Decafluorobifeniles un compuesto químico con diez átomos de flúor que reemplazan los átomos de hidrógeno en la molécula del anillo de bifenilo. La fórmula molecular es C12H2F10, CAS V434-90-2, y la masa molar es de 414.11 g/mol. Es un sólido incoloro a amarillo claro que aparece en forma de cristales o polvos a temperatura ambiente. Baja solubilidad en solventes comunes, como el agua. Tiene una cierta solubilidad en solventes orgánicos (como etanol, metanol, diclorometano). Es un compuesto relativamente estable que no se descompone fácilmente o sufre reacciones químicas en condiciones convencionales. Tiene buena estabilidad al aire, el agua y la luz. Es transparente a la luz visible y no tiene un color distintivo. Es un compuesto no polar con alta inercia química y estabilidad térmica debido a la sustitución de los átomos de flúor. Esto permite que se use como agente aislante, refrigerante, lubricante y medio en ciertas aplicaciones. En condiciones normales, tiene baja reactividad a los reactivos y condiciones químicas más comunes. Sin embargo, a alta temperatura, alta presión o la presencia de un catalizador específico, puede sufrir algunas reacciones químicas, como la reacción de sustitución nuclear aromática.
Los campos de aplicación se concentran principalmente en campos como la fabricación de microelectrónica, la fabricación mecánica y la aeroespacial de la microelectrónica. Además, los bifenilos perfluorados se utilizan en campos como la industria automotriz y el aeroespacial. El rápido desarrollo de la industria automotriz ha impulsado el rápido desarrollo de la industria bifenílica perfluorada, que se utiliza ampliamente en la fabricación de mangueras de combustible de libros químicos automotrices y la síntesis de materiales de sellado. La matriz de recubrimiento de fluorocarbono es principalmente perfluorobipiphenilo, como el recubrimiento PTFE, el fluoropolímero PEVE de curado ambiental, el fluoropolímero de PVDF, etc. Estos materiales se utilizan ampliamente en la industria de la construcción, antifouling marino, recubrimiento de fibra óptica y otros campos.
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Fórmula química |
C12F10 |
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Masa exacta |
334 |
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Peso molecular |
334 |
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m/z |
334 (100.0%), 335 (13.0%) |
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Análisis elemental |
C, 43.14; F, 56.86 |
Decafluorobifenil(DFBP) es un compuesto químico compuesto por dos anillos de benceno, con cinco átomos de flúor sustituido en cada anillo de benceno. DFBP tiene algunas aplicaciones importantes en varios campos.
1. En el campo de la electrónica e ingeniería eléctrica:
-Tenente de insulación: DFBP tiene un excelente rendimiento de aislamiento eléctrico y estabilidad térmica, por lo que se usa ampliamente como material de aislamiento en el equipo de energía. Se puede utilizar para equipos como cables, transformadores, interruptores y relés para aislar y proteger los circuitos y evitar la generación de arcos.
-Sensores: DFBP se puede usar como medio de trabajo en algunos sensores, como sensores de gas y sensores de humedad. Su baja conductividad y estabilidad tienen aplicaciones potenciales en el campo de los sensores.
2. Campo de gestión térmica:
-Coolant: DFBP tiene un punto de ebullición relativamente alto y estabilidad térmica, por lo que es un refrigerante líquido utilizado para equipos de enfriamiento y sistemas de disipación de calor. Se utiliza ampliamente en dispositivos electrónicos y sistemas de enfriamiento por computadora para proporcionar una disipación de calor efectiva y un control de temperatura.
-La de conducción de calentamiento: DFBP se puede usar como un medio de conducción de calor a alta temperatura, como un medio líquido o de pasta utilizado para la transferencia de calor en transformadores de potencia y envases electrónicos.
3. Campo de síntesis química:
-Solvente: Debido a las propiedades especiales de las sustancias basadas en DF, DFBP puede usarse como solvente para algunas reacciones de síntesis orgánica. Puede proporcionar un entorno inerte para las reacciones catalíticas de metales orgánicos en condiciones anhidales y actuar como un ligando.
-Catalizador de catalizador: DFBP puede servir como portador de catalizador para algunas reacciones catalíticas. Puede proporcionar un entorno de reacción estable y promover el progreso de reacciones específicas.
4. Campo de materiales de alto rendimiento:
-Lubricante: DFBP tiene una excelente estabilidad e inercia química, lo que lo hace adecuado para su uso como un lubricante de alta temperatura de alto rendimiento. Se usa en el campo aeroespacial para lubricar componentes móviles como misiles, cohetes y motores a reacción.
