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6-bromo-1-hexanol, también conocido como 6-bromo-1-hexanol o 6-bromohexanol, es un compuesto orgánico. A temperatura ambiente y presión atmosférica, aparece como un líquido de incoloro a amarillo pálido, fácilmente soluble en cloroformo y disolventes orgánicos alcohólicos, pero tiene poca solubilidad en agua. También existen aplicaciones en el campo farmacéutico, pero el uso específico puede variar dependiendo de la pureza y proceso de preparación del producto. Este compuesto es irritante y puede irritar la piel y las mucosas. Se debe usar equipo de protección adecuado durante la operación para evitar el contacto directo con los ojos y la piel. Si se toca accidentalmente, enjuáguelo inmediatamente con abundante agua y busque atención médica. También debe almacenarse a una temperatura de 2 a 8 grados y sellarse en un lugar oscuro, ventilado y seco.
Información adicional del compuesto químico:
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Fórmula química |
C6H13BrO |
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Masa exacta |
180.01 |
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Peso molecular |
181.07 |
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m/z |
180.01(100.0%),182.01(97.3%),181.02(6.5%),183.02(6.3%) |
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Análisis elemental |
C, 39,80; H, 7,24; BR, 44,13; Oh, 8,84 |
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Punto de ebullición |
105-106 grados 5 mm Hg(lit.) |
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Densidad |
1,384 g/mL a 25 grados (lit.) |
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Condiciones de almacenamiento |
2-8 grados |
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6-bromo-1-hexanoles un compuesto orgánico importante con una amplia gama de aplicaciones, particularmente en los campos de la síntesis orgánica y la producción farmacéutica. A continuación se explica detalladamente su finalidad:
Aplicación en el campo de la producción farmacéutica.
Aplicación en la síntesis de fármacos.
El 6-bromohexanol se utiliza a menudo como material de partida o intermediario en la síntesis de fármacos. Al introducir átomos de bromo, se puede llevar a cabo una conversión adicional de grupos funcionales para sintetizar compuestos con actividades farmacológicas específicas. Por ejemplo, el 6-bromohexanol se puede convertir en moléculas de fármaco con actividad antibacteriana, antiinflamatoria o antitumoral mediante una serie de reacciones químicas. Su estructura de cadena de carbono lo hace adecuado como parte de la columna vertebral del fármaco. Modificando y expandiendo grupos funcionales basados en él, se pueden construir moléculas de fármacos con estructuras complejas y actividades específicas.
Esta estrategia de construcción del esqueleto es de gran importancia en el desarrollo de fármacos, ya que ayuda a descubrir nuevos fármacos y optimizar los existentes. Debido a su grupo funcional hidroxilo hidrófilo, el 6-bromohexanol puede formar precursores de fármacos con mejor solubilidad y biodisponibilidad al unirse con otras moléculas de fármacos hidrófobos. Esta estrategia es de gran importancia para mejorar la absorción oral y la eficacia de los fármacos.
Aplicación en modificación de fármacos.
La introducción de 6-bromohexanol puede estabilizar ciertos grupos sensoriales en las moléculas del fármaco, mejorando así la estabilidad del fármaco. Por ejemplo, en moléculas de fármacos que contienen enlaces éster o amida, el grupo hidroxilo del 6-bromohexanol puede formar enlaces de hidrógeno con estos grupos funcionales, protegiéndolos así de la hidrólisis o la degradación enzimática. Su introducción también puede regular la tasa de liberación de fármacos. Al controlar la interacción entre el 6-bromo-n-hexanol y otros componentes, se pueden diseñar formulaciones de fármacos con diferentes velocidades de liberación. Esta estrategia es de gran importancia para controlar la distribución y el metabolismo de los fármacos en el organismo. El átomo de bromo del 6-bromohexanol puede unirse a otras moléculas o grupos para formar precursores de fármacos con propiedades específicas de dirección. Esta estrategia de mejora dirigida ayuda a aumentar la concentración de fármacos en los tejidos u órganos diana, mejorando así la eficacia terapéutica y reduciendo los efectos secundarios.
Aplicación en la preparación de intermedios farmacéuticos.
6-bromo-1-hexanolpuede convertirse en un intermediario con actividad farmacológica específica mediante una serie de reacciones químicas. Estos intermediarios desempeñan un papel importante en la síntesis de fármacos y pueden servir como pasos clave en la síntesis de moléculas complejas de fármacos. La introducción de 6-bromohexanol puede optimizar las rutas de síntesis de determinados fármacos.
Seleccionando las condiciones de reacción y los catalizadores adecuados, se puede lograr un proceso de síntesis más eficiente y respetuoso con el medio ambiente. Esta estrategia de optimización ayuda a reducir los costos de producción y aumentar el rendimiento del fármaco. Cuando se utiliza 6-bromohexanol como intermediario, su pureza es crucial para la posterior síntesis del fármaco y el control de calidad. Al controlar estrictamente las condiciones de síntesis y el proceso de purificación, se puede obtener el intermedio 6-bromo-n-hexanol de alta-pureza, lo que proporciona garantías confiables para la síntesis posterior del fármaco.
