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1,2,4-triazol(Número CAS 288-88-0) es un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno-de cinco miembros, compuesto por dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno, con la fórmula molecular C2H3N3 CAS 288-88-0 y un peso molecular de 69,07. Su estructura química exhibe una característica coplanar, con longitudes de enlace tanto CN como NN que oscilan entre 132 y 136 pm, lo que coincide con los compuestos aromáticos, y hay dos tautómeros, entre los cuales la forma 1H-1,2,4-triazol es más estable. Este compuesto es un cristal blanco en forma de aguja con un punto de fusión de 120-121 grados y un punto de ebullición de 260 grados (descomposición). Es fácilmente soluble en agua (con una solubilidad de 1250 g/l a 20 grados), ligeramente soluble en acetato de etilo e insoluble en disolventes no polares como el benceno.
Como importante intermediario orgánico, ocupa una posición central en el campo farmacéutico. Su exclusivo efecto dipolo, su capacidad de formación de enlaces de hidrógeno y su estructura rígida lo convierten en la columna vertebral preferida para el desarrollo de fármacos, que se encuentran comúnmente en fármacos clínicos como los antimicóticos (como el fluconazol y el itraconazol), los fármacos anticancerígenos (como los inhibidores de la quinasa VEGFR-2), los fármacos antivirales (como los inhibidores del virus de la hepatitis C), los anticonvulsivos y los ansiolíticos. Según las estadísticas, hay alrededor de 15 medicamentos que contienen esta estructura en el mercado mundial y más de 50 medicamentos candidatos se encuentran en etapa de investigación y desarrollo.
En el campo de los pesticidas, es una materia prima clave para la síntesis de fungicidas triazol (como triazolona y tebuconazol) y reguladores del crecimiento vegetal (como paclobutrazol y tebuconazol). Sus derivados consiguen un control de plagas eficiente y de baja toxicidad al inhibir la síntesis de ergosterol por bacterias patógenas o regular el equilibrio hormonal de las plantas. Además, el compuesto también se utiliza en la fabricación de tintes, aditivos para caucho y materiales optoelectrónicos. Sus complejos metálicos presentan funciones especiales en catálisis, inhibidores de corrosión y líquidos iónicos. Con la creciente demanda de desarrollo de nuevos medicamentos y agricultura verde, la demanda del mercado continúa expandiéndose, convirtiéndose en una de las materias primas básicas importantes de la industria química.
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Fórmula química |
C2H3N3 |
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Masa exacta |
69 |
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Peso molecular |
69 |
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m/z |
69 (100.0%), 70 (2.2%), 70 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 34.78; H, 4.38; N, 60.84 |
1,2,4-triazol(Número CAS 288-88-0) es un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno de cinco miembros y compuesto por dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. Es fácilmente soluble en agua (con una solubilidad de 1250 g/l a 20 grados), ligeramente soluble en acetato de etilo e insoluble en disolventes no polares como el benceno. Gracias a sus propiedades químicas únicas, el pirrodiazol ha demostrado un amplio valor de aplicación en diversos campos, como productos farmacéuticos, pesticidas, tintes, aditivos de caucho, materiales optoelectrónicos y materiales funcionales.
Es un intermediario importante en el campo farmacéutico y su interacción dipolar única, su capacidad de formación de enlaces de hidrógeno y su estructura rígida lo convierten en la columna vertebral preferida para el desarrollo de fármacos. Sus derivados pueden regular la actividad enzimática, inhibir la proliferación celular o interferir con la replicación del virus al unirse con alta afinidad a receptores biológicos, ejerciendo así efectos terapéuticos.
1. Medicamentos antimicóticos
El fluconazol es un caso de aplicación típico de esta sustancia. Como fármaco antifúngico triazol, el fluconazol tiene efectos terapéuticos importantes en infecciones fúngicas profundas como Candida albicans y Cryptococcus neoformans al inhibir competitivamente la síntesis de ergosterol en los hongos.
Tiene un amplio espectro de actividad antifúngica, baja toxicidad hepática, buena absorción oral y alta biodisponibilidad, y ha sido designado por la Organización Mundial de la Salud (OMS) como el fármaco preferido para el tratamiento de infecciones fúngicas sistémicas. Como intermediario clave del fluconazol, determina directamente la actividad biológica del fármaco al participar en la construcción de su esqueleto molecular.
