Dl-dithiothreitol Cas 3483-12-3

Dl-dithiothreitol(DTT para abreviar) es un agente reductor orgánico de molécula pequeña con la fórmula química C4H10O2S2. Es una molécula lineal en el estado reducido y se convierte en una estructura de anillo de seis miembros que contiene enlaces disulfuro después de la oxidación. El nombre ditiotreitol deriva de Threeose, un monosacárido de cuatro carbono. El isómero de DTT es ditioeritritol (DTE), que es el epímero C3 de DTT. Soluble en agua.

Debido a que es fácil ser oxidado por el aire, la estabilidad de DTT es pobre; Sin embargo, congelar el almacenamiento o el tratamiento en gas inerte puede prolongar su vida útil. Debido a la baja nucleofilicidad del azufre protonado, la reducción efectiva de DTT disminuye con la disminución del pH; Tris (2- carboxietil) fosfato HCl (clorhidrato TCEP) puede usarse como sustituto de DTT a pH bajo y es más estable que DTT.

DL ditiotreitol (DTT) es un agente reductor orgánico de molécula pequeña con la fórmula química C4H10O2S2. Debido a su fuerte reducibilidad y multifuncionalidad, tiene una amplia gama de aplicaciones en biotecnología, biomedicina, experimentos químicos, protección ambiental, alimentos, agricultura y otros campos.

Campo de biotecnología

 

Lisis de proteínas y reducción de enlaces disulfuro:
La aplicación central de DTT en biotecnología es como reactivo de lisis de proteínas. El enlace disulfuro (Cys Cys) en proteínas es un enlace covalente importante que mantiene su estructura terciaria. DTT reduce los enlaces disulfuro a los grupos de tiol (- sh) a través de una reacción de intercambio de enlaces disulfuro de tiol continuo de dos pasos, interrumpiendo así la conformación natural de las proteínas. Por ejemplo, antes de la electroforesis de SDS-PAGE, DTT se usa para reducir los enlaces disulfuro de proteínas para garantizar la precisión de la separación de proteínas. Además, DTT también se puede utilizar en la investigación de proteómica para ayudar en la separación y el análisis de mezclas de proteínas complejas.
La reducibilidad deDl-dithiothreitol is significantly affected by pH value and only works when pH>7. Esto se debe a que solo los aniones de sal de tiol protonados tienen reactividad, y el PKA de los grupos de tiol es generalmente 8.3. Por lo tanto, DTT a menudo se usa en condiciones alcalinas para garantizar su eficiencia de reducción.

 

Síntesis y modificación del ADN
DTT actúa como un agente reductor y desprotección en la síntesis de ADN. Los átomos de azufre terminal de ADN tiolado son propensos a la dimerización en solución, especialmente en presencia de oxígeno, lo que puede reducir la eficiencia de las reacciones de acoplamiento. Por ejemplo, en los biosensores de ADN, DTT puede reducir la dimerización del ADN y mejorar la eficiencia de la fijación. Además, DTT también se puede utilizar para eliminar grupos protectores durante la síntesis de ADN, asegurando la pureza de los productos sintetizados.
Asistencia experimental de ARN
DTT tiene un efecto inhibitorio sobre la actividad enzimática de ARN en los experimentos de ARN. Las ARNasas están ampliamente presentes en el medio ambiente y son altamente capaces de degradar muestras de ARN. DTT protege las muestras de ARN desnaturalizando e inactivando los enlaces disulfuro en las proteínas de RNasa. Por ejemplo, en los experimentos de construcción y amplificación de la biblioteca de ARN, la adición de DTT puede mejorar significativamente la integridad del ARN y la tasa de éxito experimental.

Campo biomédico

 

Formulaciones de vacunas y pruebas de ácido nucleico:
DTT actúa como un protector de tiol de proteína en las formulaciones de vacunas, evitando que los residuos de cisteína formen enlaces disulfuro intramoleculares e intermoleculares, manteniendo así la conformación natural y la actividad de las proteínas de la vacuna. Por ejemplo, en el desarrollo de la vacuna Covid -19, se usó DTT para optimizar la estabilidad de la proteína antígeno.
En las pruebas de ácido nucleico, DTT también se usa para inhibir la actividad de la ARNasa y garantizar la integridad de las muestras de ARN. Además, también se puede usar DTT para la eliminación de proteínas durante la extracción de ácido nucleico para mejorar la pureza del ácido nucleico.

