Ácido 4-propilfenilborónico, también conocido como ácido propilfenilborónico o ácido 4-n-propilfenilborónico, es una sustancia química orgánica que tiene amplias aplicaciones en la investigación bioquímica y la producción industrial. CAS 134150-01-9, Fórmula molecular C9H13BO2, polvo blanco o blanquecino. Ligeramente soluble en agua, soluble en etanol, dimetilformamida y diclorometano. Es un ácido débil que puede reaccionar con algunos reactivos nucleofílicos, como el reactivo de Grignard, el reactivo de organolitio, etc., para generar los compuestos correspondientes. También puede sufrir la reacción de acoplamiento de Suzuki Miyaura con otro compuesto orgánico (como aldehído, cetona, ácido, etc.) para sintetizar moléculas orgánicas que contienen grupos aromáticos.
Puede usarse para preparar derivados de 9,9'-antraceno 10,10'-di(4-propil)fenil-9,9'-antraceno. El antraceno es un material fluorescente típico, que a menudo se utiliza como precursor para mejorar sus propiedades mediante varios sustituyentes. Los derivados del antraceno tienen las ventajas de una alta eficiencia cuántica de fluorescencia, buenas propiedades formadoras de película y una alta estabilidad. Puede utilizarse como materia prima para la reacción de acoplamiento de Suzuki, reaccionando con hidrocarburos halogenados y otros compuestos para generar compuestos orgánicos con estructuras específicas.
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C.F |
C9H13BO2 |
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E.M |
164 |
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M.W |
164 |
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m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (9.7%), 164 (2.4%) |
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E.A |
C, 65.91; H, 7.99; B, 6.59; O, 19.51 |
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Estabilidad
Estabilidad física
ácido 4-propilfenilborónicoexhibe una excelente estabilidad física en condiciones secas y selladas. Su punto de fusión oscila entre 89 y 97 grados, lo que indica que se encuentra en estado sólido a temperatura ambiente y no es propenso a cambios de fase. Durante el almacenamiento, se debe evitar su uso en entornos de alta-temperatura, ya que su punto de ebullición previsto es de 299,1 ± 33,0 grados y las altas temperaturas pueden provocar descomposición o volatilización. Además, esta sustancia es sensible a la humedad y debe sellarse durante el almacenamiento para evitar la absorción de humedad.
Estabilidad química
En términos de estabilidad química, se debe evitar el contacto de la 4-propilbenhidrazida con oxidantes fuertes (como el permanganato de potasio), ácidos fuertes (como el ácido clorhídrico) e iones metálicos para evitar reacciones de oxidación, acidólisis o coordinación. El almacenamiento en una atmósfera inerte (como nitrógeno) puede prolongar aún más su vida útil. Los experimentos han demostrado que a -20 grados, su solución se puede almacenar de forma estable durante 1 mes; mientras que a -80 grados, el período de almacenamiento se puede extender a 6 meses, lo que indica.
Estabilidad de la reactividad
En la reacción de acoplamiento de Suzuki, la 4-propilbenhidrazida exhibe una alta estabilidad de reactividad. El grupo del ácido borónico puede formar eficientemente compuestos de bifenilo con aromáticos halogenados bajo la acción de un catalizador de paladio, con un rendimiento típicamente > 85%. La introducción de la cadena de propilo reduce la simetría molecular y mejora la hidrofobicidad, facilitando la optimización de la selectividad de la reacción. Sin embargo, durante la reacción, es necesario un control estricto de la temperatura (80-100 grados) y protección con nitrógeno.
Ácido 4-propilfenilborónicoes un compuesto orgánico de boro con la fórmula molecular C₉H₁₃BO₂. Aparece como un polvo sólido de color blanco a-blanquecino y tiene un olor acre. El grupo del ácido borónico (-B(OH)₂) en su molécula le confiere propiedades químicas únicas, que se aplican ampliamente en la ciencia de materiales, la síntesis farmacéutica y los campos biomédicos. Sin embargo, sus riesgos potenciales para la salud y el medio ambiente requieren que los usuarios sigan estrictamente las pautas de seguridad. A continuación se explican cinco aspectos: protección personal, normas de operación, condiciones de almacenamiento, manejo de emergencia y manejo de residuos.
Procedimientos operativos
Requisitos de ventilación
Todas las operaciones deben realizarse en una campana extractora o en un sistema de escape local para garantizar la circulación del aire. La velocidad del aire de la campana extractora debe ser mayor o igual a 0,5 m/s y la eficiencia del escape debe probarse periódicamente. Si opera en un espacio abierto, use un extractor de aire portátil para mantener el flujo de aire.
