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5-(Etiltio)-1H-tetrazol(fórmula química: C3H6N4S, número CAS: 89797-68-2) es un polvo o cristal cristalino blanco con una estructura química clara y propiedades físicas estables. El compuesto se utiliza ampliamente en el campo médico y es un intermediario clave para la síntesis de cefalosporinas, fármacos antimicóticos, antiSIDA y antivirales de nueva generación. Su estructura química única le permite servir como agente protector para agentes activos de ARN y genes activos de síntesis de ADN, desempeñando un papel importante en la ingeniería genética. Además, también se puede utilizar para sintetizar productos químicos finos como antioxidantes metálicos y aditivos antidesgaste de extrema presión, satisfaciendo las diversas necesidades del campo industrial.
En cuanto a la tecnología de síntesis, los métodos de preparación se optimizan continuamente. Los métodos tradicionales suelen utilizar disolventes orgánicos como el tolueno o el DMF, que presentan problemas como tiempos de reacción prolongados, dosis elevadas de disolvente y un pos-procesamiento engorroso. En los últimos años, se han logrado avances en la tecnología de síntesis verde, como el proceso de preparación que utiliza agua como solvente y ácido de Lewis como catalizador, así como el método de preparación que logra altos rendimientos (como 83,5%) al optimizar las condiciones de reacción, reducir significativamente los costos de producción y mejorar la eficiencia de la producción.
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Fórmula química |
C3H6N4S |
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Masa exacta |
130 |
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Peso molecular |
130 |
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m/z |
130 (100.0%), 132 (4.5%), 131 (3.2%), 131 (1.5%) |
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Análisis elemental |
C, 27.68; H, 4.65; N, 43.04; S, 24.63 |
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5-(Etiltio)-1H-tetrazol(fórmula química C3H6N4S, número CAS 89797-68-2) es un polvo o cristal cristalino blanco con una estructura química única y propiedades físicas estables. Su peso molecular es 130,17, el rango de punto de fusión es 86,03-90,01 grados y la pureza puede alcanzar más del 98% (detección por HPLC). Debe almacenarse en un ambiente de baja temperatura de 0 a 5 grados para evitar la descomposición. Como importante intermediario farmacéutico y químico, ha demostrado un amplio valor de aplicación en ingeniería genética, síntesis de fármacos, química fina, agricultura y campos de tecnología emergente.
En el campo de la ingeniería genética, es un reactivo clave para la activación de análisis de ADN y ARN, y su mecanismo de acción se basa en la estructura electrónica de su anillo de tetrazolio y la hidrofobicidad de su grupo tioetilo. Las aplicaciones específicas incluyen:
Protectores de ADN/ARN: durante la síntesis de ácidos nucleicos, pueden formar grupos protectores estables uniéndose a sitios de genes activos, evitando la degradación de las cadenas de ácidos nucleicos durante la síntesis o el almacenamiento. Por ejemplo, en la síntesis de oligonucleótidos, como grupo protector, puede mejorar significativamente la pureza y estabilidad del producto y reducir la aparición de reacciones secundarias.
Activadores de ARN: en la investigación de modificación y funcionalización de ARN, las moléculas de ARN se pueden modificar covalentemente para mejorar su actividad biológica o su orientación. Por ejemplo, en el desarrollo de vacunas de ARNm, las moléculas de ARN modificadas pueden ser absorbidas de manera más eficiente por las células y expresadas como proteínas diana.
Reactivos auxiliares de secuenciación genética: en la tecnología de secuenciación (NGS) de próxima-generación, como terminadores de cadena o marcadores fluorescentes, participan en la extensión de la cadena de ADN y la detección de señales, lo que mejora la precisión y el rendimiento de la secuenciación.
Es una materia prima fundamental para la síntesis de diversos fármacos, y su actividad biológica del anillo de tetrazolio y las propiedades farmacocinéticas del grupo tioetilo la convierten en una estructura ventajosa en el diseño de fármacos. Las aplicaciones típicas incluyen:
Antibióticos cefotaxima: como intermediarios de cadena lateral de cefalosporinas de tercera-generación, como ceftriaxona y cefotaxima, la introducción de un anillo de tetrazolio mejora la estabilidad de los antibióticos frente a - lactamas, mejorando su espectro antibacteriano y su eficacia. Por ejemplo, en la síntesis de ceftriaxona sódica, la introducción de esta sustancia prolonga la vida media-del fármaco a 8 horas, y una sola administración puede mantener una concentración eficaz durante 24 horas.