 

Desintoxicación de tejidos celulares y protección de radiación:
DTT tiene propiedades antioxidantes y puede proteger las células y los tejidos del daño oxidativo. Por ejemplo, en la radioterapia, DTT puede servir como un agente protector de radiación para reducir el daño por radiación a las células normales. Además, la DTT también se puede utilizar para tratar ciertas enfermedades causadas por iones u toxinas orgánicas, como la cistinosis.
Procesamiento de glóbulos rojos e identificación del tipo de sangre:
DTT juega un papel importante en el procesamiento de glóbulos rojos. Por ejemplo, DTT puede escindir el enlace disulfuro extracelular de la molécula CD38, desnurar el antígeno CD38, evitar que se una al anticuerpo monoclonal CD38 y proporcione sangre segura para pacientes que reciben tratamiento con anticuerpos monoclonales CD38. Además, DTT también puede romper los enlaces disulfuro de las moléculas de IgM de autoanticuerpos fríos, eliminar su interferencia en la identificación del tipo de sangre y garantizar la precisión de la identificación del tipo de sangre.

Campo de experimentos químicos

 

Protección de la actividad enzimática e inhibidores
DTT puede proteger los grupos reductores en las moléculas enzimáticas, mantener un entorno reductor y estabilizar la actividad enzimática. Por ejemplo, en las reacciones enzimáticas, la adición de DTT puede prolongar la vida útil de la enzima y mejorar la eficiencia de la reacción. Además, DTT también puede servir como un inhibidor específico de las enzimas para estudiar sus mecanismos de acción.
Medir la actividad enzimática
DTT juega un papel importante en la determinación de la actividad enzimática. Por ejemplo, al medir la actividad de ciertas oxidorreductasas, DTT puede actuar como donante o aceptador de electrones, participando en reacciones enzimáticas y medición indirectamente de actividad enzimática.

Campo de protección ambiental

 

Tratamiento de aguas residuales y degradación de contaminantes:
Dl-dithiothreitolSe puede usar en el tratamiento de aguas residuales para eliminar los iones de metales pesados y los contaminantes orgánicos. Por ejemplo, DTT puede formar complejos estables con iones de metales pesados, reduciendo así su toxicidad. Además, DTT también se puede utilizar para degradar ciertos contaminantes orgánicos recalcitrantes, como colorantes y pesticidas.
Síntesis de nanomateriales de oro:
DTT juega un papel importante en la síntesis de nanomateriales de oro. Por ejemplo, en la síntesis de nanopartículas de oro, DTT puede servir como un agente y estabilizador reductor para controlar el tamaño y la morfología de las nanopartículas de oro. Además, DTT también se puede utilizar para sintetizar otros materiales de alta gama, como puntos cuánticos y nanocables.

Industria alimentaria y cosmética

 

Antioxidantes y conservantes:
DTT tiene efectos antioxidantes y conservantes en las industrias de aditivos y cosméticos alimentarios. Por ejemplo, agregar DTT a los alimentos puede extender su vida útil y prevenir la oxidación y el deterioro de los alimentos. En cosméticos, DTT puede proteger los ingredientes activos del daño oxidativo y mejorar la estabilidad del producto.
Mejora de la calidad de los alimentos:
DTT también se puede utilizar para mejorar la calidad de los alimentos. Por ejemplo, en la fabricación de pan, DTT puede mejorar las propiedades reológicas de la masa, aumentar el volumen y el sabor del pan. En el procesamiento de carne, DTT se puede usar para ablandar la carne, mejorar la ternura y la jugos de la carne.

