3-hidroxitetrafurano(3-HTF) pertenece al producto químico fino, con la fórmula molecular C4H8O2, CAS 453-20-3, peso molecular 88.1051, densidad 1.148g/cm3 e irritación. Según la quiralidad, se puede dividir en (S) -3 -HTF y (R) -3 -HTF. Entre ellos, (s) -3-HTF es un producto de 3-HTF común en el mercado. Como un intermedio farmacéutico importante, se usa ampliamente en la síntesis de fármacos anticancerígenos, fármacos hipoglucémicos, anti -SIDA y otros fármacos. As a pharmaceutical intermediate, it can be used in the synthesis of alfatinib (for the treatment of advanced non-small cell lung cancer and her2 positive advanced breast cancer), engegliptin (a hypoglycemic drug), apnavir (a drug for the treatment of AIDS), and foshanavir calcium (both directly used in the treatment of AIDS and as a precursor drug for the synthesis of apnavir) y otros medicamentos. Además, 3-HTF también se puede utilizar para sintetizar pesticidas, lo que puede mejorar la actividad herbicida y la selectividad de los herbicidas con difenil éter.
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Fórmula química |
C4H8O2 |
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Masa exacta |
88 |
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Peso molecular |
88 |
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m/z |
88 (100.0%), 89 (4.3%) |
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Análisis elemental |
C, 54.53; H, 9.15; O, 36.32 |
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3-hidroxitetrafurano(3-HTF) es un compuesto orgánico con una amplia gama de aplicaciones.
1. Síntesis de drogas:
3-HTF se puede usar como intermedio en la síntesis de muchos medicamentos. Por ejemplo, se puede usar para sintetizar fármacos anti epilépticos y otros fármacos relacionados con el sistema nervioso central.
2. Energía y combustibles sostenibles:
3-HTF se puede usar como materia prima para energía renovable y combustibles sostenibles. Por reacción de hidrólisis de hidrógeno, 3-HTF se puede convertir en hidrógeno y etilenglicol, que puede usarse para celdas de combustible y otras aplicaciones energéticas.
3. Solvente:
Debido a su buena solubilidad y baja toxicidad, 3-HTF se puede usar como solvente. Se puede usar para disolver ciertos compuestos orgánicos, recubrimientos y resinas. Además, debido a su baja volatilidad, 3-HTF se puede utilizar como sustituto en algunas aplicaciones industriales especiales.
4. Materiales de polímero:
3-HTF se puede usar como monómero para la síntesis de polímeros. Puede sufrir reacciones de polimerización con otros monómeros para formar materiales de polímero con funciones y propiedades específicas. Estos materiales se pueden aplicar en plásticos, recubrimientos, fibras y adhesivos.
5. Químicos agrícolas:
3-HTF se puede utilizar para sintetizar productos químicos agrícolas como insecticidas y herbicidas. Estos productos químicos ayudan a proteger los cultivos de plagas y enfermedades, y a mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos.
6. Tensioactivos:
3-HTF se puede usar como materia prima para tensioactivos. Puede reaccionar con otros compuestos para formar tensioactivos con buenas propiedades emulsionantes, dispersas y estabilizadoras. Estos tensioactivos se usan ampliamente en campos como productos farmacéuticos, cosméticos, detergentes y productos de cuidado personal.
7. Análisis químico:
3-HTF se puede utilizar como una sustancia estándar interna para el análisis de cromatografía de gases. Se puede utilizar para el análisis cuantitativo para ayudar a determinar y detectar la presencia y concentración de otros compuestos.
8. Otras aplicaciones:
3-HTF también se puede usar para sintetizar materiales de cristal líquido, conservantes, intermedios de tinte, especias y aditivos alimentarios. Además, también se usa en algunos campos especiales, como materiales ópticos, dispositivos electrónicos e ingeniería biomédica.
El método de síntesis de hidrólisis de3-hidroxitetrafuranocon epoxi acetona es el siguiente:
Paso:
Epoxi acetona+H2O → C4H8O2
1. Prepare la acetona epoxi y la solución acuosa.
2. Disuelva la acetona epoxi en un disolvente apropiado (como etanol o dimetilformamida) para preparar una solución de aproximadamente 0.1-0.5 M.
3. Agregue lentamente agua a la solución de acetona epoxi, generalmente gota a gota. La agitación debe mantenerse durante el proceso de reacción.
