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Ácido dietilfosfonoacético, como importante reactivo de síntesis orgánica, es un líquido viscoso transparente, de incoloro a amarillo claro. La fórmula molecular C6H13O5P, CAS 3095-95-2, tiene un punto de ebullición de aproximadamente 315,9 grados C. En condiciones de presión reducida (como 0,05 mmHg), su punto de ebullición disminuye significativamente a alrededor de 150 grados C, con una densidad de aproximadamente 1,220 g/mL (medida a 25 grados C).
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Fórmula química |
C6H13O5P |
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Masa exacta |
196 |
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Peso molecular |
196 |
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m/z |
196 (100.0%), 197 (6.5%), 198 (1.0%) |
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Análisis elemental |
C, 36.74; H, 6.68; O, 40.78; P, 15.79 |
Por ejemplo, su presión de vapor es relativamente baja, aproximadamente 9,07E-05 mmHg a 25 grados C. Esta baja presión de vapor significa que el producto no es fácilmente volátil a temperatura ambiente, lo que resulta beneficioso para su almacenamiento y transporte a largo plazo-. Además, también tiene cierta solubilidad y puede disolverse en algunos disolventes orgánicos comunes como etanol, acetona, etc., lo que resulta conveniente para su aplicación en síntesis orgánica. Por ejemplo, su presión de vapor es relativamente baja, alrededor de 9,07E-05 mmHg a 25 grados C. Esta baja presión de vapor significa que no es fácilmente volátil a temperatura ambiente, lo que resulta beneficioso para el almacenamiento y transporte a largo plazo. Además, también tiene cierta solubilidad y puede disolverse en algunos disolventes orgánicos comunes como etanol, acetona, etc., lo que resulta conveniente para su aplicación en síntesis orgánica.
La aplicación deÁcido dietilfosfonoacéticoen el campo de la síntesis de resinas es de gran importancia y sus propiedades químicas únicas hacen que desempeñe un papel crucial en la preparación y modificación de diversas resinas sintéticas.
Plastificantes
Los plastificantes son un componente indispensable e importante en el proceso de preparación de resinas sintéticas. El producto, como plastificante eficaz, ha mostrado buenos efectos de aplicación en la preparación de resinas sintéticas como el cloruro de polivinilo (PVC) y el poliestireno (PS).
Mejora de la suavidad y ductilidad.
El producto puede reducir eficazmente la temperatura de transición vítrea de las resinas sintéticas, permitiéndoles exhibir buena suavidad y ductilidad a temperaturas más bajas. Esta característica hace que las resinas sintéticas con ácido dietilfosfoacético agregado sean más fáciles de procesar y moldear durante el proceso de fabricación, como doblar y estirar, sin causar fragilidad ni daños, mejorando así la adaptabilidad del procesamiento de la resina.
Mejora del rendimiento del procesamiento
La adición de ácido dietilfosfoacético puede reducir significativamente la viscosidad de la resina sintetizada, mejorar su fluidez y su rendimiento de procesamiento. Esto permite que la resina se distribuya de manera más uniforme en el molde durante procesos como la extrusión y el moldeo por inyección, lo que reduce las tasas de desperdicio y defectos durante el proceso de producción y mejora aún más la eficiencia de la producción industrial.
Mejorando la durabilidad
El producto también tiene buena resistencia a la intemperie y estabilidad, lo que puede mejorar significativamente la vida útil y la durabilidad de las resinas sintéticas. La resina sintética con ácido dietilfosfoacético agregado no es propensa a envejecer, decolorarse ni agrietarse durante el uso en exteriores a largo plazo-en condiciones naturales, y mantiene de manera estable su buena apariencia y rendimiento básico.
Supresión de la propagación de llamas
El producto puede descomponerse rápidamente durante la combustión de la resina para producir sustancias retardantes de llama como el ácido fosfórico. Estas sustancias pueden cubrir rápidamente la superficie de la resina para formar una capa protectora densa, aislando eficazmente el oxígeno y el calor, suprimiendo así eficazmente la propagación y difusión de las llamas y reduciendo los riesgos de incendio.
Mejora del retardo de llama
Al agregar una cantidad adecuada de ácido dietilfosfoacético, la retardación de llama de las resinas sintéticas se puede mejorar significativamente para cumplir con estándares de seguridad más altos. Esto es de gran importancia para la fabricación de productos como alambres y cables, materiales de construcción, etc. que requieren un alto rendimiento retardante de llama, garantizando de manera efectiva la seguridad de uso en diversos escenarios.
