Polvo de bromuro de tetrabutilamonio CAS 1643-19-2

Polvo de bromuro de tetrabutilamonio, también conocido como bromuro de tetrabutilamonio, es una sal orgánica, CAS 1643-19-2. La fórmula molecular es C16H36BrN. Los productos puros son cristales o polvos blancos, con delicuescencia, olor especial y buena estabilidad a temperatura y presión ambiente. Fácil de disolver en agua, etanol, éter y acetona, ligeramente soluble en benceno. Tóxico, comúnmente utilizado como intermediario en síntesis orgánica, catalizador de transferencia de fase y reactivo de par iónico. Se utiliza para la síntesis de intermedios farmacéuticos como cloruro de benciltrietilamonio, cinamato de etilo, pseudoionona, etc., así como para la síntesis de fármacos orgánicos como fármacos antiinfecciosos como bamacilina y sultamicilina. También se utiliza como catalizador en la síntesis de medicamentos enumerados, como el medicamento contra la diabetes dagelina con un nuevo mecanismo de acción. Además, no solo se puede utilizar como agente de transferencia de fase para sintetizar tiopronina, un antídoto metabólico y de mejora de la función hepática, sino que también se puede utilizar como agente de bromo para participar en la síntesis del agente de reversión del relajante muscular, Shugenglucuronio.

El bromuro de tetrabutilamonio (TBAB), como importante compuesto de sal de amonio cuaternario, ha mostrado un amplio valor de aplicación en diversos campos, como la síntesis química, la fabricación farmacéutica, la protección ambiental, la electroquímica y la ciencia de materiales debido a su estructura química única (fórmula molecular C ₁₆ H ∝₆ BrN) y propiedades físicas (cristales blancos, fácil solubilidad en agua y solventes orgánicos, delicuescencia).

El papel central de la catálisis y los intermediarios en el campo de la síntesis química.

 

1. Catalizador de transferencia de fase (PTC)
El uso más clásico es como catalizador de transferencia de fases, utilizado para promover la transferencia y reacción de sustancias en sistemas de reacción de dos-fases (como las fases orgánicas del agua). El mecanismo de acción es que el catión de amonio cuaternario (C ₄ H ₉) ₄ N ⁺) puede combinarse con aniones en la fase acuosa (como OH ⁻, Br ⁻) para formar pares iónicos y transferirse a la fase orgánica, rompiendo así el estado de separación de fases de los reactivos en diferentes disolventes y mejorando significativamente la velocidad y el rendimiento de la reacción.
Casos de aplicación típicos:
Síntesis de cetonas pseudo violetas:Polvo de bromuro de tetrabutilamoniocomo catalizador puede promover la reacción de condensación de citral y acetona en la síntesis de cetona pseudo violeta, con un aumento de rendimiento superior al 85%, muy superior al 60% del proceso tradicional.

 

Descarboxilación y bromación del ácido cinámico: TBAB se combina con ácido 2-yodoilbenzoico (IBX) para lograr una descarboxilación y bromación eficientes del ácido cinámico en un disolvente mixto de acetonitrilo y agua, con un rendimiento del 92 % y condiciones de reacción suaves (60 grados, presión atmosférica).
Síntesis de fármacos antiinfecciosos: TBAB se utiliza para catalizar la síntesis de antibióticos lactámicos - como ampicilina y sultamicilina, promoviendo la formación de enlaces carbono-nitrógeno, acortando el tiempo de reacción y mejorando la pureza del producto.

2. Reacciones de alquilación y acilación
La estructura de sal de amonio cuaternario del TBAB lo convierte en un catalizador ideal para reacciones de alquilación y acilación. Por ejemplo:
Reacción de N-alquilación: el bromuro de tetrabutilamonio puede catalizar la reacción de N-alquilación del 3-indol con bromoalcano para generar derivados de N-alquilindol, que tienen un valor importante en la síntesis de fármacos.

