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5,6-Dimetoxi-1-indanona(fórmula química C11H12O3) es un compuesto orgánico. Es un cristal de color amarillo claro a blanco que no se puede disolver. Soluble en disolventes orgánicos como cloroformo, diclorometano, etanol y éter, insoluble en agua. Pueden ocurrir varias reacciones químicas, como reacciones de hidroximetilación catalizadas por ácido y reacciones de esterificación. También se puede convertir en los correspondientes alcoholes o hidrocarburos aromáticos mediante una reacción de reducción. Es un importante intermediario del donepezilo, un fármaco sintético para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer (EA), y un importante intermediario orgánico en productos químicos orgánicos finos, con un alto valor económico.
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Fórmula química |
C11H12O3 |
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Masa exacta |
192 |
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Peso molecular |
192 |
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m/z |
192 (100.0%), 193 (11.9%) |
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Análisis elemental |
C, 68.74; H, 6.29; O, 24.97 |
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5,6-dimetoxi-1-indanona(Número CAS: 2107-69-9) es un compuesto orgánico con una estructura química única, con la fórmula molecular C ₁₁ H ₁₂ O3 y un peso molecular de 192,21. Este compuesto existe en forma de cristales de color amarillo claro a blanco con un rango de punto de fusión de 117 a 122 grados. Tiene propiedades físicas y químicas específicas, lo que lo hace ampliamente aplicable en múltiples campos.
1. Demanda del mercado de donepezilo
Con el agravamiento del envejecimiento de la población mundial, la tasa de incidencia de la enfermedad de Alzheimer aumenta año tras año y también aumenta la demanda de donepezilo y otros fármacos terapéuticos. Como intermediario sintético clave del donepezilo, su demanda en el mercado también muestra una tendencia de crecimiento constante. Según las predicciones de las instituciones de investigación de mercado, el tamaño del mercado de donepezilo y sus productos intermedios seguirá expandiéndose en los próximos años, proporcionando un amplio espacio de mercado para la producción y aplicación de 5,6-dimetoxiindolona.
2. Síntesis de otros intermediarios farmacéuticos.
Además del donepezilo, también se puede utilizar para sintetizar otros compuestos biológicamente activos. Por ejemplo, al introducir diferentes grupos funcionales o modificaciones estructurales, se puede transformar en moléculas de fármacos con actividades anti-tumorales, anti-inflamatorias, antibacterianas y de otro tipo. Estos posibles valores de aplicación amplían aún más su uso en el campo farmacéutico.
1. reacción de vinilación
Su unidad cetonacarbonilo tiene alta reactividad y puede sufrir una reacción de alquinilación con el reactivo de Wittig en condiciones alcalinas para generar los correspondientes derivados de olefina. Esta reacción proporciona un método eficaz para construir dobles enlaces carbono-carbono, que pueden utilizarse para sintetizar moléculas orgánicas con estructuras y funciones específicas. Por ejemplo, mediante la reacción de alquilación, se puede convertir en compuestos de olefina ópticamente activos, que luego se pueden utilizar para la síntesis asimétrica o el desarrollo de fármacos quirales.
2. Reacción de reducción
Bajo la acción de agentes reductores como el borohidruro de sodio, el tetrahidróxido de litio y aluminio, etc., su grupo carbonilo cetona se puede reducir al grupo hidroxilo de alcohol, generando los correspondientes derivados alcohólicos. Esta reacción proporciona un método conveniente para introducir grupos funcionales hidroxilo, que pueden usarse para sintetizar moléculas orgánicas con estructuras de alcohol. Por ejemplo, mediante reacciones de reducción, la 5,6-dimetoxiindenona se puede convertir en compuestos alcohólicos biológicamente activos, que luego se pueden utilizar para la síntesis de fármacos o la síntesis total de productos naturales.
3. Reacción de silanización de enol
En condiciones alcalinas, también puede reaccionar con clorosilanos para producir los correspondientes derivados de enol silil éter. Esta reacción proporciona un método eficaz para proteger grupos carbonilo cetona o introducir grupos funcionales basados en silicio-, que pueden usarse para sintetizar moléculas orgánicas con estructuras y funciones específicas. Por ejemplo, mediante la reacción de sililación de enol, se puede convertir en compuestos de enol silil éter con grupos protectores basados en silicio-, que luego se pueden utilizar para la síntesis de moléculas orgánicas complejas o la modificación estructural de productos naturales.
