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2-Bromo-1H-imidazoles un compuesto orgánico con la fórmula química C3H3BrN2, CAS 16681-56-4 y un peso molecular relativo de 137,97 g/mol. Generalmente en forma de cristales sólidos blancos o ligeramente amarillos, es un sólido que se encuentra en forma de cristales o polvos cristalinos a temperatura ambiente. Es insoluble en agua, pero soluble en muchos disolventes orgánicos, como etanol, metanol, dimetilsulfóxido, etc. Su solubilidad puede variar en condiciones ácidas y alcalinas. El punto de fusión está aproximadamente entre 107 y 112 grados C, dependiendo de la morfología y pureza del cristal. La molécula contiene un átomo de bromo y un anillo de imidazol.
El átomo de nitrógeno en el centro de su fórmula molecular forma un sistema conjugado con el átomo de carbono en el anillo de imidazol, lo que hace que la molécula sea más estable. Intermedios comúnmente utilizados en la síntesis de fármacos. Puede utilizarse para sintetizar diversos compuestos biológicamente activos. Puede utilizarse como intermediario para pesticidas y fungicidas. Formar compuestos de coordinación estables con iones metálicos como ligandos. Sus derivados pueden utilizarse para la síntesis de materiales fotovoltaicos. Los materiales fotovoltaicos son un componente importante de dispositivos optoelectrónicos como las células solares y tienen amplias perspectivas de aplicación.
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Fórmula química |
C3H3BrN2 |
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Masa exacta |
146 |
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Peso molecular |
147 |
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m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
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Análisis elemental |
C, 24,52; H, 2,06; BR, 54,37; norte, 19.06 |
2-Bromo-1H-imidazoles un compuesto orgánico con una estructura química única, que contiene átomos de bromo y anillos de imidazol en su molécula. Como estructura heterocíclica importante, el anillo de imidazol exhibe propiedades únicas y valor de aplicación en muchos campos. La introducción de átomos de bromo le confiere una reactividad y funciones especiales.
Aplicación en síntesis orgánica.
Como intermedio sintético
El 2-bromo-1H-imidazol es un intermediario importante para la síntesis de muchos compuestos orgánicos. Al construir moléculas orgánicas complejas, se pueden introducir varios grupos funcionales mediante la reacción de sustitución del átomo de bromo en 2-bromo-1H-imidazol, sintetizando gradualmente la molécula objetivo. Por ejemplo, en la síntesis de algunos compuestos heterocíclicos biológicamente activos, se puede utilizar 2-bromo-1H-imidazol como material de partida y, mediante una serie de pasos de reacción, se pueden unir otros grupos funcionales al anillo de imidazol para obtener en última instancia compuestos con actividades farmacológicas específicas.
Participación en reacciones de acoplamiento.
La reacción de acoplamiento es un método importante para construir enlaces carbono-carbono y enlaces heteroátomos de carbono en síntesis orgánica.. 2-El bromo-1H-imidazol puede participar en diversas reacciones de acoplamiento, como las reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio. Bajo la acción del catalizador de paladio, el 2-bromo-1H-imidazol puede sufrir una reacción de acoplamiento con ácido arilborónico o ácido alquenilborónico para generar compuestos biaromáticos o alquenilimidazol que contienen anillos de imidazol. Estos productos tienen un importante valor de aplicación en campos como la síntesis de fármacos y la ciencia de materiales.
Por ejemplo, a través de reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio, el 2-bromo-1H-imidazol se puede acoplar con ácidos arilborónicos que contienen diferentes sustituyentes para sintetizar una serie de compuestos aromáticos de imidazol con potencial actividad antitumoral.
Utilizado para construir sistemas de anillos múltiples.
Utilizando la reactividad química del 2-bromo-1H-imidazol, se puede construir un sistema heterocíclico policíclico.
Por ejemplo, el 2-bromo-1H-imidazol se puede convertir en compuestos policíclicos que contienen anillos de imidazol mediante reacciones de ciclación intramolecular. Estos compuestos policíclicos a menudo tienen propiedades químicas y actividades biológicas únicas, y tienen amplias perspectivas de aplicación en el desarrollo de fármacos y la ciencia de materiales. Además, el 2-bromo-1H-imidazol también puede reaccionar con otros compuestos heterocíclicos para formar sistemas heterocíclicos de múltiples anillos con estructuras complejas, lo que proporciona ideas y métodos ricos para la síntesis orgánica.
Aplicación en el campo de la medicina.
Investigación y desarrollo de fármacos antibacterianos.
El 2-bromo-1H-imidazol y sus derivados desempeñan un papel importante en el desarrollo de fármacos antibacterianos. Muchos estudios han demostrado que los compuestos que contienen anillos de imidazol tienen cierta actividad antibacteriana. Modificando la estructura del 2-bromo-1H-imidazol e introduciendo diferentes sustituyentes, se pueden sintetizar una serie de compuestos con mayor actividad antibacteriana.