 

Alquilación de enolatos: TBAB reacciona con enolatos para formar productos alquilados estables, que se utilizan para la síntesis de compuestos esteroides y productos naturales.

3. Proceso de química verde
Con las regulaciones ambientales cada vez más estrictas, TBAB es muy favorecido en la química verde debido a su baja toxicidad, alta pureza y reciclabilidad. Por ejemplo:
Reacción de bromación sin disolvente: al introducir vapor de bromo en el sólido TBAB, se puede sintetizar directamente bromuro de tributilamonio (TBABr ∝) con un rendimiento del 84 %, evitando la contaminación por volatilización del bromo en los procesos de bromación tradicionales.
Síntesis por método de intercambio iónico: use una resina de intercambio aniónico básica fuerte tipo gel para reemplazar Br ⁻ en solución TBAB con OH ⁻ para generar hidróxido de tetrabutilamonio (TBAOH). La resina es renovable y reciclada, lo que reduce significativamente los costos de producción.

La doble contribución de la síntesis de antibacterianos y fármacos en el campo de la fabricación farmacéutica.

 

1. Materias primas de medicamentos antibacterianos
El propio TBAB tiene una fuerte capacidad bactericida y puede usarse directamente para preparar desinfectantes antibacterianos. Su mecanismo de acción es destruir la permeabilidad de las membranas celulares bacterianas, lo que provoca la fuga del contenido celular, matando así bacterias, hongos y virus.
Escenarios de aplicación:
Desinfección de instalaciones médicas: la solución TBAB se utiliza para desinfectar instrumentos quirúrgicos y el entorno de la sala, matando eficazmente las bacterias-resistentes a los medicamentos, como el Staphylococcus aureus resistente a la meticilina-(MRSA).
Esterilización de plantas procesadoras de alimentos: TBAB, como fungicida sin residuos, se utiliza para limpiar equipos de procesamiento de carne y lácteos para garantizar la seguridad alimentaria.

2. Intermedio para la síntesis de fármacos.
TBAB juega un papel crucial en la síntesis de fármacos, particularmente en los campos de los productos biofarmacéuticos y químicos farmacéuticos.

 

Síntesis de dagligina: TBAB cataliza la conversión desoxinucleofílica y electrófila de amida para generar - aminofosfonato intermedio, lo que proporciona un paso clave para la síntesis de dagligina, un nuevo fármaco contra la diabetes.
Desarrollo de fármacos contra la diabetes: TBAB se utiliza para catalizar la formación de enlaces carbono-nitrógeno y enlaces carbono-oxígeno, y promover el desarrollo de nuevos fármacos hipoglucemiantes.
3. Fungicidas e insecticidas agrícolas
TBAB se utiliza en agricultura para prevenir y controlar enfermedades y plagas de cultivos, y para proteger el crecimiento saludable de los cultivos.
Fungicida: la solución TBAB rociada sobre la superficie de las hojas puede inhibir la germinación de esporas de hongos, prevenir y controlar la enfermedad del añublo del arroz, el mildiú polvoriento del trigo, etc.
Insecticidas: TBAB se combina con compuestos piretroides para mejorar el contacto y la toxicidad estomacal contra las plagas y reducir el uso de pesticidas.

Aplicaciones innovadoras del tratamiento del agua y la remediación de la contaminación en el campo de la protección ambiental.

 

1. Adsorción y precipitación de iones de metales pesados.
TBAB elimina iones de metales pesados ​​(como Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺) de las aguas residuales mediante quelación, formando precipitados de oxalato o hidróxido insolubles:
Investigación de laboratorio: TBAB tiene una eficiencia de tratamiento superior al 95% para aguas residuales que contienen plomo (concentración inicial de 100 mg/L), con una concentración de plomo en el efluente inferior a 0,1 mg/L (en cumplimiento de la Norma de Descarga Integral de Aguas Residuales).
Aplicación industrial: TBAB se combina con poliacrilamida para aumentar el tamaño de las partículas de sedimento, acelerar la tasa de sedimentación y reducir los costos de tratamiento de aguas residuales.

