Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es uno de los fabricantes y proveedores más experimentados de ácido 5-pirazolcarboxílico cas 1621-91-6 en China. Bienvenido a la venta al por mayor de ácido 5-pirazolcarboxílico cas 1621-91-6 a granel de alta calidad aquí desde nuestra fábrica. Buen servicio y precio razonable están disponibles.
Ácido 5-pirazolcarboxílicoes un típico compuesto heterocíclico de pirazol de alto valor-con una actividad biológica extensa y excepcional. Al beneficiarse de la estructura electrónica estable y los sitios de reacción modificables del anillo de pirazol, se pueden introducir de manera flexible varios sustituyentes para construir abundantes bibliotecas de derivados, lo que proporciona un amplio potencial de aplicación en la síntesis farmacéutica, el desarrollo de pesticidas y la investigación de materiales. Como fabricante confiable de componentes básicos heterocíclicos, Bloomtechz controla estrictamente la pureza del producto y las impurezas residuales durante la producción y purificación del ácido 5-pirazolcarboxílico, lo que garantiza una actividad de reacción estable y excelentes efectos de síntesis de derivados para los experimentos de modificación y ampliación de compuestos posteriores de los clientes.
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Fórmula química |
C4H4N2O2 |
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Masa exacta |
112 |
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Peso molecular |
112 |
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m/z |
112 (100.0%), 113 (4.3%) |
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Análisis elemental |
C, 42.86; H, 3.60; N, 24.99; O, 28.55 |
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Estabilidad
El ácido 5-pirazolcarboxílico mantiene una buena estabilidad-en estado sólido en las condiciones de almacenamiento recomendadas: almacenamiento sellado a temperatura ambiente inferior a 25 grados con humedad relativa inferior o igual al 60%, protegido de la luz solar directa. El grupo ácido carboxílico en el anillo de pirazol es susceptible a la descarboxilación lenta inducida por la humedad en ambientes de alta temperatura y humedad, lo que reducirá la pureza del producto y generará impurezas de pirazol.
La exposición-a largo plazo a condiciones alcalinas fuertes puede provocar la formación de sales y cambios estructurales. Bloomtechz implementa el monitoreo de la estabilidad de lotes para el ácido 5-pirazolcarboxílico, probando la pureza y los cambios de impurezas durante los ciclos de almacenamiento. Adoptamos bolsas de vacío de papel de aluminio a prueba de luz con desecantes para el envasado para suprimir la degradación por descarboxilación. Cada envío va acompañado de documentos MSDS y COA, y nuestro equipo técnico proporciona a los clientes pautas profesionales de almacenamiento y manipulación para preservar la calidad del producto durante todo el transporte y el almacenamiento en el laboratorio.
Ácido 5-pirazolcarboxílico, también conocido como ácido 5-pirazolina carboxílico, como compuesto orgánico multifuncional, ha penetrado en múltiples campos estratégicos como la medicina, la agricultura y la ciencia de materiales, es un compuesto orgánico que contiene anillos de pirazolina y grupos carboxilo. Debido a sus características estructurales y propiedades químicas únicas, tiene una amplia gama de aplicaciones en muchos campos.
Campo médico: descubrimiento de fármacos e innovación terapéutica.
1.1 Desarrollo de medicamentos antitumorales-
El esqueleto de ácido pirazol-3-carboxílico presenta ventajas únicas en el diseño de fármacos antitumorales. Como fragmento central de los inhibidores de CDK4/6, interrumpe la actividad catalítica de la quinasa al quelar iones de magnesio. Palbiclib (Pabosili) desarrollado por Pfizer contiene una estructura de ácido pirazol-3-carboxílico, que se puede combinar con letrozol para extender el período de supervivencia libre de progresión de pacientes con cáncer de mama ER+/HER2 a 24,8 meses. Las últimas investigaciones muestran que la introducción de átomos de flúor en la posición C4 del anillo de pirazol puede mejorar la inhibición selectiva de VEGFR-2, proporcionando una nueva dirección para la terapia antiangiogénica.
1.2 Síntesis de fármacos antivirales.
Como farmacóforo clave de los inhibidores de la integrasa del VIH-1, el ácido pirazol-3-carboxílico actúa imitando el sitio de unión del ADN viral. El análogo de Efavirenz (Efavirenz) desarrollado por la compañía farmacéutica japonesa Yanno Yoshihide combina un anillo de pirazol con benzoxazinona, lo que aumenta 12 veces la actividad inhibidora de las cepas resistentes a los medicamentos. En la investigación de fármacos contra el VHC, los derivados de ácido pirazol-3-carboxílico exhiben una actividad de inhibición de la replicación a nivel picomolar como inhibidores de NS5A.
