Solución de azul de bromofenolTambién conocido como tetrabromofluoresceína, es un indicador ácido-base común con características sensibles de reacción ácido-base. Perteneciente a los tintes orgánicos, la fórmula molecular es C15H9Br4NO5S, CAS 115-39-9. La estructura química incluye un anillo de benceno, cuatro átomos de bromo, un grupo de ácido sulfónico y un grupo hidroxilo. El indicador de pH azul de bromofenol es un cristal azul oscuro con un alto punto de fusión y peso molecular relativo. Aparecerán diferentes colores a diferentes valores de pH. En condiciones ácidas (pH 3,8-5,4), aparece amarillo; En condiciones neutras o débilmente alcalinas (pH 6,5-8,3), aparece de color verde; En condiciones alcalinas fuertes (pH 9-11), aparece de color azul oscuro. Este cambio de color es la base del azul de bromo como indicador ácido-base. Es un indicador ácido-base típico que puede reaccionar con un ácido o una base para cambiar de color. Su reacción es reversible, lo que significa que puede sufrir cambios de color a diferentes valores de pH y también puede recuperarse de un color a otro. Esta reacción reversible la convierte en una útil herramienta de análisis de titulación. Utilizado principalmente para análisis de valoración ácido-base en el laboratorio, el indicador azul de bromofenol también se puede utilizar como tinte para experimentos de teñido e indicadores de reacciones químicas. Es un tinte orgánico con múltiples características, comúnmente utilizado en análisis de titulación ácido-base e indicadores de reacciones químicas en el laboratorio. Es un indicador de pH que cambia de color de amarillo a azul dentro del rango de pH de 3,0 a 4,6. A menudo se utiliza como colorante indicador para electroforesis. La tasa de migración electroforética en gel se encuentra en la región de proteínas o ácidos nucleicos de moléculas pequeñas.
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Fórmula química |
C19H10Br4O5S |
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Masa exacta |
666 |
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Peso molecular |
670 |
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m/z |
670 (100.0%), 668 (68.5%), 672 (64.9%), 671 (18.4%), 666 (17.6%), 674 (15.8%), 669 (14.1%), 673 (13.3%), 672 (4.5%), 667 (3.6%), 675 (3.2%), 670 (3.1%), 674 (2.9%), 671 (2.2%), 672 (2.0%), 670 (1.4%), 674 (1.3%), 672 (1.0%) |
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Análisis elemental |
C, 34,06; H, 1,50; BR, 47,71; O, 11,94; S, 4,79 |
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Hay tres tipos de síntesis.solución de azul de bromofenol, de la siguiente manera:
1. disuelva el rojo de fenol en ácido acético glacial, agregue una solución de bromo en ácido acético glacial con agitación, revuelva durante varios minutos, viértalo en agua caliente a 60 grados, enfríelo a temperatura ambiente y colóquelo durante la noche. Filtrar, lavar la torta de filtración con ácido acético glacial y benceno a su vez y secarla para obtener azul de bromofenol.
2. disolver el rojo de fenol en ácido acético glacial, calentarlo hasta ebullición, dejar caer la solución de bromo disuelta en ácido acético glacial, filtrar cuando se separa el sólido amarillo, lavar el bromo libre con ácido acético y secar al aire para obtener el producto crudo. El azul de bromofenol puro se obtuvo mediante recristalización con ácido acético glacial o un disolvente mixto de acetona y ácido acético glacial.
3. disolver rojo fenol y bromo en ácido acético para preparar una solución. En primer lugar, caliente la solución de ácido acético de rojo fenol hasta que hierva y luego agregue lentamente la solución de ácido acético de bromo con agitación: cuando la reacción de rojo de fenol se complete y el cristal amarillo ya no precipite, enfríe y filtre. Después de lavar el bromo libre en el cristal con una pequeña cantidad de ácido acético, recristalizar con ácido acético o acetona acético y secar al aire para obtener azul de bromofenol puro.