4. Reacción de bromación
También puede sufrir una reacción de bromación con reactivos de bromación como el bromo líquido, generando derivados bromados como la 2-bromo-5,6-dimetoxi-1-indanona. Esta reacción proporciona un método conveniente para introducir átomos de bromo, que pueden usarse para sintetizar moléculas orgánicas con estructuras bromadas. Por ejemplo, mediante reacciones de bromación, se puede convertir en productos intermedios con estructuras bromadas, que luego se pueden utilizar para sintetizar moléculas de fármacos o materiales orgánicos con actividades biológicas específicas.
1. Síntesis de especias y esencia.
5,6-Dimetoxi-1-indanonatiene características aromáticas únicas y puede usarse para sintetizar perfume y esencia. Introduciendo diferentes grupos funcionales o modificaciones estructurales, se puede transformar en moléculas de especias con diferentes tipos de aroma. Por ejemplo, mediante una reacción de esterificación, se puede convertir en sabores de éster con características frutales o florales; A través de la reacción de eterificación, se puede convertir en fragancias de éter con características amaderadas o almizcleras. Estas moléculas de especias se utilizan ampliamente en campos como alimentos, cosméticos, detergentes, etc., añadiendo un encanto aromático único a los productos.
2. Síntesis de colorantes y pigmentos.
También se puede utilizar para sintetizar tintes y pigmentos. Al introducir grupos funcionales como cromóforos o cromóforos, se puede convertir en moléculas de tinte con características de color específicas. Por ejemplo, mediante la reacción de nitración, se puede convertir en colorantes nitro con características amarillas o naranjas; Mediante reacción de acoplamiento, se puede convertir en colorantes azoicos con características rojas o violetas. Estas moléculas de tinte se utilizan ampliamente en textiles, impresión, pinturas y otros campos, proporcionando ricas opciones de color para los productos.
3. Síntesis de materiales poliméricos.
También se puede utilizar como monómero o comonómero para sintetizar materiales poliméricos. Al introducir características estructurales como enlaces insaturados o grupos funcionales reactivos, se puede transformar en materiales poliméricos con propiedades específicas. Por ejemplo, mediante una reacción de polimerización, la 5,6-dimetoxiindenona se puede convertir en materiales de poliéster con estabilidad térmica; Mediante una reacción de copolimerización, se puede copolimerizar con otros monómeros para obtener materiales copolímeros con propiedades específicas. Estos materiales poliméricos se utilizan ampliamente en campos como el plástico, el caucho, las fibras, etc., proporcionando excelentes propiedades físicas y químicas a los productos.
Él El compuesto y su método de preparación incluyen los siguientes pasos:
(1) El bromoalcoxibenzaldehído se obtuvo mediante reacción de 3-hidroxibenzaldehído con dibromuro en el primer disolvente y la primera condición alcalina;
(2) El bromoalcoxibenzaldehído reacciona con la amina secundaria correspondiente en el segundo disolvente y la segunda condición alcalina para obtener amina alcoxibenzaldehído;
(3) Se prepararon amina alcoxi benzaldehído y 5,6 dimetoxiindenona bajo el tercer disolvente y la tercera condición básica para obtener amina alcoxi chalcona;
(4) Añadiendo Pd/C a la aminoalcoxicalcona, bajo la condición del cuarto disolvente en atmósfera de hidrógeno, se obtuvo la hidrogenación catalítica de compuestos de 5,6 dimetoxiindenona. El compuesto de la invención tiene una importante actividad inhibidora selectiva de la butirilcolinesterasa y puede usarse para tratar y/o prevenir enfermedades relacionadas con neurodegenerativas.
5,6-Dimetoxi-1-indanona(fórmula química C11H12O3) puede participar en diversas reacciones químicas, y los siguientes son algunos tipos de reacciones típicas:
Reacción de hidroximetilación:
En condiciones ácidas, puede reaccionar con metanol para formar 5,6-dimetoxi-1 -(metoximetil)indan-2-ona.
