5- cloruro de clorovalerilo, también conocido como 5- cloruro de clorohexanoil, es un compuesto orgánico. Líquido incoloro o amarillo pálido, fórmula molecular C7H12CL2O. Es insoluble en agua y es un líquido hidrofóbico, por lo que su solubilidad en el agua es relativamente baja. Tiene un punto de ebullición más alto y un punto de fusión más bajo. Se puede usar como un intermedio químico, ampliamente utilizado en la síntesis de otros compuestos orgánicos, como el oxalato valerado y algunos otros intermedios farmacéuticos, y también se usa en la preparación de materiales básicos de cristal líquido y ciertos tensioactivos. Que puede usarse como un agente de cloración y un agente acilante en aplicaciones prácticas, por lo que sus propiedades físicas también son de cierta importancia para estas aplicaciones.
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Fórmula química |
C5H8CL2O |
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Masa exacta |
154 |
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Peso molecular |
155 |
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m/z |
154 (100.0%), 156 (63.9%), 158 (10.2%), 155 (5.4%), 157 (3.5%) |
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Análisis elemental |
C, 38.74; H, 5.20; Cl, 45.74; O, 10.32 |
Intermedio agroquímico
Paper en la síntesis de herbicidas a base de pirazol
Clave intermedia
5- cloruro de clorovaleriloSirve como un componente fundamental en la producción de herbicidas a base de pirazol. Su estructura química, particularmente la presencia del grupo de cloruro de acilo y el sustituyente del cloro, la hace altamente reactiva y adecuada para modificaciones químicas adicionales.
Mecanismo de acción
Estos herbicidas, una vez sintetizados, inhiben la síntesis de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFAS). Los VLCFA son esenciales para la formación de membranas celulares en las plantas. Al interrumpir la síntesis de VLCFA, los herbicidas evitan efectivamente la formación de membranas celulares intactas en las malas hierbas, lo que lleva a su muerte.
Mejora de la actividad herbicida y estabilidad ambiental
Sustituyente de cloro
El cloro sustituyente en la cadena de cloropentanoil 5- juega un papel crucial en la mejora de la actividad herbicida de los productos finales. Puede contribuir a una mejor afinidad de unión con las enzimas o receptores objetivo en las malas hierbas, aumentando así la potencia del herbicida.
Estabilidad ambiental
La presencia del átomo de cloro también mejora la estabilidad ambiental de los herbicidas. Esto significa que es menos probable que se degraden rápidamente en el medio ambiente, lo que permite un control de malezas de más duración y potencialmente reduciendo la necesidad de aplicaciones repetidas.
Síntesis de compuestos heterocíclicos clorados
Propiedades fungicidas e insecticidas
Más allá de los herbicidas, también puede participar en la síntesis de compuestos heterocíclicos clorados con propiedades fungicidas o insecticidas. Estos compuestos están diseñados para dirigirse a plagas o patógenos específicos, ofreciendo una capa adicional de protección de cultivos.
Especificidad objetivo
El grupo 5- cloropentanoil en estos compuestos contribuye a su especificidad objetivo. Puede ayudar a los compuestos a unirse más selectivamente a sus objetivos previstos, reduciendo los efectos fuera del objetivo y mejorando su eficacia y seguridad general.
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Modificadores de polímeros
Mecanismo de reacción
Cuando5- cloruro de clorovaleriloReacciona con un polímero terminado con hidroxilo, el grupo de cloruro de acilo se somete a una reacción de sustitución de acilo nucleófilo con el grupo hidroxilo del polímero. Esto da como resultado la formación de un enlace éster y la liberación de una molécula de cloruro de hidrógeno. El éster clorado resultante contiene el resto cloropentanoil 5-, que contribuye a las propiedades deseadas del poliuretano.
Retraso de llama mejorado
La introducción de átomos de cloro en la estructura de poliuretano a través de la reacción con él mejora su retraso de la llama. El cloro es un elemento retardante de llama conocido, ya que puede interferir con el proceso de combustión formando radicales estables que contienen cloro que inhiben las reacciones en cadena de la combustión. Esto hace que el poliuretano sea menos inflamable y más resistente al fuego.
Hidrofobicidad mejorada
Los ésteres clorados formados a partir de la reacción con polioles también contribuyen a la hidrofobicidad del poliuretano. La presencia de átomos de cloro en la cadena de polímeros reduce la polaridad del material, lo que hace que sea menos probable que absorba agua o humedad. Esta propiedad es particularmente valiosa en aplicaciones donde el poliuretano necesita mantener su integridad y rendimiento en entornos húmedos o húmedos.
