2-clorobenzaldehídoLíquido aceitoso, incoloro o amarillo claro. Ligeramente soluble en agua, soluble en etanol, éter, acetona y benceno. Tiene un fuerte olor a aldehído. Se utiliza como medicamento y tinte intermedio. El pesticida Mithijing producido con o-clorobenzaldehído puede controlar los ácaros en cultivos secos y árboles frutales. La o-clorobenzoxima se puede obtener mediante oximación de o-clorobenzaldehído y la o-clorobenzoxima se puede obtener mediante cloración adicional, los cuales son intermedios farmacéuticos. Se utiliza principalmente para sintetizar oxacilina en medicina.
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Fórmula química |
C7H5ClO |
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Masa exacta |
140 |
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Peso molecular |
141 |
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m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
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Análisis elemental |
C, 59,81; H, 3,59; Cl, 25,22; O, 11.38 |
2-clorobenzaldehído, también conocido como 2-clorobenzaldehído, es un importante intermedio sintético orgánico con amplias aplicaciones en diversos campos, como pesticidas, productos farmacéuticos, tintes, fragancias, materiales funcionales y química analítica. A continuación se detallarán sus aplicaciones en diversos campos:
En el campo de los colorantes y pigmentos.
Los tintes dispersos son uno de los tipos de tintes más utilizados en el teñido de fibras sintéticas, especialmente adecuados para fibras hidrófobas como el poliéster y el nailon.. 2-El clorobenzaldehído desempeña un papel crucial en la síntesis de tintes dispersos, ya que puede sufrir condensación, acoplamiento y otras reacciones con otros intermedios para construir moléculas de tinte dispersas con estructuras moleculares y sistemas de color específicos. Por ejemplo, en la síntesis de ciertos tintes dispersos de alto-rendimiento, la introducción de 2-clorobenzaldehído puede mejorar la dispersabilidad de los tintes.
Debido a los efectos de impedimento electrónico y estérico de los átomos de cloro y los grupos aldehído en el 2-clorobenzaldehído, la polaridad y las fuerzas intermoleculares de las moléculas de tinte se pueden ajustar, lo que facilita que el tinte forme un sistema de dispersión uniforme en agua o solventes orgánicos, mejorando así la absorción de tinte del tinte y la uniformidad del teñido en las fibras. Además, la participación de 2-clorobenzaldehído puede mejorar la solidez al lavado y a la luz de los tintes dispersos. Durante el proceso de teñido, las moléculas de tinte que contienen una estructura de 2-clorobenzaldehído pueden formar enlaces químicos más estables o adsorción física con las fibras, lo que reduce la caída y la decoloración de los tintes en condiciones de lavado y luz, y le da a la tela teñida un color más duradero.
Los tintes reactivos tienen una excelente solidez del color debido a su enlace covalente con las fibras y se usan ampliamente para teñir fibras naturales como el algodón, el lino y la seda.. 2-El clorobenzaldehído se puede utilizar como materia prima clave para construir grupos reactivos o intermediarios en la síntesis de tintes reactivos, mejorando la reactividad entre tintes y fibras. Por ejemplo, en la síntesis de ciertos tintes reactivos de vinilsulfona, el 2-clorobenzaldehído se puede convertir en un intermedio que contiene grupos vinilsulfona mediante una serie de pasos de reacción. Los grupos etilensulfona pueden sufrir reacciones de adición nucleofílica con grupos hidroxilo en fibras en condiciones alcalinas, formando enlaces covalentes estables.
La presencia de 2-clorobenzaldehído ayuda a optimizar las condiciones de formación y la actividad de reacción de los grupos vinilsulfona, lo que permite que los tintes reactivos se unan más eficientemente a las fibras y mejoren la tasa de fijación del tinte. Al sintetizar ciertos tintes reactivos que contienen grupos de ácido sulfónico, el 2-clorobenzaldehído puede servir como brazo de enlace para conectar el grupo de ácido sulfónico con el cromóforo. La introducción de grupos de ácido sulfónico aumenta la solubilidad en agua de los tintes, mientras que las características estructurales del 2-clorobenzaldehído ayudan a mantener la estabilidad de las moléculas de tinte, previenen reacciones adversas como la hidrólisis y la oxidación durante el almacenamiento y el uso y extienden la vida útil de los tintes.