2. Degradación de contaminantes orgánicos
TBAB, como aditivo de electrolitos, favorece la degradación de contaminantes orgánicos en métodos de oxidación electroquímica.

 

Tratamiento de aguas residuales con tintes: el sistema de electrólisis TBAB Na ₂ SO ₄ puede degradar eficientemente los tintes azoicos (como el naranja de metilo), con una tasa de eliminación de DQO superior al 90 %.
Eliminación de residuos de pesticidas: TBAB cataliza reacciones de reducción electroquímica para convertir pesticidas orgánicos de fósforo (como diclorvos) en productos no-tóxicos, lo que reduce la contaminación del suelo y el agua.
3. Rehabilitación del suelo y regulación de los iones calcio.
En la mejora de tierras alcalinas salinas, TBAB quela Ca ² ⁺ en el suelo, reduce el contenido de calcio intercambiable y debilita el efecto destructivo de los iones de sodio en la estructura del suelo:
Experimento de campo: después de aplicar TBAB, el valor del pH del suelo disminuyó entre 0,5 y 1,0 unidades y la tasa de emergencia del cultivo aumentó entre un 15% y un 20%.
Estudio del mecanismo: TBAB forma complejos solubles con Ca ² ⁺, lo que reduce la adsorción de iones de calcio en las superficies de las partículas del suelo y promueve la lixiviación de iones de sodio.

Ciencia electroquímica y de materiales: preparación y optimización del rendimiento de materiales funcionales

 

1. Aditivos para electrolitos
TBAB, como aditivo de electrolitos, puede mejorar el rendimiento electroquímico de baterías y condensadores.
Batería de iones de litio:Polvo de bromuro de tetrabutilamonioagregado al electrolito puede inhibir el crecimiento de dendritas de litio y extender la vida útil de la batería.
Supercondensadores: el sistema de electrólisis con disolventes orgánicos de TBAB mejora la densidad de energía de los condensadores de doble-capa, con una densidad de potencia de hasta 10 kW/kg.
2. Preparación de nanomateriales
TBAB se utiliza en nanotecnología y ciencia de superficies para preparar nanocompuestos estables y altamente conductores:
Síntesis de puntos cuánticos: TBAB actúa como ligando de superficie para estabilizar los puntos cuánticos de CdSe, prevenir la agregación y mejorar el rendimiento cuántico de fluorescencia.

 

Modificación del grafeno: TBAB modifica la superficie del grafeno mediante interacciones π - π, potenciando su unión interfacial con polímeros y mejorando las propiedades mecánicas de los materiales compuestos.

3. Tensioactivos y emulsionantes
La estructura de sal de amonio cuaternario del TBAB lo convierte en un excelente tensioactivo para usar en detergentes, agentes anti-estáticos y otros campos.
Fórmula detergente: TBAB reduce la tensión superficial del agua, mejora la capacidad de eliminación de manchas y tiene efecto bactericida.
Recubrimiento antiestático: TBAB se combina con alcohol polivinílico para preparar una película anti-estática transparente para embalaje de componentes electrónicos.

Otras áreas de aplicación innovadoras

 

1. Industria de tintes y pigmentos
TBAB se utiliza para fabricar tintes azoicos, tintes de xanteno, tintes de antraquinona, etc., y sirve como revelador, mordiente de lana y colorante para cuero:
Síntesis de tinte: TBAB cataliza la reacción de diazotización para generar tintes azoicos de alta-pureza con una solidez del color de 4 a 5 niveles.
Teñido de cuero: TBAB forma complejos con iones metálicos para aumentar la capacidad de adsorción de los tintes en las fibras del cuero, lo que da como resultado un color uniforme y completo.
2. Reactivos químicos analíticos
TBAB, como reactivo de par iónico y reactivo de análisis polarográfico, se utiliza para la separación cromatográfica y la detección electroquímica:

 

Cromatografía de pares iónicos: TBAB forma pares de iones neutros con analitos ácidos o alcalinos, lo que mejora el tiempo de retención cromatográfico y la eficiencia de separación.

