3-Nitrobenzaldehído 99% CAS 99-61-6

3-Nitrobenzaldehído 99%es un compuesto orgánico con fórmula molecular C7H5NO3, CAS 99-61-6 y un peso molecular de 151,13. Generalmente polvo cristalino o sólido de color amarillo o marrón. Su color puede variar según la pureza, el lote o las condiciones de almacenamiento. Es soluble en agua, pero soluble en agua caliente. En disolventes orgánicos como el éter y el cloroformo, también tiene buena solubilidad. Es un compuesto débilmente ácido con un valor de pKa de alrededor de 7. Esto significa que puede existir de manera estable en condiciones ácidas y alcalinas, pero tiende a exhibir una mejor estabilidad en condiciones ácidas. Es un intermedio orgánico multifuncional que puede reaccionar con muchos otros compuestos para sintetizar otros compuestos orgánicos. Por ejemplo, puede reaccionar con alcoholes para formar compuestos éster; Reacciona con aldehídos para formar compuestos cetónicos; Reacciona con aminas para generar compuestos de amida, etc. Estos compuestos tienen un gran valor de aplicación en campos como la ingeniería química, la medicina y los pesticidas.

3-Nitrobenzaldehído 99%(fórmula química: C ₇ H ₅ NO ∝, número CAS: 99-61-6) es un compuesto de aldehído aromático con grupos funcionales duales de nitro (- NO ₂) y aldehído (- CHO). Sus propiedades físicas se manifiestan como cristales de color amarillo claro o blanquecino, con un punto de fusión de 58-59 grados, un punto de ebullición de 164 grados (3,06 kPa), una densidad relativa de 1,2792 (20/4 grados), soluble en disolventes orgánicos como alcoholes, éteres, cloroformo, benceno y acetona, casi insoluble en agua y capaz de destilarse al vapor. Como importante intermediario de síntesis orgánica, el m-nitrobenzaldehído tiene una amplia gama de aplicaciones en productos farmacéuticos, colorantes, tensioactivos y ciencias biológicas, y su demanda en el mercado continúa expandiéndose con la mejora de las industrias transformadoras.

Campo farmacéutico: intermediario central de los bloqueadores de los canales de calcio.

 

Es una materia prima clave para sintetizar bloqueadores de los canales de calcio dihidropiridina, que reducen el tono del músculo liso vascular al inhibir la entrada de iones de calcio y se utilizan ampliamente en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares como la hipertensión y la angina. En la síntesis de fármacos representados por nitrendipina, nifedipina y nicardipina, la estructura central del anillo de dihidropiridina se construye mediante la respuesta de condensación de los grupos aldehído y amino, y el grupo nitro sirve como grupo de posicionamiento para respuestas de reducción posteriores. Por ejemplo, en la ruta de síntesis de nitrendipino, la sustancia se condensa con acetoacetato de metilo y amoníaco en condiciones alcalinas, y el producto objetivo se obtiene mediante pasos como la reducción de nitro y la formación de sal, con un rendimiento total superior al 75%.

 

Además de los bloqueadores de los canales de calcio, también participa en la síntesis de agentes de contraste como el yodopusfato de calcio y el ácido yodopúrico, así como fármacos vasoactivos como el bitartrato de metahidroxilamina. En la producción de yoduro de calcio, su grupo aldehído reacciona con hidroxilamina para formar oxima, que luego se yodada y salada para obtener el producto final. Este agente de contraste se usa ampliamente en imágenes vasculares debido a su alta hidrofilicidad. Según las estadísticas, el tamaño del mercado mundial de bloqueadores de los canales de calcio ha superado los 20 mil millones de dólares estadounidenses, de los cuales China representa más del 30%, lo que indirectamente eleva la demanda anual de m-nitrobenzaldehído a miles de toneladas.

Industria de los tintes: componentes clave de los tintes funcionales

 

Sus grupos nitro y aldehído pueden participar en diversas respuestas de síntesis de tintes. En el campo de los colorantes dispersos, la base de Schiff generada por su condensación con aminas aromáticas puede oxidarse y cerrarse para formar colorantes de antraquinona. Por ejemplo, en la síntesis de Disperse Blue 2BLN, el tinte objetivo se obtiene por condensación con p-nitroanilina y oxidación con ácido crómico, que representa más del 15% de la cuota de mercado de tintes dispersos. En términos de tintes ácidos, las aminas aromáticas sustituidas con grupos aldehído y ácido sulfónico pueden reaccionar para generar tintes azoicos, que se utilizan para teñir fibras proteicas como la lana y la seda.

