Cloruro de terc-butildimetilsilil, comúnmente abreviado como TBDMSCL o TBS-CL, es un compuesto químico versátil y ampliamente utilizado en la síntesis orgánica y como reactivo de grupo protector. Con la fórmula química C6H15CLSI, pertenece a la clase de compuestos de organosilicio, específicamente cloruros de sililo. Su estructura molecular presenta un grupo de butilo terciario (terc-butilo), dos grupos metilo y un átomo de silicio con un sustituyente de cloruro.
El grupo TERT-Butyldimetilsilil (TBDMS) está muy valorado por su capacidad para proteger las funcionalidades de hidroxilo, carboxilo, amino y tiol en moléculas orgánicas en una variedad de condiciones de reacción. Esta protección se logra mediante la formación de éteres de sililo estables, ésteres y aminas, que son resistentes a los ácidos, bases y nucleófilos. El resto cloruro sirve como un buen grupo de salida, facilitando las reacciones de sustitución que instalan el grupo TBDMS en el sustrato.
TBDMSCL se emplea típicamente en química sintética debido a su estabilidad, facilidad de manejo y altos rendimientos en la protección de las reacciones grupales. Se puede usar tanto en entornos ácidos como básicos, ofreciendo una amplia compatibilidad con diferentes medios de reacción. Además, la eliminación del grupo TBDMS, a menudo denominado desililación, puede lograrse en condiciones suaves, como el tratamiento con fluoruro de tetrabutilamonio (TBAF) o iones de fluoruro en soluciones ácidas, lo que lo convierte en un proceso reversible y controlado.
Además de su papel protector, encuentra aplicaciones en otras áreas como polímeros de reticulación, modificaciones de superficies y como precursor en la síntesis de otros agentes sililantes. Su baja toxicidad y características de manejo relativamente benignas lo convierten en una opción preferida tanto para la investigación a escala de laboratorio como para los procesos de fabricación a escala industrial.
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Fórmula química |
C6H15CLSI |
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Masa exacta |
150 |
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Peso molecular |
151 |
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m/z |
150 (100.0%), 152 (32.0%), 151 (6.5%), 151 (5.1%), 152 (3.3%), 153 (2.1%), 153 (1.6%), 154 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 47.81; H, 10.03; Cl, 23.52; Si, 18.63 |
Los métodos de síntesis de TBDMSCI incluyen principalmente el método de clorización de silano de butilo dimetilo, el método de clorización de dimetilo tercyl silanol, el método de reactivo de cloroformo de butilo Tert, etc. tbdmsci. Por lo tanto, la preparación de TBDMSCI por método de reactivo de cloroformo de butilo TERT es un método de síntesis ideal. La ruta sintética es la siguiente.
In a four neck flask equipped with nitrogen protection device, agitator, reflux condenser and constant pressure dropping funnel (CaCl2 drying pipe is installed on the top of the reflux condensing pipe), after removing the air in the flask with nitrogen, add 19.4 g (o. 15 mol) of dimethyldichlorosilane and 80 ml of tetrahydrofuran, an appropriate amount del catalizador de cloruro cuproso, revuelva, caliente, controle la temperatura a aproximadamente 60 ° C y suelte el reactivo de Grignard de cloruro de magnesio TERT en el sistema de reacción en 45 minutos. Después de 4.5 horas de reacción, agregue 150 ml de éter de petróleo y revuelva. Enfriamiento natural, filtración de succión y recopilación de filtrado. Lave el pastel de filtro con 30 ml de éter de petróleo para 2-3 veces y combínelo con el filtrado. Primero evapore a la mayoría de los solventes a presión normal y luego evapore las sustancias residuales de bajo punto de ebullición al vacío. Recoge sólido transparente incoloro en 124-126 C por destilación atmosférica, pese 16.79 g (0.111 mol), y el rendimiento es 74.2%. La pureza del producto es del 99.3% (GC).
Los catalizadores comunes para la síntesis de tercyilclorosilano de tercilchlorosilano son cloruro cuproso, tiocianato de sodio y cianuro cuproso. En las mismas condiciones de uso de tetrahidrofurano que el solvente, n (dimethyldiclorosilano): n (cloruro de magnesio TERT) =1: 1, temperatura de reacción 60c y tiempo de reacción 4.5H, utilizando cianuro cuprodo como catalizador tiene el mejor efecto y el mayor rendimiento, mientras que el producto es sintetizado con el sodio de sodio.
Agente de protección de síntesis orgánica:
- Como agente protector hidroxi, se usa ampliamente en síntesis orgánica para proteger a los grupos hidroxilo durante las reacciones. Esto es particularmente importante en la síntesis de moléculas complejas donde los grupos hidroxilo deben protegerse temporalmente para evitar reacciones laterales no deseadas.
