Polvo de cisteamina CAS 60-23-1

Cisteamina en polvoes un compuesto orgánico con una fórmula química de C2H7NS, una masa molecular relativa de aproximadamente 77,15 g/mol y un CAS de 60-23-1. Es un líquido de incoloro a amarillo pálido con un fuerte olor desagradable similar al de los mercaptanos. Es un compuesto hidrófilo, soluble en agua. Además, también es soluble en muchos disolventes orgánicos, como etanol, metanol, éteres, etc. Es un compuesto básico cuya solución es alcalina. Se neutraliza con ácidos. En condiciones adecuadas, se pueden perder protones para formar los aniones correspondientes. Su forma protonada es el producto (HSCH2CH2NH3+), que puede estar presente en sus sales. Relativamente estable en condiciones normales de almacenamiento, pero sensible a la luz, el calor y los oxidantes. Se debe tener cuidado para evitar la exposición prolongada a la luz solar o ambientes de alta temperatura. Como compuesto orgánico multipropósito, tiene un importante valor de aplicación en síntesis química, complejación de metales, bioquímica, medicina, cosmética, electroquímica, óptica y otros campos. Estas aplicaciones no sólo reflejan sus propiedades químicas y características funcionales, sino que también demuestran su potencial y perspectivas de desarrollo en diversos campos.

La cisteína (número CAS 60-23-1), también conocida como 2-aminoetanotiol, es un compuesto orgánico que contiene grupos tiol y amino. Su fórmula molecular es C₂H₇NS, con un peso molecular de 77,15. Es un polvo cristalino de color blanco a amarillo claro a temperatura ambiente, fácilmente soluble en agua y alcohol y sufre reacciones alcalinas. Sin embargo, es propenso a oxidarse a disulfuros en el aire. Como intermediario central en los campos de la medicina, la ingeniería química, la agricultura, etc., la mercaptoetilamina desempeña un papel insustituible en múltiples industrias debido a sus propiedades químicas y actividad biológica únicas.

En el campo de la medicina: medicamentos básicos, desde el tratamiento de enfermedades genéticas hasta la desintoxicación y el tratamiento de emergencia.

 

1. Tratamiento específico de la cistinuria
Es el único fármaco aprobado para el tratamiento de la cistinuria. Esta enfermedad es causada por una reabsorción deficiente de cisteína por los riñones, lo que provoca la cristalización de cisteína en la orina, la formación de cálculos renales y daña la función renal. Al unirse al enlace disulfuro de la cisteína a través de grupos tiol, se descompone en cisteína, lo que reduce significativamente la concentración de cisteína en la orina. Los estudios clínicos han demostrado que el uso-a largo plazo puede reducir el riesgo de formación de cálculos en un 70 % y ralentizar el deterioro de la función renal en más de un 50 %.

2. Desintoxicación de primeros auxilios en caso de intoxicación por paracetamol.
Como precursor del glutatión, puede ingresar directamente a las células hepáticas y convertirse en glutatión, inhibiendo la formación del metabolito activo del paracetamol (N-acetilbenzoquinona imina), al tiempo que promueve su unión con el glutatión y su excreción del cuerpo.

 

Este medicamento debe administrarse dentro de las 10 horas posteriores a una sobredosis de paracetamol. La primera dosis es de 2 g por vía intravenosa, seguida de 0,4 g cada 4 a 8 horas, lo que puede reducir significativamente la incidencia de insuficiencia hepática aguda. Sin embargo, cabe señalar que las reacciones gastrointestinales como náuseas y vómitos pueden limitar la aplicación clínica.

3. Regulación neuroendocrina y efectos promotores del crecimiento.
Es un potente inhibidor de la dopamina - - hidroxilasa, que inhibe la conversión de dopamina en norepinefrina, lo que provoca la acumulación de dopamina en el hipotálamo y promueve la secreción de la hormona del crecimiento (GH) y el factor de crecimiento similar a la insulina 1 (IGF-1).