Estos compuestos pueden actuar sobre objetivos importantes como las paredes celulares bacterianas, las membranas celulares o los ácidos nucleicos, inhibiendo el crecimiento y la reproducción bacteriana. Por ejemplo, algunos compuestos de imidazol que contienen estructuras de 2-bromo-1H-imidazol tienen efectos inhibidores significativos sobre patógenos comunes como Staphylococcus aureus y Escherichia coli, lo que proporciona compuestos candidatos potenciales para el desarrollo de nuevos fármacos antibacterianos.
Investigación y desarrollo de medicamentos antitumorales-
En el desarrollo de fármacos antitumorales-, el 2-bromo-1H-imidazol también ha mostrado cierto potencial.
La estructura del anillo de imidazol aparece en muchos fármacos anti-tumorales y puede ejercer efectos anti-tumorales al interferir con los procesos metabólicos de las células tumorales, inhibir la proliferación de las células tumorales o inducir la apoptosis de las células tumorales. Los investigadores han sintetizado una serie de derivados con actividad anti-tumoral optimizando la estructura de2-Bromo-1H-imidazol. Estos derivados han mostrado ciertos efectos anti-tumorales en experimentos con células in vitro y experimentos con animales, lo que proporciona nuevas direcciones para el desarrollo de nuevos fármacos antitumorales. Por ejemplo, ciertos compuestos que contienen 2-bromo-1H-imidazol pueden inhibir la angiogénesis de las células tumorales, cortando así el suministro nutricional del tumor y logrando el objetivo de inhibir el crecimiento del tumor.
Investigación y desarrollo de medicamentos antivirales.
El 2-bromo-1H-imidazol y sus derivados también tienen ciertas aplicaciones en el desarrollo de fármacos antivirales. Algunos virus requieren enzimas o proteínas específicas para replicarse y propagarse durante el proceso de infectar las células huésped. Los compuestos que contienen anillos de imidazol pueden unirse a estas enzimas o proteínas virales, inhibir su actividad y así bloquear el ciclo de replicación del virus. Mediante la modificación estructural del 2-bromo-1H-imidazol, se pueden sintetizar compuestos con actividad antiviral para tratar algunas enfermedades infecciosas virales, como la influenza, el SIDA, etc. Por ejemplo, los estudios han demostrado que ciertos derivados del 2-bromo-1H-imidazol tienen un cierto efecto inhibidor sobre la neuraminidasa del virus de la influenza, lo que puede aliviar los síntomas de la influenza y acortar el curso de la enfermedad.
Aplicación en ciencia de materiales
Química de coordinación
Debido al par de electrones solitarios del átomo de nitrógeno en la 2-bromo-1H-imida, puede formar complejos con iones metálicos. Estos complejos tienen un importante valor de aplicación en la ciencia de materiales. Por ejemplo, el complejo formado entre 2-bromo-1H-imidazol y iones de metales de transición puede servir como catalizador para reacciones de síntesis orgánica. Estos catalizadores complejos tienen alta selectividad y actividad y pueden catalizar reacciones que son difíciles de lograr con los catalizadores tradicionales. Además, los complejos basados en 2-bromo-1H-imida también se pueden utilizar para preparar materiales funcionales tales como materiales luminiscentes, materiales magnéticos, etc.
Al ajustar la estructura y composición del complejo, se pueden controlar las propiedades del material para cumplir con diferentes requisitos de aplicación.
Materiales poliméricos
El 2-bromo-1H-imidazol puede participar en la síntesis y modificación de materiales poliméricos. Por ejemplo, se puede utilizar como monómero para copolimerizar con otros compuestos poliméricos, introduciendo estructuras de anillos de imidazol para mejorar las propiedades de los materiales poliméricos. Los materiales poliméricos que contienen una estructura de 2-bromo-1H-imida pueden tener una mejor estabilidad térmica, estabilidad química y propiedades mecánicas.
Además, el 2-bromo-1H-imidazol también se puede utilizar como agente reticulante para formar estructuras reticuladas entre cadenas poliméricas, mejorando aún más las propiedades de los materiales poliméricos. Por ejemplo, en algunos productos de caucho, la introducción de 2-bromo-1H-imida como agente reticulante puede mejorar la resistencia al desgaste y la resistencia del caucho.
Materiales ópticos
El 2-Bromo-1H-imidazol y sus derivados también tienen determinadas aplicaciones en el campo de los materiales ópticos.
Algunos compuestos que contienen anillos de imidazol tienen propiedades ópticas únicas, como fluorescencia, fosforescencia, etc. Al modificar la estructura del 2-bromo-1H-imidazol, se pueden sintetizar materiales con propiedades ópticas específicas para la preparación de sensores ópticos, sondas fluorescentes, etc. Por ejemplo, algunos derivados de 2-bromo-1H-iminazol pueden emitir una fuerte fluorescencia bajo excitación de luz de longitud de onda específica, y la intensidad de la fluorescencia está relacionada a la concentración de determinadas sustancias en el entorno. Por tanto, pueden utilizarse como sondas fluorescentes para detectar iones metálicos, biomoléculas, etc.
Aplicación en el campo de los pesticidas.
Investigación y desarrollo de insecticidas.