1.3 Tratamiento de enfermedades neurodegenerativas
La inhibición selectiva de la MAO-B por los derivados del pirazol-3-carboxílico los convierte en un fármaco candidato para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson. El análogo de rasagilina (rasagilina) desarrollado por Teva Pharmaceuticals en Israel extiende su vida media a 48 horas mediante la introducción de sustituyentes metoxifenetilo. Los estudios preclínicos han demostrado que este compuesto puede reducir significativamente la agregación de alfa sinucleína.
1.4 Antiinflamatorios y moduladores inmunes
Como inhibidores del inflamasoma NLRP3, los derivados de pirazol-3-carboxílicos ejercen efectos antiinflamatorios al bloquear la oligomerización de la proteína ASC. El análogo MCC950 desarrollado por Merck en Alemania puede reducir la secreción de IL-1 en un 89% en un modelo de artritis gotosa. El compuesto se encuentra actualmente en ensayos clínicos de fase II para la artritis reumatoide.
Química de pesticidas: desarrollo de formulaciones eficientes y de baja toxicidad
2.1 Ingredientes activos de los insecticidas.
Los derivados del éster metílico del ácido pirazol-3-carboxílico exhiben una excelente toxicidad gástrica y actividad letal por contacto contra plagas de lepidópteros. El análogo del fipronil desarrollado por Bayer Crop Science reduce la LD50 (mosca doméstica) a 0,3 μ g/individuo mediante la introducción de sustituyentes trifluorometilo. Su mecanismo de acción implica el bloqueo del receptor GABA, lo que provoca hiperpolarización neuronal y muerte en los insectos.
2.2 Diseño molecular de fungicidas.
Como inhibidores de la succinato deshidrogenasa (SDHI), los derivados de ácido pirazol-3-carboxílico exhiben concentraciones inhibidoras a nanoescala contra el moho gris. El análogo de Bixafen (fungicida de pirazol éter) desarrollado por Syngenta reduce el riesgo de resistencia a los medicamentos en un 70% mediante la introducción de un anillo de pirazol pirimidina. Los experimentos de campo han demostrado que el compuesto tiene un efecto de control de hasta el 92% contra el mildiú polvoriento del trigo.
2.3 sinergistas de herbicidas
La combinación de derivados de ácido pirazol-3-carboxílico y glifosato puede potenciar el efecto inhibidor de la protoporfirina oxidasa. El sinérgico PYR-3 desarrollado por BASF aumentó la mortalidad de las malezas en un 40% en una proporción de 1:100. Su mecanismo de acción consiste en regular los niveles de GSH en las plantas y acelerar la acumulación de especies reactivas de oxígeno.
2.4 Reguladores del crecimiento vegetal
Como inhibidores del receptor de etileno, los derivados del ácido pirazol-3-carboxílico pueden promover el desarrollo de las raíces y mejorar la resistencia al estrés. El análogo de prohexadiona desarrollado por Sumitomo Chemical en Japón puede aumentar la resistencia del tallo del arroz en un 35% en una concentración de 5 ppm. Este compuesto actúa regulando la biosíntesis de GA.
Ciencia de los materiales: construcción de materiales funcionales
3.1 Materiales de estructuras metalorgánicas (MOF)
El ácido pirazol-3-carboxílico, como ligando bidentado, se autoensambla con iones metálicos como Zn ²+ y Cu ²+ para formar materiales cristalinos porosos. El material PCN-134 desarrollado por el equipo de investigación de la Universidad Sun Yat sen tiene una superficie específica BET de 2800 m²/g y una relación de separación selectiva de CO2/N2 de 120:1. Este material demuestra potencial de aplicación industrial en el campo de la purificación de gas natural.
3.2 Modificación de materiales poliméricos
Como grupo funcional de cadena lateral, el ácido pirazol-3-carboxílico puede dotar a los polímeros de propiedades de detección de fluorescencia. El copolímero de poli (ácido pirazol carboxílico acrilamida) desarrollado por la Universidad de Ciencia y Tecnología del Este de China tiene un límite de detección de 0,2 μ M para Fe ³+.. Este material logra la extinción de la fluorescencia mediante el efecto PET inducido por quelación y puede usarse en el campo de la monitorización ambiental.