Reducir las emisiones de gases tóxicos
En comparación con los retardantes de llama halogenados tradicionales, el ácido dietilfosfoacético produce menos gases tóxicos durante la combustión y tiene un impacto menor en el medio ambiente y la salud humana. Esta ventaja de protección ambiental le hace tener una perspectiva de aplicación más amplia en el campo de los retardantes de llama, adaptándose a la actual tendencia de desarrollo ecológico.
Mejora de la humectabilidad y dispersabilidad.
El producto puede reducir la tensión superficial de las resinas sintéticas, haciéndolas más fáciles de humedecer y dispersar en solventes o medios. Esto es de gran importancia para la preparación de recubrimientos, tintas y otros productos de alta-calidad, asegurando la uniformidad del producto y mejorando su efecto de uso.
Otorgar funciones especiales
Al agregar ácido dietilfosfoacético, las resinas sintéticas también pueden recibir algunas funciones especiales, como anti-estática, antibacteriana, antivaho, etc. Estas resinas sintéticas funcionalizadas tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como la electrónica, la medicina y los automóviles, satisfaciendo mejor las necesidades de uso diversificadas de diferentes industrias.
Otras aplicaciones
Además de las aplicaciones anteriores, el ácido dietilfosfoacético tiene otras aplicaciones en el campo de la síntesis de resinas. Por ejemplo, se puede utilizar como agente reticulante para formar una estructura reticulada-al reaccionar con grupos activos en la resina, mejorando efectivamente la resistencia y dureza de la resina. Además, el ácido dietilfosfoacético también se puede utilizar como antioxidante, estabilizador de luz y otros aditivos para mejorar aún más la estabilidad y durabilidad de las resinas sintéticas.
Ácido dietilfosfonoacéticoes un compuesto orgánico que contiene fósforo comúnmente utilizado en la síntesis orgánica y la industria de pesticidas. Este compuesto se puede sintetizar directamente oxidando selectivamente el fósforo y reaccionando con ciertos aldehídos o cetonas. Los siguientes son pasos de reacción detallados y las ecuaciones químicas correspondientes.
1.1 Preparación de reactivos
-Trietilfósforo: esta es la principal fuente de fósforo en la reacción.
-Aldehídos o cetonas: los más utilizados incluyen acetaldehído (CH3CHO) o acetona (CH3COCH3).
-Oxidantes: Generalmente se utiliza peróxido de hidrógeno (H2O2) u otros oxidantes suaves.
-Disolventes: se pueden utilizar tolueno anhidro, dimetilsulfóxido (DMSO), etc.
1.2 Equipo de reacción
-Botella de reacción: normalmente utiliza cristalería-resistente a la corrosión.
-Agitador magnético: se utiliza para garantizar una mezcla uniforme de las reacciones.
-Condensador: para evitar la volatilización y la pérdida de reactivos.
2.1 Preparación del sistema de reacción.
(1). Agregue una cantidad adecuada de tolueno anhidro como solvente en una botella de reacción seca.
(2). Agregue trietil fósforo para asegurar la disolución completa.
2.2 Agregar aldehídos o cetonas
(1). Agregue lentamente acetaldehído o acetona, preste atención a controlar la velocidad de adición para evitar reacciones violentas.
(2). Revuelva la mezcla para que se disperse uniformemente.
2.3 Reacción de oxidación
(1). Agregue lentamente la solución de peróxido de hidrógeno mientras mantiene la agitación.
(2). Controle la temperatura de reacción a temperatura ambiente o ligeramente por encima de la temperatura ambiente (25-35 grados C) para evitar fallas en la descomposición del peróxido de hidrógeno.
(3). Continúe agitando el sistema de reacción, lo que normalmente requiere varias horas de reacción.
