Carbonato de dimetilo (DMC)es un compuesto orgánico con la fórmula química C3H6O3. Líquido incoloro con olor aromático. Es insoluble en agua, miscible en la mayoría de los solventes orgánicos y miscible en ácidos y bases. Es un tipo de materia prima química con baja toxicidad, excelente rendimiento de protección del medio ambiente y amplio uso. Es una síntesis orgánica importante intermedia. Su estructura molecular contiene carbonilo, metilo, metoxi y otros grupos funcionales. Tiene una variedad de propiedades de reacción. Es seguro, conveniente, menos contaminación y fácil de transportar en producción.
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Fórmula química |
C3H6O3 |
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Masa exacta |
90 |
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Peso molecular |
90 |
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m/z |
90 (100.0%), 91 (3.2%) |
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Análisis elemental |
C, 40.00; H, 6.71; O, 53.28 |
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Carbonato de dimetilo (DMC)es un compuesto orgánico importante con la fórmula química CH6O, ampliamente utilizado en las industrias químicas y farmacéuticas.
1. Sustituya el fosgeno como agente de carbonilación:
El fosgeno es altamente reactivo, pero sus subproductos altamente tóxicos y altamente corrosivos lo hacen enfrentar una gran presión ambiental, por lo que se eliminará gradualmente; DMC tiene un centro de reacción nucleofílico similar. Cuando el grupo carbonilo de DMC es atacado por el grupo nucleofílico, el enlace de oxígeno de acilo se rompe para formar compuestos carbonilo, y el subproducto es metanol. Por lo tanto, DMC puede reemplazar el fosgeno como un agente de reacción seguro para sintetizar derivados de ácido carbónico, como los pesticidas de carbamato, el policarbonato, el isocianato, etc., de los cuales el policarbonato será el campo con la mayor demanda de DMC, se predice que más del 80% de DMC se utilizará para producir policarbarbonato en 2005.
2. Sustituya el dimetil sulfato como agente de metilación:
Por razones similares al fosgeno, el dimetil sulfato también se enfrenta a la presión de ser eliminado. Cuando el carbono metílico de DMC es atacado por nucleofílicos, también se generan su enlace de oxígeno de alquilo y productos metilados. DMC tiene un mayor rendimiento de reacción y un proceso más simple que el dimetil sulfato. Sus usos principales incluyen intermedios orgánicos sintéticos, productos farmacéuticos, productos de pesticidas, etc.
3. Solvente tóxico bajo:
DMC tiene una excelente solubilidad, rango estrecho de fusión y punto de ebullición, tensión superficial grande, baja viscosidad, pequeña constante dieléctrica de medio, temperatura de alta evaporación y velocidad de evaporación rápida, por lo que puede usarse como un solvente tóxico bajo en la industria de recubrimiento y la industria farmacéutica. Se puede ver que DMC no solo es menos tóxico, sino que también tiene las características del alto punto de inflamación, la baja presión de vapor y el alto límite de explosivo más bajo en el aire. Por lo tanto, DMC es un solvente verde con limpieza y seguridad.
4. Aditivo de gasolina:
DMC tiene las propiedades del alto contenido de oxígeno (hasta 53% de contenido de oxígeno en la molécula), excelente mejora del número de octano, no separación de fases, baja toxicidad y biodegradabilidad rápida, lo que hace que la cantidad de DMC se use cuando la gasolina se realiza el mismo contenido de oxígeno 4.5 veces menos que MTBE, reduciendo así las emisiones totales de hidrocarbonos, el monóxido de carbono de carbono y el monoxio de la formación en el monóxido de carbono. Además, también supera el problema de que los aditivos de gasolina comunes son fácilmente solubles en el DMC de agua se convertirán en uno de los aditivos de gasolina más potenciales para reemplazar MTBE debido a la desventaja de contaminar el agua subterránea.
El método de producción original deCarbonato de dimetilo (DMC)es el método de fosgeno, que se desarrolló con éxito en 1918. Sin embargo, la toxicidad y la corrosividad del fosgeno limitan la aplicación de este método, especialmente con la creciente importancia de la protección ambiental en todo el mundo, se ha eliminado el método de fosgeno.