Otras aplicaciones en el campo de la medicina
El 6-bromohexanol se puede utilizar como disolvente o codisolvente en determinadas situaciones. Debido a su buena solubilidad y estabilidad química, puede usarse para disolver o dispersar otros componentes de medicamentos, mejorando así la preparación y el procesamiento de medicamentos. También se puede utilizar como componente de transportadores de fármacos. Al combinarlos con otros materiales, se pueden formar portadores de medicamentos con estructuras y funciones específicas para mejorar la eficiencia de la administración de medicamentos y la eficacia terapéutica.. 6-El bromohexanol también se puede utilizar como estándar interno o referencia en análisis farmacéuticos. Al medir el contenido relativo o la relación de proporción entre el 6-bromo-n-hexanol y otros componentes del fármaco, se puede evaluar y controlar con precisión la calidad del fármaco.
Aplicación en el campo de tintes y fragancias.
Aplicación en el campo de los tintes.
El 6-bromohexanol se utiliza a menudo como un intermediario importante en la síntesis de tintes. Al introducir átomos de bromo, se puede llevar a cabo una conversión adicional de grupos funcionales para sintetizar moléculas de tinte con colores y propiedades específicas. Por ejemplo, el 6-bromohexanol puede reaccionar con aminas aromáticas u otros compuestos que contienen grupos funcionales activos para formar tintes con excelentes propiedades tintóreas. Estos tintes se pueden aplicar en diversos campos como textiles, cuero, papel, etc., dotando a los productos de colores intensos y efectos de teñido duraderos. Su introducción puede mejorar la estabilidad y resistencia a la intemperie de los tintes. La presencia de átomos de bromo puede estabilizar ciertos grupos sensoriales en las moléculas de tinte, mejorando así la resistencia del tinte a factores ambientales como la luz, el calor, la acidez y la alcalinidad. Esta mejora en la estabilidad ayuda a extender la vida útil de los tintes y reducir la posible decoloración o decoloración durante el proceso de teñido.
Aplicación en el campo de los tintes.
El grupo funcional hidroxilo de esta sustancia puede regular la solubilidad y dispersabilidad de los tintes. Al ajustar la proporción y la interacción del 6-bromo-n-hexanol con otros componentes, se pueden diseñar formulaciones de tintes con diferente solubilidad y dispersabilidad. Esta estrategia de ajuste ayuda a optimizar el proceso de teñido de tintes, mejorar la eficiencia y uniformidad del teñido.. 6-El bromohexanol también puede participar en la síntesis de tintes funcionales. Al introducir otros grupos funcionales o unidades estructurales sobre su base, se pueden sintetizar tintes con propiedades especiales, como tintes fluorescentes, tintes termosensibles, tintes fotosensibles, etc. Estos tintes funcionales tienen amplias perspectivas de aplicación en la lucha contra la falsificación, el registro de información, el monitoreo ambiental y otros campos.
Aplicación en el campo de las especias.
El 6-bromohexanol puede utilizarse como materia prima importante en la síntesis de especias. Al reaccionar químicamente con otros componentes de las especias, se pueden sintetizar compuestos con aromas y fragancias específicos. Estos compuestos se pueden utilizar en alimentos, cosméticos, perfumes y otros campos para brindar a los consumidores una experiencia sensorial placentera. Su introducción puede mejorar la durabilidad y estabilidad de las especias. La presencia de átomos de bromo puede mejorar la resistencia de las moléculas de las especias a factores ambientales como la luz, el calor y el oxígeno, reduciendo así la pérdida y el deterioro de las especias durante el almacenamiento y el uso. Esta mejora de la estabilidad ayuda a prolongar la vida útil de las especias y a mantener su aroma y fragancia originales.
Soluciones personalizadas para portátiles
El grupo funcional hidroxilo del 6-bromohexanol puede regular la volatilidad y las propiedades sensoriales de las fragancias. Al ajustar la proporción y la interacción del 6-bromo-n-hexanol con otros componentes aromatizantes, se puede controlar la tasa de volatilización y la intensidad del aroma del aromatizante. Esta estrategia de ajuste ayuda a optimizar los efectos sensoriales de las especias, acercándolas más a las necesidades y preferencias de los consumidores. También puede participar en la síntesis de especias complejas. Introduciendo otros componentes de especias o unidades estructurales sobre su base, se pueden sintetizar compuestos con aromas y fragancias complejos. Estos perfumes complejos tienen amplias perspectivas de aplicación en los campos de la perfumería y la cosmética avanzadas y pueden proporcionar a los consumidores una experiencia sensorial más rica y delicada.
Casos de aplicación en el campo de los tintes y fragancias.