-Medium: DFBP tiene baja conductividad y alta resistencia al calor, y puede usarse como medio para condensadores, películas aislantes y materiales compuestos dieléctricos. Tiene baja conductividad y alta resistencia al calor. También se puede usar como un medio líquido de fibra óptica en la comunicación de fibra óptica.
5. Protección del medio ambiente:
-Agente de extinción de incendios: DFBP tiene un alto punto de ebullición y un excelente rendimiento de extinción de incendios, por lo que puede usarse como agente de extinción de incendios en situaciones especiales. Sin embargo, el uso de sustancias basadas en DF como agentes de extinción de incendios puede estar restringido o prohibido en muchas regiones, ya que pertenecen al grupo de alcano halogenado y pueden tener peligros potenciales para el medio ambiente y la salud.
El perfluorobiphenilo (PFBP) es un compuesto aromático perfluorado con la fórmula molecular C12F10, sintetizada por perfluorinación de bifenilo (C12H10). Su estructura perfluorada única, dotan las siguientes características del núcleo:
Estabilidad térmica ultra alta: temperatura de descomposición superior a 400 grados, punto de ebullición que alcanza 213 grados (bajo presión normal)
Inertidad química: casi no reacciona con todos los ácidos, bases y oxidantes
Tensión superficial baja: 22.5mn/m (25 grados), más bajo que la mayoría de los solventes orgánicos
Electrical insulation: resistivity>10 ¹⁴Ω · cm, constante dieléctrica 2.05 (1kHz)
Persistencia ambiental: estructura de perfluorocarbono resistente a la fotólisis, biodegradación y metabolismo
Áreas de aplicación básicas
Industria electrónica
Limpieza de semiconductores
Desmontaje fotorresistente: reemplace la n-metilpirrolidona (NMP) para evitar la contaminación de iones de metal
Limpieza residual después del grabado: para residuos de polímeros en el proceso de TSV (a través de silicio a través)
Ventajas:
Punto de ebullición moderado, fácil de eliminar por secado al vacío
Sin corrosión a los metales de aluminio y cobre
Compatible con la solución de grabado de HF
Fabricación de pantallas de panel plano
Limpieza OLED: eliminación de la capa de definición de píxeles (PDL) fotorresistentes
Infusión de cristal líquido: como solvente temporal para materiales de cristal líquido
Requisitos característicos:
Contenido de humedad<10ppm
Tamaño de partícula<0.1 μ m
Placa de circuito impreso (PCB)
Limpieza de agujeros ciegos: eliminación de residuos de resina epoxi generado por perforación láser
Desarrollo de máscara de soldadura: reemplazo de solventes ODS como tricloroetano
Sistema de gestión térmica
Refrigerante del reactor nuclear
Reactor de cuarta generación:DecafluorobifenilComo aditivo para el refrigerante de metal líquido (sodio/plomo)
Pila de sal fundida: Mejora de la eficiencia de conductividad térmica del sistema de sal de fluoruro
Parámetros clave:
Radiation stability>10 ⁶ gy
Sección transversal de absorción de neutrones<0.1 target
Gestión térmica de baterías eléctricas
Portador de material de cambio de fase (PCM): Mejora de la conductividad térmica de los materiales a base de parafina
Material de la interfaz térmica: utilizado para la grasa de silicona de conductividad térmica entre los módulos de la batería
Ventajas de rendimiento:
Rango de temperatura para su uso: -60 grados a 250 grados
Resistencia térmica<0.05 ℃ · cm ²/W
Sistema de recolección de calor solar
Colector de canales parabólicos: como fluido de transferencia de calor
Sistema de almacenamiento de energía de sal fundida: reduciendo la viscosidad de la sal fundida de nitrato
Síntesis química
reactivo fluorante
Reacción de perfluoroalquilación: acoplamiento cruzado con olefinas catalizadas por níquel
Reactivo de trifluorometilación: involucrado en la síntesis del reactivo Umemoto
Reacción típica:
C6F5-CF2-CF2-CF2-CF2-CF 3+ PFBP → Extensión de cadena de perfluorocarbon
intermedios farmacéuticos
Medicamentos respiratorios: portadores de sangre artificial a base de perfluorocarbon
Medicamentos antitumorales: bloques de construcción de compuestos heterocíclicos fluorados
Producto representativo:
Cadena lateral del grupo fluvix
Sustitutos fluorados de Everolimus
Síntesis de polímeros
Monómero fluorado: preparación de copolímero de fluoruro de polivinilideno (PVDF)
Agente de reticulación: utilizado para modificar la resina de ácido perfluorosulfónico (Nafion)
Campo de lubricación especial
Lubricación del entorno al vacío
Ar brazo robótico de la nave espacial: mantiene la lubricidad bajo un grado de vacío de 10 ⁻⁶ PA
