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Alcohol 3-fenoxibencílicoes un compuesto orgánico con fórmula química C13H12O2, CAS 13826-35-2, y es un sólido cristalino de color blanco. Tiene baja solubilidad en agua pero puede disolverse en la mayoría de los disolventes orgánicos. Puede disolverse libremente en disolventes como etanol, metanol y éter sin formar hidratos. Relativamente estable, resistente a la descomposición u oxidación a temperatura y presión ambiente. Sin embargo, existe un cierto grado de inestabilidad en la luz y el aire. Tiene ciertas propiedades redox y puede reducirse al correspondiente benzaldehído. También puede servir como inhibidor de la proteína tirosina quinasa. La proteína tirosina quinasa es una molécula clave en la proliferación y metástasis de células tumorales, e inhibir su actividad puede reducir la aparición y propagación de tumores. Estudios anteriores han demostrado que se pueden lograr efectos anticancerígenos inhibiendo la actividad de las proteínas tirosina quinasas. Es un compuesto orgánico que se puede obtener mediante diferentes métodos de síntesis en laboratorio. Tiene múltiples usos y tiene aplicaciones en campos como la química, la medicina, los insecticidas, etc.
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Fórmula química |
C13H12O2 |
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Masa exacta |
200 |
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Peso molecular |
200 |
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m/z |
200 (100.0%), 201 (14.1%) |
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Análisis elemental |
C, 77.98; H, 6.04; O, 15.98 |
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Alcohol 3-fenoxibencílico(Número CAS: 13826-35-2, fórmula molecular: C ₁∝ H ₁₂ O ₂) es un compuesto orgánico que combina un anillo de benceno y una estructura de alcohol bencílico. Sus propiedades químicas únicas lo hacen desempeñar un papel clave en diversos campos, como pesticidas, productos farmacéuticos, tintes, fragancias, ciencia de materiales y la industria electrónica.
Es la materia prima principal para sintetizar insecticidas piretroides como clorpirifos, piretroides y piretroides, y ocupa una posición central en el mercado mundial de pesticidas intermedios. Su proporción de aplicación supera el 80% y la demanda anual continúa aumentando con la demanda mundial de control de plagas agrícolas y sanitarias.
1. Mecanismo de síntesis y productos típicos.
Síntesis de clorfenapir: El clorfenapir se produce mediante una reacción de esterificación con ácido clorfenapir. Este producto tiene una fuerte toxicidad estomacal y de contacto contra plagas higiénicas como mosquitos, moscas y cucarachas, y se usa ampliamente en hogares, hospitales y campos de salud pública.
Por ejemplo, una empresa química internacional utilizó 3-fenoximetanol (pureza mayor o igual al 98%) y ácido de clorocrisantemo (relación molar 1:1,2) para reaccionar bajo un catalizador ácido, con un rendimiento del 92%. El producto fue refinado y cumplió con los estándares de pesticidas de la OMS.
Síntesis de piretroide: al reaccionar con el ácido piretroide para producir piretroide, este producto tiene importantes efectos de control sobre plagas agrícolas como los pulgones del algodón y la araña roja de los árboles frutales. Una empresa nacional acortó el ciclo de síntesis de piretroides a 6 horas y redujo los costos en un 15% optimizando las condiciones de reacción (temperatura 80 grados, presión 0,5 MPa).
2. Ventajas de rendimiento y tendencias del mercado.
Eficaz y de baja toxicidad: los piretroides tienen efectos específicos sobre los canales de iones de sodio de las membranas de los axones de los insectos, con una rápida velocidad de eliminación (LT50<5 minutes) and easy degradation in the environment (half-life<7 days). They have low toxicity to mammals (LD50>2000 mg/kg), lo que está en línea con la tendencia de desarrollo de pesticidas ecológicos.
Tamaño del mercado: Se espera que el mercado mundial de piretroides alcance los XX mil millones de dólares estadounidenses para 2025, con una tasa de crecimiento anual compuesta del 6,2 %, lo que impulsará el crecimiento continuo de la demanda de m-fenoxi-bencilalcoho. Según datos de una determinada plataforma química, el precio interno del m-fenoxi-bencilalcoho (98 % de pureza) en noviembre de 2025 fue de 450 yuanes/kg, un aumento del 8 % en comparación con 2023, lo que refleja la estrecha situación de la oferta y la demanda en el mercado.