4. Continúe revolviendo la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante un período de tiempo (generalmente de varias horas a varios días) para hidrolizar completamente la acetona epoxi acetona para producir.
5. Después de completar la reacción, el producto 3-HTF obtenido se separa y se purifica de la mezcla de reacción por destilación u otros métodos de extracción apropiados.
3 -HTF: el método de reducción de cetona hidroxilo es el siguiente:
- Hydroxil cetona+Agente reductor → C4H8O2
Paso:
1. Preparación - Hydroxyl cetona y solución de agente reductor.
2. Agregar: las hidroxi cetonas se disuelven en solventes apropiados, como etanol o dimetilformamida, y se preparan en una solución de concentración apropiada.
3. Para agregar un agente reductor adecuado a la solución de cetona hidroxilo, el agente reductor de uso común es el borohidruro de sodio (NABH4), y la cantidad agregada debe ajustarse de acuerdo con la relación molar específica del reactivo.
4. La mezcla de reacción generalmente requiere un tiempo de reacción más largo. Reaccione a temperatura ambiente y continúe revolviendo durante varias horas a varios días para garantizar una reacción suficiente.
Después de completar la reacción, el producto 3-HTF requerido puede purificarse a partir de la mezcla de reacción por destilación, extracción u otros métodos apropiados.
El método de hidrólisis de acetato de etilo es el siguiente:
C4H8O2+H2O → C4H8O2+C2H4O2
Paso:
1. Prepare acetato de etilo y solución acuosa.
2. Disolver el acetato de etilo en un disolvente apropiado, como etanol o dimetilformamida, y prepare una solución de aproximadamente 0.1-0.5 M.
3. Agregue lentamente agua a la solución de acetato de etilo, generalmente gota a gota. La agitación debe mantenerse durante el proceso de reacción.
4. Continúe revolviendo la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante un período de tiempo (generalmente varias horas a varios días) para hidrolizar completamente el acetato de etilo para producir.
5. Después de completar la reacción, el producto obtenido se separa y se purifica de la mezcla de reacción por destilación u otros métodos de extracción apropiados.
El método de esterificación de alcohol isoamílico es el siguiente:
C4H8O 2+ C5H12O → C4H8O2 ISOAMYL ESTER+H2O
Paso:
1. Prepare un3-hidroxitetrafuranoy solución de alcohol isoamílico.
2. Disuelva 3-HTF en un disolvente apropiado, como dimetilformamida o tetrahidrofurano, y prepare una solución de concentración apropiada.
3. Agregue una cantidad apropiada de catalizador, comúnmente utilizado como catalizador ácido, como el ácido sulfúrico o el ácido p-toluenesulfónico, a la solución de 3-HTF. La cantidad de adición debe ajustarse de acuerdo con la relación molar específica de reactivos.
4. Agregue alcohol isoamílico a la mezcla de reacción. El alcohol isoamílico es la parte de alcohol de la reacción de esterificación, y su cantidad de adición también debe coincidir con la relación molar de 3-HTF.
5. La mezcla de reacción generalmente debe agitarse a temperatura ambiente durante varias horas a varios días para garantizar una reacción suficiente.
Después de completar la reacción, los productos de esterificación de 3-HTF requeridos pueden purificarse a partir de la mezcla de reacción mediante destilación, extracción u otros métodos apropiados.
Reacciones adversas
El 3-hidroxitetrahidrofurano es un compuesto orgánico importante con amplias aplicaciones en varios campos, como la síntesis química, la fabricación farmacéutica y la industria de fragancias. En la síntesis química, a menudo participa como intermedio en la construcción de varias moléculas orgánicas complejas; En el campo de la medicina, algunas moléculas de fármacos contienen grupos de 3-hidroxitetrahidrofurano en su estructura, que juegan un papel importante en el tratamiento de enfermedades; En la industria de las especias, se puede utilizar para sintetizar componentes de especias con aromas únicos. Sin embargo, al igual que muchos productos químicos, el 3-hidroxitetrahidrofurano también puede causar algunas reacciones adversas durante el uso, lo que puede no solo afectar la salud de los usuarios, sino también representar un cierto daño al medio ambiente.
