Cloruro de terc-butildimetilsililo CAS 18162-48-6

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Cloruro de terc-butildimetilsililo, comúnmente abreviado como TBDMSCl o TBS-Cl, es un compuesto químico versátil y ampliamente utilizado en síntesis orgánica y como reactivo de grupo protector. Con la fórmula química C6H15ClSi, pertenece a la clase de compuestos organosilícicos, concretamente a los cloruros de sililo. Su estructura molecular presenta un grupo butilo terciario (terc-butilo), dos grupos metilo y un átomo de silicio que lleva un sustituyente cloruro.

El grupo tert-butildimetilsililo (TBDMS) es muy valorado por su capacidad para proteger las funcionalidades hidroxilo, carboxilo, amino y tiol en moléculas orgánicas en diversas condiciones de reacción. Esta protección se logra mediante la formación de éteres, ésteres y aminas silílicos estables, que son resistentes a ácidos, bases y nucleófilos. El resto cloruro sirve como un buen grupo saliente, facilitando las reacciones de sustitución que instalan el grupo TBDMS en el sustrato.

Cloruro de terc-butildimetilsililoSe emplea normalmente en química sintética debido a su estabilidad, facilidad de manipulación y altos rendimientos en reacciones de grupos protectores. Puede usarse tanto en ambientes ácidos como básicos, ofreciendo una amplia compatibilidad con diferentes medios de reacción. Además, la eliminación del grupo TBDMS, a menudo denominada desililación, se puede lograr en condiciones suaves, como el tratamiento con fluoruro de tetrabutilamonio (TBAF) o iones fluoruro en soluciones ácidas, lo que lo convierte en un proceso reversible y controlado.

Además de su función protectora, encuentra aplicaciones en otras áreas, como-polímeros reticulantes, modificación de superficies y como precursor en la síntesis de otros agentes sililantes. Su baja toxicidad y sus características de manipulación relativamente benignas lo convierten en la opción preferida tanto para la investigación a escala de laboratorio- como para los procesos de fabricación a escala industrial-.

El tertbutildimetilclorosilano (TBDMSCl o TBSCl) es un importante compuesto de silicio orgánico con la fórmula molecular C ₆ H ₁₅ ClSi. Suele aparecer como un sólido ceroso o líquido incoloro (puro) de bajo punto de fusión, de color blanco o blanquecino, con un olor acre. Este compuesto tiene una amplia gama de aplicaciones en síntesis orgánica, fabricación farmacéutica, ciencia de materiales y otros campos.

1. Grupo protector hidroxilo
TBSCl es uno de los grupos protectores de hidroxilo más utilizados en síntesis orgánica. Puede reaccionar con los grupos hidroxilo del alcohol en condiciones suaves para generar los éteres de silicio correspondientes, protegiendo así los grupos hidroxilo de los efectos de reacciones posteriores. En comparación con el grupo protector de organosilicio común trimetilclorosilano (TMS), el éter de silicio preparado por TBDMSCl tiene una mayor estabilidad química y puede mantener la estabilidad en una gama más amplia de condiciones de reacción, por lo que tiene una gama más amplia de aplicaciones y, en general, rendimientos de producto más altos.

Protección selectiva: En moléculas con múltiples grupos hidroxilo,cloruro de terc-butildimetilsililopuede reaccionar preferentemente con alcoholes primarios de menor impedimento estérico, logrando una protección química selectiva. Al regular las condiciones de reacción como la temperatura, la base, el tiempo, etc., también se puede lograr la protección de los alcoholes secundarios e incluso de los grupos hidroxilo fenólicos. Por ejemplo, en las condiciones de combinación de CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (diclorometano trietilamina 4-dimetilaminopiridina), se puede lograr fácilmente la protección selectiva de los alcoholes primarios en presencia de alcoholes secundarios o terciarios.

Método de desprotección: la desprotección es el proceso inverso a la protección superior, que implica romper los enlaces Si-O y liberar alcoholes libres. El método más comúnmente utilizado y específico es utilizar una solución THF de fluoruro de tetrabutilamonio (TBAF) y agitarla a temperatura ambiente durante un corto período de tiempo para eliminar eficientemente el grupo protector TBS. Además, la eliminación catalizada por ácido (como el uso de ácido acético diluido, ácido p-toluenosulfónico o ácido clorhídrico) y la eliminación por cromatografía en columna de gel de sílice también son métodos comúnmente utilizados.