3.1 Mecanismo de reacción
Esta reacción implica la adición de trietilfósforo y aldehídos/cetonas, así como pasos de oxidación posteriores. La ecuación de reacción específica es la siguiente:
a. Reacción del trietilfósforo con acetaldehído:
(C2H5)3P+CH3CHO → (C2H5)3P-CH (OH)CH3
b. Reacción del trietilfósforo con acetona:
(C2H5)3P+CH3COCH3 → (C2H5)3P-C (OH)(CH3) 2
do. Pasos de oxidación (usando acetaldehído como ejemplo):
(C2H5)3P-CH(OH)CH3+H2O2 → (C2H5)2P(O)CH(OH)CH3+C2H5OH
(C2H5)2P(O)CH(OH)CH3 → (C2H5)2P(O)CH=CH2+H2O
d. Formación del producto final (usando acetaldehído como ejemplo):
(C2H5)2P(O)CH=CH2+O2 → (C2H5)2P(O)CH2COOH
4.1 Extracción
Una vez completada la reacción, vierta la mezcla de reacción en un embudo de decantación.
2. Lave la mezcla de reacción varias veces con agua destilada y solventes orgánicos para eliminar las impurezas inorgánicas y los oxidantes que no reaccionaron.
4.2 Destilación de solventes
1. Utilice un evaporador rotatorio para eliminar los disolventes orgánicos.
2. Purifique aún más las sustancias restantes.
4.3 Método de purificación
1. Recristalización: Seleccione un disolvente adecuado para la recristalización en función de la solubilidad del producto.
2. Cromatografía en columna: mayor separación y purificación del producto objetivo mediante cromatografía en columna.
5.1 Resonancia Magnética Nuclear (RMN)
Confirme la estructura del producto mediante espectroscopia de hidrógeno (RMN) por resonancia magnética nuclear y espectroscopia de fósforo (RMN).
5.2 Espectroscopia infrarroja (IR)
Confirme los picos de absorción característicos de los enlaces de oxígeno carbonilo y fósforo del producto mediante análisis de espectroscopía infrarroja.
5.3 Espectrometría de masas (MS)
Determine el peso molecular y la estructura mediante análisis de espectrometría de masas.
Hidrólisis gradual y quelación de iones de calcio del producto en condiciones ácidas
Ácido dietilfosfonoacético(DPA, número CAS 3095-95-2), como ácido orgánico que contiene fósforo, exhibe ventajas únicas en la quelación de iones metálicos, síntesis asimétrica y biodetección debido a sus grupos funcionales duales de fosforilo (- PO (OEt) ₂) y carboxilo (- COOH) en su estructura molecular. En el tratamiento de agua industrial, el blanqueo de papel, la impresión y el teñido de textiles, el DPA necesita quelarse eficientemente con iones de calcio (Ca ² ⁺) en condiciones ácidas (pH 2-6) para evitar la incrustación del equipo o mejorar la eficiencia del proceso.
La estructura molecular del DPA y su adaptabilidad a ambientes ácidos.
Características de la estructura molecular y distribución electrónica.
La fórmula molecular del DPA es C ₆ H ₁ ∝ O ₅ P, y su estructura central está compuesta por un esqueleto de ácido fosfacético:
Grupo fosforilo (- PO (OEt) ₂): el átomo de fósforo adopta una hibridación sp ³ para formar una configuración tetraédrica, y dos grupos etoxi (- OEt) proporcionan densidad de nube de electrones, lo que hace que el fósforo esté parcialmente cargado positivamente (δ ⁺) y sea susceptible al ataque nucleofílico.
Grupo carboxilo (- COOH): el fuerte efecto de extracción de electrones del oxígeno del carbonilo (O=C) hace que el hidrógeno carboxilo (H) se disocia fácilmente (pKa ≈ 3,48) y aún puede disociarse parcialmente en - COO ⁻ en condiciones ácidas, proporcionando sitios quelantes.
La influencia del ambiente ácido en la estabilidad molecular
La estabilidad del DPA en medios ácidos con pH 2-6 está regulada por los siguientes factores:
Competencia de protonación: Existe competencia entre la protonación de los grupos carboxilo (-COOH ₂⁺) y la protonación de los grupos fosforilo (-PO(OH)(OEt)₂). Los cálculos muestran que a pH 3, la proporción de protonación de carboxilo es aproximadamente del 15%, mientras que la proporción de protonación de la matriz de fosforilo es inferior al 5%, lo que indica que el carboxilo es el principal centro reactivo en condiciones ácidas.
Hydrolysis sensitivity: The P-O bond of phosphoryl groups (bond energy of approximately 360 kJ/mol) is susceptible to attack by water molecules under acidic conditions, leading to gradual hydrolysis. Experimental data shows that in a pH 3 buffer solution, the half-life of DPA is approximately 12 hours, significantly shorter than under neutral conditions (pH 7, half-life>72 horas).