 

Los experimentos con animales han demostrado que puede aumentar el aumento de peso de las ratas en un 19,8%, de los conejos jóvenes en un 26,4% y de los pollos de engorde entre un 5,3% y un 7,9%. Además, también puede agotar la somatostatina (SS), aliviar su inhibición en los sistemas digestivo y endocrino y mejorar aún más su efecto promotor del crecimiento.

4. Protección radiológica y desintoxicación de metales
La protección contra la radiación se puede lograr eliminando los radicales libres y quelando iones metálicos. Sus derivados (como las sales de clorhidrato y sulfato) se han utilizado para el tratamiento del daño por radiación, lo que puede reducir el daño de los rayos X-al sistema hematopoyético y al tracto gastrointestinal. Al mismo tiempo, puede formar complejos estables con iones metálicos como cobalto, cobre, zinc, cadmio, etc., lo que tiene un valor de aplicación potencial en el tratamiento de emergencia de intoxicación por metales pesados.

Investigación bioquímica: compuestos de herramientas para ingeniería de proteínas y análisis enzimático

 

1. Reducción selectiva de enlaces disulfuro en la región bisagra de los anticuerpos.
Puede reducir específicamente los enlaces disulfuro en la región bisagra de las moléculas de anticuerpos sin afectar la estructura del enlace disulfuro en otras regiones. Esta característica lo convierte en un reactivo clave para preparar anticuerpos monocatenarios (scFv) o anticuerpos biespecíficos en ingeniería de proteínas. Por ejemplo, en la preparación de anticuerpos biespecíficos anti-CD3 × anti-CD20, la mercaptoetilamina puede reducir la IgG intacta a un semianticuerpo y luego construir moléculas biespecíficas mediante técnicas de acoplamiento químico o recombinación de genes.

2. Investigación enzimática y enmascaramiento de iones metálicos.
En química analítica, la mercaptoetilamina sirve como agente enmascarante, que puede formar complejos estables con iones metálicos como cobalto, cobre, zinc y cadmio a través de grupos tiol, eliminando su interferencia con las mediciones de la actividad enzimática.

 

Por ejemplo, en la detección de la actividad de la fosfatasa alcalina (ALP), agregar mercaptoetilamina puede proteger el efecto inhibidor de los iones de cobre en la muestra y mejorar la precisión de la detección. Además, también se puede utilizar para la determinación yodométrica del contenido del producto de hidrólisis, lo que brinda apoyo a la investigación de la cinética enzimática.

3. Síntesis y transacilación de coenzima A.
Es un componente de la coenzima A (CoA) y su grupo tiol puede unirse con grupos acilo como acetilo y acetilo y participar en diversas reacciones transacilo. Por ejemplo, en el proceso de síntesis de ácidos grasos, el grupo acetilo de acetil CoA puede transferirse al complejo de ácido graso sintasa, iniciando la extensión de la cadena de ácidos grasos. Al mantener el grupo tiol activo de CoA, se garantiza el buen progreso de la reacción de transacilación.

Aplicaciones industriales: materias primas multifuncionales desde el procesamiento de metales hasta la síntesis de materiales.

 

1. Preparación de complejos metálicos.
Puede formar complejos estables con iones metálicos como níquel, cobre y zinc, y se utiliza en campos como la galvanoplastia y la preparación de catalizadores. Por ejemplo, el complejo de níquel bis mercaptoacetamina (Ni (cisteína) ₂] ² ⁺) se puede utilizar como aditivo en la galvanoplastia de níquel para mejorar el brillo y la resistencia a la corrosión del recubrimiento. El método de preparación es el siguiente: disolver mercaptoetilamina e hidróxido de sodio en agua, agregar lentamente gota a gota a la solución de cloruro de níquel hexahidrato, agitar a temperatura ambiente durante 10 minutos, filtrar y lavar, y luego concentrar al vacío y secar para obtener el producto objetivo.

2. Antioxidantes para Recubrimientos y Plásticos
La tioetilamina y sus derivados pueden servir como antioxidantes para inhibir la degradación oxidativa de recubrimientos y plásticos durante el procesamiento o uso.