Los tintes ácidos se utilizan principalmente para teñir fibras proteicas como la lana y la seda.. 2-El clorobenzaldehído se puede sintetizar como un tinte intermedio ácido con color y propiedades de teñido específicos al reaccionar con compuestos de aminas aromáticas. Estos intermediarios se unen además con grupos ácidos para formar moléculas de tinte ácidas. Por ejemplo, en la síntesis de ciertos tintes azoácidos, el 2-clorobenzaldehído sufre una reacción de acoplamiento de diazotización con aminas aromáticas, lo que da como resultado tintes azo intermedios con buenas propiedades cromogénicas. Luego, al introducir grupos ácidos como los grupos de ácido sulfónico, las fibras proteicas se pueden teñir en medios ácidos. La presencia de 2-clorobenzaldehído ayuda a regular el brillo del color y la afinidad del teñido de los tintes, y mejora el efecto de teñido de los tintes ácidos sobre las fibras proteicas.
Fragancia y esencia
El 2-clorobenzaldehído tiene un aroma aldehído especial, que suele describirse como ligeramente afrutado, dulce y acompañado de cierto grado de irritación. La presencia del grupo aldehído hace que su aroma sea altamente volátil y difuso, lo que puede liberar rápidamente el aroma en la fórmula de esencia y aportar un olor fresco y brillante a los productos de esencia. En comparación con otras fragancias de aldehídos simples, como el benzaldehído, el átomo de cloro en el 2-clorobenzaldehído introduce efectos de impedimento electrónico y estérico adicionales, lo que hace que sus características aromáticas sean más únicas y complejas. Esta característica aromática única permite que el 2-clorobenzaldehído agregue elementos aromáticos personalizados al producto en la preparación de esencias y satisfaga las necesidades de los consumidores en cuanto a diferentes tipos de sabores.
En la fórmula esencial, el 2-clorobenzaldehído puede cooperar con otros ingredientes de sabor para crear un sistema aromático rico y armonioso. Por ejemplo, cuando se usa junto con especias cítricas (como citral y nerolida), puede mejorar la frescura y vitalidad del aroma cítrico, haciendo que los productos de esencia sean más adecuados para perfumes de verano, ambientadores y otros productos.
Cuando se combina con fragancias florales (como alcohol de rosa y cetona de jazmín), el 2-clorobenzaldehído puede equilibrar la dulzura de la fragancia floral, aumentar el nivel y el sentido tridimensional-de la fragancia y proporcionar una fragancia elegante y duradera para perfumes de alta gama, esencias de cosméticos, etc. Además, su combinación con especias amaderadas (como el alcohol de sándalo y el alcohol de cedro) también puede producir un efecto único, dando a los productos de esencia una fragancia amaderada cálida y profunda, adecuada para el despliegue de perfumes, colonias y otros productos masculinos.
En la formulación de esencias frutales, el 2-clorobenzaldehído puede simular las características aromáticas de algunas frutas, como los melocotones y los albaricoques. A través del efecto sinérgico con otros sabores de frutas (como acetato de bencilo, butirato de etilo), se puede formular una esencia de sabor a fruta realista y atractiva, que se usa ampliamente en esencias de alimentos (como dulces, bebidas, helados, etc.), esencias químicas diarias (como gel de baño, champú, etc.) y esencia de tabaco.
Entre las esencias alimentarias, la esencia frutal que contiene 2-clorobenzaldehído puede mejorar el sabor y el atractivo de los alimentos, de modo que los consumidores puedan obtener una experiencia sensorial más placentera al probar los alimentos. Entre las esencias químicas diarias, la esencia frutal puede dar a los productos una fragancia fresca y natural y satisfacer la búsqueda de productos naturales y saludables de los consumidores. En la esencia de tabaco, una cantidad adecuada de 2-clorobenzaldehído puede mejorar el sabor y el aroma del tabaco, reducir la irritación del tabaco y mejorar la calidad de los productos de tabaco.
Al preparar esencia de rosas, agregar una pequeña cantidad de 2-clorobenzaldehído puede realzar la frescura y modernidad de la fragancia de rosas, haciendo que la esencia esté más en línea con las necesidades estéticas de los consumidores contemporáneos. En la formulación de esencia de jazmín, el 2-clorobenzaldehído puede complementar el jazmín y otros componentes florales importantes, haciendo que el aroma de la esencia sea más duradero y elegante. Además, el 2-clorobenzaldehído también se puede utilizar como un importante sabor auxiliar para agregar características de sabor únicas a algunas esencias florales con un estilo único (como la esencia de narciso o la esencia de violeta).
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Además de la esencia frutal y floral, también se puede utilizar 2-clorobenzaldehído para preparar alguna esencia característica. Por ejemplo, en la esencia de tipo sabor marino, se puede combinar con especias marinas (como ámbar gris, aldehído de brisa marina) para crear un sabor marino fresco y fresco, que es adecuado para perfumes, ambientadores y otros productos. Entre las esencias de sabor oriental, el 2-clorobenzaldehído se puede combinar con hierbas, ámbar y otras especias para agregar un cálido y misterioso sabor oriental a la esencia, que a menudo se utiliza en la fabricación de perfumes de alta gama, velas de incienso y otros productos.
