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Di-terc-butilclorofosfanoes una química organofosforada, su fórmula molecular es C8H19ClP, CAS 13716-10-4. Suele ser un líquido incoloro con un olor orgánico especial y puede resultar irritante, pero también puede formar un sólido a bajas temperaturas. Este compuesto es volátil y puede evaporarse a un estado gaseoso. Es un disolvente orgánico soluble en disolventes orgánicos no-polares como el benceno, el tolueno y el éter. Sin embargo, la solubilidad en agua es relativamente baja. Es una sustancia combustible que puede arder en condiciones adecuadas. Cuando se quema en el aire, se produce cloro gaseoso tóxico. Relativamente estable, pero puede ser sensible al oxígeno y al agua, hidrolizándose fácilmente para producir cloruro de hidrógeno y di-terc-butilfosfato. Ligandos utilizados principalmente para catalizadores para acoplamiento asimétrico de complejos de paladio. Somos Shaanxi Achieve chem-tech Co., Ltd. Desarrollamos y producimos este producto nosotros mismos. Si lo necesita, puede enviarnos una consulta.
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Fórmula química |
C8H18ClP |
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Masa exacta |
180 |
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Peso molecular |
181 |
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m/z |
180 (100.0%), 182 (32.0%), 181 (8.7%), 183 (2.8%) |
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Análisis elemental |
C, 53,19; H, 10,04; Cl, 19,62; P, 17.15 |
El cloruro de di terc butilfosfina (número CAS: 13716-10-4, fórmula molecular: C ₈ H ₁₈ ClP) es un compuesto orgánico de fosfina que aparece como un líquido de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente. Es altamente corrosivo y sensible al aire, la humedad y las sustancias alcalinas. Debe almacenarse de forma sellada bajo protección de gas inerte. Su estructura química única (dos grupos terc-butilo unidos a un átomo de fósforo y que transportan un átomo de cloro) lo convierte en un intermediario importante en los campos de la química, la biología y la ciencia de los materiales.
La aplicación más extendida es como ligando, participando en reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio, especialmente reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki Miyaura. Esta reacción es un método clave para construir enlaces carbono-carbono, ampliamente utilizado en la síntesis de fármacos, la preparación de productos naturales y el desarrollo de materiales poliméricos.
1. Aplicaciones ampliadas de otras reacciones de acoplamiento.
Además de la reacción de Suzuki, también se puede utilizar para la reacción de Heck (construcción de enlaces arilo de olefina), la reacción de Negishi (acoplamiento de reactivos de alquil zinc con haluros de arilo) y la reacción de aminación de Buchwald Hartwig (construcción de enlaces carbono-nitrógeno).
Por ejemplo, en la síntesis del fármaco contra el VIH Etravirina, el catalizador de paladio soportado por ligando puede acoplarse eficientemente indol con bromuro de arilo en condiciones de reacción suaves (temperatura ambiente, atmósfera de aire) y la dosis de catalizador es tan baja como 0,1% molar.
2. Avance en catálisis asimétrica
Mediante modificación estructural (como la introducción de centros quirales), se pueden derivar ligandos quirales para reacciones catalíticas asimétricas. Por ejemplo, combinándolo con paladio o rodio, se pueden catalizar reacciones de hidrogenación asimétrica para sintetizar alcoholes o aminas quirales, y la enantioselectividad (valor ee) de los productos puede alcanzar más del 99%. Este tipo de catalizador quiral tiene un valor significativo en la síntesis de fármacos quirales, como el antidepresivo paroxetina.
En los últimos años, debido a su actividad biológica única, se ha utilizado ampliamente en la síntesis de fármacos anticancerígenos, antivirales y antibacterianos, convirtiéndose en un "intermedio estrella" en el campo de la química medicinal.
1. Síntesis de fármacos anticancerígenos.
Como precursor, se puede introducir en las moléculas de fármacos mediante modificación química para mejorar la dirección o la estabilidad del fármaco. Por ejemplo, al sintetizar análogos del fármaco anticancerígeno a base de platino oxaliplatino, su coordinación con el centro de platino puede formar un complejo más hidro-soluble, lo que reduce significativamente la neurotoxicidad del fármaco. Además, sus derivados también pueden actuar como inhibidores de proteasas para bloquear las vías de señalización de las células tumorales.
2. Desarrollo de medicamentos antivirales
En la síntesis de fármacos antivirales,di-terc-butilclorofosfanose utiliza comúnmente para construir análogos de nucleósidos. Por ejemplo, en la síntesis del medicamento contra el VIH Atazanavir, sus derivados fosforilados pueden servir como donadores de azúcar, uniéndose a bases de nucleósidos a través de enlaces glicosídicos para formar análogos de nucleósidos con actividad antiviral. Este tipo de compuesto puede inhibir la actividad de la proteasa o transcriptasa inversa viral, bloqueando así la replicación viral.
3. Agentes antibacterianos y biomarcadores.
El átomo de fósforo del cloruro de di terc butilfosfina se puede marcar con isótopos radiactivos (como ³ ² P) para obtener imágenes biológicas o rastrear fármacos. Por ejemplo, después de inyectar el compuesto marcado en el organismo, la distribución y el metabolismo del fármaco en el cuerpo se pueden controlar en tiempo real mediante la tecnología PET (tomografía por emisión de positrones), lo que proporciona una base para la optimización del fármaco. Además, sus derivados fosforilados también pueden servir como agentes antibacterianos, inhibiendo la formación de biopelículas bacterianas.
Ciencia de los materiales: modificadores estructurales para materiales funcionales
La modificación química se puede combinar con polímeros, nanomateriales o materiales optoelectrónicos para dotarlos de nuevas funciones y ampliar sus aplicaciones en los campos de la energía, la electrónica y el medio ambiente.
