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2-acetonaftona, también conocido como 2-acetilnaftaleno en chino, es un polvo de color blanco a amarillo pálido. El peso molecular es 170.207, CAS 93-08-3 y la fórmula molecular es C12H10O. Es un metabolito endógeno que existe en el humo y tiene dos isómeros posicionales. Como intermediario, se utiliza para preparar piperidina pirazol. El piperidina pirazol es un inhibidor eficaz de la ADN rotatasa con amplias aplicaciones en el campo farmacéutico. Al utilizar 2-acetilnaftaleno como intermediario, podemos sintetizar más convenientemente piperidina pirazol y desarrollar medicamentos para tratar diversas enfermedades. También es de gran importancia en la investigación científica y los campos académicos. Puede servir como material de partida o intermediario para la síntesis de otros compuestos orgánicos, proporcionando a los químicos una vía de síntesis eficaz. Mientras tanto, para estudiantes e investigadores, estudiar las propiedades y los métodos de síntesis del 2-acetilnaftaleno puede profundizar su comprensión y dominio técnico del campo de la química orgánica.

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C.F |
C8H20O4Si |
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E.M |
208 |
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M.W |
208 |
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m/z |
208 (100.0%), 209 (8.7%), 209 (5.1%), 210 (3.3%) |
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E.A |
C, 46,12; H, 9,68; O, 30,72; Sí, 13,48 |
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Punto de fusión 52-56 grados C (lit.), Punto de ebullición 300-301 grados C (lit.), Densidad 1,12 g/ml a 25 grados C (lit.), FEMA 2723|METIL BETA-NAFTILCETONA, Índice de refracción N20 / D 1.628 (lit.), Punto de inflamación > 230 grados f, Sellado en seco, temperatura ambiente, Solubilidad 0,272 g/l, Forma polvo y trozos de cristales finos, Color blanco, Olor a flor de naranja, Insoluble en agua, Número JECFA 811, Señales de peligro (GHS), GHS07, GHS09 , Advertencia , Descripción del peligro H401-H302-H315-H319-H335-H411 , P280a-P304 + P340-P405-P501a-P261-P273-P305 + P351 + , Señal de mercancías peligrosas Xn, Xi, N, Código de categoría de peligro 36 / 37 / 38-51 / 53-22-20 / 21 / 22, Instrucciones de seguridad 26-36-61-24 / 25-22-36 / 37, Transporte de mercancías peligrosas número UN3077, WGK Alemania 3, RTECS DB7084000, Nota de peligro Irritante , TSCA Sí , Clase de peligro 9 , Grupo de embalaje III , Código aduanero 29143900 , Tóxico skn-hmn 100 % FCTXAV 13,867,75

2-acetonaftona, con la fórmula química C12H10O, es un compuesto orgánico con una estructura de anillo de naftaleno única. A temperatura y presión ambiente, es un polvo de color blanco a amarillo claro con un fuerte aroma a flor de naranja. Es insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos comunes. Estas propiedades físicas y químicas lo hacen ampliamente aplicable en el campo industrial, especialmente como intermediario clave, desempeñando un papel importante en la promoción de la modernización industrial.
Aplicación en la industria del tinte.
Desempeña un papel crucial en la síntesis de tintes, ya que su estructura de anillo de naftaleno proporciona un sistema conjugado estable para las moléculas de tinte, mientras que la unidad carbonilo mejora la reactividad de la molécula, permitiéndole participar en varios tipos de reacciones de síntesis de tintes.
Síntesis de colorantes azoicos.
Los tintes azoicos son el tipo de tintes más grande y más utilizado en la industria de los tintes y contienen grupos azo (- N=N -) en sus moléculas.. 2-La naftalenodiona puede sufrir una reacción de acoplamiento con sales de diazonio para generar tintes azoicos con colores brillantes y buena resistencia a la luz. Por ejemplo, en la síntesis de ciertos tintes rojos, la estructura del anillo de naftaleno de la 2-naftiletilcetona puede estabilizar el grupo azo, evitando que se descomponga bajo la luz, mejorando así la solidez del color del tinte. Además, la introducción de 2-naftofenona también puede ajustar la solubilidad y dispersabilidad de los tintes, haciéndolos más adecuados para teñir diferentes fibras.

Síntesis de colorantes de antraquinona.
Los tintes de antraquinona son un tipo de tinte con excelente resistencia a la luz y al calor, ampliamente utilizados en textiles para exteriores, plásticos, tintas y otros campos.. 2-La naftalenona puede sufrir una reacción de condensación con derivados de antraquinona para generar tintes de antraquinona con estructuras complejas. El anillo de naftaleno y las unidades de antraquinona en estas moléculas de tinte forman juntas un sistema conjugado estable, dando a los tintes colores brillantes y una durabilidad duradera. Por ejemplo, en la síntesis de ciertos tintes azules, la introducción de 2-naftiletanona puede mejorar significativamente la resistencia a la luz del tinte, haciéndolo menos propenso a decolorarse durante el uso en exteriores.