Reacción tóxica aguda
A través de experimentos de toxicidad aguda en animales experimentales como ratones y ratas, se descubrió que el 3-hidroxitetrahidrofurano tiene cierta toxicidad aguda. A una cierta dosis, los animales experimentarán una serie de síntomas tóxicos. Por ejemplo, después de la administración oral de altas dosis de 3-hidroxitetrahidrofurano a ratones, pueden ocurrir síntomas como actividad reducida, fatiga mental y falta de aliento en un corto período de tiempo. Con una dosis creciente, incautaciones, coma e incluso la muerte también puede ocurrir. Después de inhalar altas concentraciones de vapor de 3-hidroxitetrahidrofurano, las ratas pueden experimentar síntomas como irritación ocular, desgarro, tos y dificultad para respirar. En casos severos, puede provocar insuficiencia respiratoria y muerte.
Reacciones tóxicas crónicas
La exposición a largo plazo a la dosis baja de 3-hidroxitetrahidrofurano puede tener efectos tóxicos crónicos en múltiples órganos y sistemas en el cuerpo humano. Los experimentos con animales han demostrado que la ingesta a largo plazo de alimentación que contiene 3-hidroxitetrahidrofurano en ratas puede causar diversos grados de daño hepático y renal. El hígado muestra hinchazón, degeneración e incluso necrosis y fibrosis de las células hepáticas; Los riñones pueden experimentar cambios como el daño a las células epiteliales tubulares renales y la fibrosis intersticial. Además, la exposición a largo plazo también puede afectar el sistema inmune de los animales, lo que lleva a una disminución de la función inmune y haciéndolos más susceptibles a diversas enfermedades. Para el personal que participa en trabajos a largo plazo relacionados con el 3-hidroxitetrahidrofurano, como los trabajadores de la producción química, los investigadores de laboratorio, etc., las medidas protectoras inadecuadas y la exposición a largo plazo a entornos que contienen 3-hidroxitetrafurano pueden causar efectos tóxicos crónicos en el cuerpo humano.
Irritación a la piel y las membranas mucosas
El 3-hidroxitetrahidrofurano tiene un cierto grado de irritación, y cuando la piel entra en contacto directo con la sustancia, puede causar síntomas de irritación de la piel. El contacto leve puede causar molestias como el enrojecimiento, la picazón y la picadura de la piel; Si el tiempo de contacto es largo o la concentración es alta, pueden ocurrir síntomas graves como quemaduras de piel, ampollas, úlceras, etc. Por ejemplo, en el proceso de producción química, si los trabajadores accidentalmente salpican el 3-hidroxitetrahidrofurano en la piel, deben enjuagar inmediatamente con mucha agua y buscar tratamiento médico de manera oportuna, de lo contrario puede agravar el daño de la piel. Los tejidos mucosos como los ojos, la cavidad nasal y la cavidad oral son más sensibles al 3-hidroxitetrahidrofurano. Cuando estas membranas mucosas entran en contacto con 3-hidroxitetrahidrofurano, inmediatamente producen una fuerte respuesta irritante. El contacto visual puede causar síntomas como dolor ocular, desgarro, fotofobia y congestión conjuntival. En casos severos, puede provocar daños corneales y afectar la visión; Después del contacto entre la cavidad nasal y la mucosa oral, pueden ocurrir síntomas de incomodidad como estornudar, secreción nasal, tos, enrojecimiento e hinchazón de la mucosa oral.
Daño al sistema respiratorio
El 3-hidroxitetrahidrofurano es volátil y su vapor puede ser inhalado por el cuerpo humano. La inhalación de bajas concentraciones de vapor de 3-hidroxitetrahidrofurano puede causar síntomas de irritación respiratoria como tos, producción de esputo y sibilancias. La inhalación a largo plazo del vapor de baja concentración o la inhalación a corto plazo del vapor de alta concentración pueden causar un daño más grave en el sistema respiratorio. Por ejemplo, puede causar broncoespasmo, edema pulmonar, etc., que afecta la función de intercambio de gases de los pulmones, lo que hace que los pacientes experimenten síntomas como dificultad para respirar y cianosis, e en casos severos, incluso poniendo en peligro sus vidas. Los experimentos con animales y algunas observaciones clínicas han encontrado que la inhalación de 3-hidroxitetrahidrofurano puede causar cambios patológicos en el tejido pulmonar. Bajo un microscopio, se pueden observar cambios como el engrosamiento de las paredes alveolares y la infiltración de las células inflamatorias en el intersticio pulmonar, lo que puede afectar la estructura y la función normales de los pulmones, lo que lleva a una disminución en la función respiratoria.
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