El 2-bromo-1H-imidazol y sus derivados tienen cierto potencial en el desarrollo de insecticidas. Muchas plagas tienen objetivos y procesos metabólicos fisiológicos específicos, y los compuestos que contienen anillos de imidazol pueden interferir con estos procesos para lograr efectos insecticidas. Por ejemplo, algunos derivados del 2-bromo-1H-imidazol pueden inhibir la actividad de la acetilcolinesterasa en las plagas, provocando disfunción neurológica y, en última instancia, provocando la muerte. Al optimizar la estructura del 2-bromo-1H-imidazol, se puede mejorar su actividad insecticida y su selectividad, reduciendo su impacto en organismos no objetivo y desarrollando insecticidas más eficientes y respetuosos con el medio ambiente.
Investigación y desarrollo de fungicidas.
En cuanto a fungicidas, el 2-bromo-1H-imidazol y sus derivados también pueden jugar un papel importante. La síntesis de la pared celular, la función de la membrana celular y el metabolismo de los ácidos nucleicos de los patógenos vegetales son objetivos potenciales para la esterilización. Los compuestos que contienen anillos de imidazol pueden actuar sobre estos objetivos, inhibiendo el crecimiento y la reproducción de patógenos. Por ejemplo, ciertos derivados del 2-bromo-1H-imidazol pueden interferir con la síntesis de las paredes celulares de bacterias patógenas, provocando la ruptura y muerte de las células bacterianas patógenas. Los investigadores pueden sintetizar compuestos con actividad bactericida de amplio espectro modificando estructuralmente el 2-bromo-1H-imidazol, que puede usarse para prevenir y controlar diversas enfermedades de las plantas.
Investigación y desarrollo de herbicidas.
Aunque hay relativamente poca investigación sobre el uso de 2-bromo-1H-imidazol en herbicidas, la estructura del anillo de imidazol se ha aplicado en otros herbicidas. A través de una investigación en profundidad y la modificación estructural de2-Bromo-1H-imidazol, es posible desarrollar herbicidas con nuevos mecanismos de acción. Estos herbicidas pueden interferir con el proceso de crecimiento y desarrollo de las malezas, como inhibir la fotosíntesis y la división celular, logrando así el objetivo de controlar las malezas. En comparación con los herbicidas tradicionales, los herbicidas basados en 2-bromo-1H-imidazol pueden tener una mayor selectividad y una menor toxicidad, lo que los hace más respetuosos con el medio ambiente.
I. Proceso principal: bromación selectiva de imidazol
Esta ruta sintética utiliza 1H-imidazol como material de partida y se adopta universalmente tanto en laboratorio como en producción industrial. El ácido acético actúa como disolvente, mientras que el acetato de sodio actúa como eliminador de ácido para regular el valor del pH. El bromo líquido se agrega gota a gota lentamente en condiciones de baja-temperatura, y la bromación electrófila ocurre preferentemente en la posición C2 del anillo de imidazol, donde la densidad de la nube de electrones es mayor.
Los subproductos polibromados tienden a formarse fácilmente, por lo que la temperatura de reacción debe controlarse estrictamente por debajo de 40 grados para suprimir la bromación excesiva. Una vez completada la reacción, se agrega tiosulfato de sodio para apagar el bromo residual, seguido de la neutralización del sistema con una solución alcalina para precipitar los sólidos crudos.
El producto objetivo se obtiene mediante purificación por recristalización. Este proceso presenta una operación simple y materias primas fácilmente disponibles, pero adolece de una regioselectividad limitada en un solo paso-, lo que requiere un control preciso sobre el equivalente de bromo.
II. Proceso optimizado: ruta de purificación mediante desbrominación de intermedios polibromados
Primero se broma completamente el imidazol para producir 2,4,5-tribromoimidazol, después de lo cual se introduce un exceso de imidazol para el intercambio de halógeno. A temperaturas elevadas, los átomos de bromo en las posiciones C4 y C5 se escinden, dejando el sustituyente de bromo selectivamente en la posición C2.
Esta ruta mejora drásticamente la regioselectividad con subproductos mínimos y una alta pureza del producto, lo que la hace adecuada para la fabricación de productos intermedios de grado farmacéutico-. Los procedimientos posteriores al tratamiento incluyen extracción con acetato de etilo, lavado con salmuera saturada, secado y concentración, seguido de recristalización a baja temperatura. La pureza del producto final puede superar el 98,5%.
III. Nuevo protocolo de bromación suave
Se emplea NBS (N-bromosuccinimida) como reactivo de bromación con DMF como disolvente. Las materias primas se cargan en porciones bajo un baño de hielo a bajas temperaturas, lo que elimina el uso de bromo líquido altamente corrosivo y permite condiciones de reacción suaves y bien-controlables.
No son necesarias grandes cantidades de eliminadores de ácido y los pasos de pos-procesamiento son sencillos y se adaptan a la síntesis química fina en pequeños-lotes. Su principal inconveniente radica en el alto costo de los reactivos, lo que resulta en una eficiencia económica deficiente para la producción en masa a gran-escala. Cada una de las tres rutas corresponde a distintos escenarios de aplicación y se pueden seleccionar de manera flexible según la capacidad de producción y los requisitos de pureza.
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