Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es uno de los fabricantes y proveedores más experimentados de 4-bromo-2-fluorobenzoato de metilo cas 179232-29-2 en China. Bienvenido a la venta al por mayor de 4-bromo-2-fluorobenzoato de metilo cas 179232-29-2 a granel de alta calidad a la venta aquí desde nuestra fábrica. Buen servicio y precio razonable están disponibles.
4-bromo-2-fluorobenzoato de metiloes un compuesto orgánico específico que pertenece a la clase de los ésteres aromáticos. Con una fórmula molecular de C8H6BrFO2, este compuesto presenta una combinación única de funcionalidades de bromo (Br), flúor (F) y éster, lo que le confiere distintas propiedades químicas y aplicaciones.
Estructuralmente, consta de una cadena principal de éster de benzoato donde el grupo carboxilo (-COOH) del ácido 4-bromo-2-fluorobenzoico ha sido reemplazado por un grupo metoxi (-OCH3). El anillo aromático contiene un átomo de bromo en la posición para (posición 4) y un átomo de flúor en la posición orto (posición 2) con respecto al enlace éster. Esta disposición influye en sus propiedades físicas, como la solubilidad y el punto de fusión, así como en su reactividad.
El compuesto suele ser un líquido o sólido de incoloro a amarillo pálido, según las condiciones, con un olor distintivo característico de los ésteres aromáticos. Su perfil de solubilidad varía, siendo más soluble en disolventes orgánicos como etanol, acetona y diclorometano que en agua. El punto de fusión suele oscilar entre 40-45 grados, aunque puede variar ligeramente según la pureza y las condiciones de cristalización. Químicamente, este éster es relativamente estable en condiciones ambientales, pero puede sufrir diversas transformaciones orgánicas debido a la presencia de sustituyentes bromo y flúor. Estas incluyen reacciones de sustitución aromática nucleófila, reacciones de acoplamiento cruzado e hidrólisis de ésteres, entre otras. Estas reacciones ofrecen vías sintéticas versátiles para la preparación de derivados con propiedades adaptadas a aplicaciones específicas.
|
|
|
|
Fórmula química |
C8H6BrFO2 |
|
Masa exacta |
231.95 |
|
Peso molecular |
233.04 |
|
m/z |
231.95 (100.0%), 233.95 (97.3%), 232.96 (8.7%), 234.95 (8.4%) |
|
Análisis elemental |
C, 41,23; H, 2,60; BR, 34,29; F, 8,15; Oh, 13,73 |
El 2-fluoro-4-bromobenzoato de metilo se puede utilizar como fármaco intermedio para participar en la síntesis de una variedad de fármacos con actividades antiinflamatorias, antibacterianas y antitumorales. Algunos medicamentos que contienen la estructura del 2-fluoro-4-bromobenzoato de metilo se han utilizado para tratar el cáncer, las infecciones y otras enfermedades. Además, el 2-fluoro-4-bromobenzoato de metilo también se puede utilizar como vehículo de fármacos para mejorar la solubilidad y biodisponibilidad de los fármacos. En el campo de los pesticidas, este compuesto también muestra un gran potencial y tiene un fuerte efecto letal sobre plagas y patógenos.
Puede utilizarse como ingrediente activo en pesticidas como insecticidas y fungicidas para prevenir y controlar enfermedades y plagas de cultivos. Lo más importante es que este compuesto tiene poco impacto en el medio ambiente y los organismos. Como compuesto orgánico importante, el 2-fluoro-4-bromobenzoato de metilo se utiliza ampliamente. Puede utilizarse como precursor de materiales sintéticos orgánicos para participar en la preparación de una variedad de materiales con funciones y propiedades especiales. Por ejemplo, se puede utilizar como componente de materiales optoelectrónicos orgánicos para preparar dispositivos como células solares y diodos emisores de luz.
Aplicaciones farmacéuticas
La utilización de4-bromo-2-fluorobenzoato de metilocomo intermediario en la síntesis de fármacos permite la creación de nuevos agentes terapéuticos con ventajas potenciales sobre los tratamientos existentes. Estos agentes pueden exhibir una eficacia mejorada, una toxicidad reducida o mecanismos de acción novedosos, lo que contribuye a los avances en la atención médica.
Objetivo-Modificaciones específicas: Los átomos de bromo y flúor se pueden utilizar como mangos para modificaciones químicas adicionales, permitiendo la síntesis de fármacos que interactúan específicamente con objetivos biológicos como enzimas, receptores o canales iónicos.
Biodisponibilidad y metabolismo mejorados: El grupo éster puede escindirse metabólicamente in vivo, liberando la fracción aromática que puede exhibir actividad farmacológica. Los átomos de halógeno también pueden influir en las propiedades farmacocinéticas del fármaco, como su solubilidad, absorción y tasa de eliminación.