Agricultura e industria

 

Aplicaciones agrícolas:
DTT tiene un valor de aplicación potencial en la agricultura. Por ejemplo, DTT se puede usar para prevenir la desnaturalización de proteínas en las plantas y mejorar su resistencia al estrés. Además, la DTT también se puede utilizar para la investigación y el desarrollo de adyuvantes de pesticidas, mejorando la estabilidad y la efectividad de los pesticidas.
Electroplacas industriales y productos químicos diarios:
DTT se puede utilizar para el tratamiento de la superficie del metal en la electroplatación industrial, mejorando la adhesión y la resistencia a la corrosión de la capa de recubrimiento. En productos químicos diarios, DTT se puede usar en la fórmula del champú, el gel de ducha y otros productos para mejorar el efecto de limpieza y la suavidad de los productos.

Para el nuevo método de síntesis de ditiotreitol, el consumo de materia prima se calcula de acuerdo con el rendimiento teórico del producto de 277.6 g, incluidos los siguientes pasos:

a. Agregue 162.5g (1.80mol) de 1, 4- baneDiol en el hervidor de reacción, gotee lentamente 316.8g (1.98mol) de bromo líquido bajo la condición de agitación, revuelva durante 16 horas bajo la temperatura de 25 grados después de la caída, quede quieto para capas, tome el sobrenadante y luego obtenga 2, 3- dibromo -1, 4- butanediol. Almacéelo en un tanque con una temperatura inferior a 30 grados para espera;

b. En el sobrenadante obtenido en el paso A, 651.2g (4.88mol) de solución de hidróxido de sodio con un porcentaje de masa se agrega una concentración del 30%, y la reacción se agita a una temperatura inferior a 20 grados durante 16 horas para obtener óxido de etileno;

do. Agregue 155.67g (2.045mol) de ácido tioacético en la solución de reacción obtenida en el paso B, revuelva y reaccione durante 20 horas, destile a presión reducida y cristalice para obtener diacetato de ditiotreitol;

d. In the crystallization obtained in step c, 190.9g (1.432mol) of sodium hydroxide solution with a mass percent concentration of 30% is added, stirred for reaction for 4 hours, cooled to room temperature, adjusted pH to 7.5~8.0 with hydrochloric acid solution with a mass percent concentration of 3%, extracted with 300mL of ethyl acetate, combined the organic layers, destilado bajo presión normal para eliminar el acetato de etilo, y luego destiló la solución concentrada residual a una presión reducida a un vacío de 15 mmhg y una temperatura de 180 ~ 200 grados, el destilado con temperatura entre 130 ~ 140 grados se recogió y se enfrió a temperatura ambiente para obtener 100 g de ditiotiotolitol sólido blanco con rendimiento de 36.02%.

Dl-dithiothreitoles un agente reductor fuerte, y su reducibilidad se debe en gran medida a la estabilidad conformacional de su anillo oxidado de seis miembros (que contiene enlace disulfuro). Su potencial redox es -0. 33 V a pH 7. La reducción de un enlace disulfuro típico por ditiotreitol consta de dos reacciones consecutivas de intercambio de enlaces de disulfuro de Mercapto.

Entre ellos, el estado intermedio formado en el primer paso de la reacción es muy inestable, ya que el segundo grupo de sulfhidrilo en el DTT tiende a conectarse con el átomo de azufre oxidado, de modo que el estado intermedio se transforma rápidamente en la estructura de oxidación cíclica del DTT, lo que complete la reducción del enlace de disulfuro.

El poder reductor de DTT se ve afectado por el valor de pH, y solo puede desempeñar un papel reductor cuando el valor de pH es mayor que 7. Esto se debe a que solo el anión mercaptano protonado (- s-) tiene reactividad, mientras que el mercaptán (- sh) no lo hace; El grupo PKA del grupo tiol es generalmente ~ 8.3.

Debido a que es fácil ser oxidado por el aire, la estabilidad de DTT es pobre; Sin embargo, congelar el almacenamiento o el tratamiento en gas inerte puede prolongar su vida útil. Debido a la baja nucleofilicidad del azufre protonado, la reducción efectiva de DTT disminuye con la disminución del pH; Tris (2- carboxietil) fosfato HCl (clorhidrato TCEP) puede usarse como sustituto de DTT a pH bajo y es más estable que DTT.

Etiqueta: dl-dithiothreitol Cas 3483-12-3, proveedores, fabricantes, fábrica, al por mayor, compra, precio, a granel, a la venta