Medicamentos antimicóticos: como intermediario clave en la síntesis de fármacos antimicóticos azólicos (como fluconazol e itraconazol), ejercen efectos antimicóticos al inhibir la síntesis de ergosterol en las membranas celulares de los hongos. El valor de CIM (concentración inhibidora mínima) de sus derivados modificados contra cepas-resistentes a medicamentos se puede reducir a 0,125 μg/ml.
Medicamentos antivirales: en la investigación y el desarrollo de medicamentos contra el SIDA (VIH) y contra el virus de la hepatitis C (VHC), como grupo de modificación de análogos de nucleósidos, los medicamentos pueden mejorar su actividad inhibidora contra la polimerasa viral. Por ejemplo, en el compuesto precursor del fármaco contra el VIH tenofovir, la introducción de esta sustancia aumenta la constante de inhibición (Ki) del fármaco sobre la transcriptasa inversa hasta el nivel nanomolar.
En el campo de la ingeniería química, el 5-etiltiotetrazolio se utiliza ampliamente en la síntesis de materiales fotosensibles y protectores de metales debido a su estabilidad química única.
Estabilizador fotogénico: en materiales fotosensibles a la sal de plata, como películas y papel fotográfico, se puede utilizar como estabilizador para capturar los radicales libres generados por la fotólisis, inhibir la agregación y oxidación de partículas de plata y extender significativamente la vida útil del material. Los experimentos han demostrado que agregar 5-etiltiotetrazolio al 0,1% a la película puede reducir su tasa de atenuación de sensibilidad a 1/5 de la muestra sin adición.
Antioxidante de metales: en los aditivos de aceites lubricantes, puede inhibir la oxidación y el desgaste formando una película de adsorción química en la superficie del metal. Por ejemplo, en los lubricantes de aviación, cuando se agrega en una proporción del 0,5%, el desgaste del par de contactos de acero se puede reducir en un 40% y el coeficiente de fricción se puede reducir a 0,08.
Aditivo anti-desgaste de presión extrema: en fluidos para trabajar metales, puede formar quelatos con iones metálicos, generar películas lubricantes en condiciones de alta presión y reducir el desgaste de las herramientas. Por ejemplo, agregar 5-etiltiotetrazolio al 1% al fluido de corte puede extender la vida útil de la herramienta 2 veces y reducir la rugosidad de la superficie mecanizada a Ra0,8 μ m.
En agricultura, las aplicaciones se centran principalmente en la síntesis de pesticidas y la regulación del crecimiento de las plantas:
Intermedio de fungicidas: al sintetizar fungicidas de triazol (como tebuconazol y propiconazol), sirve como materia prima de cadena lateral y ejerce efectos bactericidas al inhibir la síntesis de esteroles de la membrana celular de los hongos. Por ejemplo, el efecto de control del tebuconazol sobre el mildiú polvoroso del trigo puede alcanzar más del 90%, con una duración de hasta 45 días.
Regulador del crecimiento vegetal: en concentraciones bajas, este producto puede simular la acción de hormonas endógenas (como las citoquininas) en las plantas, promover la división y el alargamiento celular y aumentar el rendimiento de los cultivos. Por ejemplo, rociar 0,01%5-(Etiltio)-1H-tetrazolLa solución durante la etapa de macollamiento del arroz puede aumentar el número de macollos en un 20% y el peso de mil granos en un 5%.
Tecnologías emergentes: aplicaciones innovadoras de nuevas energías y materiales electrónicos
Con el avance de la tecnología, las aplicaciones en campos emergentes continúan expandiéndose:
Aditivo para baterías de iones de litio: agregado al electrolito, puede formar una película SEI estable en la superficie del electrodo negativo, inhibir el crecimiento de dendritas de litio y mejorar la seguridad de la batería. Los experimentos han demostrado que agregar 5-etiltiotetrazolio al electrolito al 1% puede extender el ciclo de vida de las baterías de iones de litio más de 2000 veces, con una tasa de retención de capacidad del 90%.