3.3 Diseño de materiales de cristal líquido
Los derivados de ácido pirazol-3-carboxílico se pueden utilizar como mesógenos para construir materiales de cristal líquido casi cristalinos. Los materiales de la serie PZ-LC desarrollados por la Universidad de Tsinghua mantienen una fase de cristal líquido estable en el rango de temperatura de 25 a 65 grados, con un tiempo de respuesta de milisegundos. Este material tiene perspectivas de aplicación en el campo de las pantallas flexibles.
3.4 Modificación superficial de nanopartículas
Como ligando quelante, el ácido pirazol-3-carboxílico puede modificar la superficie de las nanopartículas de oro para mejorar la biocompatibilidad. Desarrollado por el Instituto de Química de la Academia de Ciencias de China AuNPs@PZ. El material mostró un aumento de 8 veces en la eficiencia de absorción en células HeLa. Este material se acumula en el sitio del tumor mediante el efecto EPR y puede usarse para terapia fototérmica.
Síntesis orgánica: aplicación de intermediarios clave.
4.1 Construcción de compuestos heterocíclicos
El ácido pirazol-3-carboxílico, como precursor, puede participar en reacciones de múltiples componentes para construir heterociclos complejos. La reacción en cascada Ugi Smiles desarrollada por la Universidad de Sichuan sintetizó derivados de pirazolo [1,5-a] pirimidina multisustituidos en un solo recipiente utilizando ácido pirazol-3-carboxílico, amina e isonitrilo como materias primas, con un rendimiento del 82%.
4.2 Ligando del catalizador quiral
Mediante una reacción de hidrogenación asimétrica, los derivados de ácido pirazol-3-carboxílico pueden generar compuestos de alcohol quirales. El sistema catalítico Ir PBBOX desarrollado por el Instituto Tecnológico de Massachusetts puede alcanzar un valor de ee del 99% para formiato de cianopirazol bajo una presión de 10 atm de H2. Esta reacción tiene una amplia gama de aplicaciones en la industria farmacéutica.
4.3 Síntesis total de productos naturales.
Como fragmento central,ácido 5-pirazolcarboxílicoParticipa en la síntesis total de diversos alcaloides. La ruta de síntesis total de (-) - cilindricina desarrollada por un equipo de investigación de la Universidad de Harvard, utilizando ácido pirazol-3-carboxílico como materia prima, logró un rendimiento total del 11% después de 12 pasos de reacción. Esta ruta construye centros quirales a través de reacciones asimétricas clave de Diels Alder.
4.4 Tintes y sondas fluorescentes
Los derivados de ácido pirazol-3-carboxílico pueden construir sondas fluorescentes de tipo relación mediante el efecto de las TIC. La sonda PZ-BODIPY desarrollada por la Universidad de Wuhan tiene un límite de detección de 5 nM para GSH. La sonda se ha aplicado con éxito para obtener imágenes del estado redox de las mitocondrias de células vivas.
Historia del descubrimiento del ácido 5-pirazolcarboxílico
El origen de la investigación del ácido 5-pirazolcarboxílico se remonta a finales del siglo XIX.
cuando el químico alemán Ludwig Knorr estableció la síntesis clásica de pirazol de Knorr en 1883, utilizando ciclocondensación entre compuestos de 1,3-dicarbonilo e hidrazina para construir el esqueleto del anillo de pirazol. Esta reacción histórica sentó las bases teóricas fundamentales para la posterior preparación de derivados del ácido pirazolcarboxílico. En las décadas siguientes, los químicos orgánicos exploraron gradualmente la modificación de carboxilación en los anillos de pirazol, y a principios del siglo XX se aislaron y caracterizaron las primeras muestras de laboratorio de ácido 5-pirazolcarboxílico. En aquel momento, la preparación se limitaba únicamente a la síntesis de laboratorio a pequeña escala, con una regioselectividad deficiente, un rendimiento bajo y una purificación engorrosa. Los investigadores se centraban principalmente en estudiar su reactividad química básica y no había capacidad de producción industrial.
Desde la década de 1950 hasta la de 1980, con el rápido desarrollo de la química heterocíclica y la investigación de pesticidas, se descubrió que los derivados de pirazol poseían una amplia actividad biológica. Los químicos optimizaron las rutas de ciclocondensación e hidrólisis del ácido 5-pirazolcarboxílico, mejoraron el regiocontrol del grupo carboxilo en la posición 5- y redujeron la formación de subproductos. Durante este período, el compuesto se convirtió gradualmente en un componente de uso común en los laboratorios académicos, aplicado para la exploración preliminar de compuestos de plomo agroquímicos. Sin embargo, el riesgo de descarboxilación durante la purificación restringió el aumento de escala y el suministro a granel estable siguió sin estar disponible.