 

Retrasa el envejecimiento del material y prolonga la vida útil al eliminar los radicales libres y quelar iones metálicos. Por ejemplo, agregar un 0,5 % de derivado de mercaptoetilamina a una película de polietileno (PE) puede extender el período de inducción de oxidación (OIT) de la película de 12 minutos a 35 minutos.

3. Aceleradores de caucho y modificadores químicos.
En la industria del caucho, se puede utilizar como promotor para acelerar las reacciones de vulcanización y mejorar las propiedades físicas del caucho. Forma un intermedio activo con azufre, lo que reduce la energía de activación para la sulfuración y acorta el tiempo de sulfuración entre un 30% y un 50%. Además, también puede servir como regulador químico en el ámbito agrícola, regulando la síntesis y el metabolismo de las hormonas del crecimiento vegetal y promoviendo el aumento del rendimiento de los cultivos.

En el ámbito de la agricultura y la alimentación: reguladores fisiológicos del crecimiento del ganado y las aves de corral.

 

1. Promover el crecimiento del ganado y las aves de corral y la conversión alimentaria.
Al agotar la somatostatina (SS), se puede aliviar su inhibición en los sistemas digestivo y endocrino, mejorando significativamente la tasa de crecimiento y la eficiencia alimenticia del ganado y las aves de corral. Por ejemplo, agregar 50-100 mg/kg de mercaptoetilamina al alimento para pollos de engorde puede aumentar la ganancia de peso diaria en un 7,9 % y mejorar la tasa de conversión alimenticia en un 8,3 %. Su mecanismo de acción incluye: favorecer la secreción de jugos gástricos y pancreáticos, aumentando la actividad de las enzimas digestivas; Aumenta los niveles de GH e IGF-1, mejora la síntesis de proteínas; Reducir la deposición de grasa corporal y mejorar la calidad de la carne.

2. Mejorar la función inmune y la resistencia a las enfermedades.
Puede regular el sistema inmunológico del ganado y las aves de corral y mejorar su resistencia a los patógenos.

 

Las investigaciones han demostrado que puede promover la proliferación de linfocitos, mejorar la función fagocítica de los macrófagos y aumentar los niveles de inmunoglobulina (IgG, IgM) en suero. Alimentar a los pollos con mercaptoetilamina 7 días antes de la infección por el virus de la enfermedad de Newcastle (NDV) puede reducir la tasa de mortalidad del 30% al 12%.

3. Aliviar la respuesta al estrés y mejorar el rendimiento de la producción.
Los factores estresantes, como las altas temperaturas y el transporte, pueden provocar una inhibición del crecimiento y una disminución de la productividad del ganado y las aves de corral. Al regular el eje hipotalámico, pituitario y suprarrenal (eje HPA), los niveles de cortisol se pueden reducir para aliviar las respuestas al estrés. Por ejemplo, durante el período de altas temperaturas del verano, agregar 100 mg/kg de mercaptoetilamina al alimento de las vacas puede aumentar la producción de leche en un 8,2 % y el contenido de proteína de la leche en 0,15 puntos porcentuales.

Cosmética y Cuidado Personal: Ingredientes Activos para Antioxidantes y Desintoxicación de Metales

 

1. Antioxidantes y eliminadores de radicales libres
Los grupos tiol pueden proporcionar átomos de hidrógeno para neutralizar los radicales libres en la reacción en cadena de peroxidación lipídica e inhibir el daño oxidativo de la piel. Su capacidad antioxidante es más de 10 veces mayor que la de la vitamina E, lo que puede retrasar eficazmente el envejecimiento de la piel. Por ejemplo, agregar un 0,5% de derivados de mercaptoetilamina al protector solar puede aumentar el valor del SPF entre un 15% y un 20%.