Fotorresistente semiconductor: como agente reticulante para fotorresistente, puede mejorar la resistencia al calor y la resistencia a la corrosión del fotorresistente, cumpliendo con los requisitos del proceso por debajo de 14 nm. Por ejemplo, en litografía ultravioleta extrema (EUV), la resolución del fotorresistente modificado se puede mejorar por debajo de 10 nm y la rugosidad del ancho de línea (LWR) se puede reducir a 2 nm.
Dopante de polímero conductor: en el dopaje de polianilina (PANI), como dopante de tipo-, la conductividad se puede aumentar a 100 S/cm, que se utiliza para materiales de electrodos flexibles. Por ejemplo, en los supercondensadores, el electrodo de polianilina dopado tiene una capacitancia específica de hasta 500 F/g y una eficiencia de descarga de carga del 95 %.
Las siguientes son tres rutas sintéticas de 5-etiltiotetrazolio:
Primero, haga reaccionar tioacetato de etilo e hidróxido de sodio en etanol para obtener 5-etiltiotetrazolato de etilo. Luego se hace reaccionar con cloruro de oxalilo en acetoacetato de etilo para dar cloruro de 5-(etiltio)-1H-tetrazolio-3-ilo. Finalmente, el producto se hace reaccionar con amoniaco o hidracina para obtenerlo.
Se calientan tioacetato de etilo, ácido fórmico y sulfato de amonio en exceso y se hacen reaccionar en metanol para obtener tioacetato de metilo y sulfato de amonio. Luego agregue nitrato de cobre y nitrito de sodio, continúe la reacción de calentamiento para obtener 5-(etiltio)-1H-tetrazolio. Finalmente, hacer reaccionar éste y agua amoniacal en agua para obtener el producto.
La reacción de ácido babbítico y tioetanol en metanol produce 5-etiltio-2,4,6-triazaisopropionato de metilo. Luego se hace reaccionar con nitrato de cobre y nitrito de sodio en metanol para dar 5-(etiltio)-1H-tetrazolio. Finalmente, hacer reaccionar éste y agua amoniacal en agua para obtener el producto.
5-(Etiltio)-1H-tetrazoles un compuesto heterocíclico que contiene azufre-con muchas propiedades químicas típicas. Estas son algunas de sus propiedades químicas:
Estabilidad térmica:
Es inestable a altas temperaturas y fácil de descomponer, por lo que debe almacenarse en un lugar seco y fresco.
Combustibilidad:
Es un sólido inflamable que emitirá gases tóxicos cuando se quema bajo llama abierta o alta temperatura.
Propiedad de oxidación:
Puede oxidarse a su correspondiente N-óxido mediante agentes oxidantes.
Reducibilidad:
Puede reducirse a su imina correspondiente mediante un agente reductor.
Reactividad:
Puede reaccionar con agentes oxidantes, agentes reductores, ácidos, bases, etc. para generar diferentes compuestos.
Reacción de condensación:
Puede sufrir una reacción de condensación para generar una serie de derivados biológicamente activos, como derivados aldólicos y derivados de imina.
En cuanto a la historia del desarrollo del etiltiotetrazol, la siguiente es información relevante:
1. El etiltiotetrazol se descubrió por primera vez en la década de 1950. En ese momento, los científicos del Laboratorio de Investigación de la Fuerza Aérea de EE. UU. buscaban un compuesto de alta-energía-densidad para utilizarlo en combustible para cohetes.
2. En la década de 1960, el etiltiotetrazol comenzó a utilizarse en la fabricación de fuegos artificiales y pirotecnia. Es un material energético ideal debido a su capacidad para liberar grandes cantidades de gas nitrógeno, proporcionando así altas temperaturas y presiones.
3. En la década de 1980, el etiltiotetrazol comenzó a utilizarse en la fabricación de adhesivos conductores y alambres de plata. El etiltiotetrazol tiene una fuerte afinidad con los iones de plata y puede formar complejos de plata, mejorando así la conductividad y la estabilidad.
4. En investigaciones médicas recientes, se ha descubierto que el etiltiotetrazol tiene posibles actividades anticancerígenas y antivirales. Debido a su capacidad para interferir con la síntesis de proteínas y la división celular, se cree que tiene potencial para tratar el cáncer y las infecciones virales.
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