Desde la década de 1980, la investigación sobre el proceso de producción de DMC ha atraído una atención generalizada. Según las estadísticas de Michael y Chr istopher, ha habido más de 200 patentes en el proceso de producción de DMC desde 1980 hasta 1996.
A principios de la década de 1980, la Compañía Enichem de Italia se dio cuenta de la comercialización del proceso de síntesis de DMC mediante la carbonilación oxidativa de metanol con CUCI como catalizador, que fue el primer proceso de síntesis DMC no fosgeno industrializado y también el proceso más utilizado. La desventaja de este proceso es que la desactivación del catalizador es grave cuando la tasa de conversión es alta, por lo que la tasa de conversión unidireccional es solo del 20%.
Existen muchos métodos de síntesis de carbonato de dimetilo en el hogar y en el extranjero. Según las materias primas, incluye principalmente el método de metanol de fosgeno, el método de alcohol de sodio de fosgeno, el método de transesterificación de metanol, el método de síntesis directa de dióxido de carbono, el método de alcoholisis de la urea directa, el método de alcoholisis indirecta de urea y el método de carbonilo oxidativo de metanol. Este experimento está diseñado para usar alcoholisis directa de urea, que tiene las siguientes características:
(1) Las materias primas son baratas y fáciles de conseguir;
(2) El proceso es simple y fácil de operar;
(3) El amoníaco generado por la reacción puede reciclarse, ecológica, verdes y sin contaminación;
(4) El proceso de reacción es la producción anhidra, lo que evita el problema de separación del sistema de complejo de agua de metanol DMC
La separación y la purificación se simplifican, ahorrando la inversión.
(5) Although G>0 En el segundo paso de la reacción es una reacción no espontánea en la termodinámica, se puede lograr aumentando la temperatura
Y aumentar la presión para mejorar su conversión. Se puede ver en el experimento que cuando la temperatura de reacción es de 185 ° C y la presión es
El metanol reacciona en una columna de destilación reactiva. Bajo esta condición, la tasa de conversión de urea puede alcanzar el 100%y la del ácido carbónico
La selectividad del éster de dimetilo es más del 98%, y el rendimiento de DMC es superior al 50%.
Además de los métodos anteriores, hay varios otros métodos que se pueden usar para la producción:
Este es actualmente el método de síntesis más investigado y prometedor. Este método utiliza monóxido de carbono, metanol y oxígeno como materias primas, sin fosgeno. Las materias primas son baratas, la toxicidad es baja, el proceso es simple y el costo es bajo. Las condiciones de reacción incluyen métodos de fase líquida y fase gaseosa, generalmente llevadas a cabo a 80-10 grados y presiones de 0-4.0 MPa, con alta tasa de conversión de metanol y buena selectividad.
Usando fosgeno y metanol como materias primas, reaccione a baja temperatura para producir carbonato de dimetilo. Este método tiene un proceso de producción simple, fácil disponibilidad de materias primas y alto rendimiento, pero el fosgeno es altamente tóxico y inflamable, lo que requiere altos requisitos para los equipos de producción y las condiciones de funcionamiento, lo que dificulta la producción de seguridad.
Utilizando carbonato de dietilo y metanol como materias primas, la reacción de intercambio de éster se lleva a cabo bajo la acción del catalizador para generar carbonato dimetilo y etanol. Este método tiene fácil acceso a materias primas, condiciones de reacción suaves y baja dificultad en la producción segura. Sin embargo, la selección y el uso de catalizadores tienen un impacto significativo en el rendimiento de la reacción y la calidad del producto, y se requiere un control estricto de las condiciones del proceso.
El metanol y el acetato se reaccionan para producir acetato de metilo, que luego se reacciona con dióxido de carbono para obtener carbonato de dimetilo. Este método tiene un alto rendimiento, pero requiere alta temperatura, alta presión y catálisis de paladio.
El metanol y el dióxido de carbono se reaccionan bajo la catálisis de rodio para producir ácido fórmico, que luego reacciona con monóxido de carbono para obtener carbonato de dimetilo. Las condiciones de reacción de este método son relativamente leves, pero el precio del catalizador es relativamente alto.
Reaccionando el succinato de metil con carbonato de sodio a alta temperatura para producir carbonato de dimetilo. Este método es relativamente simple, pero las condiciones de reacción son estrictas y el rendimiento es bajo.