Síntesis de otros tipos de colorantes.
Además de los colorantes azoicos y los colorantes de antraquinona, la 2-naftofenona también se puede utilizar para sintetizar otros tipos de colorantes, como colorantes de ftalocianina, colorantes de sulfuro, etc. En la síntesis de colorantes de ftalocianina, la 2-naftiletanona puede actuar como ligando para formar complejos estables con iones metálicos, generando así colorantes de ftalocianina con colores especiales. Estos tintes tienen un valor de aplicación potencial en campos como los materiales de grabación óptica y las fibras ópticas.
Ampliación de áreas de aplicación: satisfacer las diversas demandas del mercado
Con el continuo desarrollo de la industria de los tintes, los requisitos del mercado en cuanto al rendimiento de los tintes son cada vez más diversos. Con sus excelentes propiedades químicas y reactividad, ofrece más posibilidades para la industria de los tintes y satisface las necesidades especiales de diferentes campos de tintes.
Teñido de textiles de alta gama
En el campo del teñido textil-de alta gama, existen requisitos extremadamente altos en cuanto a la solidez del color, la intensidad y el respeto al medio ambiente de los tintes. El tinte sintetizado a partir de esta sustancia tiene una excelente solidez y viveza del color y puede reducir el contenido de sustancias nocivas en el tinte mediante modificación química, satisfaciendo las necesidades del teñido textil de alta-. Por ejemplo, al sintetizar ciertos tintes reactivos respetuosos con el medio ambiente, su introducción puede reducir significativamente el contenido de iones de metales pesados en los tintes, haciéndolos más acordes con los estándares medioambientales.
Colorante plastico
La coloración de plásticos es una de las áreas de aplicación importantes en la industria de los tintes. El tinte sintetizado a partir de esta sustancia tiene una excelente resistencia al calor y a la luz, y su solubilidad se puede ajustar mediante modificación química, lo que lo hace más adecuado para colorear plásticos. Por ejemplo, en la síntesis de ciertos colorantes plásticos de alta-temperatura, su introducción puede mejorar la resistencia al calor del tinte, haciéndolo menos propenso a la descomposición durante el procesamiento a alta-temperatura.
Fabricación de tinta
La fabricación de tintas requiere una dispersión y estabilidad de los tintes extremadamente altas. El tinte sintetizado a partir de esta sustancia tiene una excelente dispersabilidad y estabilidad, y su viscosidad se puede ajustar mediante modificación química, lo que lo hace más adecuado para la fabricación de tinta. Por ejemplo, en la síntesis de determinadas tintas a base de agua-, la introducción de 2-naftofenona puede mejorar la afinidad entre el tinte y el agua, permitiendo que el tinte se disperse uniformemente en agua, mejorando así el efecto de impresión de la tinta.
Aplicación en la industria de las especias.
Es la materia prima principal de la esencia química diaria y se usa ampliamente para agregar fragancia a jabones, detergentes, champús, geles de ducha y otros productos. Los casos de aplicación típicos incluyen:
Esencia perfumada de Neroli: como principal agente de fragancia,2-acetonaftonaPuede simular la fragancia natural del neroli y cooperar con citral, linalol, etc. para crear un perfil de aroma fresco y dulce.
Esencia de sabor cítrico: al cooperar con limoneno, nerol, etc., la 2-naftil etil cetona puede mejorar las características de sabor a fruta de la esencia y realzar el atractivo del producto.
Esencia de sabor floral: en rosas, jazmín y otras esencias de sabor floral, la 2-naftil etil cetona se puede utilizar como fijador para extender el tiempo de retención de la fragancia y estabilizar la estructura del aroma.
Fórmula de esencia comestible
Según la norma GB 2760-2014, la 2-naftalenodiona figura como un agente aromatizante alimentario permitido, que se puede utilizar para aromatizar productos como dulces, productos horneados, bebidas frías y bebidas. Los casos de aplicación típicos incluyen:
Esencia de sabor a uva: la 2-naftiletilcetona, la metil ionona, el acetato de etilo, etc. pueden simular el aroma maduro de las uvas y se utilizan ampliamente para realzar el sabor del vino, el jugo de uva y otros productos.
Esencia de sabor a fresa: al cooperar con - caprolactona, vainillina, etc., la 2-etilnaftona puede generar un aroma dulce a fresas y mejorar la calidad sensorial de dulces, helados y otros productos.