1. Funcionalización de materiales optoelectrónicos
En los materiales electroluminiscentes orgánicos (OLED), sus derivados pueden servir como capas de transporte de electrones o capas de bloqueo de agujeros para mejorar la eficiencia de la luminiscencia y la estabilidad del dispositivo. Por ejemplo, introducirlo en materiales de polifluoreno puede mejorar significativamente el rendimiento de emisión de luz azul del material y la vida útil del dispositivo puede aumentar más del doble que la de los materiales tradicionales. Además, sus derivados fosforilados también se pueden utilizar como sensibilizadores de células solares para mejorar la eficiencia de absorción de la luz.
2. Modificación retardante de llama de materiales poliméricos.
Su enlace fósforo-cloro puede descomponerse en ácido fosfórico y cloruro de hidrógeno a altas temperaturas, formando una capa carbonizada que evita la propagación de la llama. Por lo tanto, sus derivados (como los retardantes de llama sinérgicos de fósforo y nitrógeno) se utilizan ampliamente para la modificación retardante de llama de materiales poliméricos como el polietileno, el polipropileno y el poliuretano. Por ejemplo, agregar un 5 % de retardante de llama a base de cloruro de di terc butilfosfina al polipropileno puede aumentar el índice límite de oxígeno (LOI) del material del 18 % al 28 %, cumpliendo con el estándar de retardante de llama UL94 V-0.
3. Modificación superficial de nanomateriales.
La superficie de las nanopartículas metálicas (como las nanopartículas de oro y plata) o los puntos cuánticos se puede modificar mediante coordinación para mejorar su estabilidad y biocompatibilidad. Por ejemplo, el uso de nanopartículas de oro modificadas en biosensores puede mejorar significativamente la sensibilidad de la señal con límites de detección tan bajos como el nivel pM. Además, sus derivados fosforilados también pueden servir como plantillas para controlar la morfología y el tamaño de los nanomateriales.
1. Alquilación directa de cloruro de fosfina:
Paso 1: Preparación de sal clorada de tributilfosfina tetrabutil amonio
Fórmula química de reacción:
(CH3CH2CH2) 3PCl+(CH3CH2CH2CH2) 4NCl → [(CH3CH2CH2) 3PAG (CH)2CH2CH2CH2) 4N]Cl+HCl
Primero, disuelva el cloruro de tributilfosfina ((CH3CH2CH2) 3PCl) y cloruro de tetrabutilamonio ((CH3CH2CH2CH2) 4NCl) en disolvente etanol, y calentar y agitar la mezcla de reacción. Esto dará lugar a una interacción y generará sal clorada de tributilfosfina tetrabutil amonio.
Paso 2: Síntesis del producto:
Fórmula química de reacción:
[(CH3CH2CH2) 3PAG (CH)2CH2CH2CH2) 4N] Cl+ClC (CH3) 3→ [(CH3CH2CH2)3P(CH2CH2CH2CH2)4norte] (C(CH3) 3) Cl+ClCH2C (CH3) 3
Disolver la sal clorada de tributilfosfina tetrabutil amonio obtenida en el paso 1 en el disolvente etanol en condiciones alcalinas, añadir cloroetano y calentar. En esta condición de reacción, se produce una sustitución nucleofílica y el grupo terc-butilo se introduce en la tributilfosfina para formar di-terc-butilclorofosfano. El producto final obtenido esDi-terc-butilclorofosfano([(CH3CH2CH2)3P(CH2CH2CH2CH2)4norte](C(CH3)3)Cl). Tiene átomos de fósforo sustituidos con grupos terc-butilo y cloruro, así como cationes de tetrabutilamonio.
2. Método de reducción química del fósforo:
Paso 1: Síntesis de cloruro de tributilfosfina:
En primer lugar, hacer reaccionar el cloruro de fosfina (PCl3) con tributil aluminio (Al (CH3CH2CH2)3) para producir cloruro de tributilfosfina (CH3CH2CH2)3PCl). Esta reacción normalmente se lleva a cabo bajo un gas inerte (como nitrógeno o argón) y la temperatura y el tiempo de reacción están controlados.
Paso 2: Preparación de fosfuro de litio:
El metal litio (Li) reacciona con fosfina (PH3) para formar fosfuro de litio (Li3PAG). Este paso debe realizarse bajo gas inerte, generalmente en amoníaco líquido (NH3), y la reacción se controla añadiendo lentamente litio metálico y fosfina.
Paso 3: Síntesis del producto:
Reaccione el cloruro de tributilfosfina obtenido en el paso 1 con el fosfuro de litio obtenido en el paso 2. En un disolvente apropiado, como éter o tetrahidrofurano (THF), agregue gradualmente cloruro de tributilfosfina a la solución de fosfuro de litio y agite completamente para mezclar los reactivos. En esta condición de reacción, el cloruro de tributilfosfina sufre una sustitución nucleofílica y el grupo butilo terciario se introduce en el átomo de fósforo para formar clorofosfano de di terc butilo.
El producto final obtenido es el (CH3CH2CH2)3PAG (CH)2CH2CH2CH2)4NORTE). Tiene átomos de fósforo terc-butilo sustituidos y cationes de tetrabutilamonio.
Estos son dos métodos de síntesis comunes paraDi-terc-butilclorofosfano. Diferentes campos de investigación y aplicación pueden adoptar diferentes métodos, y la ruta de síntesis específica también se puede ajustar y optimizar de acuerdo con las necesidades reales. En operaciones experimentales, es importante tomar medidas de seguridad adecuadas y seguir los procedimientos operativos de laboratorio correctos para garantizar la seguridad y eficiencia del proceso de síntesis.
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