (97% -99%), especificaciones de empaque o procesos de purificación especiales. Los fabricantes suelen dominar las tecnologías de síntesis básicas (como la optimización de procesos de reacciones de bromación y nitración), que pueden garantizar la estabilidad de la calidad del producto. En el modo de venta directa, el precio del terminal es entre un 10% y un 20% más bajo que el de los comerciantes, pero la cantidad mínima de pedido es mayor (por ejemplo, 1 kg).

2-Bromo-3-nitropyridine Supplier | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Plataformas de comercio electrónico-y redes de agentes

Las plataformas de comercio electrónico-y las redes de agentes son formas complementarias de canales de ventas 2B3N, especialmente adecuadas para clientes pequeños y medianos-y necesidades de adquisiciones de emergencia. Muestre información de productos a través de plataformas de comercio electrónico-de creación propia o de terceros- (como Gaide Chemical Network y 960 Chemical Network) y admita consultas, pedidos y pagos en línea. Alta transparencia de información y velocidad de respuesta rápida, algunas plataformas ofrecen funciones como "consulta con un clic" y "actualización de inventario en tiempo real-".

La 2-bromo-3-nitropiridina es un compuesto versátil y reactivo con importantes aplicaciones en síntesis orgánica y desarrollo farmacéutico. Su síntesis mediante la reacción de Sandmeyer o bromación directa proporciona acceso a una amplia gama de derivados, mientras que su reactividad permite la construcción de heterociclos complejos y moléculas funcionales. Las consideraciones de seguridad, incluido el almacenamiento y manipulación adecuados, son cruciales debido a su naturaleza peligrosa. Las investigaciones futuras pueden centrarse en ampliar sus aplicaciones en química verde, procesos catalíticos y descubrimiento de fármacos, solidificando su papel como intermediario clave en la química orgánica moderna.

Preguntas frecuentes
 
 

¿Su valor de pKa es negativo? ¿Qué quiere decir esto?

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Sí, el pKa previsto es aproximadamente -3,24. Este es un valor extremadamente bajo, lo que significa que en condiciones normales de pH, el átomo de nitrógeno en el anillo de piridina es extremadamente difícil de protonar. Esto se debe principalmente a que el grupo nitro en la posición 3 es un fuerte grupo aceptor de electrones, lo que reduce fuertemente la densidad de la nube de electrones del nitrógeno en el anillo a través de efectos de inducción y conjugación, lo que hace que su alcalinidad sea extremadamente débil.

¿Qué tan activo es su átomo de bromo? ¿En qué reacción te desempeñaste mejor?

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Es un jugador estrella de la reacción SNAr. El fuerte efecto de extracción de electrones del grupo 3-nitro activa altamente el átomo de bromo en la posición 2, haciéndolo altamente susceptible a la sustitución por nucleófilos como aminas, alcoholes, tioles, etc. Esta actividad de reacción es más fuerte que la de los análogos clorados o fluorados ordinarios y es la vía más directa para construir derivados de 3-nitropiridina 2-sustituidos. Mientras tanto, también puede participar sin problemas en reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio, como las de Suzuki y Buchwald Hartwig.

¿Por qué existen dos términos para su temperatura de almacenamiento: "temperatura ambiente" y "refrigerado"?

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Se trata de un equilibrio entre "conveniencia a corto-plazo" y "estabilidad a largo-plazo". Aunque TCI y otros proveedores indican que se puede almacenar en un lugar fresco y oscuro a temperatura ambiente (<15 ° C), stricter suppliers such as Chem Impex recommend refrigeration at 0-8 ° C. Considering its sensitivity to light and the possibility of slow decomposition during long-term storage, long-term refrigeration is more secure, especially in high humidity environments.

¿Por qué su color es "cambiable"? ¿Puede ser de blanco a verde?

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Porque es extremadamente sensible a la pureza y a la exposición a la luz. El producto de alta-pureza se describe como un polvo de color blanco a blanquecino; Pero bajo la influencia de la luz o de trazas de impurezas, puede aparecer de color naranja claro, amarillo o incluso verde. Los cambios de color a menudo indican una ligera disminución en la pureza o descomposición de la superficie, pero aún se pueden usar para síntesis dentro del período de almacenamiento.

¿A partir de qué materias primas se puede sintetizar? ¿Qué tan alto es el rendimiento?

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Se puede preparar a partir de 3-nitropiridina-2-amina mediante una reacción de bromación y diazotización. Método clásico: en DMSO, tratar con nitrito de potasio y bromuro cuproso, agregar ácido bromhídrico y reaccionar a 35 grados C durante 4 horas. Después del postratamiento se puede obtener un polvo beige con un rendimiento del 45%. Aunque este método tiene un rendimiento moderado, es relativamente fácil de operar y es una ruta de preparación comúnmente utilizada en el laboratorio.

 

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