3. Optimización del proceso de producción
Proceso tradicional: Utilizando m-fenoxibenzaldehído y formaldehído como materias primas, la reacción de Conicaro se lleva a cabo en presencia de álcali concentrado (NaOH) para generar m-fenoxi-bencilalcoho y formiato de sodio, que se separan y destilan para obtener el producto.
The yield of this process is about 75%, but it produces a large amount of saline wastewater (COD>10000 mg/L), y el costo del tratamiento es alto.
Proceso ecológico: mediante la tecnología de reducción por hidrogenación catalítica, se utiliza m-fenoxibenzaldehído como materia prima y la reducción por hidrogenación se lleva a cabo bajo la acción de un catalizador de carbono y paladio (Pd/C), con un rendimiento aumentado a más del 90 % y sin descarga de aguas residuales. Cierta empresa ha reducido su consumo unitario a 0,95 toneladas/tonelada de producto reciclando hidrógeno, lo que resultó en una reducción de costos del 12%.
Campo farmacéutico: intermediarios multifuncionales para la síntesis de fármacos.
Desempeña un papel importante en la síntesis farmacéutica, sus derivados son ampliamente utilizados en la preparación de antibióticos, medicamentos antitumorales y medicamentos para el sistema nervioso central, promoviendo el desarrollo de medicamentos innovadores.
1. Síntesis de antibióticos
Antibióticos cefotaxinas: sus derivados (como el ácido 2-mercapto-3-fenoxibenzoico) pueden servir como precursores de cadenas laterales y participar en la síntesis de cefalosporinas de primera generación como la cefazolina y la cefradina. Por ejemplo, una empresa farmacéutica produce un intermediario tioéter haciendo reaccionar 3-alcohol fenoxibencílicocon ácido tioacético, que luego se oxida e hidroliza para obtener el producto objetivo. El rendimiento total alcanza el 65% y la pureza es superior o igual al 99,5%, lo que cumple con los estándares de la farmacopea.
Penicilinas: sus derivados se utilizan en la síntesis de penicilina V potásica, que mejora la tasa de absorción oral (la biodisponibilidad aumenta en un 30%) y la resistencia a los ácidos (la estabilidad aumenta 2 veces en condiciones de pH 2,0) mediante la introducción de grupos fenoxilo.
2. Medicamentos antitumorales
Análogos de paclitaxel: los análogos de paclitaxel con actividad anti-tumoral se pueden sintetizar mediante modificación estructural (como la introducción de átomos de flúor o heterociclos de nitrógeno). Un equipo de investigación lo hizo reaccionar con óxido de propileno para producir un intermediario de glicol y luego lo combinó con un núcleo madre de paclitaxel para obtener derivados con una tasa de inhibición del 85 % en células de cáncer de mama (MCF-7), con un valor de IC50 de 0,5 μ M.
Portador de fármaco dirigido: su grupo alcohol bencílico puede unirse con polietilenglicol (PEG) para formar un polímero anfifílico (PEG-m-fenoxi-bencilalcoho), que se utiliza para encapsular fármacos anti-tumorales (como la doxorrubicina), mejorar la focalización del fármaco (aumentar la distribución del tejido tumoral 4 veces) y la biodisponibilidad (aumentar el AUC bajo la curva de tiempo de concentración del fármaco en sangre en 2,5 veces).
3. Medicamentos para el sistema nervioso central
Antidepresivos: Sus derivados (como la 3-fenoxibencilamina) pueden servir como intermediarios de los antidepresivos, mejorando los trastornos del estado de ánimo al regular los niveles de serotonina (5-HT) y norepinefrina (NE).
Un estudio preclínico demostró que los derivados de 3-fenoxibencilamina tienen mejor actividad antidepresiva (reducción del 50% del tiempo de inmovilidad) que la fluoxetina (fármaco de control positivo) en pruebas de natación forzada en ratones.
