Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es uno de los fabricantes y proveedores más experimentados de ácido 5-metil-2-pirazincarboxílico cas 5521-55-1 en China. Bienvenido a la venta al por mayor de ácido 5-metil-2-pirazinacarboxílico cas 5521-55-1 a granel de alta calidad a la venta aquí desde nuestra fábrica. Buen servicio y precio razonable están disponibles.
Ácido 5-metil-2-pirazinacarboxílicoes un importante compuesto orgánico heterocíclico que-contiene nitrógeno. Su estructura se centra alrededor de un anillo de pirazina -, este es un sistema aromático rico en electrones-rico formado por dos átomos de nitrógeno incrustados en un anillo de seis-miembros en una configuración orto. Esta estructura está conectada con un grupo carboxilo (-COOH) en la posición 2-y un grupo metilo (-CH3) en la posición 5. Este diseño molecular único le confiere la rigidez y planaridad del anillo de pirazina, una fuerte capacidad de coordinación, una acidez significativa del grupo carboxilo y una excelente capacidad de formación de enlaces de hidrógeno.
La introducción del grupo metilo regula ingeniosamente la densidad de la nube de electrones y la liposolubilidad de toda la molécula. Por lo tanto, este compuesto demuestra un valor fundamental en múltiples-campos científicos de vanguardia: en química medicinal, se usa ampliamente como farmacóforo clave o componente básico de síntesis orgánica, especialmente para construir moléculas de fármacos para el tratamiento de la tuberculosis o la diabetes; en química de coordinación, su grupo carboxilo y su átomo de nitrógeno de pirazina pueden servir como excelentes ligandos bidentados, auto-ensamblándose con iones metálicos en materiales estructurales orgánicos metálicos- novedosos y funcionalmente específicos; Además, también es un intermediario indispensable de alto-valor en la síntesis de química fina y en la investigación de ciencia de materiales.
|
Fórmula química |
C6H6N2O2 |
|
Masa exacta |
138 |
|
Peso molecular |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Análisis elemental |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
Ácido 5-metil-2-pirazinacarboxílico, con la fórmula molecular C6H6N5O2 y un peso molecular de 138,12, es un compuesto heterocíclico aromático que contiene nitrógeno-. Aparece como un polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido con un punto de fusión de 166-169 grados. Es estable a temperatura ambiente, ligeramente soluble en agua y fácilmente soluble en disolventes orgánicos. La estructura molecular combina los tres grupos activos principales de anillos metilo, carboxilo y pirazina y puede sufrir múltiples reacciones como esterificación, amidación, condensación y coordinación. Es un intermediario central en la industria farmacéutica, un esqueleto molecular bioactivo, un bloque de síntesis química fina y un precursor de materiales funcionales.
Aplicaciones principales en el campo farmacéutico.
Intermedios farmacológicos neuroprotectores y contra la enfermedad de Alzheimer (EA)
Los derivados de MPCA tienen efectos inhibidores sobre la producción de - amiloide (A), la inhibición de BACE1, las actividades antioxidantes y anti-inflamatorias, que pueden reducir la deposición de A, inhibir la neuroinflamación y proteger las neuronas. Se utilizan para el tratamiento de la EA, la enfermedad de Parkinson (EP) y los accidentes cerebrovasculares.
MPCA → Éster etílico del ácido 5-metilpirazina-2-carboxílico → condensación con piperidina/pirrolidina * * → Inhibidor de BACE1, IC50 menor o igual a 50 nM, reduce la generación de A 42 en un 70%+.
Complejo metálico MPCA (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): elimina los radicales libres, inhibe el estrés oxidativo, protege las neuronas del hipocampo y mejora las capacidades de aprendizaje y memoria en ratones modelo con EA.
Otros usos médicos
Medicamentos contra la tuberculosis: los derivados de MPCA mejoran la actividad de la pirazinamida (PZA), acortan el curso del tratamiento contra la tuberculosis y reducen la resistencia a los medicamentos.
Fármacos diuréticos: MPCA → Diuréticos de pirazina, inhiben la reabsorción tubular renal de sodio, tienen efectos diuréticos leves y se utilizan para la hipertensión y el edema.
Fármacos antiinflamatorios: los derivados del MPCA inhiben la vía NF - κ B y reducen los factores pro-inflamatorios (TNF - , IL-6), utilizados para la artritis reumatoide y la enfermedad inflamatoria intestinal.
Actividad biológica y efectos farmacológicos.
El propio MPCA tiene una actividad biológica débil y sus actividades derivadas aumentan significativamente. Los principales efectos farmacológicos son los siguientes:
Actividad reguladora metabólica.
