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3,5-Bis(trifluorometil)bromobencenoes un compuesto orgánico con CAS 328-70-1 y fórmula molecular C8H4BrF6. Sólido de incoloro a amarillo claro con un alto punto de fusión. A temperatura ambiente, aparece como un sólido amorfo sin un punto de fusión fijo, pero puede fundirse gradualmente a temperaturas superiores a los 100 grados. La densidad relativa (agua=1) es 2,07 y el índice de refracción (n20D) es 1,477. No es fácilmente soluble en agua, pero puede ser soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos como alcoholes, éteres, cetonas, ésteres, etc. Esta característica hace que el compuesto se utilice ampliamente en síntesis y extracción orgánica. Tiene alta estabilidad química. A temperatura ambiente, no se oxida ni se reduce fácilmente y no es sensible a la luz ni al aire. Sin embargo, bajo altas temperaturas o condiciones catalíticas específicas, puede sufrir reacciones de deshalogenación o ciclación, generando otro tipo de compuestos. La espectroscopia infrarroja y la espectroscopia de resonancia magnética nuclear son métodos analíticos comúnmente utilizados para identificar la estructura de este compuesto. A través de estos espectros, se pueden determinar los grupos funcionales y la estructura molecular del compuesto. También se puede utilizar en materiales poliméricos como caucho sintético, plásticos y fibras. Puede utilizarse como suavizante, plastificante y coadyuvante de procesamiento para mejorar las propiedades mecánicas y de procesamiento de los materiales. Además, también se puede utilizar para preparar materiales especiales como resinas de intercambio iónico y soportes de catalizadores.
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Fórmula química |
C8H17NO7 |
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Masa exacta |
239 |
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Peso molecular |
239 |
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m/z |
239 (100.0%), 240 (8.7%), 241(1.4%) |
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Análisis elemental |
C, 40.17; H, 7.16; N, 5.86; O, 46.82 |
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El método para sintetizar.3,5-Bis(trifluorometil)bromobencenoen el laboratorio se puede realizar utilizando alcohol 3,5-dihidroxibencílico como materia prima. Los siguientes son los pasos detallados de este método:
Paso 1: Síntesis de alcohol 3,5-dihidroxibencílico
La síntesis del alcohol 3,5-dihidroxibencílico se divide en dos pasos. En primer lugar, utilizando o-dimetoxibenceno como materia prima, se obtiene 2,6-dinitrofenol mediante una reacción de nitración, seguida de una reacción de reducción para obtener 2,6-diaminofenol, que luego se condensa con formaldehído para obtener alcohol 3,5-dihidroxibencílico.
Bajo la acción de ácido sulfúrico concentrado y nitrato de sodio, se nitra el o-dimetoxibenceno para obtener 2,6-dinitrofenol. Esta reacción es una reacción de sustitución electrófila, que da como resultado productos orto sustituidos.
Utilizando polvo de hierro y ácido clorhídrico como agentes reductores, se reduce el 2,6-dinitrofenol para obtener 2,6-diaminofenol. Esta reacción es una reacción de reducción que reduce los grupos nitro a grupos amino.
En una solución de hidróxido de sodio, se condensa 2,6-diaminofenol con formaldehído para obtener alcohol 3,5-dihidroxibencílico. Esta reacción es una reacción de condensación, que genera un enlace éter y un grupo hidroxilo.
Paso 2: Síntesis de 3,5-bis trifluorometil bromobenceno
Bajo la acción de tricloruro de aluminio anhidro, se sometió alcohol 3,5-dihidroxibencílico a una reacción de Friedel Crafts con bromuro de trifluorometilo para obtener 3,5-bis trifluorometilbromobenceno. Esta reacción es una reacción de sustitución electrófila, que da como resultado productos parasustituidos.
Síntesis de 3,5-bis (trifluorometil) bromobenceno: bajo la catálisis de tricloruro de aluminio anhidro, se somete alcohol 3,5-dihidroxibencílico a la reacción de Friedel Crafts con bromuro de trifluorometilo para producir 3,5-bis (trifluorometil) bromobenceno. Esta reacción es una reacción de sustitución electrófila, donde el bromuro de trifluorometilo actúa como reactivo electrófilo para atacar la posición para del alcohol 3,5-dihidroxibencílico.
Paso 3: Purificación
Purifique el 3,5-bis trifluorometilbrorobenceno generado mediante métodos de destilación y cristalización. Las condiciones de purificación específicas se pueden ajustar según las condiciones experimentales.