Optimización de candidatos a fármacos: La capacidad de ajustar la estructura química mediante modificaciones sintéticas permite la exploración de las relaciones estructura-actividad. Esto es crucial para optimizar la actividad biológica y reducir los efectos secundarios de los fármacos candidatos.
|
|
|
antibióticos
Los compuestos aromáticos halogenados suelen exhibir actividad antibacteriana, antifúngica o antiparasitaria. Incorporarlo a la síntesis de antibióticos puede conducir a nuevos fármacos con mayor especificidad y eficacia. Específicamente, los átomos de bromo y flúor en el 4-bromo-2-fluorobenzoato de metilo pueden ajustar la lipofilia y la densidad electrónica de la estructura molecular, lo que ayuda al fármaco a penetrar mejor las membranas celulares bacterianas y a unirse a las enzimas objetivo, mejorando así la actividad antibacteriana y reduciendo la resistencia a los fármacos.
Oncología
Los anillos aromáticos fluorados se encuentran en muchos fármacos contra el cáncer debido a su capacidad para interactuar con el ADN o afectar las vías de señalización implicadas en la proliferación celular. El átomo de bromo puede proporcionar puntos adicionales para la interacción con objetivos biológicos. Como éster aromático fluorado y bromado, el 4-bromo-2-fluorobenzoato de metilo puede servir como un intermediario clave en la síntesis de fármacos contra el cáncer, donde el átomo de flúor estabiliza la estructura molecular y mejora su afinidad por los receptores específicos de las células cancerosas, mientras que el átomo de bromo facilita una modificación estructural adicional para optimizar la eficacia contra el cáncer.
Neurofarmacología
Los fármacos dirigidos al sistema nervioso central a menudo se benefician de la sustitución de halógenos para modular la afinidad, la selectividad y la farmacodinamia. Podría ser un punto de partida para desarrollar nuevos compuestos neuroactivos. Los sustituyentes halógenos del 4-bromo-2-fluorobenzoato de metilo pueden regular la solubilidad del fármaco en las membranas lipídicas de las células nerviosas, mejorar su penetración en la barrera hematoencefálica y ajustar su capacidad de unión a los receptores del sistema nervioso central, sentando las bases para el desarrollo de nuevos fármacos para los trastornos neurológicos.
En resumen, el anillo aromático halogenado y el grupo éster lo convierten en un intermediario versátil en la industria farmacéutica. Su incorporación a las vías de síntesis de fármacos puede conducir al desarrollo de nuevos agentes terapéuticos dirigidos a vías biológicas específicas, contribuyendo así a avances significativos en la atención sanitaria.
en materiales optoelectrónicos orgánicos
Células solares orgánicas
Electron-Aceptando propiedades
En las células solares orgánicas, puede actuar como material aceptor de electrones. Su anillo aromático halogenado puede facilitar la separación y el transporte de carga, que son cruciales para el rendimiento fotovoltaico eficiente.
Coincidencia de niveles de energía
Los niveles de energía del orbital molecular ocupado más alto (HOMO) y del orbital molecular desocupado más bajo (LUMO) de este compuesto se pueden ajustar para que coincidan con los de los materiales donadores de electrones,-lo que mejora la transferencia de carga y reduce las pérdidas por recombinación.
Control Morfológico
La incorporación de átomos de halógeno puede influir en el auto-ensamblaje y las propiedades morfológicas de la capa activa en las células solares, lo cual es esencial para optimizar el transporte de carga y la absorción de luz.
-Diodos emisores de luz (LED)
Material emisor o anfitrión
Se puede utilizar como material emisor o anfitrión en OLED. Su capacidad para interactuar con la luz puede conducir a una luminiscencia eficiente, lo que lo hace adecuado para aplicaciones en pantallas e iluminación.
Transferencia de energía
El compuesto puede facilitar los procesos de transferencia de energía dentro del OLED, mejorando la eficiencia y la pureza del color de la luz emitida.
Estabilidad térmica y química
El anillo aromático halogenado y el grupo éster pueden contribuir a la estabilidad térmica y química del material LED, lo que garantiza la estabilidad operativa y el rendimiento a largo plazo.
Otros dispositivos optoelectrónicos
Fotodetectores
La sensibilidad del compuesto a la luz se puede aprovechar en fotodetectores, lo que permite la conversión de señales ópticas en señales eléctricas con alta sensibilidad y velocidad.
Transistores de efecto de campo orgánico-(OFET)
Puede servir como semiconductor o capa de transporte de carga en OFET, lo que influye en la movilidad de la carga y el rendimiento del dispositivo.
Sensores
Las propiedades optoelectrónicas únicas de este compuesto se pueden utilizar en sensores para detectar diversos analitos, como gases, vapores o moléculas biológicas.
la capacidad de4-bromo-2-fluorobenzoato de metilointeractuar con la luz y la electricidad se debe a su estructura molecular y propiedades electrónicas. El anillo aromático halogenado y el grupo éster contribuyen a sus características de absorción y emisión, lo que lo convierte en un componente valioso en dispositivos optoelectrónicos.