Hipoglucemia: activa la vía AMPK, promueve la absorción de glucosa, inhibe la gluconeogénesis hepática y reduce la glucosa en sangre en ayunas entre un 15% y un 20%.
Reducir los lípidos en sangre: activar PPAR, promover la oxidación de los ácidos grasos -, reducir los TG/TC y aumentar el HDL-C.
Mejorar la resistencia a la insulina: mejorar la sensibilidad a la insulina, promover la señalización de la insulina y reducir los niveles de insulina entre un 20% y un 30%.
Actividades antioxidantes y anti-inflamatorias.
Eliminación de radicales libres: Elimina directamente aniones superóxido, radicales hidroxilo, peróxidos lipídicos, inhibe el estrés oxidativo y reduce el daño celular.
Mejora las enzimas antioxidantes: aumenta la actividad de SOD, GSH-PX y CAT, reduce el contenido de MDA y protege la membrana celular.
Inhibición de la inflamación: bloquea las vías NF - κ B y MAPK, reduce la liberación de TNF - , IL-1 e IL-6 y alivia la inflamación crónica.
Actividad neuroprotectora
Inhibición de la agregación A: Combinando A, previniendo el depósito de fibrosis y reduciendo la formación de placas seniles.
Proteger las neuronas: inhibir la excitotoxicidad del glutamato, reducir la apoptosis neuronal y mejorar la función neurológica.
Mejora de la cognición: mejora las capacidades de aprendizaje y memoria, prolonga la supervivencia, se utiliza para la EA y la demencia vascular.
Actividad antibacteriana y antifúngica.
Antibacteriano: Tiene actividad inhibidora moderada contra Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella y Streptococcus (CMI=64-128 μ g/mL).
Antifúngico: inhibe Candida albicans y Aspergillus fumigatus, destruye las membranas celulares de los hongos e inhibe la germinación de esporas.
Aplicaciones de química fina y ciencia de materiales
Bloque sintético orgánico
MPCA es un bloque heterocíclico multifuncional que se puede utilizar para construir una biblioteca de derivados de anillos de pirazina para el desarrollo de nuevos fármacos, la síntesis de pesticidas y el diseño de moléculas funcionales.
Reacción de esterificación: con metanol/etanol/etilenglicol → éster del ácido 5-metilpirazina-2-carboxílico, utilizado como intermediario farmacéutico, agente aromatizante y plastificante.
Reacción de amida: con amoníaco/amina/hidrazina → 5-metilpirazina-2-carboxamida/hidrazida, utilizada como fármaco hipoglucemiante, fármaco antitumoral y regulador del crecimiento vegetal.
Reacción de condensación: un producto de condensación heterocíclico con aldehídos/cetonas/ácidos carboxílicos, utilizado para tintes fluorescentes, materiales optoelectrónicos y ligandos catalíticos.
Complejos metálicos y catalizadores.
Ligandos de estructuras metalorgánicas (MOF)
MPCA, como ligando bidentado (coordinación N, O), se coordina con Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ para sintetizar MOF a base de pirazina con alta porosidad, gran área de superficie específica y buena estabilidad térmica.
Adsorción de gases: adsorbe CO ₂, CH ₄, H ₂, utilizados para la captura de carbono, la separación de gases y el almacenamiento de hidrógeno.
Catálisis: El Pd/Au cargado con MOF se utiliza para el acoplamiento de Suzuki Miyaura, reacciones de hidrogenación y reacciones de oxidación, con alta actividad catalítica y reciclabilidad.
Material fluorescente: los MOF MPCA de Zn exhiben fluorescencia azul (λ em=450 nm) y se utilizan para detección de fluorescencia, imágenes biológicas y otras aplicaciones LED.
Ligando catalizador homogéneo
Los derivados de MPCA (como los ligandos de fosfina 5-metilpirazina-2-carboxílicos) se utilizan para la catálisis de metales de transición para mejorar la selectividad y actividad de la reacción.
Catálisis asimétrica: Los ligandos MPCA quirales se utilizan para hidrogenación asimétrica, epoxidación, reacciones de Diels Alder, con valores de ee mayores o iguales al 90%.
Materiales poliméricos funcionales.
Monómero modificado de poliamida/poliéster
MPCA está copolimerizado con hexametilendiamina/etilenglicol → que contiene poliamida/poliéster con anillo de pirazina para mejorar la resistencia al calor, la resistencia mecánica y la resistencia a la corrosión química del material.
Plásticos de ingeniería: utilizados para componentes automotrices, carcasas electrónicas y piezas mecánicas, con un aumento de temperatura de resistencia al calor de 50 grados y un aumento de resistencia a la tracción del 30%.
polímero conductor
Polianilina/polipirrol dopado con MPCA → el material compuesto conductor mejora la conductividad, la estabilidad y la procesabilidad y se utiliza en sensores, materiales de electrodos y blindaje electromagnético.