Evite el contacto y la inhalación
Está estrictamente prohibido tocar el material directamente con las manos. Utilice herramientas especializadas para tomar muestras. Realizar el pesaje en una campana extractora para evitar la dispersión de polvo. Durante la operación no comer, fumar, maquillarse para evitar que el material sea ingerido por la boca o la piel.
Medidas de prevención del polvo
Al transferir o mezclar materiales, manipúlelos con cuidado para evitar agitarlos o volcarlos vigorosamente. Si se genera polvo, detenga inmediatamente la operación, cúbralo con un paño húmedo y límpielo. No utilice escobas ni aire comprimido para barrer, ya que esto puede provocar que salga polvo.
Aplicación de materiales funcionales, pesticidas y productos químicos finos.
Preparación de materiales de cristal líquido.
ácido 4-propilfenilborónico,con su estructura molecular parasustituida regular, se puede sintetizar en monómeros de cristal líquido a base de bifenilo mediante reacciones de acoplamiento. Las moléculas con anillos aromáticos rígidos y cadenas de propilalquilo flexibles pueden mejorar significativamente la estabilidad térmica de los productos de cristal líquido y ampliar el rango de temperatura de funcionamiento normal de los cristales líquidos.
Al mismo tiempo, fortalece la anisotropía óptica molecular, lo que permite que los cristales líquidos tengan una velocidad de respuesta fotoeléctrica más sensible, ampliamente utilizado en la producción de cristales líquidos para pantallas industriales, cristales líquidos con temperatura controlada y materias primas de cristales líquidos con atenuación inteligente, y adaptado a diversas necesidades de síntesis de fórmulas de cristales líquidos.
Síntesis de productos intermedios de pesticidas agrícolas.
Al utilizar sus propios sitios de reacción activos de ácido fenilborónico, puede sufrir reacciones de condensación y acoplamiento con diversos compuestos heterocíclicos, sintetizando de manera eficiente intermediarios de pesticidas heterocíclicos de alta-alta calidad, como piridina bifenilo y pirimidina bifenilo. Este intermediario se procesa aún más para producir pesticidas agrícolas como fungicidas, insecticidas y herbicidas. La estructura de la cadena lateral de propilo puede mejorar la capacidad de penetración en el campo y el tiempo de retención de unión de las moléculas de pesticidas, mejorar la persistencia de la eficacia del fármaco, reducir la volatilización y pérdida de pesticidas y ser adecuada para la investigación y producción de pesticidas ecológicas y eficientes.
Productos químicos finos de alta gama
En la industria química fina, tiene escenarios de aplicación ricos y puede usarse como materia prima central para sintetizar tintes industriales de alta resistencia a la intemperie y sondas fluorescentes orgánicas de alto brillo; Al mismo tiempo, puede coordinar y sintetizar varios ligandos catalíticos de metales orgánicos para su uso en sistemas de reacción catalítica de química fina. La sonda fluorescente producida tiene una gran estabilidad y una señal de fluorescencia clara, y es adecuada para campos como la detección química y el rastreo biológico; Los ligandos metálicos orgánicos preparados tienen una alta actividad catalítica y pueden mejorar eficazmente la eficiencia de diversas reacciones de síntesis fina y la pureza del producto.
Condiciones de almacenamiento
Control de temperatura y humedad
Los materiales deben almacenarse en un lugar sellado, seco y fresco, evitando la luz solar directa. Se recomienda almacenar a una temperatura de 2-8 grados (corto-plazo) o -20 grados (largo plazo), con una humedad relativa inferior o igual al 50%. Si el material está en forma de solución, ajuste las condiciones de almacenamiento de acuerdo con las propiedades del solvente (como -80 grados para la solución de acetonitrilo).
Selección de contenedores
Utilice botellas de vidrio o botellas de polietileno (PE) para sellar el almacenamiento. Evite el uso de recipientes metálicos (el ácido bórico puede reaccionar con los metales). Los contenedores deben etiquetarse con el nombre del material, número CAS (134150-01-9), condiciones de almacenamiento y fecha de vencimiento.
Aislamiento y Prevención de Incendios
Los materiales deben almacenarse separados de oxidantes (como el permanganato de potasio), ácidos fuertes (como el ácido clorhídrico) y alimentos para evitar-contaminación cruzada o reacciones accidentales. El área de almacenamiento debe estar equipada con extintores de incendios (se recomiendan extintores de dióxido de carbono o de polvo seco) y debe colocarse un letrero de advertencia de "sólido inflamable".
Gestión de residuos
Colección de clasificación
Los desechos deben recolectarse de acuerdo con los requisitos locales de protección ambiental, clasificándose como desechos sólidos, desechos líquidos y contenedores contaminados. Los desechos sólidos deben sellarse en bolsas de plástico de doble-capa, y los desechos líquidos deben verterse en un cubo de reciclaje exclusivo y etiquetarse con el cartel de "residuos peligrosos".