Reaccionando la epiclorohidrina con formato metílico para producir acrilato de metilo y luego reaccionar con carbonato de dietilo para producir carbonato de dimetilo. Este método tiene un alto rendimiento, pero debe llevarse a cabo en un solvente polar.
El metanol, el dióxido de carbono y el formato de metilo se agregan simultáneamente al reactor para la esterificación, la deshidratación y las reacciones de adición para obtener directamente el carbonato de dimetilo. Este método es fácil de operar y tiene un alto rendimiento, pero requiere condiciones de alta presión y alta temperatura.
Estos métodos tienen sus propias ventajas y desventajas, y elegir el método de síntesis apropiado depende de necesidades de producción específicas y consideraciones de costos.
Reacciones adversas
Dimetil carbonato (DMC), el nombre chino es el carbonato de dimetilo, que es una importante materia prima química orgánica y un químico verde. Tiene muchas ventajas, como baja toxicidad, protección del medio ambiente y un excelente rendimiento, y se ha utilizado ampliamente en varios campos, como ingeniería química, medicina, electrónica y combustible. Sin embargo, como muchos productos químicos, DMC también puede causar algunas reacciones adversas durante el uso y el contacto.
Reacciones adversas de la exposición a la inhalación
Cuando se exponen a una leve inhalación, pueden ocurrir síntomas como la tos, la producción de esputo y la molestia de la garganta, que generalmente disminuyen gradualmente después de dejar el entorno de exposición. Sin embargo, la inhalación de vapor de DMC a largo plazo o alta puede causar un daño respiratorio más grave, como la bronquitis, la neumonía, etc. Los experimentos con animales han demostrado que después de la inhalación a largo plazo de altas concentraciones de vapor de DMC en ratas, reacciones inflamatorias significativas y cambios patológicos en los pulmones, manifestados, manifestados como engrosamiento de las paredes alveolares y los edemas intersticiales. Además, la inhalación de vapor DMC también puede tener un impacto en el sistema nervioso central. La inhalación de altas concentraciones de vapor DMC a corto plazo puede causar síntomas como mareos, dolor de cabeza, fatiga, náuseas, vómitos y en casos severos, puede ocurrir depresión del sistema nervioso central, como la conciencia borrosa y el coma.
Reacciones adversas del contacto con la piel
DMC tiene un cierto grado de irritación y sensibilización a la piel. Cuando la piel entra en contacto directo con el líquido DMC, pueden ocurrir síntomas de irritación de la piel como enrojecimiento, picazón y erupción. Para algunas personas con constitución alérgica, el contacto con la piel con DMC puede causar reacciones alérgicas, manifestadas como enrojecimiento de la piel, hinchazón, ampollas, exudación, etc., y en casos severos, puede afectar la piel de todo el cuerpo. La exposición repetida a largo plazo al DMC también puede provocar daños crónicos en la piel como sequedad, grietas y queratinización.
Reacciones adversas del contacto visual
DMC tiene un fuerte efecto irritante en los ojos. Si DMC entra accidentalmente en los ojos, puede causar inmediatamente síntomas como dolor ocular, desgarro, fotofobia y congestión conjuntival. En casos severos, puede dañar la córnea, lo que provoca el desprendimiento del epitelio corneal, las úlceras corneales y la visión que afecta. Los experimentos con animales han demostrado que después de gotear DMC a los ojos de los conejos, hay una respuesta inflamatoria significativa y daño corneal. Después de un período de tratamiento, parte del daño a los ojos de los conejos no se ha recuperado completamente.
Reacciones adversas de ingestión accidental
Aunque el DMC generalmente no es un ingrediente alimentario, puede ser ingerido por error en ciertas circunstancias especiales. Después de la ingestión de DMC, puede causar irritación en el tracto gastrointestinal, lo que lleva a síntomas como náuseas, vómitos, dolor abdominal y diarrea. La ingestión excesiva de DMC también puede causar daños a órganos importantes como el hígado y los riñones, lo que lleva a graves consecuencias como la función hepática anormal y la insuficiencia renal. En los experimentos con animales, después de administrar una cierta dosis de DMC a ratones por sonda, se observaron cambios patológicos significativos en el hígado y los riñones de los ratones, así como cambios significativos en los indicadores de la función hepática y renal en el suero.
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