01
Reacción de esterificación:
Puede reaccionar con anhídrido para formar los ésteres correspondientes. Por ejemplo, puede reaccionar con anhídrido acético para formar 5,6-dimetoxi-1 -(etoxicarbonil)indan-2-ona.
02
Reacción de reducción:
Se puede convertir en los correspondientes alcoholes o hidrocarburos aromáticos mediante una reacción de reducción. Por ejemplo, puede reaccionar con bisulfito de sodio para formar 5,6-dimetoxi-2-indanol.
03
Reacción fotoquímica:
Puede sufrir una reacción fotoquímica bajo luz ultravioleta para formar productos de fotólisis biológicamente activos.
04
Reacción de carboxilación:
En condiciones alcalinas, puede reaccionar con el ozono para formar los correspondientes ácidos carboxílicos. Por ejemplo, puede reaccionar con el ozono para formar un ácido 5,6-dimetil-1-indone-2-carboxílico.
05
No hay mucha historia documentada sobre su descubrimiento (fórmula química C11H12O3). Sin embargo, este compuesto tiene cierta historia de aplicación e investigación en el campo de la química farmacéutica y la neurociencia.
Ya en la década de 1960, se descubrió que tenía efectos sedantes e hipnóticos y se utilizaba para tratar el insomnio, la neurastenia y otras enfermedades. Desde entonces, se ha comenzado a estudiarlo como posible molécula farmacológica, explorando su mecanismo de acción y su valor de aplicación en el sistema nervioso. En los últimos años, se ha descubierto que tiene actividades antioxidantes, anti-inflamatorias, anti-tumorales y otras actividades biológicas, y se ha utilizado en el desarrollo de fármacos y el tratamiento de diversas enfermedades.
¿Cómo se debe almacenar este compuesto?
1.Entorno de almacenamiento
Temperatura y humedad: Debe almacenarse en un lugar fresco y seco, evitando altas temperaturas y ambientes húmedos. Las altas temperaturas pueden causar descomposición o deterioro, mientras que la humedad puede desencadenar reacciones químicas o reducir la calidad del producto.
Exposición a la luz: Evite la luz solar directa ya que puede acelerar ciertas reacciones químicas y causar deterioro del producto.
2.Contenedor de almacenamiento y sellado.
Selección de contenedores: elija un contenedor de almacenamiento adecuado para productos químicos, como botellas de vidrio o plástico, y asegúrese de que el contenedor tenga un buen sellado para evitar la entrada de aire, humedad u otras impurezas.
Inspección de sellado: verifique periódicamente el sellado de los contenedores de almacenamiento para garantizar que no haya fugas ni volatilización.
3.Manténgase alejado de sustancias incompatibles
Agente oxidante: Esta sustancia debe almacenarse alejada de agentes oxidantes ya que pueden provocar su descomposición o combustión.
Otras sustancias incompatibles: Evite mezclar y almacenar con otros productos químicos que puedan provocar reacciones químicas.
4.Señales y advertencias de seguridad
Etiqueta: Coloque etiquetas claras en los contenedores de almacenamiento, indicando el nombre del producto, advertencia de peligro, condiciones de almacenamiento y otra información.
Advertencia: Coloque señales de advertencia en el área de almacenamiento para recordar al personal del laboratorio que preste atención a los requisitos de seguridad y almacenamiento de los productos químicos.
5.Gestión y grabación de almacenamiento.
Inspección periódica: inspeccione periódicamente la sustancia almacenada para garantizar su calidad y estabilidad.
Registro: registre información como condiciones de almacenamiento, fechas de inspección y resultados para rastrear y monitorear el estado de almacenamiento de los productos.
6.Respuesta de emergencia
Manejo de fugas: Si se produce una fuga, se deben tomar medidas inmediatas para evitar la propagación del material filtrado y limpiarlo lo antes posible.
Medidas de primeros auxilios: Comprenda y domine sus medidas de primeros auxilios para que pueda responder rápidamente en caso de accidentes.
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