2-clorobenzaldehídoTiene los siguientes métodos sintéticos.
1. Cloración e hidrólisis del o-clorotolueno:
Se obtiene por cloración e hidrólisis del o-clorotolueno.
① Cloración: calentar o-clorotolueno, tricloruro de fósforo y cloruro de sulfóxido a 150 grados, y pasar cloro gaseoso a una cantidad teórica bajo irradiación ultravioleta para obtener o-dicloruro de clorobencilideno.
② Hidrólisis: calentar la mezcla de dicloruro de o-clorobencilideno y cloruro de zinc a 120 ~ 130 grados, agitar y agregar una solución acuosa de cloruro férrico al 1%. Después de la adición, calentar la mezcla y regresar con agua. La capa de aceite se refina con clorobenzaldehído.
Además, la hidrólisis también puede realizarse en presencia de ácido sulfúrico. Mezcle el dicloruro de clorobencilideno y el ácido sulfúrico concentrado industrial hasta que la temperatura disminuya automáticamente y el escape de cloruro de hidrógeno disminuya, y luego caliente lentamente durante 12 horas para mantener la temperatura entre 30 y 40 grados; Después de la reacción, el producto terminado se obtiene mediante capas con agua fría, separación de la sustancia oleosa, lavado y destilación al vapor.
2. Cloración y oxidación del o-clorotolueno:
El metilo del o-clorotolueno se clora y luego se oxida con ácido nítrico.
Agregue 380 g (3,0 mol) de o-clorotolueno al fotorreactor de 600 ml con termómetro, agitador, tubo de soplado de cloro, condensador de reflujo y dispositivo de iluminación de mercurio de alta -presión, caliéntelo a 130 grados, sople 106 g/h (1,5 mol/h) de cloro bajo luz y el tiempo de inyección es de 3,6 h. Se introducen en total 5,4 moles de cloro gaseoso. Después de la reacción, se añadió nitrógeno seco al líquido de reacción para eliminar el cloruro de hidrógeno y el cloro gaseoso. Se obtuvo un total de 558 g de líquido de reacción, incluido 0,5 % (mol) de o-clorotolueno, 28 % de cloruro de o-clorobencilo, 67 % de o-clorodiclorotolueno, 3 % de o-clorotriclorotolueno y el grado de cloración promedio de o-cloroclorotolueno fue 1,8.
Añadir 64,7 g (0,343 mol) de la mezcla clorada de o-clorotolueno, 1440 g de ácido nítrico al 3% (fracción en masa) y 2,0 g de pentóxido de vanadio en un matraz de tres puertos de 2 litros con un termómetro, agitador y condensador de reflujo, y calentar y refluir durante 6 h con agitación. Una vez completada la reacción, enfríela, agregue 200 ml de tolueno, separe la fase oleosa y agregue 100 ml de tolueno a la capa de solución acuosa para realizar la extracción dos veces. Combine la fase oleosa y el líquido de extracción, evapore el tolueno, destile el residuo, recoja la fracción a 107 ~ 110 grados (4,0 kPa) y obtenga 36 g del producto o-clorobenzaldehído, con un rendimiento del 73,5 % basado en o-clorotolueno.
En comparación con el abrillantador de zinc tradicional,-soluble en agua2-clorobenzaldehídotiene las siguientes ventajas:
El clorobenzaldehído-soluble en agua-disuelto en agua puede aprovechar al máximo el efecto polarizador del abrillantador y la cantidad añadida es pequeña. La cantidad de referencia es 0,3~1,0 g/L.
El abrillantador portador tradicional es un suavizante. Para garantizar la disolución completa del o-clorobenzaldehído y la bencidina acetona, se requiere un cierto punto de turbidez alto y su demanda es generalmente grande. Una vez mejorada la solubilidad en agua del clorobenzaldehído-soluble en agua-, se reducirá la dosis de brillo del portador requerida, es decir, también se reducirá el costo del abrillantador y se reducirá la DQO, lo que es más respetuoso con el medio ambiente. Si se agrega el abrillantador portador después de la sulfonación, el efecto será mejor.
3. El volumen de espuma disminuye
Una vez reducida la cantidad de abrillantador portador, se reducirá la cantidad de espuma, lo que será más conveniente y respetuoso con el medio ambiente en la producción de galvanoplastia real.
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