Mecanismo de hidrólisis gradual de DPA en condiciones ácidas.
En condiciones ácidas, la hidrólisis del DPA comienza con la sustitución de un grupo etoxi (- OEt) del grupo fosforilo por una molécula de agua, lo que da como resultado la formación de ácido monoetilfosfonoacético (MEPA):
Cinética de reacción: calculada mediante la teoría funcional de la densidad (DFT) en el nivel B3LYP/6-311+G, la energía de activación (Δ G ‡) para este paso es 102,3 kJ/mol y la constante de velocidad de reacción k ₁ es aproximadamente 1,2 × 10 ⁻⁴⁴⁻¹ a 25 grados.
Efecto de solvatación: las moléculas de agua estabilizan las cargas negativas en estados de transición mediante enlaces de hidrógeno, reduciendo la energía de activación. A pH 3, la concentración de H ⁺ (10 ⁻³ M) aumenta k ₁ a 2,8 × 10 ⁻⁴ s ⁻¹ mediante la protonación de átomos de oxígeno etoxi (mejorando su capacidad de salida).
MEPA se hidroliza aún más para producir ácido fosfoacético (PA):
Barrera de energía de reacción: los cálculos de DFT muestran que el Δ G ‡ de la hidrólisis del segundo paso es 115,6 kJ/mol, que es más alto que el del primer paso (debido a la necesidad de romper simultáneamente dos enlaces P-O), lo que resulta en una k ₂ significativamente menor (aproximadamente 3,5 × 10 ⁻⁵⁻¹ a 25 grados) que k ₁.
Dependencia del PH: a pH 2, la concentración de H ⁺ (10 ⁻ ² M) protona dos grupos etoxi, aumentando k ₂ a 1,2 × 10 ⁻⁴ s ⁻¹. Sin embargo, en este punto, la hidrólisis inicial de DPA (k ₁) se ralentiza debido a la protonación competitiva y la tasa de hidrólisis general muestra un cambio no lineal.
La PA es altamente estable en condiciones ácidas, con pKa ₁=1.2 y pKa ₂=6.7 para su grupo fosforilo (- PO ∝ H ₂), lo que indica que la PA existe principalmente en forma de - PO ∝ H ⁻ y - PO ∝ ² ⁻ dentro del rango de pH de 2 a 6, lo que proporciona sitios clave para el calcio posterior. quelación de iones.
Título del módulo
Ácido dietilfosfonoacético(CAS 3095-95-2), también conocido como ácido (dietoxifosfinil)acético, es un importante compuesto organofosforado con un grupo carboxilo y estructura de fosfonato. Su descubrimiento y desarrollo están estrechamente relacionados con el avance de la química de los organofosforados en el siglo XX, y su investigación sobre síntesis y aplicación se ha profundizado gradualmente a lo largo de décadas.
A mediados-siglo XX, a medida que los compuestos organofosforados ganaron cada vez más atención en la síntesis orgánica y la ciencia de materiales, los investigadores comenzaron a explorar derivados de fosfonato con grupos funcionales duales. El producto se sintetizó e identificó por primera vez a finales de la década de 1960, inicialmente como un sub-producto en la síntesis de fosfonoacetato de trietilo, un reactivo clave en la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons.
Los primeros métodos de síntesis eran relativamente engorrosos, con bajos rendimientos y escasa pureza. No fue hasta la década de 1990 que los investigadores optimizaron la ruta de síntesis, estableciendo un método maduro que utiliza fosfonoacetato de trietilo como materia prima, que se somete a hidrólisis en condiciones alcalinas y neutralización ácida para obtener el producto objetivo con un rendimiento de hasta el 100%. Esta optimización sentó las bases para su investigación y aplicación generalizadas.
Desde finales de la década de 1990, se han explorado gradualmente sus propiedades químicas únicas. Estudios realizados en 1996 revelaron su papel en la síntesis de -cetofosfonatos, un intermediario importante en la síntesis orgánica. Con el desarrollo de la química sintética, se ha aplicado aún más como nucleófilo en reacciones de adición nucleófilas, ampliando su ámbito de aplicación. Hoy en día, se utiliza ampliamente en la síntesis orgánica, la modificación de materiales y otros campos, y su historia de descubrimiento refleja el progreso continuo de la investigación de compuestos organofosforados.
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