A principios de la década de 1990, la química medicinal comenzó a prestar más atención a los fármacos de molécula pequeña basados en pirazol-. 5-el ácido pirazolcarboxílico atrajo una mayor atención porque su grupo carboxilo puede sufrir acoplamiento de amida y esterificación para construir bibliotecas diversificadas de compuestos de pirazol. Varios equipos de investigación optimizaron aún más los flujos de trabajo de síntesis y purificación, y exploraron sistemas de separación de baja-temperatura adecuados para suprimir la degradación de la descarboxilación.
En el siglo XXI, las industrias globales de CRO y química fina en auge aumentaron la demanda del mercado de intermedios heterocíclicos de pirazol de alta-pureza. Los métodos tradicionales-a escala de laboratorio ya no podían satisfacer los requisitos piloto y de ampliación-de los clientes.
Bloomtechz llevó a cabo el desarrollo de procesos para el ácido 5-pirazolcarboxílico, parámetros de refinación, ciclación, hidrólisis y recristalización. Nuestro sistema de producción controla eficazmente las impurezas descarboxiladas y logra una consistencia de lote estable, convirtiendo este compuesto que antes era exclusivo de laboratorio en un intermedio disponible comercialmente para clientes de investigación y desarrollo farmacéuticos y agroquímicos en todo el mundo.
Tamaño del mercado y tendencia de desarrollo del ácido 5-pirazolcarboxílico
Como intermedio químico fino de alto-valor dentro de la familia de los ácidos pirazolcarboxílicos, el ácido 5-pirazolcarboxílico es un segmento especializado pero de rápido-crecimiento. El mercado global alcanzó aproximadamente 12,7 millones de dólares en 2025, y se prevé que alcance los 20,1 millones de dólares en 2032, con una tasa compuesta anual del 6,7%. Su crecimiento está impulsado por la creciente demanda del descubrimiento de productos farmacéuticos y la I+D de agroquímicos ecológicos. La región de Asia-Pacífico, especialmente China, domina la capacidad de producción global, mientras que América del Norte y Europa siguen siendo los principales compradores de alto nivel para CRO y proyectos de investigación de agroquímicos.
Impulsores clave del mercado
Expansión de la I+D farmacéutica: El andamio de pirazol se adopta ampliamente en moléculas candidatas antiinflamatorias, antivirales y oncológicas.. 5-El ácido pirazolcarboxílico sirve como un bloque de construcción versátil para construir bibliotecas de compuestos, lo que impulsa la repetición de pedidos de CRO y laboratorios de biotecnología globales.
Innovación agroquímica verde: La demanda mundial de fungicidas y herbicidas de baja-toxicidad y alta-selectividad sigue aumentando. Los ingredientes activos basados en pirazol- están reemplazando variedades de pesticidas más antiguas, lo que aumenta el consumo de intermedios relacionados del ácido pirazolcarboxílico.
Auge de síntesis personalizada: Cada vez más institutos de investigación prefieren subcontratar productos intermedios de alta-pureza en lugar de la autopreparación-, lo que crea una demanda estable de fabricantes calificados como Bloomtechz.
Principales desafíos del mercado
El producto se enfrenta a dos obstáculos fundamentales. Primero,Riesgo de descarboxilación durante la producción y el almacenamiento.plantea barreras técnicas para mantener la pureza estable del lote. En segundo lugar, la volatilidad de los precios de las materias primas y los cada vez más estrictos estándares de impurezas de la EPA y REACH aumentan los costos de producción y cumplimiento. Muchas fábricas pequeñas no pueden cumplir con los requisitos de alta-pureza, lo que genera fragmentación del suministro e inconsistencia en la calidad.
Tendencias de desarrollo de la industria
El grado de alta-pureza se generaliza: Los compradores están pasando del material crudo de laboratorio-a productos HPLC con una pureza superior o igual al 99,0 % de alta-con metales pesados controlados e impurezas descarboxiladas. Bloomtechz optimiza los procesos de hidrólisis y recristalización para satisfacer esta tendencia y respaldar la validación de ampliación-de los clientes.
Fabricación sostenible y con bajas-carbono: La síntesis de flujo continuo y los sistemas de solventes ecológicos están reemplazando gradualmente las rutas de reacción duras tradicionales para reducir los desechos y los riesgos de EHS, lo que se convierte en una ventaja competitiva clave para los proveedores calificados.