2. Medicamentos contra el cáncer
Los derivados de pirrodiazol exhiben múltiples mecanismos de acción en el campo de la lucha contra el cáncer, incluida la inhibición enzimática, la regulación de proteínas de microtúbulos y la inhibición de la angiogénesis. Por ejemplo:
Inhibidor de la quinasa VEGFR-2: el compuesto 2 (derivado de 1,2,4-triazolona) exhibe una citotoxicidad significativa contra las líneas celulares HT-29 (cáncer de colon humano), H460 (cáncer de pulmón humano), A549 (cáncer de pulmón humano) y MKN-45 (cáncer gástrico humano), con valores de CI50 de 0,08, 0,14, 0,11 y 0,031 mM, respectivamente. Los estudios de relación estructura-actividad han demostrado que la introducción de grupos aceptores de electrones en el anillo de benceno terminal puede mejorar la actividad antitumoral.
Modulador de tubulina: el compuesto 3a (derivado de triazol quinoxalina) tiene valores de IC50 de 1,65, 3,61 y 8,58 mM respectivamente en las líneas celulares MCF-7 (cáncer de mama humano), HCT-116 (cáncer de colon humano) y HepG2 (cáncer de hígado humano), que desempeña un papel anticancerígeno al inhibir la polimerización de tubulina.
3. Medicamentos antivirales
Los derivados de pirrodiazol pueden ejercer efectos antivirales al interferir con el ciclo de replicación del virus o inhibir la actividad de enzimas virales clave. Por ejemplo:
Inhibidor de HSV-1: el compuesto 5a (derivado de acetato de etilo 2-(3-mercapto-5-amino-1H-1,2,4-triazol)) puede reducir las placas del virus del herpes simple tipo 1 (HSV-1) en células de riñón de mono verde africano en un 50 % a una dosis de 80 mM, y se une al sitio activo de la timidina quinasa de HSV-1 a través de enlaces de hidrógeno.
Inhibidor de HCMV: el compuesto 5b (derivado de quinoxalina) tiene un valor de IC50 inferior a 0,05 mM contra el citomegalovirus humano (HCMV) y ejerce efectos antivirales al inhibir la replicación del ADN viral.
4. Medicamentos anticonvulsivos y ansiolíticos.
1,2,4-triazolLos derivados pueden inhibir las crisis epilépticas regulando los canales iónicos activados por voltaje-o la actividad neuronal del ácido gamma aminobutírico. Por ejemplo:
El compuesto 4a exhibió un valor de DE50 de 19,7 mg/kg y un valor de índice protector (PI) de 34,8 en la prueba de descarga eléctrica (MES), ejerciendo efectos anticonvulsivos al inhibir los canales de sodio dependientes de voltaje-.
El compuesto 4b (derivado de triazol purina) exhibió una actividad anticonvulsiva significativa tanto en los modelos MES como en scPTZ (inyección subcutánea de pentazolio), con un valor de DE50 de 23,4 mg/kg y un valor de PI superior a 25,6.
5. Otras drogas
También se utiliza ampliamente en la investigación y el desarrollo de antidepresivos, relajantes del músculo esquelético, fármacos contra la migraña, antiplaquetarios e inhibidores de la aromatasa. Por ejemplo, el 3-amino-1,2,4-triazol es un intermediario en la síntesis del tramadol, un fármaco para la enfermedad coronaria, que se utiliza para tratar la angina y el infarto de miocardio al antagonizar el factor de crecimiento derivado de plaquetas (PDGF).
Es un intermediario clave para la síntesis de fungicidas triazol y reguladores del crecimiento de las plantas. Sus derivados consiguen un control de plagas eficiente y de baja toxicidad al inhibir la síntesis de ergosterol por bacterias patógenas o regular el equilibrio hormonal de las plantas.
1. Fungicidas de triazol
Puede sintetizar fungicidas de triazol como triadimefón, triazolona, alcohol de triazol, tebuconazol, alcohol de piclorotriazol, enoconazol, tebuconazol, alcohol de hexanazol, alcohol de cicloazol, propiconazol, fluorosilazol, triflurazol, fipronil, carbendazol, fluoéter azol, hidroximiclobutrazol, fipronil azol, fipronil azol, etc. tienen importantes efectos de control sobre diversas enfermedades fúngicas, como el mildiú polvoriento, la roya y la antracnosis, y tienen una baja toxicidad para los cultivos y el medio ambiente, lo que satisface las necesidades del desarrollo de la agricultura verde.