Manejo profesional
Está prohibido verter directamente al alcantarillado o al suelo. Dichos residuos deben ser manejados por instituciones capacitadas para el manejo de residuos peligrosos. Antes de su eliminación, se debe completar un "Formulario de Transferencia de Residuos Peligrosos", documentando el tipo, cantidad y método de manejo de los residuos.
Sugerencias de embalaje
Los contenedores contaminados deben enjuagarse con agua limpia tres veces. El agua de enjuague debe tratarse como residuo.
Los envases vacíos deben destruir su embalaje (por ejemplo, perforar la botella), para evitar un mal uso.
Seguridad
Peligros para la salud
El impacto sobre la salud se manifiesta principalmente en toxicidad aguda. Los experimentos con animales muestran que su valor estimado de toxicidad oral aguda es de 740 mg/kg, lo que se considera una sustancia poco-tóxica. Sin embargo, el contacto directo puede causar irritación en la piel y los ojos; aunque no está clasificado como corrosivo o gravemente dañino para los ojos, aún es necesario usar equipo de protección (como guantes y gafas protectoras) para reducir los riesgos. La inhalación de polvo o vapor puede causar irritación del tracto respiratorio. Durante el funcionamiento, asegúrese de que haya una buena ventilación.
Peligros ambientales
El impacto ambiental de esta sustancia aún no se ha clasificado claramente. Sin embargo, debido a sus propiedades químicas, se debe evitar que se descargue directamente en cuerpos de agua o en el suelo. Los desechos deben ser manejados por instituciones profesionales para prevenir la contaminación ecológica. Sus datos de biodegradabilidad son limitados, pero se especula que la tasa de degradación en ambientes naturales es relativamente lenta y debe manejarse con precaución.
Pautas de operación segura
Cuando se utiliza ácido 4-propilborónico, se deben seguir estrictas pautas de seguridad. En términos de protección personal, se debe usar batas de laboratorio, guantes y gafas para evitar el contacto con la piel y los ojos. El área de operación debe mantenerse bien ventilada para evitar la acumulación de polvo. El almacenamiento debe sellarse y colocarse en un lugar seco y fresco, alejado de fuentes de fuego y oxidantes. En caso de emergencia, si hay una fuga, use un paño húmedo para cubrirlo y limpiarlo, y no use escobas ni aire comprimido para barrer.
Ácido 4-propilbencenoborónicoSe utiliza ampliamente en la investigación científica y la industria, pero no se pueden ignorar su irritación y sus posibles riesgos para la salud. Los usuarios deben controlar estrictamente el experimento desde cinco aspectos: protección personal, estándares de operación, condiciones de almacenamiento, manejo de emergencia y gestión de residuos para garantizar la seguridad. En el futuro, con el desarrollo de la química verde y la medicina de precisión, se liberará aún más el potencial de aplicación del ácido 4-propilbencenoborónico, pero las normas de seguridad siempre serán el requisito previo para su aplicación.
Preguntas frecuentes
El ácido 4propilfenilborónico es un compuesto aromático clásico de ácido borónico, que sirve principalmente como componente sintético clave para las reacciones de acoplamiento de Suzuki. Se utiliza ampliamente en la síntesis de productos intermedios farmacéuticos, la preparación de materiales de cristal líquido y la producción de productos químicos finos. Puede construir de manera eficiente varios esqueletos de bifenilo y su cadena lateral de propilo puede ajustar de manera efectiva la lipofilicidad y la estabilidad estructural de los productos objetivo, satisfaciendo las demandas de síntesis de múltiples productos químicos finos de alta-pureza.
Esta materia prima posee propiedades físicas y químicas estables con buena solubilidad en solventes orgánicos comunes. Presenta una alta actividad de reacción y una fuerte tolerancia a los grupos funcionales en-reacciones de acoplamiento cruzado, lo que puede aumentar eficazmente el rendimiento de la reacción y simplificar los procedimientos post-separación. En comparación con productos similares de ácido borónico, su estructura molecular tiene una mejor estabilidad térmica, no es fácil de descomponer en entornos de reacción convencionales y es adecuado para la investigación de laboratorio y la producción a escala-industrial.
Debe sellarse y almacenarse en un ambiente seco, fresco y oscuro, mantenerse alejado de la humedad, altas temperaturas y sustancias oxidantes fuertes, para evitar la hidrólisis y la disminución de la actividad, y mantener eficazmente su contenido efectivo y su actividad reactiva para un uso a largo plazo-.
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