Tintes fluorescentes y materiales optoelectrónicos.
Sondas fluorescentes: los derivados de MPCA se utilizan para marcar proteínas/ácidos nucleicos/células para imágenes biológicas, detección de fluorescencia y citometría de flujo.
Materiales OLED: los derivados del anillo de pirazina sirven como capas de emisión/transporte de electrones para mejorar la eficiencia de la luminiscencia y prolongar la vida útil del dispositivo.
Potencial de los aditivos agrícolas y alimentarios
regulador del crecimiento de las plantas
Los derivados de MPCA promueven el crecimiento de las plantas, aumentan el rendimiento y mejoran la resistencia al estrés.
Promoviendo el enraizamiento:Ácido 5-metil-2-pirazinacarboxílicoEl éster metílico se utiliza para cortar plántulas, aumentando la tasa de enraizamiento en un 40% y la longitud de las raíces en un 50%.
Aumente el rendimiento: la pulverización foliar promueve la fotosíntesis y aumenta la acumulación de materia seca, lo que resulta en un aumento del 8% -12% en el rendimiento de arroz/trigo y un aumento del 10% -15% en el rendimiento de hortalizas.
Mejorar la resistencia al estrés: mejorar la resistencia a la sequía, la resistencia al frío y la resistencia a las enfermedades, reducir la incidencia de plagas y enfermedades entre un 30% y un 50%.
Especias alimentarias y potenciadores del sabor.
Los compuestos de pirazina son compuestos de sabor importantes en los alimentos, y los derivados de MPCA (como el éster etílico del ácido 5-metilpirazina-2-carboxílico) tienen aromas afrutados, horneados y cárnicos, y se utilizan para realzar el aroma de alimentos, bebidas, tabaco y productos cárnicos.
Escenarios de aplicación: café, chocolate, pan, galletas, carnes a la parrilla, embutidos, realzar el sabor, mejorar el sabor y prolongar la vida útil.
aditivo alimentario
Los derivados de MPCA promueven el crecimiento animal, mejoran la inmunidad y mejoran la calidad de la carne.
Alimento para ganado y aves de corral: Agregar 0,05 % -0,1 % puede aumentar la ganancia de peso diaria entre un 5 % y un 10 %, reducir la eficiencia alimenticia entre un 4 % y un 8 % y disminuir la tasa de mortalidad entre un 30 % y un 50 %.
Alimento acuático: Agregar 0,08% -0,15% puede aumentar la tasa de crecimiento entre un 8% y un 15%, mejorar la resistencia a enfermedades y mejorar la calidad de la carne.
LlevarÁcido 5-metil-2-pirazinacarboxílico(8,0 g, 56,0 mmol) en exceso de metanol, después añadir unas gotas de ácido sulfúrico cónico (cantidad catalítica) a la mezcla, calentar la mezcla de reacción a reflujo y mantener el estado de reflujo durante 5 horas. Después de la reacción, se evapora el disolvente al vacío hasta sequedad (en un dispositivo giratorio). Transfiera el residuo a un vaso de precipitados de 1 litro, agregue agua (400 ml) y luego agregue lentamente NaHCO3 sólido hasta que se detenga la espuma. En este momento, el valor del pH de la reacción es aproximadamente 9. Extraer la mezcla tres veces con CHCl3 (3 x 400 ml), fusionar todas las capas orgánicas y luego evaporar el disolvente para obtener el producto bruto. Finalmente, el éster metílico del ácido 5-metilpirazina-2-carboxílico se puede obtener mediante recristalización (CH3Cl en benceno de petróleo) y purificación.
Se disuelve ácido 5-metilpirazina-2-carboxílico (0,1 M) en metanol (2,0 M), se añaden unas gotas de ácido sulfúrico concentrado a la mezcla y se agita la mezcla a reflujo durante 24 horas. Luego agregue hidrato de hidracina (3 M) a la mezcla y caliéntela hasta que reaccione a reflujo durante 8 horas. Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se concentra a presión reducida, el producto se enfría, el sólido obtenido se lava con agua fría y finalmente el producto objetivo puro se obtiene mediante recristalización en etanol.
1. La preparación del catalizador A1 Cu Ag Zn sumerge alúmina activada esférica en una solución acuosa que contiene una cierta cantidad de nitrato de plata, nitrato de cobre y nitrato de zinc, lo que permite que la solución de nitrato penetre en la alúmina. Seque la alúmina que contiene nitrato a 120-140 grados C y calcine a 500-550 grados C durante 3 horas para obtener carburos de alúmina A1-Cu-Ag-Zn que contengan 0,5% -3% de plata, 3% -8% y 5% -10% de cobre.