Análisis polarográfico: TBAB sirve como electrolito de soporte para eliminar la influencia de iones que interfieren y lograr una detección de alta sensibilidad de iones metálicos.
3. Agente impermeabilizante del papel
TBAB se utiliza en el proceso de fabricación del papel para mejorar la resistencia al agua y la resistencia mecánica del papel.
Proceso de recubrimiento: TBAB se combina con adhesivo de colofonia para formar un recubrimiento impermeable, lo que reduce la absorción de agua del papel a menos del 5%.
Efecto de aplicación de pegamento: TBAB promueve la distribución uniforme del pegamento de colofonia en la superficie de la fibra, mejorando la resistencia a la tracción y la flexión del papel.

Método de preparación depolvo de bromuro de tetrabutilamonio:

N (tri-n-butilamina): n (1-bromobutano)=1.0:1,1, disolvente de reacción, acetato de etilo, 20 ml, se añadió al autoclave, se reemplazó el aire del autoclave con nitrógeno tres veces y se llenó con nitrógeno hasta que la presión en el autoclave fuese de 4 MPa, se calentó a 100 grados en el baño de aceite y el tiempo de reacción fue de 14 h.

El producto se somete a destilación al vacío para recuperar acetato de etilo y 1-bromobutano, y se añade la mezcla de éter de petróleo y 1-bromobutano para dispersar el producto después de la destilación. La mezcla de éter de petróleo y 1-bromobutano con una relación másica de 1,0:1,3 se añade tres veces y luego se lava y se filtra. Se coloca el material sólido filtrado en la estufa de secado al vacío para que se seque hasta obtener un peso constante y luego se puede obtener el producto, con un rendimiento de aproximadamente el 83,93 % y una pureza de aproximadamente el 98,96 %.

Mecanismo de reacción:

La reacción de síntesis de TBAB parece ser una reacción secundaria y la reacción puede ser una reacción SN2. La tributilamina tiene un par de electrones solitarios, que actúa como reactivo nucleofílico para atacar al 1-bromobutano. Cuando el reactivo nucleofílico forma gradualmente un nuevo enlace con el átomo de carbono saturado del bromobutano, el grupo saliente Br es expulsado gradualmente del átomo de carbono saturado para formar una sustancia activada y luego se convierte en un producto. Debido a la producción de la sustancia activada, el orden del proceso aumenta, por lo tanto △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Bromuro de tetrabutilamonio Propiedades químicas:

En 1951, Buckles y otros prepararon TBABr3 disolviendo bromuro de tetrabutilamonio en una solución de tetracloruro de carbono bromado. La reacción se puede completar en poco tiempo con un rendimiento del 91%. TBABr3 también se puede obtener haciendo pasar el vapor de bromo a través del sólido de bromuro de tetrabutilamonio sin disolvente y poniendo en contacto el vapor con el sólido durante varias horas, con un rendimiento del 84%.

En 1987, Kajigaeshi et al. Se disolvió bromuro de tetrabutilamonio en la solución acuosa de bromato de sodio y se añadió ácido bromhídrico a la solución para preparar TBABr3 con un rendimiento del 95%, que es más conveniente de operar y evita el uso de bromo simple.

Pesar una cierta cantidad de sal de amonio cuaternario y agregarla al recipiente de reacción, agregar una cierta cantidad de agua y óxido de plata y luego agitar durante 1 hora en el siguiente instante. Tome muestras para centrifugación y compruebe si el sobrenadante todavía contiene iones halógenos. Si todavía contiene iones halógenos, agregue óxido de plata hasta que no se detecten iones halógenos. Se filtra la solución de reacción y la fase inversa es la solución acuosa de base de amonio cuaternario. Para evitar que la base de amonio cuaternario de la solución sea oxidada por el dióxido de carbono del aire, es necesario realizar una filtración en nitrógeno.

