9,10-DIBROMOANTracenoes un compuesto orgánico con la fórmula química C14H8Br2. Es un sólido de color blanco a amarillo claro con un olor similar al queroseno. Este compuesto es insoluble en agua (solo soluble en agua caliente) y puede ser soluble en benceno y tolueno calientes, ligeramente soluble en muchos disolventes orgánicos como alcohol, éter y benceno frío, e insoluble en agua. Este compuesto tiene un pico de absorción de rayos UV de 245 nm y, debido a su pequeña distancia intermolecular, exhibe una estructura ordenada de grafeno a bajas temperaturas. Es un compuesto aromático con muchas propiedades químicas y físicas útiles. Utilizado principalmente como intermediario en síntesis orgánica. También se puede utilizar para la preparación de tintes, así como aplicaciones en sondas fluorescentes, fotorreceptores y materiales láser.
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Fórmula química |
C14H8Br2 |
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Masa exacta |
334 |
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Peso molecular |
336 |
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m/z |
336 (100.0%), 334 (51.4%), 338 (48.6%), 337 (9.7%), 339 (7.4%), 337 (5.4%), 335 (4.4%), 335 (3.3%) |
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Análisis elemental |
C, 50,04; H, 2,40; Br, 47,56 |
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9,10-dibromoantracenoTiene muchos usos y aplicaciones en química. Se describen en detalle a continuación.
1. Síntesis orgánica:
Es un reactivo comúnmente utilizado en síntesis orgánica. Se puede utilizar en una variedad de reacciones químicas, como la síntesis de derivados de hidrocarburos aromáticos, como reacciones de aminación, hidrogenación, sulfuración y halogenación. Además, también se puede utilizar para preparar dihidrobenzofurano, reacción de acilación de imina, reacción de acoplamiento reductor y otras reacciones de síntesis orgánica.
2. Material de cristal líquido:
Es un compuesto orgánico con propiedades de cristal líquido. Puede utilizarse como material en pantallas de cristal líquido para la fabricación de paneles de alineación vertical (VA) de cristal líquido. Debido a su estabilidad de color y fase de cristal líquido a baja temperatura, la gente prefiere cada vez más su aplicación en el campo de las pantallas de cristal líquido.
3. Materiales ópticos:
También se puede utilizar como material óptico. Puede usarse como material luminiscente, material dopado con elementos de tierras raras, material de cristal orgánico o material básico de otros dispositivos ópticos. Además, también se puede utilizar en la fabricación de pigmentos para la fabricación de cuadros al óleo, tintes y tintas.
4. Química medicinal:
También se utiliza mucho en química medicinal. Por ejemplo, puede utilizarse para fabricar fármacos antineoplásicos, inhibidores de enzimas fibrinolíticas, fármacos eficaces para el tratamiento de la epilepsia, etc.
5. Otras aplicaciones:
También se puede utilizar para fabricar polímeros, como poliimida, polipirrol y células solares híbridas de polímeros y otros dispositivos electrónicos. Además, se puede utilizar en estudios de laboratorio que investigan la física de materiales, la química y la fotofísica, entre otras.
En conclusión, tiene amplias perspectivas de aplicación y, debido a su diversidad y reactividad química, puede utilizarse en muchos campos diferentes y contribuir al desarrollo de la sociedad humana.
Método de síntesis petroquímica:
En la industria petroquímica,9,10-dibromoantracenoSe prepara a partir de materias primas como ciclohexano, cloro gaseoso y polvo de hierro. Los pasos específicos son los siguientes:
1. Reacción de cloración de ciclohexano y cloro gaseoso con polvo de hierro como catalizador.
2. El 1-clorociclohexano generado reacciona con tetrabutillitio en presencia de yoduro para generar 1-butilciclohexano.
3. El producto se clora nuevamente con cloro gaseoso en presencia de polvo de hierro para generar el producto 2,3-dicloro-1-butilciclohexano.
4. Hacer reaccionar el producto con tetrabutillitio en presencia de etiltungstato para generar 2-butilciclopentano.
5. La reacción de cloración de 2-butilciclopentano en presencia de cloro gaseoso produce el producto 2-cloro-9,10-dibutilantraceno.
6. Finalmente calentar con yoduro cuproso en cloroformo para obtener el producto.
El método obtiene un producto con alta pureza y gran rendimiento, pero el costo de uso de materias primas es relativamente alto.
9,10-dibromoantracenoSe prepara mediante cosublimación de antraceno con bromo y polvo de hierro (o tribromuro de hierro). La ruta sintética concreta es la siguiente:
Materias primas: antraceno, bromo, polvo de hierro o tribromuro de hierro, etilenglicol o tolueno.
Paso 1: Disolver antraceno en tolueno 2,5 veces la masa de antraceno.
Paso 2: agregue una cantidad igual de ácido bórico al antraceno derretido y revuelva rápidamente a temperatura ambiente hasta que se enfríe.
Paso 3: Coloque el tubo de ensayo de vidrio que contiene tribromuro férrico o polvo de hierro en un baño de arena y séquelo a 100 grados durante 1 h para sublimarlo.
Paso 4: El producto de sublimación se filtró y se lavó en 500 ml de diclorometano.
Paso 5: Recristalizar el producto lavado en una mezcla de n-hexano y etanol para obtenerlo.
En resumen, es un importante compuesto aromático con una amplia gama de aplicaciones, incluso en los campos de la síntesis orgánica, la ciencia de los materiales, la optoelectrónica, etc. Puede prepararse sublimando antraceno con bromo y polvo de hierro o tribromuro de hierro, y la producción El proceso es relativamente simple.
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