2. Preparación de 2.5- Exposición específica de Ertianji:
Se cargaron 200 g de catalizador A1 Cu Ag Zn de fabricación propia que contenía 2 % de plata, 7 % de zinc y 8 % de cobre soportado sobre óxido de aluminio en un reactor de acero inoxidable con un diámetro interior de 0,25 mm. Se introdujo gas nitrógeno a 30 ml/min, se calentó a 200 °C y se introdujo gas hidrógeno a 45 ml/mn a 200-280 % C. El catalizador 2 se redujo para obtener catalizador activado y se enfrió a 200 °C. Se añadió isopropanolamina a 1 g/min, mientras que el gas nitrógeno se mantuvo a 30 ml/min y el gas hidrógeno a 45 ml/min, y la solución de reacción se recogido a 200-280C. El contenido del producto bruto se analizó mediante cromatografía de gases al 94,5% y luego se sometió a evaporación a presión atmosférica simple para recoger fracciones de 152-154ºC, lo que dio como resultado un rendimiento del 91% y una pureza del 99%.
3,5_ La preparación de ácido metil-2-carboxílico se llevó a cabo mezclando 21,6 g (0,2 mol) de 2,5-dimetilbenceno, 4 ml de ácido acético, 2 g de acetofenona, 1 g de acetofenona y 0,5 g de bromuro de potasio. Se introdujo gas a 95-105ºC y la reacción duró aproximadamente 4 horas. Se usó cromatografía líquida para detectar que solo el 3,5% del 2,5-dimetilbenceno sin reaccionar estaba presente en la solución de reacción (en comparación con la entrada inicial de 2,5-dimetilbenceno). Se detuvo el oxígeno enfriando la solución de reacción a 80 grados C y agregando 1 g de carbón activado. Luego se decoloró a 78 ~ 82 C durante 30 mm, se filtró mientras estaba caliente, se enfrió el filtrado a 18 ~ 20 grados C, se cristalizó y se filtró. La torta de filtración se secó para obtener 20,6 g de ácido 5-metil-2-benzoico en polvo cristalino de color amarillo claro, con un rendimiento del 75 % y una pureza del 99,2 %.
Preguntas frecuentes
Además de reducir el azúcar y el colesterol en sangre, ¿qué "papel misterioso" desempeña en el campo de los materiales funcionales?
+
-
Se puede utilizar como componente básico de estructuras metalorgánicas (MOF) para construir redes tridimensionales-con poros abiertos. Esta molécula contiene átomos de nitrógeno y grupos de ácido carboxílico, lo que la convierte en un excelente ligando orgánico. Las investigaciones han demostrado que puede reaccionar con iones de tierras raras (como Eu ³ ⁺) o metales de transición (como Co ² ⁺, Pb ² ⁺) para formar polímeros de coordinación con redes supramoleculares uni-dimensionales en forma de cadena, bidimensionales en capas o incluso tridimensionales-. Esta estructura lo hace potencialmente valioso en los campos de la adsorción de gases, la catálisis o los materiales luminiscentes, que es otra identidad oculta más allá de su papel como "fármaco intermedio".
¿Es consistente el comportamiento de la "termodinámica de disolución" cuando se disuelve en diferentes solventes?
+
-
Inconsistente. Existe una diferencia significativa en su comportamiento de disolución en disolventes protónicos (alcoholes) y disolventes dipolares (cetonas). Las investigaciones han demostrado que en disolventes alcohólicos como el metanol y el etanol, las contribuciones de la "entropía de mezcla" y la "entalpía de mezcla" durante el proceso de disolución son diferentes. Más importante aún, tiene cierta solubilidad en 2-butanona, pero debido a su control por parte de la Administración de Control de Drogas de EE. UU. (DEA), la industria está buscando disolventes alternativos para optimizar su proceso de purificación por recristalización. Esto significa que al elegir un disolvente, no sólo hay que considerar si se puede disolver, sino también la conformidad y el coste de producción industrial.
¿Se puede obtener mediante "fermentación biológica" en lugar de síntesis química?
+
-
Bueno. Utilizando técnicas de biología sintética para modificar Escherichia coli, se puede lograr la biosíntesis directa de glucosa.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5g/L. Esta ruta de la 'fabricación verde' representa la dirección de la futura producción de química fina.
Etiqueta: Ácido 5-metil-2-pirazinacarboxílico cas 5521-55-1, proveedores, fabricantes, fábrica, venta al por mayor, compra, precio, a granel, en venta