2. reactivo de silanización
Además de servir como grupo protector de hidroxilo, TBDMSCl también se puede utilizar como reactivo de silanización para reaccionar con otros grupos funcionales (como cetonas, ésteres, amidas, etc.) para generar los correspondientes éteres de silicio o ésteres de silicio. Por ejemplo, en presencia de bases fuertes como LDA, KHMDS, etc., TBDMSCl y grupos cetonacarbonilo pueden generar éteres sililo de TBDMS con altos rendimientos. Además, el TBDMSCl también puede reaccionar con ácidos carboxílicos, amidas de ácidos carboxílicos y otros compuestos para producir los correspondientes ésteres de silicona o amidas de silicona.

Estas reacciones no solo requieren la acción de bases fuertes, sino que también la adición de HMPA (hexametilfosforamida) o DMPU (1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2 (1H) - pirimidinona) es beneficiosa para mejorar la velocidad de reacción y el rendimiento.

 

3. Agentes oxidantes y decianantes.
TBDMSCl también se puede utilizar como oxidante y agente de decianación. Por ejemplo, puede hacer que el acetonitrilo aromático forme cetonas y logre una reacción de decianación. Además, el TBDMSCl también puede participar en otras reacciones de oxidación, como la oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas.

1. Intermedios farmacéuticos
Cloruro de terc-butildimetilsililoEs una materia prima importante para sintetizar diversos productos intermedios farmacéuticos. Por ejemplo, se puede utilizar para sintetizar prostaglandinas, ciertos antibióticos, fármacos hipolipemiantes-(como lovastatina, simvastatina), etc. Durante la síntesis de estos fármacos, TBDMSCl actúa como un grupo protector de hidroxilo o agente silanizante, protegiendo eficazmente grupos funcionales específicos y evitando cambios químicos innecesarios en reacciones posteriores, mejorando así la eficiencia y el rendimiento de la síntesis de fármacos.

Aplicación específica: En la síntesis de lovastatina y simvastatina, TBDMSCl se utiliza para proteger los grupos hidroxilo de los alcoholes, asegurando que los grupos hidroxilo no se oxiden ni sufran otras reacciones durante el proceso de síntesis.

Al controlar con precisión las condiciones de reacción, se puede lograr una reacción altamente selectiva entre TBDMSCl y los grupos hidroxilo del alcohol, lo que da como resultado intermediarios de alta-pureza que sientan las bases para la síntesis posterior de fármacos.

2. Análisis de drogas
En el campo del análisis de fármacos, el TBDMSCl también desempeña un papel importante. Puede usarse como reactivo de derivatización para reaccionar con grupos funcionales específicos (como hidroxilo, carboxilo, etc.) en moléculas de fármacos para generar derivados estables, mejorando así la sensibilidad y precisión de la detección de fármacos. Por ejemplo, en el análisis por cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS), TBDMSCl puede reaccionar con grupos hidroxilo en moléculas de fármacos para generar los correspondientes derivados de éter de silicio, mejorando así la volatilidad y la estabilidad térmica del fármaco y mejorando la precisión y confiabilidad del análisis.

1. Síntesis de materiales poliméricos.
TBDMSCl se puede utilizar para sintetizar diversos materiales poliméricos de silicio orgánico, como caucho de silicona, aceite de silicona, grasa de silicona, etc. En el proceso de síntesis de estos materiales, TBDMSCl actúa como silano o agente reticulante, que puede reaccionar con otros monómeros o polímeros para formar enlaces estables de oxígeno de silicio o carbono de silicio, dotando así a los materiales de excelentes propiedades físicas y químicas. Por ejemplo, en la síntesis de caucho de silicona, TBDMSCl puede reaccionar con polidimetilsiloxano (PDMS) para formar una estructura de red de caucho de silicona reticulada, mejorando la resistencia y elasticidad del caucho de silicona.