Esencia de sabor cítrico: en jugo de naranja, té de limón y otras bebidas, la 2-naftanona puede realzar la autenticidad del sabor de la fruta y encubrir el mal sabor.
El aroma único y la excelente estabilidad de la 2-naftanona la convierten en una materia prima clave para productos de fragancias de alta gama (como perfumes y colonias). Los casos de aplicación típicos incluyen:
Perfume Neroli: en perfumes clásicos como Dior J'adore y Chanel No.
Colonia de cítricos: en productos como la colonia 4711 y Acqua di Parma, la 2-naftofenona se combina con limón, hojas de naranja amarga, etc. para crear un tono aromático fresco y vibrante.
Perfume de fragancia oriental: al cooperar con vainilla, pachulí, etc., la 2-naftiletilcetona puede agregar una cola cálida y dulce al perfume y mejorar la durabilidad del producto.
Aplicaciones innovadoras en la industria de las especias.
Desarrollo de sabores naturales equivalentes
Con la creciente demanda de ingredientes naturales entre los consumidores, los investigadores han utilizado tecnología biocatalítica para convertir la 2-naftofenona en una fragancia natural equivalente. Por ejemplo, utilizando fábricas de levaduras o células bacterianas, la 2-naftofenona se sintetiza a partir de glucosa como materia prima y luego se convierte en moléculas de sabor natural, como el alcohol de azahar o el citral, mediante reacciones enzimáticas. Esta tecnología no sólo se ajusta al concepto de química verde, sino que también reduce los costes de producción.
Tecnología de microencapsulación para especias.
El aroma de la 2-naftofenona se ve fácilmente influenciado por factores ambientales y su estabilidad se puede mejorar significativamente mediante la tecnología de microencapsulación. Por ejemplo, con ciclodextrina como material de pared, se puede incrustar 2-naftanona mediante el método de secado por aspersión para formar microcápsulas con un tamaño de partícula de 1-10 µm. Esta microcápsula es estable dentro del rango de pH de 3 a 9 y puede liberar fragancia en condiciones de calentamiento o fricción, lo que la hace adecuada para el desarrollo de productos como perlas para ropa y toallitas perfumadas.
Sistema compuesto de material fotosensible a fragancia.
Las propiedades de fluorescencia de2-acetonaftonase combinará con materiales fotosensibles como dióxido de titanio y óxido de zinc para construir un revestimiento de fragancia autolimpiante. Por ejemplo, al cargar 2-naftiletilcetona en la superficie de nanopartículas de dióxido de titanio, se pueden preparar recubrimientos con funciones antibacterianas, antiincrustantes y de fragancia duradera, que se utilizan ampliamente en campos como interiores de automóviles y materiales de construcción de viviendas.
Preguntas frecuentes
¿Se puede regular su "selectividad de posición" en la reacción de Freidel Crafts?
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Sí, la polaridad del solvente es el interruptor principal.
Durante la preparación, la acetilación de naftaleno puede ocurrir en la posición 1- ( ) y en la posición 2- ( ). Detalles del proceso poco comunes: en disolventes no polares como el disulfuro de carbono, la proporción de isómeros alfa es relativamente alta; En disolventes polares como el nitrobenceno, la proporción del isómero - (es decir, el producto objetivo 2-acetilnaftaleno) aumenta significativamente debido al mayor impedimento estérico de la formación de complejos. Elegir un disolvente significa elegir un isómero.
¿Por qué su estado triplete es "inerte"? ¿Cuáles son las inspiraciones para la investigación fotoquímica?
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Porque su estado triplete es de tipo π - π, no n - π.
Confusión temprana en la investigación fotoquímica: el 2-acetilnaftaleno no sufre reacciones de fotorreducción con alcoholes como cetonas como la acetofenona. La investigación ha confirmado que el nivel de energía triplete más bajo es π - π, en lugar del estado triplete n - π necesario para las reacciones de abstracción de hidrógeno. Por lo tanto, aunque puede sensibilizar otras reacciones, es "fotoquímicamente inerte" y es una herramienta ideal para estudiar la transferencia de energía en lugar de la transferencia de átomos de hidrógeno.
¿Cuál es su 'identidad oculta' en el campo de los polímeros?
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Puede utilizarse como fotoiniciador de curado UV.
Además de su uso convencional como fragancia e intermediario, el 2-acetilnaftaleno se puede utilizar como fotoiniciador o fotosensibilizador en el desarrollo de recubrimientos y tintas curables por UV debido a sus características de absorción de luz ultravioleta y su capacidad para transferir energía triplete. Esto utiliza su capacidad para inducir la polimerización de monómeros después de absorber energía luminosa, en lugar de simplemente existir como una fragancia.
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