3,5-Bis(trifluorometil)bromobencenoComo compuesto orgánico, tiene amplias aplicaciones en muchos campos. Entre ellos, el de suavizante es uno de sus usos importantes.
El 3,5-bis (trifluorometil)brorobenceno tiene buena fluidez y buena solubilidad con disolventes no polares y ciertos disolventes polares como cetonas, ésteres y alcoholes. Esto le permite penetrar eficazmente entre las cadenas moleculares de los polímeros, reducir las interacciones intermoleculares y mejorar así la plasticidad y flexibilidad de los polímeros. Por lo tanto, el 3,5-bis (trifluorometil) bromobenceno se ha utilizado ampliamente como suavizante en campos como el caucho, plásticos, revestimientos y tintas.
Industria del caucho:
En la industria del caucho, el 3,5-bis (trifluorometil) bromobenceno se puede utilizar como coadyuvante en el procesamiento del caucho. Puede interactuar con los grupos activos de la cadena molecular del caucho, mejorando la plasticidad y fluidez del caucho. Además, el 3,5-bis trifluorometilbrorobenceno también puede mejorar la resistencia a los rayos UV y a la intemperie del caucho, y mejorar la vida útil de los productos de caucho. Añadiendo una cantidad adecuada de 3,5-bis trifluorometilbromobenceno, se puede reducir la dureza del caucho, haciéndolo más flexible y elástico. Por lo tanto, se utiliza ampliamente en el proceso de fabricación de productos de caucho como neumáticos, mangueras de caucho, cintas y sellos.
En la industria del plástico, el 3,5-bis (trifluorometil) bromobenceno se puede utilizar como plastificante. Puede interactuar con grupos activos en cadenas moleculares de plástico, reducir las fuerzas intermoleculares y aumentar la flexibilidad y plasticidad de los plásticos. Al agregar una cantidad adecuada de 3,5-bis trifluorometilbrorobenceno, se puede mejorar el rendimiento del procesamiento y el rendimiento del producto de los plásticos. Se utiliza ampliamente en el proceso de fabricación de productos plásticos como cloruro de polivinilo (PVC), polietileno (PE), polipropileno (PP) y poliestireno (PS).
Industria del recubrimiento:
En la industria de recubrimientos, se puede utilizar 3,5-bis trifluorometilbrorobenceno como aditivo de recubrimiento. Puede interactuar con los grupos activos del recubrimiento, mejorando las propiedades niveladoras y humectantes del recubrimiento. Al agregar una cantidad adecuada de 3,5-bis trifluorometilbrorobenceno, se puede reducir la tensión superficial del recubrimiento, lo que facilita la humectación de la superficie del sustrato y mejora la adhesión y uniformidad del recubrimiento. Además, el 3,5-bis trifluorometilbrorobenceno también puede mejorar la resistencia a los rayos UV y a la intemperie de los recubrimientos, mejorar su resistencia a la corrosión y su vida útil. Se utiliza ampliamente en el proceso de fabricación de revestimientos como revestimientos arquitectónicos, revestimientos para automóviles y revestimientos anticorrosión.
En la industria de las tintas, se puede utilizar 3,5-bis trifluorometil bromobenceno como aditivo de tinta. Puede interactuar con los grupos activos de la tinta, mejorando las propiedades reológicas y la estabilidad de la tinta. Al agregar una cantidad adecuada de 3,5-bis trifluorometil bromobenceno, se puede reducir la viscosidad de la tinta, lo que facilita su impresión y aplicación. Además,3,5-Bis(trifluorometil)bromobencenoTambién puede mejorar la resistencia a los rayos UV y a la intemperie de la tinta, mejorar su adhesión y resistencia a la fricción. Se utiliza ampliamente en el proceso de fabricación de tintas de impresión y tintas de recubrimiento.
¿Cuáles son los efectos secundarios de este compuesto?
Contaminación al medio ambiente
Contaminación del agua:
Este compuesto es perjudicial para los cuerpos de agua. Una vez filtrado, puede contaminar las aguas subterráneas, las aguas superficiales y los cuerpos de agua circundantes, afectando la calidad del agua y el medio ambiente ecológico.
Contaminación del suelo:
Si las sustancias filtradas entran al suelo, pueden causar contaminación y afectar la fertilidad del suelo y el crecimiento de las plantas.
Peligros potenciales para la salud humana
Irritación:
Esta sustancia es irritante y puede causar irritación en los ojos, la piel y el tracto respiratorio, provocando síntomas como enrojecimiento, hinchazón, dolor y dificultad para respirar.