El azul de bromofenol (nombre químico: 3,3 ', 5,5' - tetrabromofenol sulfoftaleína, fórmula molecular: C19H10Br4O5S) es un compuesto orgánico en polvo de color amarillo claro a amarillo parduzco que ha mostrado un amplio valor de aplicación en múltiples campos debido a sus propiedades químicas únicas, como el cambio de color de la base ácida-y sus características de absorción de luz.
Es un indicador ácido-base clásico en el laboratorio, con un rango de cambio de color de pH 2,8 (amarillo) a 4,6 (azul), y la etapa de transición intermedia puede aparecer verde o azul violeta. Esta característica lo convierte en una herramienta importante para determinar el punto final en experimentos de titulación ácido-base. Por ejemplo, en el proceso de titulación de ácidos fuertes y bases débiles, el azul de bromofenol puede indicar con precisión el punto estequiométrico mediante la transición de color (amarillo → azul), evitando errores causados por una titulación excesiva. Además, su forma de sal de sodio (disuelta en agua y de aspecto azul) puede servir como indicador de adsorción en valoraciones no-acuosas, logrando la detección del punto final mediante la formación de complejos con iones metálicos.
Escenarios de aplicación típicos:
Valoración ácido-base de laboratorio: se utiliza para experimentos de valoración entre ácidos fuertes y bases débiles, ácidos débiles y bases fuertes, para determinar el punto final de la reacción mediante cambios de color.
Valoración de soluciones no acuosas: se utiliza como indicador de adsorción para detectar la concentración de iones metálicos en sistemas de disolventes orgánicos como acetona y etanol.
Cromatografía en capa fina (TLC): se utiliza como reactivo para determinar ácidos carboxílicos alifáticos, alcoholes de azúcar y pesticidas que contienen cloro, logrando análisis cualitativos a través de cambios de color directo.
La aplicación en el campo de la bioquímica se centra en la tecnología de electroforesis en gel y sus funciones principales incluyen:
Seguimiento de migración electroforética: como colorante de molécula pequeña (peso molecular 669,96), la velocidad de migración en gel de poliacrilamida o gel de agarosa es similar a la de ácido nucleico de molécula pequeña (como cebador, ARNip) o proteína (como segmento peptídico). Al agregar azul de bromofenol a la muestra, el progreso de la electroforesis se puede monitorear en tiempo real para evitar que las moléculas objetivo se queden fuera del rango del gel. Por ejemplo, en experimentos SDS-PAGE, 0,1 %solución de azul de bromofenolse utiliza comúnmente para etiquetar el frente de migración de muestras de proteínas.
Tinción de ácido nucleico y proteínas: se puede combinar con ácido nucleico (ADN/ARN) para formar un complejo azul para la observación de tinción después de la electroforesis en gel. Su forma de sal de sodio es más soluble en agua y se puede preparar directamente como solución de tinción, simplificando el proceso experimental.
Técnica Western Blot y 2-DE: en la investigación proteómica, como componente del tampón de carga (como el tampón de carga 2 × SDS), promueve la desnaturalización de proteínas al proporcionar cargas negativas y sirve como trazador para indicar la posición de carga de la muestra.
Soporte de datos experimentales:
En la electroforesis en gel de agarosa, la tasa de migración del azul de bromofenol es similar a la del fragmento de ADN de 100 pb, que puede usarse como referencia para los estándares de peso molecular.
La solubilidad del azul de bromofenol al 0,1 % en etanol alcanza los 100 mg/ml, lo que cumple con los requisitos para la preparación de muestras de alta concentración.
La aplicación en ciencias ambientales implica principalmente el análisis de la calidad del agua y el monitoreo de la contaminación por metales pesados:
Detección rápida del pH: al preparar una solución indicadora de azul de bromofenol (como una solución de etanol al 0,1%), se puede detectar la acidez y alcalinidad del agua en el sitio. Por ejemplo, en el tratamiento de aguas residuales industriales, es posible determinar rápidamente si las aguas residuales cumplen con los estándares de descarga (pH 6-9).