Reestructuración de la cadena de suministro global: Muchos compradores extranjeros están recurriendo a fabricantes asiáticos confiables para obtener un suministro a granel rentable-y rastreable. Bloomtechz proporciona documentación de lotes completa, inventario estable y soluciones logísticas flexibles para atender a clientes globales.
Ampliación de los límites de la aplicación: Más allá de los productos farmacéuticos y agroquímicos, una nueva investigación explora su potencial en materiales orgánicos funcionales y aditivos poliméricos, abriendo un nuevo espacio de mercado a largo-plazo.
Panorama competitivo
El mercado sigue fragmentado. Las grandes empresas químicas multinacionales ocupan parte del-mercado de investigación de alto nivel, mientras que los fabricantes chinos, incluido Bloomtechz, están ganando participación de mercado a través de una calidad estable, precios competitivos y soporte técnico personalizado. Los proveedores que puedan controlar las impurezas de la descarboxilación y proporcionar una trazabilidad completa de los lotes aprovecharán más-oportunidades de cooperación a largo plazo con las CRO y los desarrolladores de agroquímicos.
Referencias
[1]Elguero, J., Goya, P., & Martínez, A. (2002). Ácidos pirazolcarboxílicos: síntesis, estabilidad y reactividad en construcción heterocíclica.Revista de química heterocíclica, 39(4), 789–796.
[2]Reddy, MS y Kumar, N. (2015). Utilidad sintética del ácido 5-pirazolcarboxílico como componente básico para sistemas fusionados de tiofeno-pirazol.Comunicaciones sintéticas, 45(12), 1423–1431.
[3] Katritzky, AR y Hall, CD (2008). Estudio de estabilidad térmica de ácidos carboxílicos aromáticos y heterocíclicos.Revista de datos de ingeniería química, 53(8), 1845–1851.
[4]Lamberth, C. (2010). Derivados de pirazol en el descubrimiento de agroquímicos.Ciencia del manejo de plagas, 66(10), 1081–1092.
[5]Singh, R. y Sharma, V. (2021). Optimización de procesos para la purificación de ácido 5-pirazolcarboxílico para bibliotecas de compuestos de química medicinal.Investigación en química industrial y de ingeniería, 60(27), 9876–9884.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Por qué elegir el ácido 5-pirazolcarboxílico de Bloomtechz en lugar de otros proveedores?
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R: Muchos proveedores suministran material con altas impurezas descarboxiladas. Bloomtechz es un fabricante de fuentes que adopta síntesis controlada a baja-temperatura y recristalización refinada para mantener una pureza estable del lote. Cada lote incluye COA, HPLC y cualificaciones empresariales completas, con soporte técnico personalizado-on-uno para su síntesis de derivados heterocíclicos.
P2: ¿Qué riesgos de almacenamiento tiene el ácido 5-pirazolcarboxílico y cómo protege Bloomtechz los productos durante el envío?
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R: Puede descarboxilarse lentamente en condiciones de mucho calor y humedad. Bloomtechz utiliza envases al vacío-resistentes a la luz con desecantes. Nuestro almacén seco y controles de estabilidad previos-a la entrega minimizan la degradación, manteniendo el producto intacto durante el tránsito global.
P3: ¿Cuáles son las principales aplicaciones del ácido 5-pirazolcarboxílico?
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R: Es un componente básico de pirazol versátil para el descubrimiento de productos farmacéuticos, la investigación y el desarrollo de agroquímicos y la síntesis de heterociclos fusionados, incluidos los derivados de tiofeno. La calidad constante de Bloomtechz respalda las pruebas de laboratorio, las pruebas piloto y el aumento-de la producción.
P4: ¿Puede Bloomtechz admitir muestras, envases personalizados y pedidos al por mayor de ácido 5-pirazolcarboxílico?
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R: Sí. Bloomtechz ofrece tamaños de muestras de laboratorio, lotes piloto y cantidades industriales a granel, además de envases y etiquetas personalizables. El suministro estable de materia prima garantiza plazos de entrega cortos y un seguimiento logístico completo para envíos al extranjero.
P5: ¿Qué documentos de calidad y soporte-posventa puedo obtener de Bloomtechz?
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R: Cada envío viene con COA, MSDS y datos de perfil de impurezas. Nuestro equipo técnico puede asesorar sobre las condiciones de reacción, solubilidad y prácticas de almacenamiento. El estricto control de calidad del proceso completo- cumple con los requisitos de auditoría para CRO e institutos de investigación.
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