2. Reguladores del crecimiento vegetal
Los reguladores del crecimiento de las plantas como paclobutrazol, enoconazol y metronidazol se pueden sintetizar para controlar el crecimiento excesivo de los cultivos, promover la ramificación y mejorar la resistencia al estrés al inhibir la síntesis de giberelinas o regular la actividad de las citoquininas. Por ejemplo, el paclobutrazol se utiliza ampliamente en cultivos como el arroz y el trigo, lo que puede mejorar significativamente el rendimiento y la calidad.
3. Pesticidas y herbicidas
Los derivados de pirrodiazol también se pueden utilizar para la síntesis de insecticidas (como el triazol de estaño) y herbicidas (como el 3-amino-1,2,4-triazol). Entre ellos, el 3-aminopirrodiazol, como herbicida no selectivo, es particularmente adecuado para el tratamiento de defoliación del algodón, pero su ámbito de aplicación se ve limitado gradualmente debido a su toxicidad ambiental.
1. Intermedios de tinte
Puede usarse como intermediario en la síntesis de tintes para participar en la construcción de estructuras como tintes azoicos y tintes de antraquinona. Su átomo de nitrógeno puede formar un sistema conjugado con el anillo aromático en la molécula del tinte, mejorando el brillo del color y la solidez del tinte.
2. Aditivos para caucho
El pirrodiazol y sus derivados se pueden utilizar como aceleradores de vulcanización del caucho o agentes anti-para mejorar las propiedades físicas y la durabilidad de los productos de caucho ajustando la velocidad de reacción de vulcanización o inhibiendo la degradación oxidativa. Por ejemplo, los compuestos de éster del ácido 1,2,4-triazol-3-carboxílico se pueden utilizar como aceleradores de vulcanización eficaces y se utilizan ampliamente en la producción de productos de caucho tales como neumáticos y juntas.
Exploración de aplicaciones emergentes en el campo de materiales optoelectrónicos y materiales funcionales
1. Materiales fotoconductores
Fotoconductores que pueden usarse para sistemas de replicación, sus derivados mejoran la eficiencia de la conversión fotoeléctrica ajustando el rendimiento de transferencia de electrones o las características de absorción de luz. Por ejemplo,1,2,4-triazolLos complejos basados en exhiben una excelente movilidad de portadores en materiales optoelectrónicos orgánicos y pueden usarse para preparar células solares orgánicas eficientes.
2. Materiales conductores
Los derivados de pirrodiazol pueden formar polímeros conductores coordinándose con iones metálicos o servir como dopantes para regular la conductividad de materiales semiconductores. Por ejemplo, el complejo de cobre-1,2,4-triazol tiene una estructura de cadena unidimensional y exhibe buena conductividad y magnetismo, lo que puede usarse para preparar cables moleculares o materiales de almacenamiento magnético.
3. Materiales supramoleculares
Se pueden construir conjuntos supramoleculares mediante fuerzas no covalentes, como enlaces de hidrógeno y apilamiento π - π, logrando funciones como la liberación controlada de fármacos, el reconocimiento molecular o la catálisis. Por ejemplo, el gel supramolecular a base de pirrodiazol puede lograr una liberación controlada del fármaco mediante una respuesta a la luz o al pH, lo que proporciona nuevas ideas para sistemas inteligentes de administración de fármacos.
Otros campos: Ampliación de aplicaciones diversificadas
1. Catalizador
El 1,2,4-triazol y sus derivados pueden servir como catalizadores para la síntesis orgánica, mejorando la eficiencia de la reacción al estabilizar estados de transición o activar reactivos. Por ejemplo, los complejos de cobre a base de 1,2,4-triazol pueden catalizar la epoxidación de olefinas con alta selectividad y actividad.
2. Reactivos analíticos
Puede utilizarse para valoración complexométrica o análisis colorimétrico de iones metálicos. Por ejemplo, su complejo con iones de cobre tiene picos de absorción característicos en longitudes de onda específicas, que pueden usarse para la detección cuantitativa de iones de cobre.
3. Inhibidores de corrosión
Los derivados de 1,2,4-triazol pueden formar una película protectora sobre las superficies metálicas, inhibiendo la corrosión de medios corrosivos. Por ejemplo, el ácido 1,2,4-triazol-5-carboxílico puede servir como inhibidor de la corrosión del cobre y exhibe excelentes efectos protectores en ambientes ácidos.
Se añadió gradualmente hidrato de hidrazina a la metilamina para sintetizar directamente1,2,4-triazol.
Primero se calientan 60 kg de metilamina a 175-85 °C y luego se añaden lentamente 30 kg de grasa hidratada al 80 %. Después de goteo, calentamiento y deshidratación, la mezcla se mantiene a 180-85C durante 30 min para obtener trinitrógeno con un rendimiento del 91%.