 

Además, el metaaminobenzaldehído se puede preparar mediante una respuesta de reducción, que es un intermedio importante para la síntesis de colorantes catiónicos y colorantes reactivos. Por ejemplo, el X-R amarillo reactivo generado por la respuesta del metaaminobenzaldehído con cloruro cianúrico se usa ampliamente para teñir fibra de algodón debido a su alta reactividad. Con el endurecimiento de las regulaciones ambientales, la demanda de tintes de baja toxicidad y alta solidez ha aumentado, con una tasa de crecimiento anual promedio del 8% en el uso de tintes funcionales.

Tensioactivo: una materia prima sintética para tensioactivos especiales

 

El grupo aldehído del m-nitrobenzaldehído puede sufrir una respuesta de condensación con alquil aminas primarias de cadena larga-para formar tensioactivos de base de Schiff. Este tipo de tensioactivo tiene excelentes propiedades emulsionantes y dispersantes debido a sus fuertes grupos nitro polares y se usa ampliamente en campos como la extracción de petróleo, el estampado y teñido de textiles. Por ejemplo, en la recuperación de petróleo terciario, se puede utilizar como agente de desplazamiento para reducir la tensión interfacial entre el petróleo y el agua por debajo de 10 ⁻ mN/m y aumentar la tasa de recuperación entre un 5% y un 10%.

Además,3-Nitrobenzaldehído 99%También puede participar en la síntesis de tensioactivos fluorados. Los tensioactivos de base de Schiff que contienen flúor se pueden preparar mediante condensación con amina primaria perfluoroalquilo y reducción por hidrogenación del grupo nitro. Estos productos se utilizan en agentes de limpieza de grado electrónico, espuma contra incendios y otros campos debido a sus características de baja tensión superficial. Según las predicciones de las instituciones de investigación de mercado, el tamaño del mercado mundial de tensioactivos especiales superará los 20 mil millones de dólares estadounidenses en 2025, y los tensioactivos de aldehídos nitroaromáticos representarán el 12%.

Ciencias de la vida: reactivos bioquímicos y análisis de fármacos

 

Tiene un doble valor de aplicación en el campo de las ciencias biológicas. Como reactivo bioquímico, su grupo aldehído puede sufrir una respuesta de base de Schiff con residuos de lisina en proteínas y se utiliza en biotecnología, como la inmovilización de proteínas y el inmunoensayo. Por ejemplo, en el ensayo inmunoabsorbente ligado a enzima-(ELISA), la proteína portadora modificada puede mejorar la especificidad de unión del anticuerpo al antígeno y reducir la interferencia de fondo.

En el campo del análisis farmacéutico, es un reactivo especializado para la detección de trazas de compuestos fenólicos. Sufre una respuesta de condensación con fenoles en condiciones alcalinas, produciendo productos coloreados. El contenido de impurezas fenólicas en los fármacos se puede detectar cuantitativamente mediante espectrofotometría. Este método tiene una sensibilidad de 0,1 μg/ml y está incluido como método estándar para la detección de impurezas de fármacos como la aspirina y el paracetamol en la farmacopea china.

Campos emergentes: Ciencia de los Materiales e Ingeniería Ambiental

 

Con la profundización de la investigación interdisciplinaria, sus aplicaciones en campos emergentes se están expandiendo gradualmente. En el campo de la ciencia de los materiales, participa en la síntesis de polímeros conjugados como monómero e introduce grupos amino mediante reducción nitro para preparar polímeros conjugados que contienen aminoácidos. Este material se utiliza en campos como sensores de fluorescencia y diodos emisores de luz orgánicos (OLED) debido a su alto rendimiento cuántico de fluorescencia.