4-bromo-2-fluorobenzoato de metilo, un compuesto orgánico versátil con la fórmula química C8H6BrFO2, exhibe propiedades fotoeléctricas intrigantes que lo hacen importante en diversas aplicaciones dentro de los campos de la optoelectrónica y la ciencia de materiales. Este éster aromático combina los atributos únicos de los sustituyentes de bromo y flúor, que influyen significativamente en su comportamiento electrónico y óptico.
En términos de propiedades electrónicas, la introducción de un átomo de bromo en la posición 4 y un átomo de flúor en la posición 2 del anillo de benzoato altera los niveles de energía molecular y la distribución electrónica. Estas sustituciones dan como resultado una modulación de las brechas de energía HOMO (orbital molecular más ocupado) y LUMO (orbital molecular más bajo desocupado), lo que influye en la conductividad eléctrica del compuesto y la movilidad del portador de carga.
Específicamente, la sustitución del flúor tiende a retirar electrones, mientras que el bromo actúa como un suave donante de electrones, creando un sistema polarizado propicio para interacciones electrónicas específicas.
Ópticamente, muestra distintas características de absorción y emisión en la región de la luz ultravioleta a la luz visible. La presencia de átomos de halógeno, particularmente bromo y flúor, a menudo conduce a bandas de absorción mejoradas debido a la mayor polarizabilidad molecular. Este compuesto puede sufrir transiciones entre diferentes estados electrónicos tras la absorción de luz, lo que lo convierte en un candidato potencial para su uso en materiales luminiscentes o como cromóforo en tintes y pigmentos.
Además, destaca su respuesta fotoeléctrica, incluidas la fotoconductividad y la fotosensibilidad. Tras la exposición a la luz, puede presentar cambios en su conductividad eléctrica, lo que lo hace adecuado para aplicaciones en interruptores fotoconductores, sensores de luz y dispositivos fotovoltaicos. La combinación de estas propiedades sugiere su uso potencial en el desarrollo de nuevos dispositivos optoelectrónicos que aprovechen sus características fotoeléctricas únicas para funcionalidades avanzadas.
reacción adversa
El 4-bromo-2-fluorobenzoato de metilo (número CAS: 179232-29-2) es un compuesto de éster aromático que contiene sustituyentes de bromo y flúor. Debido a su estructura química única, se usa ampliamente en los campos de productos intermedios farmacéuticos, síntesis de pesticidas y materiales orgánicos. Sin embargo, la coexistencia de átomos de bromo (fuertes grupos aceptores de electrones) y átomos de flúor (elementos altamente electronegativos) en su molécula puede desencadenar diversas reacciones adversas.
Reacciones adversas por contacto con la piel.
Respuesta estimulante
Según la SDS publicada por Apollo Scientific, el 4-bromo-2-fluorobenzoato de metilo está claramente clasificado como irritante de la piel (Skin Irritant 2, H315) y sus mecanismos dañinos incluyen:
Irritación aguda: A los pocos minutos del contacto, la piel puede experimentar enrojecimiento, hinchazón, sensación de ardor o escozor. Los experimentos con animales han demostrado que después de la exposición de la piel de conejo a una concentración del 5% de la solución compuesta, se produce un eritema de leve a moderado en 24 horas, y algunas áreas se acompañan de descamación epidérmica.
Efectos acumulativos crónicos: la exposición prolongada o repetida (como no usar guantes protectores en operaciones industriales) puede provocar piel seca, escamosa, agrietada e incluso infecciones secundarias. Un estudio de seguimiento dirigido a profesionales de la industria química encontró que aquellos que estuvieron expuestos a ella durante más de 20 horas por semana tenían una incidencia 3,2 veces mayor de irritación de la piel en comparación con el grupo de control.
Reacciones alérgicas
Aunque actualmente no hay evidencia directa que sugiera que el compuesto tenga alergenicidad (no está clasificado como sensibilizante de la piel), los compuestos aromáticos bromados pueden inducir reacciones de hipersensibilidad de tipo retardado (tipo IV) al unirse covalentemente a las proteínas de la piel. Por ejemplo, se ha demostrado en experimentos con animales que los compuestos de bromobenzoato de metilo causan dermatitis de contacto tras exposición repetida, lo que sugiere que el 4-bromo-2-fluorobenzoato de metilo puede representar un riesgo similar. Se recomienda que las personas sensibles a los compuestos aromáticos halogenados eviten el contacto directo.
Riesgo de penetración
El compuesto tiene un peso molecular pequeño (233,03 g/mol) y contiene átomos de flúor solubles en grasa, que pueden ingresar al torrente sanguíneo a través de la barrera cutánea. Aunque actualmente faltan datos sobre la absorción en humanos, los experimentos con animales han demostrado que después de aplicar una dosis de 100 mg/kg en la piel de ratas, se detectaron metabolitos en la orina dentro de las 24 horas, lo que indica un riesgo de exposición sistémica.
Etiqueta: 4-bromo-2-fluorobenzoato de metilo cas 179232-29-2, proveedores, fabricantes, fábrica, venta al por mayor, compra, precio, a granel, en venta