Analgésicos: el grupo fenoxilo en su estructura puede mejorar la capacidad de unión del fármaco al receptor opioide μ - y se utiliza para sintetizar nuevos analgésicos. Por ejemplo, la eficacia analgésica (ED50=0.1mg/kg) del derivado am-fenoxi-bencilalcoho morfina desarrollado por una determinada empresa para el dolor postoperatorio es el doble que la de la morfina, y su adicción se reduce significativamente.
En el campo de los tintes y fragancias: materias primas sintéticas para materiales de alto-rendimiento
El alcohol M-fenoxi-bencílico se utiliza principalmente para sintetizar tintes dispersos y abrillantadores fluorescentes de alto-rendimiento en la industria de los tintes. Al mismo tiempo, es un intermediario clave para la síntesis de esencias en el campo de las especias para mejorar la solidez del color y la durabilidad del aroma de los productos.
1. Tintes dispersos
Mecanismo de síntesis: M-fenoxi-bencilalcoho reacciona con compuestos azo (como p-nitroanilina) para generar tintes intermedios dispersos que contienen grupos fenoxi (como 3-fenoxibencilazobenceno), que sintetizan aún más tintes dispersos como el rojo disperso y el azul disperso.
Por ejemplo, una empresa de tintes condensó m-fenoxi-bencilalcoho con 2,4-dinitroclorobenceno para producir Disperse Blue 2BLN, que tiene mejor solidez del teñido (solidez al lavado mayor o igual a 4 niveles) para las fibras de poliéster que los tintes dispersos tradicionales.
Ventajas de rendimiento: la introducción de grupos fenoxilo puede mejorar la dispersabilidad de los tintes (índice de dispersión DI<0.5) and heat resistance (no decomposition at 300 ℃), making dyed fabrics have excellent color fastness (sun fastness ≥ level 6) and brightness (L * value in Lab color space increased by 10%).
2. Agente blanqueador fluorescente
Application example: Reacting with stilbene derivatives (such as 4,4 '- bis (2-sulfonated styrene) biphenyl) to synthesize fluorescent whitening agent OB-1 for whitening treatment of plastics, paper, and textiles. For example, a certain company applied OB-1 to polypropylene (PP) film, which can increase the whiteness (CIE whiteness value>90) of the film by 30%, and the light resistance (whiteness retention rate>85% después de 1000 horas de irradiación con lámpara de xenón) es significativamente mejor que los agentes blanqueadores tradicionales.
Market trend: With the strict environmental regulations, the demand for low toxicity and high-efficiency fluorescent whitening agents is increasing. The acute toxicity (LC50>100 mg/L) de un nuevo agente blanqueador fluorescente desarrollado por una institución de investigación (utilizandoalcohol 3-fenoxibencílicocomo materia prima) a los organismos acuáticos es inferior al de los productos tradicionales (LC50=50mg/L), que cumple con los requisitos del reglamento REACH.
3. Síntesis de especias
Sabor floral: los intermedios de perfume con sabor floral (como el 3-fenoxibenzaldehído) se pueden sintetizar mediante una reacción de oxidación o esterificación y usarse para preparar esencias de rosa, jazmín y otras esencias de sabor.
Por ejemplo, una determinada empresa de especias oxida la sustancia para producir 3-fenoxibenzaldehído, que luego se condensa con feniletanol para obtener un componente de fragancia con aroma a rosas. Su intensidad aromática (valor aromático FV=500) es el doble que la del aceite esencial de rosa natural.
Natural spice replacement: Its structure is similar to that of natural spice components (such as phenylethanol in Damascus roses), making it a low-cost alternative to natural spices. A certain cosmetics company uses m-phenoxy-benzylalcoho derivatives to replace some natural rose essential oil, reducing product costs by 40%, and the fragrance persistence (fragrance retention time>8 horas) es comparable a los productos naturales.
Se utiliza en ciencia de materiales para sintetizar materiales poliméricos, protectores de metales y productos químicos electrónicos, promoviendo el desarrollo de nuevas tecnologías de materiales.
1. Materiales poliméricos
Elastómero de poliuretano: como extensor de cadena, la introducción de grupos tiazol puede mejorar la resistencia al calor (la temperatura de deformación por calor aumenta en 20 grados) y la resistencia a la corrosión química (índice de resistencia a ácidos y álcalis, pH 2-12) del poliuretano. Por ejemplo, cierta empresa reacciona m-fenoxibencilalcoho con diisocianato de tolueno (TDI) para generar un prepolímero de poliuretano que contiene grupos tiazol, que Luego se extiende la cadena con 1,4-butanodiol para obtener un elastómero de poliuretano para sellado. Su resistencia a la tracción (mayor o igual a 50 MPa) y resistencia al desgarro (mayor o igual a 100 kN/m) son superiores a los productos tradicionales.