En el campo de la ingeniería ambiental, el grupo nitro del m-nitrobenzaldehído se puede reducir a un grupo amino, generando m-aminobenzaldehído. Este último, como agente quelante de iones de metales pesados, puede adsorber eficazmente iones de metales pesados ​​como Pb ² ⁺ y Cd ² ⁺ en aguas residuales, con una capacidad de adsorción de más de 150 mg/g. Además, su grupo aldehído puede reaccionar con formaldehído para formar modificadores de resina fenólica, que mejoran la resistencia al calor y la resistencia mecánica de la resina y satisfacen las necesidades de los materiales compuestos de alta-.

3-Nitrobenzaldehído 99%Se puede obtener nitrando benzaldehído con ácido nítrico. Este es un método de síntesis comúnmente utilizado, con materias primas fácilmente disponibles y condiciones de respuesta relativamente suaves.

La ecuación química para la síntesis de 3-nitrobenzaldehído mediante reacción de nitración es la siguiente:

CH₃CHO + HNO₃→ CH₃CHO₃ + H₂O

En esta ecuación química, CH3CHO representa la oxidación de grupos aldehído en moléculas de benzaldehído a grupos de ácido carboxílico; HNO₃representa la combinación de iones de hidrógeno e iones de oxígeno en moléculas de ácido nítrico para formar moléculas de agua; CH₃CHO₃indica que los grupos aldehído en las moléculas de 3-nitrobenzaldehído generadas se oxidan a grupos de ácido carboxílico y se nitran a grupos nitro; h₂O representa las moléculas de agua generadas.

Principio experimental:

La respuesta a la nitrificación es un método de síntesis orgánica común que se usa comúnmente para preparar compuestos orgánicos que contienen grupos nitro. En este experimento, utilizaremos benzaldehído y ácido nítrico como materias primas para sintetizar 3-nitrobenzaldehído mediante la respuesta de nitración.

Pasos experimentales:

1. Preparación de materias primas: Prepare una cantidad adecuada de benzaldehído y ácido nítrico de acuerdo con los requisitos experimentales. Asegúrese de que la pureza del benzaldehído y el ácido nítrico cumpla con los requisitos experimentales.

2. Materias primas mixtas: mezcle benzaldehído y ácido nítrico en una cierta proporción. Habitualmente, la cantidad de ácido nítrico utilizada es ligeramente superior a la de benzaldehído para asegurar el progreso de la respuesta. Durante el proceso de mezcla, es necesario prestar atención a agitar uniformemente para asegurar el contacto total entre las dos materias primas.

3. Respuesta de nitrificación: La mezcla se somete a una respuesta de nitrificación en condiciones de calentamiento. Durante la respuesta, el ácido nítrico sufre una respuesta de nitración con el grupo aldehído del benzaldehído, produciendo 3-nitrobenzaldehído. La respuesta de nitrificación es una respuesta exotérmica y el control de la temperatura es muy importante. Una temperatura excesiva puede provocar reacciones secundarias que afecten la pureza y el rendimiento del producto. Por tanto, durante el proceso experimental, es necesario controlar estrictamente la temperatura y el tiempo de respuesta.

4. Separación y purificación: una vez completada la respuesta, el 3-nitrobenzaldehído generado se separa mediante destilación, extracción y otros métodos. Luego, se llevó a cabo la purificación mediante pasos como la recristalización y el secado para obtener 3-nitrobenzaldehído de alta-pureza. Durante el proceso de separación y purificación se debe prestar atención a los detalles operativos para evitar la introducción de impurezas y subproductos.

Detección del producto: La caracterización estructural y la detección de pureza del 3-nitrobenzaldehído generado se realizaron mediante espectroscopia infrarroja, resonancia magnética nuclear y otros métodos.

Precauciones

1. Control de pureza de las materias primas: la pureza del benzaldehído y el ácido nítrico tiene un impacto significativo en los resultados de la respuesta. Por lo tanto, se requieren estrictos controles de pureza y control de calidad de las materias primas antes del experimento. Si la materia prima contiene impurezas o subproductos-, puede afectar la pureza y el rendimiento del producto.

2. Control de temperatura: la respuesta de nitrificación es una respuesta exotérmica y el control de la temperatura es muy importante. Una temperatura excesiva puede provocar reacciones secundarias que afecten la pureza y el rendimiento del producto. Por lo tanto, se requiere un control estricto de la temperatura y el tiempo de respuesta durante el proceso experimental.