Extracción y separación de iones de metales pesados: los compuestos complejos formados con iones metálicos como cobre, zinc y cobalto pueden extraerse mediante disolventes orgánicos (como cloroformo y benceno) y analizarse cuantitativamente en busca de metales pesados mediante espectrofotometría. Las investigaciones han demostrado que en condiciones de pH 5-6, la tasa de extracción de azul de bromofenol para Cu ² ⁺ puede alcanzar más del 99 %, con un límite de detección tan bajo como 0,01 mg/L.
Tinción microbiana: como agente de tinción histológica, se puede utilizar para teñir las paredes celulares microbianas para ayudar a observar la morfología y distribución bacteriana.
Caso de monitoreo ambiental:
En el tratamiento de aguas residuales de una determinada planta de galvanoplastia, el sistema de cloroformo azul de bromofenol separó y detectó con éxito la concentración de iones de cobre, con una tasa de recuperación del 98,5 %, lo que proporciona datos de respaldo para la recuperación de metales pesados.
La solución indicadora de azul de bromofenol se utiliza para monitorear la calidad del agua de los lagos, lo que evalúa rápidamente el grado de acidificación del agua a través de cambios de color y proporciona una base para la restauración ecológica.
El valor industrial del azul de bromofenol se refleja en los campos de la síntesis de colorantes y la ciencia de materiales.
Intermedios de tinte: se pueden usar como intermediarios para sintetizar otros tintes (como tintes azoicos y tintes de antraquinona), introduciendo grupos funcionales específicos a través de reacciones de sustitución de átomos de bromo para mejorar la solidez del color y la fotoestabilidad del tinte.
Modificación de la superficie del material: al combinarlo con óxidos metálicos (como TiO ₂, ZnO), se pueden controlar las propiedades de absorción de luz del material. Por ejemplo, en las células solares sensibilizadas con tinte-, como fotosensibilizador, absorbe la luz visible (longitud de onda de absorción máxima de 422 nm) y mejora la eficiencia de la célula mediante la transferencia de electrones.
Anticorrosión industrial-: cuando se usa en combinación con tiourea, puede inhibir la corrosión de aleaciones de magnesio en solución de cloruro de sodio. Su mecanismo de acción incluye formar una película compleja protectora sobre la superficie del metal y bloquear la penetración de iones cloruro.
Datos de aplicaciones industriales:
La eficiencia de conversión fotoeléctrica del material compuesto de TiO ₂ azul de bromofenol bajo luz solar simulada (AM 1,5) alcanza el 8,2 %, que es 3,1 veces mayor que la del TiO ₂ puro.
En una solución de NaCl al 3,5 %, el complejo de tiourea azul de bromofenol redujo la velocidad de corrosión de la aleación de magnesio AZ91D en un 76 % y extendió significativamente la vida útil del material.
Con la integración de tecnologías interdisciplinarias, sus aplicaciones en campos emergentes se están expandiendo gradualmente:
Células solares sensibilizadas con tinte: como fotosensibilizadores, la inyección eficiente de electrones fotogenerados se logra uniendo grupos carboxilo a la superficie de nanopartículas de TiO ₂. Las investigaciones han demostrado que el electrodo de TiO ₂ modificado con azul de bromofenol tiene un aumento de 2,3-veces en la intensidad de absorción de luz en el rango de luz visible (400-500 nm), lo que proporciona nuevas ideas para el desarrollo de células solares de bajo costo.
Biosensores: combinados con aptámeros, se puede construir una plataforma de detección de alta-sensibilidad. Por ejemplo, los sensores de fluorescencia basados en complejos de aptámeros de azul de bromofenol tienen límites de detección en el rango molar de Dana para moléculas objetivo como ATP y proteínas, lo que brinda soporte técnico para el diagnóstico temprano de enfermedades.
Degradación fotocatalítica:Solución de azul de bromofenolse utiliza como contaminante modelo para evaluar el rendimiento de fotocatalizadores como g-C ∝ N ₄ y BiVO ₄. Bajo irradiación ultravioleta, el azul de bromofenol se puede degradar completamente en 30 minutos, lo que constituye una referencia para el tratamiento de aguas residuales orgánicas.
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