6-El bromohexanol puede reaccionar con aminas aromáticas específicas para formar tintes con un color rojo brillante. Este tinte se puede aplicar al teñido de textiles, dándoles un tono rojo-duradero. La introducción de 6-bromohexanol en las moléculas de tinte puede mejorar significativamente la resistencia a la luz del tinte. Este tinte tiene amplias perspectivas de aplicación en productos para exteriores, interiores de automóviles y otros campos. Ajustando la proporción de 6-bromo-n-hexanol a otros componentes, se pueden diseñar formulaciones de tintes con diferentes solubilidades. Este tinte tiene ventajas únicas en campos como la impresión y la impresión de pigmentos.
Casos de aplicación en el campo de los tintes y fragancias.
6-bromo-1-hexanolPuede reaccionar con compuestos de aldehído específicos para formar compuestos con aroma afrutado. Este compuesto se puede aplicar en campos como el de alimentos y bebidas, brindando a los consumidores una experiencia de sabor agradable. La introducción de 6-bromohexanol en las moléculas de la especia puede mejorar significativamente la persistencia de la especia. Este perfume tiene una amplia perspectiva de aplicación en los campos de la perfumería avanzada, la cosmética, etc. Ajustando la proporción de 6-bromohexanol a otros componentes aromatizantes, se puede controlar la tasa de volatilización y la intensidad del aroma del aromatizante. Esta especia tiene ventajas únicas en áreas como ambientadores y fragancias de interior.
Seguridad y Manejo
● Perfil Toxicológico
Irritación de la piel y los ojos: el 6-bromo-1-hexanol es un irritante de la piel y los ojos. La exposición prolongada o repetida puede causar dermatitis o conjuntivitis.
Peligros de inhalación: La inhalación de vapores puede causar irritación respiratoria.
● Precauciones de seguridad
Equipo de protección personal (PPE): use guantes, gafas de seguridad y una bata de laboratorio al manipular el compuesto.
Ventilación: Trabaje en una campana extractora para minimizar la exposición por inhalación.
Almacenamiento: Almacene entre 2 y 8 grados en un área fresca, seca y bien-ventilada. Mantenga los contenedores herméticamente cerrados para evitar la entrada de humedad.
● Respuesta de emergencia
Contacto con la piel: Lave las áreas afectadas con agua y jabón.
Contacto con los ojos: Enjuague bien con agua durante al menos 15 minutos y retire las lentes de contacto si están presentes.
Inhalación: Salga al aire libre y busque atención médica si los síntomas persisten.
El 6-bromo-1-hexanol es un intermedio versátil con importantes aplicaciones en síntesis orgánica y desarrollo farmacéutico. Su doble funcionalidad, junto con los avances en las metodologías sintéticas, lo posiciona como un compuesto clave en la investigación química moderna. Al adherirse a los protocolos de seguridad y adoptar prácticas sostenibles, la industria química puede aprovechar todo el potencial del 6-bromo-1-hexanol y al mismo tiempo minimizar el impacto ambiental. A medida que avance la investigación, este compuesto sin duda seguirá desempeñando un papel fundamental en el desarrollo de materiales y terapias innovadoras.
Preguntas frecuentes
¿Por qué su proceso de síntesis provocó "accidentes de laboratorio"? --El "mal genio" del complejo BMS
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En la ruta de síntesis clásica, la adición gota a gota de borano dimetilsulfuro (BMS) puede provocar reacciones violentas o incluso salpicaduras si la temperatura no se controla estrictamente.
Requisitos del paso de síntesis: agregue lentamente BMS (15 mmol) gota a gota a una solución de THF de ácido ω - brómico a 0 grados C, luego aumente la temperatura a 45 grados C y agite durante 3 horas. Finalmente, agregue metanol a 0 grados C para apagar.
BMS es un fuerte agente reductor que se descompone violentamente cuando entra en contacto con agua o alcohol, produciendo gas hidrógeno. Si el control de temperatura es inadecuado o la alimentación es demasiado rápida durante la etapa de enfriamiento, el sistema de reacción puede producir una gran cantidad de gas y salpicaduras.
¿Qué otras "identidades ocultas" tiene además de los "intermedios ordinarios"? --Soldadores moleculares sobre superficies metálicas
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Puede servir como sustrato para la química clic de tiolenos, construyendo capas moleculares funcionales sobre superficies metálicas o poliméricas.
Su estructura molecular tiene "personalidades" en ambos extremos: el extremo bromo es la "mano atacante" (que puede participar en la reacción SN2 para conectar otras moléculas), y el extremo hidroxilo es el "constructor de puentes" (que puede formar enlaces de hidrógeno o enlaces éster para anclar la superficie).
Modificación de nanopartículas de oro: los grupos hidroxilo se convierten en tioles mediante una reacción de tiolación y luego se autoensamblan en la superficie del oro para formar una monocapa.
Preparación del cepillo de polímero: el extremo hidroxilo se puede conectar mediante un iniciador de polimerización por radicales por transferencia de átomos (ATRP) para hacer crecer cepillos de polímero en la superficie de las obleas de silicio.
Diseño de recubrimiento antiincrustante: Utilizando su excelente hidrofobicidad (LogP aproximadamente 2,17, solubilidad en agua aproximadamente 2,5 g/L), se puede utilizar para preparar recubrimientos funcionales con energía superficial controlable.
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