Rodamientos de baja temperatura: medio lubricante en el rango de temperatura de nitrógeno líquido (-196 grados)
Indicadores de rendimiento:
Presión de vapor saturada<10 ⁻⁸ Torr (25 ℃)
Coeficiente de fricción<0.05 (steel steel contact)
Medio de almacenamiento magnético
Cabeza de disco duro: actuar como una capa lubricante entre el recubrimiento de carbono y la aleación a base de cobalto
Recubrimiento de cinta magnética: mejorar la uniformidad de dispersión de las partículas magnéticas
Equipo de aguas profundas
Diez mil metros sumergibles: lubricación de la junta tórica para la cámara de presión
Sensor de mar profundo: sistema de lubricación anti alta presión (110MPA)
Campo de análisis y prueba
Cromatografía de gases fase estacionaria
High temperature chromatography column: analysis of high boiling point organic compounds (>350 grados)
Separación de polaridad: isómeros distintivos (como el diclorobenceno)
Aplicaciones típicas:
Análisis cuantitativo de hidrocarburos aromáticos en fracciones de petróleo
Detección de residuos de pesticidas
Estándar de resonancia magnética nuclear
Referencia de desplazamiento químico del espectro fluorino: δ =-162 ppm (CF ∝ CF ₂ - Referencia)
Estándar de tiempo de relajación: T 1=0.85 S (300MHz)
Calibración de espectrometría de masas
Relación de alta calidad a carga: Pico de iones moleculares M/Z =522 (M ⁺)
Modo de fragmentación: c8f7⁺ (m/z =333), c ₄ f ∝⁺ (m/z =113)
Aplicación de la ciencia ambiental
Trazador de contaminantes
Investigación de migración atmosférica: monitoreo de la circulación atmosférica a través de la distribución global de PFBP
Datación de sedimento de agua: usando la vida media de los isótopos ¹⁴ C (5730 años)
Preparación de material de referencia certificado
Estándar de contenido de flúor orgánico: utilizado para el análisis ICP-MS/OES
Referencia de contaminantes orgánicos persistentes (POPS): cumple con los requisitos de la Convención de Estocolmo
Experimento de bioacumulación
Fish Bioaccumulation: Evaluating BCF Values (>5000)
Bird toxicology: LD50>2000 mg/kg (codorniz)
Decafluorobifenilse usa ampliamente en la síntesis de mangueras de combustible y materiales de sellado para motores automotrices. La matriz de recubrimiento de fluorocarbono es principalmente perfluorobipiphenilo, como el recubrimiento PTFE, el fluoropolímero PEVE de curado ambiental, el fluoropolímero de PVDF, etc. Estos materiales se utilizan ampliamente en la industria de la construcción, antifouling marino, recubrimiento de fibra óptica y otros campos. Su proceso de síntesis es el siguiente:
Agregue CUBR · SME2 (0.0013g, 0.0060 mmol) a un vial de secado de 4 ml equipado con una varilla de agitación. La botella pequeña está sellada con un diafragma de goma. Luego vacíe el vial sellado y llénelo con argón durante tres veces, luego agregue el bromuro de magnesio a base de fenilacetileno (0,60 ml) anhidro (0,60 ml), bromuro de magnesio a base de fenilacetileno (1.0 míntores) (0,30 ml, 0,30 mmol) y (ciclohexilmetil) magnesio. Posteriormente, se añadió di-ittylldiazinona (1) (0,0562 g, 0,33 mmol) a la mezcla agitada. Revuelva la mezcla de reacción vigorosamente a temperatura ambiente bajo gas argón durante 3 horas, concéntrate y purifica por cromatografía rápida (gel de sílice, pentano). El producto cruzado 4G es aceite incoloro (0.0482 g, 81%). Obtuvo el perfluorobifenilo sólido blanco obtenido (0.0477 ChemicalBookg, 58%). Punto de fusión 112-113 Grado C (punto de fusión 116-118 grados C); Ir (puro) 160714831249979cm-1; 1H Resonancia magnética nuclear (300MHz, CDCL3) δ 7.40-7.33 (M, 2H), 7.05-6.99 (M, 2AH), 3.87 (S, 3H); 19f resonancia magnética nuclear (282MHz, cdcl3) δ - 143.7 (dd, jf =23.1, 7.9hz, 2f), -156.6 (t, jf =20.9 hz, 1f), -162.6 (td, jf =23.1, 7.9hz, 7f; Valor de cálculo de C13H7F5O (M+): 274.0412;
Decafluorobifenil(un compuesto aromático altamente fluorado, con el número de CAS 434-90-2) tiene las siguientes propiedades químicas:
Estructura molecular y composición
La fórmula molecular de decafluorobifenilo es C₁₂F₁₀. Se compone de dos anillos de benceno conectados por enlaces individuales, y todos los átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de flúor. Esta estructura totalmente fluorada lo dota con una estabilidad química única. La fuerte electronegatividad de los átomos de fluorina (3.98) en la molécula hace que el enlace de fluorina de carbono (con una energía de enlace de aproximadamente 485 kJ/mol) sea significativamente más fuerte que el enlace de hidrógeno de carbono (aproximadamente 413 kJ/mol), formando así una distribución de cloud de electrones altamente inerte.