- También se usa como reactivo de derivatización para fines analíticos y preparativos, lo que permite la fácil identificación y aislamiento de compuestos.
Protección de los alcoholes terciarios:
- TBDMSCL reacciona con los alcoholes terciarios para formar éteres de sililo, que son estables y se pueden eliminar selectivamente bajo ciertas condiciones. Esto lo convierte en una herramienta valiosa en la síntesis de compuestos que contienen alcoholes terciarios.
Síntesis de productos farmacéuticos:
- Es una materia prima esencial en la síntesis de prostaglandinas, ciertos antibióticos y derivados de colesterol.
- También se usa en la síntesis de estatinas, como lovastatina y simvastatina, que son medicamentos utilizados para reducir los niveles de colesterol.
- Se aplica en la síntesis de fármacos nucleósidos, protegiendo los grupos hidroxilo de restos de azúcar, como en la síntesis intermedia de fármacos antivirales como Remdesivir.
- Mejora la estabilidad de los anillos de lactama en las drogas de cefalosporina, jugando un papel crucial en el mercado de antibióticos.
- Actúa como un agente protector hidroxi en el desarrollo de fármacos anticancerígenos, como en la síntesis de derivados de paclitaxel como Docetaxel.
Protección estereoselectiva en síntesis de fragancias:
- TBDMSCL se usa en la protección estereoselectiva de los centros quirales en fragancias como el éter rosa y el mentol, asegurando que se retengan las propiedades aromáticas deseadas.
Reactivo PEGYLATION en vacunas de ARNm:
- En la producción de vacunas de ARNm, TBDMSCL se usa para los grupos hidroxilo de reactivos de PEGilación en nanopartículas lipídicas (LNP), mejorando la estabilidad y la eficacia de las vacunas.
Otras aplicaciones:
- Se usa en la síntesis de materiales biodegradables como el ácido poliláctico (PLA) para mejorar su estabilidad térmica.
- Desempeña un papel en la pasivación superficial de los puntos cuánticos CDSE, mejorando su eficiencia de fotoluminiscencia.
- Sirve como un reactivo de protección para aminas y amidas, entre otros.
La investigación sobrecloruro de terc-butilsilsililComenzó a ganar impulso en la comunidad científica en la segunda mitad del siglo XX. Inicialmente, su uso se limitó principalmente a entornos de laboratorio para la protección de los grupos hidroxilo y amino durante las reacciones orgánicas complejas. A medida que avanzaba la investigación, los científicos descubrieron su potencial en varios campos, como la síntesis farmacéutica, la ciencia de los materiales y la investigación bioquímica.
En el ámbito de los productos farmacéuticos, TBDMSCL ha desempeñado un papel fundamental en la síntesis de fármacos de nucleósidos, antibióticos y agentes anticancerígenos. Por ejemplo, se utiliza para proteger los grupos hidroxilo de azúcar en medicamentos antivirales como Remdesivir. Del mismo modo, mejora la estabilidad de los anillos de lactama en los antibióticos de cefalosporina, lo que contribuye al desarrollo de terapias antibióticas más efectivas y estables.
Además, TBDMSCL ha encontrado aplicaciones en la síntesis de compuestos esteroideos, donde protege selectivamente los grupos hidroxilo de hormonas como el estradiol, esencial para la producción de anticonceptivos. Su uso en la síntesis de fragancias, como el éter rosa y el mentol, subraya su versatilidad en el campo de la química de perfumería y sabor.
En los últimos años, la demanda ha aumentado, particularmente en las industrias farmacéuticas y de biotecnología. Este crecimiento puede atribuirse a su capacidad para mejorar la estabilidad y la eficacia de varios compuestos terapéuticos. Además, los avances en las técnicas de síntesis de flujo continuo han llevado a una mayor eficiencia de producción y un consumo de energía reducido, lo que aumenta su atractivo del mercado.
A pesar de su uso generalizado, el desarrollo enfrenta desafíos, incluidas las regulaciones ambientales que restringen el uso de silanos clorados y la competencia de agentes de sililación alternativos. Sin embargo, la investigación continua sobre los métodos de síntesis verde y la exploración de nuevas aplicaciones en materiales emergentes, como los materiales fotovoltaicos de perovskita, prometen expandir sus horizontes aún más.
En conclusión,cloruro de terc-butilsilsililha recorrido un largo camino desde su inicio, evolucionando de un reactivo de laboratorio a una piedra angular en varios procesos industriales. Con avances continuos en investigación y tecnología, sus aplicaciones están obligadas a expandirse, consolidando su posición como una herramienta vital en el campo de la síntesis orgánica y más allá.
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