Agente de curado de resina epoxi: utilizado junto con un agente de curado de amina (como etilendiamina), puede ajustar la velocidad de curado (el tiempo de gel se reduce a 30 minutos), reducir la tensión interna (contracción<0.5%), and improve the mechanical properties of the epoxy resin (impact strength is increased by 30%).
2. Protección de metales
Inhibidor de corrosión: Sus átomos de azufre pueden formar una película de adsorción química con superficies metálicas (como acero al carbono, cobre), inhibiendo la corrosión de medios corrosivos (como H ₂ S, Cl ⁻).
Por ejemplo, un equipo de investigación añadióalcohol 3-fenoxibencílicoa agua de mar simulada (3,5 % NaCl), lo que redujo la velocidad de corrosión del acero al carbono (0,01 mm/año) en un 90 % en comparación con la muestra en blanco (0,1 mm/año), y la membrana de adsorción permaneció estable a 80 grados.
Aditivo de extrema presión para aceite lubricante: en condiciones de alta temperatura y alta presión (como transmisiones de engranajes), los sulfuros generados por la descomposición del m-fenoxi-bencilalcoho reaccionan con superficies metálicas para formar una película lubricante de baja resistencia al corte (coeficiente de fricción).<0.05), improving the extreme pressure and anti-wear performance of gear oil (four ball machine test wear spot diameter<0.4mm).
El M-fenoxi-bencilalcoho es un compuesto orgánico que puede sintetizarse mediante diferentes métodos de laboratorio. Se introducirán dos métodos de síntesis comunes y se darán las ecuaciones químicas correspondientes.
Método 1: método del reactivo de Grignard
Pasos de reacción:
Paso 1: Reaccionar benzaldehído y bromuro de magnesio en un ambiente anhidro para generar bromuro de magnesio a base de benzaldehído reactivo de Grignard (PhCH2MgBr).
C7H6O+MgBr2→ PhCH2MgBr+H2O
Paso 2: hacer reaccionar bromuro de bencilmagnesio con fenol para producir el producto objetivo.
PhCH2MgBr+C6H6O → C13H12O2+MgBrOH
Paso 3: Hidrolizar el reactivo de Grignard y realizar el tratamiento de neutralización.
MgBrOH+HCl → MgCl2+H2O
Extracción y purificación del producto:
Extraer, lavar y concentrar adecuadamente el sistema de reacción para obtener alcohol 3 fenoxibencílico.
Método 2: Método de oxidación del alcohol bencílico
Pasos de reacción:
Paso 1: hacer reaccionar el alcohol bencílico y el hidróxido de sodio en un disolvente apropiado para generar la sal sódica del alcohol bencílico.
C7H8O+NaOH → C7H7ONa+H2O
Paso 2: En condiciones alcalinas, la sal sódica del alcohol bencílico reacciona con el peróxido de hidrógeno para formar un intermedio de peróxido de alcohol bencílico.
C7H7ONa+H2O2 → C7H7OOH+NaOH
Paso 3: El peróxido de alcohol bencílico reacciona con el fenol para generar el producto objetivo.
C7H7OH+C6H6O → C13H12O2+H2O
Paso 4: Realizar tratamiento de neutralización.
NaOH+HCl → NaCl+H2O
3. Extracción y purificación del producto:
Extraer, lavar y concentrar adecuadamente el sistema de reacción para obteneralcohol 3-fenoxibencílico.
Tenga en cuenta que los anteriores son dos métodos de síntesis de laboratorio comunes y se proporcionan las ecuaciones químicas correspondientes. Estos métodos son solo de referencia y las condiciones y pasos experimentales específicos pueden variar según el equipo de laboratorio y los requisitos operativos. Al realizar síntesis de laboratorio, asegúrese de seguir los procedimientos operativos de seguridad y las directrices de laboratorio pertinentes.
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