Estabilidad física y estabilidad térmica
A temperatura ambiente, el decafluorobifenilo es un sólido cristalino blanco con un punto de fusión de 68-70 grados, y tanto su punto de ebullición como su punto de inflamación son de 206 grados. Su densidad es 1.785 g/cm³, que es mucho más alta que la del agua (1 g/cm³), lo que indica fuertes fuerzas intermoleculares. Este compuesto permanece estable por debajo de 206 grados, y su temperatura de descomposición térmica es más alta que la de los solventes orgánicos convencionales, lo que lo hace adecuado para los sistemas de reacción de alta temperatura.
Inercia química y reactividad
La inercia química del decafluorobifenilo proviene de la estructura completamente fluorada:
Resistencia a la oxidación: el fuerte efecto de retiro de electrones de los átomos de flúor reduce la densidad de la nube de electrones del anillo de benceno, lo que dificulta que los oxidantes atacen. Por ejemplo, en la solución concentrada de ácido nítrico o permanganato de potasio, este compuesto puede permanecer estable durante mucho tiempo.
Resistencia hidrolítica: la polaridad (momento dipolo aproximadamente 1.4 d) del enlace de carbono-fluorino es menor que el del enlace de oxígeno de carbono, y el radio del átomo de flúor (0.64 A) está cerca del átomo de hidrógeno (0.53 A), con una pequeña hindrance estérica, evitando efectivamente las moléculas de agua del atacamiento. Por lo tanto, en condiciones neutras o débilmente ácidas, la velocidad de hidrólisis es extremadamente baja.
Baja reactividad: en la síntesis orgánica convencional (como la sustitución nucleofílica, la alquilación de Friedel-Crafts), el decafluorobifenilo generalmente se usa como un disolvente o matriz inerte, y solo pueden ocurrir reacciones limitadas en condiciones extremas (como alta temperatura, base fuerte o catálisis de metales).
Solubilidad y compatibilidad
El decafluorobifenilo es ligeramente soluble en agua (solubilidad <0.1 g/L), pero soluble en solventes orgánicos no polares (como cloroformo, tolueno) y algunos solventes polares no acuosos (como DMF, DMSO). Su comportamiento de solubilidad se ajusta al principio "como se disuelve como". La estructura totalmente fluorada hace que tenga una buena compatibilidad con polímeros fluorados (como PTFE), y a menudo se usa para preparar materiales compuestos fluorados.
Seguridad y características ambientales
Baja toxicidad: los datos toxicológicos actuales no registran claramente los parámetros de toxicidad aguda, pero los compuestos perfluorados pueden representar una amenaza potencial para los organismos acuáticos y se debe evitar que se descarguen directamente en los cuerpos de agua.
Estabilidad y almacenamiento: el decafluorobifenilo se puede almacenar de manera estable durante mucho tiempo en condiciones secas y protegidas por la luz, pero se debe evitar que entre en contacto con oxidantes fuertes (como ácido sulfúrico concentrado, peróxido de hidrógeno) para evitar reacciones irreversibles.
Campos de aplicación
Según las propiedades anteriores, el decafluorobiphenilo tiene un valor significativo en los siguientes campos:
Materiales electrónicos: como fluido dieléctrico para condensadores y transformadores de alto rendimiento, su alta constante dieléctrica (ε ≈ 2.1) y baja pérdida dieléctrica (TanΔ <0.001) puede mejorar significativamente la estabilidad del equipo.
Síntesis orgánica: como solvente inerte o matriz de reacción, se usa para preparar fluoropolímeros (como fluororuber, fluororesina) o materiales de cristal líquidos especiales.
Campos de investigación: en electrónica orgánica (como las células solares de perovskite), su rendimiento electrónico de transporte puede optimizar la eficiencia del dispositivo; En la ciencia de los materiales, como agente de reticulación, puede mejorar la resistencia al calor, la resistencia química y la resistencia UV de los elastómeros y los recubrimientos.
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