2. Desintoxicación de metales y protección de la piel.
Puede formar complejos estables con iones de metales pesados ​​(como plomo y mercurio) en cosméticos, reduciendo su toxicidad y previniendo la absorción cutánea. Además, puede favorecer la proliferación y diferenciación de los queratinocitos, acelerando la reparación de la piel dañada. Por ejemplo, agregar mercaptoetilamina a los productos para el acné puede acortar el tiempo de curación del acné inflamatorio en un 40%.

Cisteamina en polvoEs una materia prima importante para la síntesis orgánica, ampliamente utilizada en la preparación de una variedad de compuestos orgánicos, como agentes reticulantes de proteínas-, pesticidas, cosméticos y productos farmacéuticos. También se utiliza en la preparación de antioxidantes para recubrimientos y plásticos, aceleradores para la producción de caucho y reguladores químicos en el ámbito agrícola. La mercaptoetilamina puede aliviar el daño de los metales al sistema enzimático del cuerpo y tiene propiedades antioxidantes. Su estructura contiene grupos amino y sulfhidrilo y tiene una importante capacidad de coordinación. Puede formar complejos con varios iones metálicos para obtener una variedad de complejos metálicos. Por ejemplo, se ha informado en la literatura que este producto químico puede coordinarse con níquel metálico divalente para obtener un complejo de níquel coordinado por dimercaptoetilamina. Además, la mercaptoetilamina también se puede utilizar como intermediario en la síntesis orgánica y la química medicinal, y se utiliza principalmente en la síntesis y modificación de moléculas biológicamente activas.

En una reacción seca de 100 ml, se disolvieron sucesivamente mercaptoetilamina (4,05 g, 52,5 mmol) e hidróxido de sodio (1,90 g, 47,5 mmol) en 100 ml de agua, y después la solución se añadió lentamente gota a gota al hexahidrato. En la solución acuosa caliente (100 ml) de cloruro de níquel (5,95 g, 25,0 mmol), se puede observar que el sistema de reacción cambia gradualmente verde. La mezcla de suspensión verde obtenida se agitó y reaccionó a temperatura ambiente durante 10 min. Después de la reacción, la mezcla de reacción se filtró directamente, luego se lavó dos veces con 25 ml de agua y luego se lavó dos veces con 25 ml de etanol absoluto. El filtrado se concentra al vacío y se seca en un evaporador rotatorio para obtener el complejo de níquel del producto objetivo.

Es un importante compuesto orgánico con una amplia gama de aplicaciones y usos. Se puede obtener mediante varios métodos sintéticos.

1. Método de reacción de etanotiol y agua con amoníaco:

Este es uno de los más comunesCisteamina en polvométodos de síntesis. El método obtiene el producto mediante la reacción de etanotiol y agua con amoníaco. Los pasos específicos son los siguientes:

Paso 1: agregue lentamente etanotiol gota a gota al agua con amoníaco, manteniendo la temperatura de reacción en un rango bajo (generalmente de 0 a 10 grados Celsius).

Paso 2: Después de la reacción, el producto se puede obtener por destilación o cristalización.

2. Método de hidrólisis del ácido tioéter:

Este método utiliza ácido tioéter como material de partida y la reacción de hidrólisis ácida se lleva a cabo en condiciones ácidas. Los pasos específicos son los siguientes:

Paso 1: Disuelva el ácido tioéter en un solvente apropiado.

Paso 2: agregue suficiente ácido (como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico) para desencadenar la reacción de hidrólisis ácida.

Paso 3: Una vez completada la reacción, el producto se purifica mediante destilación o cristalización.

En resumen, se puede preparar mediante varios métodos sintéticos, como la reacción de etanotiol con agua con amoníaco, la sustitución nucleofílica de cloruro de etilo, la reacción de tiol con cianuro de amonio y la acidólisis de tioéter. Estos métodos tienen sus propias características y pueden sintetizar productos de forma eficaz en diferentes condiciones experimentales.

Cisteamina en polvoes un compuesto orgánico con la fórmula molecular C2H7NS. Está formado por un grupo amino (NH2), un grupo etilo (C₂H₅) y un grupo tiol (SH).

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