Mezclar la solución en metanol de bromuro de tetrabutilamonio con la solución en metanol de hidróxido de potasio y reaccionar durante 0,5 h. La mezcla obtenida después de la reacción se filtra y parte del metanol anhidro como disolvente se elimina mediante destilación atmosférica. Luego, agregue agua pura y continúe con la destilación atmosférica para eliminar el metanol y la trin-butilamina producida por microdescomposición. Finalmente, el concentrado obtenido se transfiere al cristalizador, se enfría, cristaliza y se filtra bajo la protección de un dispositivo de absorción de cal viva. El producto filtrado se seca en una estufa de secado al vacío a 80 grados para obtener un producto cristalino de color blanco.

Resina de intercambio aniónico básica fuerte tipo gel 201 × 4. Después del pretratamiento, se carga en la columna y se prepara una cierta concentración de solución de bromuro de tetrabutilamonio para el intercambio iónico para obtener una solución acuosa de hidróxido de tetrabutilamonio. La resina de intercambio iónico se regenera con una solución de NaOH y se recicla. El ion intercambiable OH - transportado por el grupo funcional de la resina se utiliza para el intercambio iónico con la solución de bromuro de tetrabutilamonio, el Br - se adsorbe en la resina y el OH - ingresa a la solución.

El bromuro de tetrabutilamonio se descompone en tributilamina al 52% y al 92% en una solución acuosa concentrada de NaOH a 60 o 100 grados después de 7 horas.

En cromatografía de gases, la temperatura mínima para la descomposición completa del bromuro de tetrabutilamonio en sal en solución acuosa es de 300 grados.

La combinación de ácido 2-yodoilbenzoico (IBX) y bromuro de tetrabutilamonio se puede utilizar para la descarboxilación y bromación del ácido cinámico. Algunos haluros metálicos y otros catalizadores de transferencia de fases se pueden utilizar como reactivos de halogenación. Acetonitrilo - agua (2:1, v/v) es el mejor sistema disolvente. Bajo la condición de una fuerte absorción de electrones, se pueden obtener mejores rendimientos.

En condiciones de calentamiento, puede tener lugar la N-alquilación del indol entre bromuro de tetrabutilamonio y 3-indol.

El bromuro de tetrabutilamonio puede reaccionar con el enolato para formar un producto de alquilación.

Método de prueba:
1. Titulación:
Pesar con precisión aproximadamente 1,0 g de muestra, disolverla en un matraz cónico de 250 ml y agregar 50 ml de agua. Añadir 0,05 g de bicarbonato de sodio y 0,2 ml de solución reactiva de eosina. Valorar con solución de nitrato de plata 0,1 g/L hasta la primera decoloración. 1 mL de solución de nitrato de plata 0,1 g/L equivale a 0,03224 g de bromuro de tetrabutilamonio.
Contenido de TBAB (%)=volumen de solución estándar consumida (ml) × 0,03224 ÷ 1 g (peso de la muestra) × 100 %
2. Polarografía:
Cátodo: electrodo de gota de mercurio
Ánodo: alambre PT
Prepare una solución 1,0 M (32,24 g de bromuro de tetrabutilamonio en 100 ml de agua) y agregue 0,2 ml de solución 1,0 M.polvo de bromuro de tetrabutilamonio. Desoxidar con nitrógeno de alta-pureza hasta alcanzar la corriente mínima de fondo (aproximadamente 5 minutos). Al utilizar la condición de que la amplitud de modulación sea de 50 mV con una disminución de 1 s, el rango de escaneo es de - 1.2 a - 2.6 V con una sensibilidad de 0,5 µ A a 0,01 V/s. Si se observa que la corriente es mayor a 0,05 µ A, significa que el material cumple con los requisitos sin impurezas.

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