Toxicidad potencial:
Aunque es posible que no se disponga de datos específicos sobre toxicidad aguda, la exposición-a largo plazo o el contacto con la sustancia puede tener posibles efectos tóxicos en la salud humana.
Riesgo cancerígeno:
Algunos compuestos orgánicos son cancerígenos; aunque su carcinogenicidad específica aún no está clara, la exposición-a largo plazo puede aumentar el riesgo de cáncer.
Precauciones de seguridad
Manejo de fugas:
En caso de una fuga, se deben tomar medidas de contención inmediatas para evitar que los contaminantes ingresen a cuerpos de agua, suelo o aire. Se pueden utilizar materiales inertes como arena y carbón activado para absorber el material filtrado y transferirlo a un lugar seguro para su eliminación.
Protección personal:
Al manipular o entrar en contacto con la sustancia, se debe usar equipo de protección personal adecuado, como gafas, guantes, máscaras, etc., para reducir la irritación y las lesiones en los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
Almacenamiento y transporte:
Debe almacenarse en un lugar fresco, ventilado y seco, alejado de fuentes de fuego y calor. Durante el transporte, es necesario asegurarse de que el embalaje esté intacto y sellado para evitar fugas y contaminación.
Otras precauciones
Monitoreo ambiental:
Al usar esta sustancia, se debe realizar un monitoreo regular de la calidad del aire ambiental, la calidad del agua y la calidad del suelo para identificar y abordar rápidamente posibles problemas de contaminación.
Cumplimiento de la normativa:
Se deben seguir las leyes, reglamentos y estándares nacionales pertinentes para garantizar la seguridad y el cumplimiento del uso de la sustancia.
Otras precauciones
Agente extintor que se escapa:
Extinguir el fuego con agua nebulizada, polvo seco, espuma o agente extintor de dióxido de carbono.
Evite utilizar agua de corriente continua para extinguir el fuego. El agua corriente directa puede provocar salpicaduras de líquido inflamable y propagar el fuego.
Precauciones y medidas de protección para la extinción de incendios:
Los bomberos deben usar aparatos de respiración de aire y ropa de extinción de incendios de cuerpo completo para extinguir el fuego en dirección contra el viento.
Mueva el contenedor del lugar del incendio a un lugar abierto lo más lejos posible.
Si el contenedor en el lugar del incendio ha cambiado de color o ha emitido un sonido debido al dispositivo de seguridad de alivio de presión, debe ser evacuado inmediatamente.
Aislar el lugar del accidente y prohibir la entrada de personal irrelevante. Recoger y tratar el agua contra incendios para prevenir la contaminación ambiental.
Precauciones de funcionamiento:
Los operadores deben recibir capacitación especial y cumplir estrictamente con los procedimientos operativos.
La operación y eliminación deben realizarse en lugares con ventilación local o instalaciones de ventilación integrales.
Evite el contacto con los ojos y la piel y evite la inhalación de vapor.
Mantener alejado de leña y fuentes de calor. Está estrictamente prohibido fumar en el lugar de trabajo.
Utilice sistemas y equipos de ventilación-a prueba de explosiones.
Si se requiere enlatado, se debe controlar el caudal y debe haber un dispositivo de conexión a tierra para evitar la acumulación de electricidad estática.
Evite el contacto con sustancias prohibidas como oxidantes.
Manipular con cuidado para evitar daños al paquete y al contenedor.
Los envases vacíos pueden dejar sustancias nocivas.
Lávese las manos después de su uso y no coma en el lugar de trabajo.
Equipar con las variedades y cantidades correspondientes de equipos-contra incendios y equipos de tratamiento de emergencia para fugas.
Precauciones de almacenamiento:
Almacenar en un almacén fresco y ventilado.
Debe almacenarse separado de oxidantes y productos químicos comestibles, y no debe mezclarse.
Mantenga el recipiente sellado.
Mantener alejado de leña y fuentes de calor.
En el almacén deberán instalarse equipos de protección contra rayos.
El sistema de escape deberá estar equipado con un dispositivo de conexión a tierra para conducir y eliminar la electricidad estática.
Se adoptan iluminación y ventilación a prueba de explosiones.
Está prohibido utilizar equipos y herramientas que puedan producir fácilmente chispas.
La zona de almacenamiento estará equipada con equipos de tratamiento de emergencia de fugas y materiales de almacenamiento adecuados.
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