3. Detalles operativos: Durante el proceso de separación y purificación, se debe prestar atención a los detalles operativos para evitar la introducción de impurezas y subproductos-. Por ejemplo, durante el proceso de destilación, es necesario prestar atención al control de temperatura y presión para evitar fenómenos como ebullición o embudo; Durante el proceso de extracción, se debe prestar atención a la selección de los extractantes y las condiciones de extracción adecuados para garantizar la eficiencia de la extracción y la pureza del producto.

4. Conservación del producto: El 3-nitrobenzaldehído generado debe conservarse adecuadamente para evitar el deterioro o la oxidación causados ​​por el contacto con el aire.

3-Nitrobenzaldehído 99%es un compuesto orgánico importante con varias propiedades químicas únicas.

1. Reacción de grupos aldehído

Debido a la presencia de grupos aldehído (-CHO) en la molécula de 3-Nitrobenzaldehído, esta puede sufrir una serie de respuestas relacionadas con los grupos aldehído. Por ejemplo, puede reaccionar con aminas primarias o secundarias para generar las correspondientes iminas (bases de Schiff). Esta respuesta tiene importantes aplicaciones en bioquímica y síntesis orgánica.

R-CHO+R '-NH₂→ R-CH=NR'+H₂O

2. Reacción de los grupos nitro.

El grupo nitro (-NO2) en la molécula de 3-nitrobenzaldehído le confiere algunas propiedades químicas únicas. Los grupos nitro se pueden reducir a grupos amino (-NH2), que es una de las respuestas comunes en los compuestos nitro. Además, los grupos nitro también pueden participar en reacciones de sustitución nucleofílica, como la reacción con halógenos o alcoholes para generar los correspondientes derivados nitro.

Ar-NO₂ + 2[H] → Ar-NH₂ + H₂O

Ar-NO₂ + X₂→ Ar-X+ 2NO₂(X=Cl, Br, I)

Ar-NO₂ + ROH → Ar-O + HNO₃

3. Reacción del anillo de benceno

El anillo de benceno en la molécula de 3-nitrobenzaldehído puede sufrir una serie de respuestas de sustitución electrofílica aromática, como nitración, sulfonación, halogenación, etc. Estas respuestas suelen tener aplicaciones importantes en la síntesis y modificación de compuestos aromáticos.

Ar-H+NO2+H+→ Ar-NO2+H2O (nitrificación)

Ar-H+SO3 → Ar-SO3H (sulfonación)

Ar-H+X2 → Ar-X+HX (halogenado, X=Cl, Br, I)

4. Reacción de oxidación

El 3-nitrobenzaldehído se puede oxidar al ácido carboxílico correspondiente. Esta respuesta se usa comúnmente en síntesis orgánica para construir grupos funcionales de ácido carboxílico.

ArCHO + [O] → ArCOOH

5. Reacción de reducción

El 3-nitrobenzaldehído se puede convertir en los alcoholes o aminas correspondientes mediante respuestas de reducción. Estas respuestas de reducción tienen una amplia gama de aplicaciones en síntesis orgánica, como para la construcción de grupos funcionales alcohol o amina.

ArCHO+[H] → ArCH₂OH (reducido a alcohol)

Ar-CHO+ NH₃ + [H] → Ar-CH₂NUEVA HAMPSHIRE₂ + H₂O (reducido a amina)

6. Reacción con reactivo de Grignard

El 3-nitrobenzaldehído puede reaccionar con el reactivo de Grignard para generar las cetonas correspondientes. Esta respuesta se usa comúnmente en síntesis orgánica para construir enlaces carbono-carbono.

Ar CHO + RMgX → Ar COR+ MgX₂(X=Cl, Br, I)

7. Reacciones con otros compuestos carbonílicos.

El 3-nitrobenzaldehído puede sufrir respuestas de condensación con otros compuestos carbonílicos (como cetonas, ésteres, etc.) para formar compuestos carbonílicos insaturados. Estas respuestas se utilizan comúnmente en síntesis orgánica para construir dobles enlaces carbono-carbono.

Ar CHO + R'COR "→ Ar CH=CHCOR" + R'OH (reacción de condensación)

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