Este proceso es uno de los métodos comúnmente utilizados para producir Sanzawa en la actualidad. Las ventajas son que las materias primas son simples y fáciles de obtener, el proceso de producción es simple, los requisitos de equipo no son altos y el rendimiento del producto es alto. Sin embargo, en comparación con el método del ácido fórmico, el precio de la metanfetamina es más alto que el de la bola de masa con ácido fórmico, y la metanfetamina sin reaccionar en el producto no es fácil de separar del producto. En la actualidad, existen dos métodos para separar la metilendiamina de la trimetilendiamina. Una es utilizar destilación a alto vacío, que puede recuperar la metilamina. Sin embargo, debido a que el punto de ebullición de la metilamina es tan alto como 210 °C, es difícil lograr una destilación al vacío tan alta en la producción, por lo que este esquema sólo tiene importancia en el laboratorio; La segunda es que la descomposición de la trimetilamina a 210 °C no es completa y provocará la reacción secundaria de la trimetilamina, lo que reducirá el contenido y el rendimiento del producto. Por lo tanto, cómo separar eficazmente la metilamina a bajo costo es un problema que debe resolverse mediante este método. La hidratación primero reacciona con la metilamina para formar monometilo y cae en metilo para sintetizar azoles.
Se añaden 100 g de labranza con un 80 % de hidratación a 100 g de metilamina a 90 grados y la temperatura se mantiene a 90 grados durante 8 horas después del descenso. A 175-85 ° C, agregue 100 g de la gota de líquido de reacción a la gota de líquido de reacción, agregue la gota de deshidratación mientras calienta y manténgala durante 30 minutos. El rendimiento es del 90%.
Este método no tiene importancia práctica en la producción, pero ha confirmado que la síntesis de triazina mediante el método de metilamina y de hidratación se lleva a cabo paso a paso. El primer paso es la reacción de la metilamina y la hidratación equimolar para formar A, y luego formar tres con otro 1 mol de A. La temperatura requerida para la primera reacción no es alta, mientras que el circuito cerrado requiere una temperatura alta. Por lo tanto, la hidratación debe agregarse lentamente para mantener los reactivos a alta temperatura.
Coloque amoníaco en 130 g de ácido fórmico al 85% y cuando la temperatura del reactivo aumente a 130 CpH=7-8, finalizará la inyección de amoníaco. Cuando la temperatura aumenta a 155 °C y se añaden 59 g al 80 % durante 23 h, se añade agua durante 3 h y luego la temperatura aumenta a 210 °C, se obtienen 75 g de trióxido de nitrógeno. El rendimiento es del 9108% 121. El método A es también uno de los tres métodos de producción comúnmente utilizados en la actualidad.1,2,4-triazoltiene las ventajas de un bajo precio de materia prima, alta calidad y rendimiento, y bajo costo de materia prima. Sin embargo, el proceso de producción del proceso de ácido fórmico es mayor que el del proceso de ácido complejo del proceso de ácido fórmico. El costo de mantenimiento del equipo es mayor que el del proceso con ácido fórmico. Una vez finalizado el proceso del ácido fórmico, se debe calentar a 155 ° C para deshidratarlo y deshidratarlo, lo que consume más energía. Por lo tanto, el costo integral del método del ácido fórmico no tiene ninguna ventaja obvia en comparación con el método de la metilamina. Sin embargo, los fabricantes que utilizan ácido fórmico como subproducto tienen ventajas de costos obvias al producir trinitrógeno mediante el método del ácido fórmico. Por ejemplo, Huang Ciyou y otros utilizan el subproducto ácido fórmico en la producción de ácido tricíclico para formar tres 85%.
Agregue 695 g de gotas de agua al 72 % en 92 g de ácido fórmico y reaccione durante 10 minutos a 80 ° C. Luego, coloque la solución de reacción anterior en metilamina a 175-185 °C y deshidrátela durante 30 minutos. ¡El rendimiento de trinitrógeno es del 95,8%! Este proceso combina las ventajas del método de la metilamina y del método del ácido fórmico. La cantidad de ácido fórmico es sólo la mitad que la del método del ácido fórmico. La única forma de utilizar el primer método es no inyectar amoníaco, por lo que el coste de la materia prima es menor. No se introduce gas y se absorbe amoníaco del gas de cola. El proceso de producción es más sencillo que el del método del ácido fórmico. Es un método que vale la pena adoptar actualmente, pero la corrosividad del ácido fórmico aún existe.
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