2. Modificación superficial de materiales.
TBDMSCl también se puede utilizar para la modificación de superficies de materiales. Al combinarse con otros reactivos como fluoruros, agentes de acoplamiento de silano, etc., TBDMSCl puede formar una película de siloxano estable o una película de compuesto de fluoruro de silicio en la superficie del material, mejorando así las propiedades de la superficie del material (como la humectación, la resistencia al desgaste, la resistencia a la corrosión, etc.). Por ejemplo, en el tratamiento de superficies de materiales metálicos, TBDMSCl puede reaccionar con fluoruro para formar una película densa de compuesto de fluoruro de silicio, mejorando la resistencia a la corrosión y al desgaste del material metálico.

1. Recubrimientos, adhesivos y selladores
Cloruro de terc-butildimetilsililoPuede usarse como aditivo en recubrimientos, adhesivos y selladores para mejorar la resistencia a la intemperie y la adhesión de los productos. En estos productos, TBDMSCl puede reaccionar con otros componentes para formar enlaces químicos estables o estructuras de red, mejorando así las propiedades físicas y químicas del producto. Por ejemplo, agregar TBDMSCl a los recubrimientos puede mejorar su resistencia al agua, a la corrosión química y al desgaste; Agregar TBDMSCl al adhesivo puede mejorar su fuerza de unión y resistencia a la intemperie.

2. Química analítica
En química analítica, TBDMSCl se puede utilizar como reactivo de silanización para la derivatización de muestras. Por ejemplo, cuando se combina con reactivos como MTBSTFA (N-metil-N - (terc butildimetilsilil) trifluoroacetamida), TBDMSCl puede proporcionar una derivatización estable de terc butildimetilsilano (TBDMS) para compuestos de hidroxilo, carboxilo, tiol y amina. Este método de derivatización puede mejorar significativamente la volatilidad y la estabilidad térmica de estos compuestos, mejorando así su eficiencia de separación y sensibilidad de detección en cromatografía de gases (GC) o cromatografía líquida (LC).

Los métodos de síntesis de tbdmsci incluyen principalmente el método de cloración de dimetil terc butil silano, el método de cloración de dimetil terc butil silanol, el método de reactivo de cloroformo de terc butilo, etc. No existe una fuente de materia prima de dimetil terc butil silano en China, y el rendimiento del método de dimetil terc butil silanol es bajo (alrededor del 50%), y la materia prima proviene de la desprotección por-producto de tbdmsci. Por lo tanto, la preparación de tbdmsci mediante el método reactivo de terc-butilcloroformo es un método de síntesis ideal. La ruta sintética es la siguiente.

En un matraz de cuatro bocas equipado con un dispositivo de protección de nitrógeno, agitador, condensador de reflujo y embudo de caída de presión constante (el tubo de secado de CaCl2 está instalado en la parte superior del tubo de condensación de reflujo), después de eliminar el aire del matraz con nitrógeno, agregue 19,4 g (o. 15 mol) de dimetildiclorosilano y 80 ml de tetrahidrofurano, una cantidad adecuada de catalizador de cloruro cuproso, agite, caliente, controle la temperatura a aproximadamente 60 C, y dejar caer el reactivo de Grignard cloruro de terc-butilmagnesio en el sistema de reacción en un plazo de 45 minutos. Después de 4,5 horas de reacción, se añaden 150 ml de éter de petróleo y se agita. Enfriamiento natural, filtración por succión y recogida de filtrado. Lavar la torta de filtración con 30 ml de éter de petróleo 2 o 3 veces y combinarla con el filtrado. Primero se evapora la mayoría de los disolventes a presión normal y luego se evaporan las sustancias residuales de bajo punto de ebullición al vacío. Se recoge un sólido transparente incoloro a 124-126 C mediante destilación atmosférica, se pesan 16,79 g (0,111 mol) y el rendimiento es del 74,2 %. La pureza del producto es del 99,3% (GC).

Los catalizadores comunes para la síntesis de terc-butildimetilclorosilano son el cloruro cuproso, el tiocianato de sodio y el cianuro cuproso. En las mismas condiciones de uso de tetrahidrofurano como disolvente, n (dimetildiclorosilano): n (cloruro de terc-butil magnesio) =1:1, temperatura de reacción de 60 °C y tiempo de reacción de 4,5 h, el uso de cianuro cuproso como catalizador tiene el mejor efecto y el mayor rendimiento, mientras que el producto sintetizado con tiocianato de sodio como catalizador tiene olor y bajo rendimiento.

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