Los poliuretanos sintetizados con ésteres clorados derivados de él se usan ampliamente en las industrias donde el retraso de la llama y la hidrofobicidad son esenciales. Aquí hay una descripción detallada de sus aplicaciones en varios sectores:
Aislamiento: En la industria de la construcción, los poliuretanos se utilizan como materiales de aislamiento debido a sus excelentes propiedades de aislamiento térmico. La adición de ésteres clorados derivados de él mejora el retraso de la llama de estos materiales, lo que los hace adecuados para su uso en edificios donde la seguridad contra incendios es una preocupación.
Impermeabilización: La hidrofobicidad impartida por los ésteres clorados hace que estos poliuretanos sean ideales para aplicaciones de impermeabilización, como en membranas para techos, impermeabilización del sótano y revestimientos de túneles.
Componentes interiores: Los poliuretanos se utilizan en interiores automotrices para su durabilidad, comodidad y atractivo estético. El retraso de la llama y la hidrofobicidad de los poliuretanos sintetizados con ésteres clorados los hacen adecuados para su uso en cojines, carteles y paneles de puerta, donde la seguridad contra el fuego y la resistencia a la humedad son importantes.
Aplicaciones subyacentes: Estos poliuretanos también se pueden usar en componentes automotrices subterráneos, donde necesitan soportar altas temperaturas y resistir la humedad y los productos químicos.
Cableado y cables: Los poliuretanos con retraso de llama mejorado e hidrofobicidad se utilizan en cableado eléctrico y cables para proporcionar aislamiento y protección contra incendios eléctricos y daños por humedad.
Recintos eléctricos: También se usan en recintos eléctricos y aparejos para evitar la propagación del fuego y proteger los componentes eléctricos de la humedad y la corrosión.
Recubrimientos anticorrosión: La hidrofobicidad de estos poliuretanos los hace adecuados para su uso como recubrimientos anticorrosión en superficies metálicas, donde pueden evitar que la humedad y las sustancias corrosivas alcancen el sustrato subyacente.
Recubrimientos resistentes al fuego: En aplicaciones donde la resistencia al fuego es crítica, como en edificios, barcos y aviones, los poliuretanos sintetizados con ésteres clorados pueden usarse como recubrimientos resistentes al fuego para proteger las superficies del daño del fuego.
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Caso de investigación experimental
El experimento comenzó con la preparación de una mezcla de reacción enfriando una solución de piridina en éter a −1 0 grado. El peróxido de hidrógeno (30%) se agregó gota a gota, manteniendo la temperatura entre -5 y 10 grados. La mezcla se agitó a 0 grados durante 2 horas, luego se neutralizó con ácido sulfúrico al 10%. La capa orgánica se separó, se lavó con solución de carbonato de sodio al 10% y agua, y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. El producto crudo se purificó mediante cromatografía de columna utilizando un gradiente de hexano\/acetato de etilo, produciendo un intermedio de alta pureza para la síntesis de herbicidas.
Otro estudio destacó su papel en la síntesis en sí utilizando un método de un solo recipiente. El proceso implicó reaccionar 1, 4- diclorobutano con cianuro de sodio en presencia de un catalizador de transferencia de fase, seguido de hidrólisis y acilación con cloruro de tionilo. Este método produjo eficientemente el producto junto con el cloruro de adipoc, con altos rendimientos y desechos mínimos.
5- cloruro de clorovalerilo(CAS: 1575-61-7), una clave intermedia en la síntesis orgánica, ha evolucionado significativamente desde su descubrimiento. Inicialmente reconocido por su reactividad como cloruro de acilo, los primeros estudios se centraron en su papel en la esterificación, amabilidad y otras reacciones de funcionalización. El potencial del compuesto como intermedio farmacéutico se destacó en la década de 2010, particularmente en la síntesis de moléculas de fármacos modificados. Su adaptabilidad estructural permitió la introducción de grupos acilo clorados, mejorando la biodisponibilidad y la eficacia de los ingredientes farmacéuticos activos.
Un avance en la metodología sintética ocurrió en 2025, cuando un proceso de un solo recipiente fue patentado para la producción simultánea y el cloruro de adipoc de 1, 4- diclorobutano. Esta innovación simplificó la fabricación, reduciendo el consumo de energía y la generación de residuos al tiempo que mejora los rendimientos. El método utilizó catalizadores de transferencia de fase y cloruro de tionilo, lo que permite una conversión eficiente de ácido clorovínico 5- y precursores de ácido adipico en los cloruros objetivo.
En la química de pesticidas, ganó prominencia como precursor de los herbicidas de pirazol de tercera generación, conocidos por su alta selectividad y baja toxicidad de los mamíferos. Su integración en estas formulaciones abordó la creciente demanda de agentes de protección de cultivos ecológicos.
Los protocolos de seguridad y manejo también han avanzado. La naturaleza volátil e irritante del compuesto requirió directrices de almacenamiento estrictas, incluidas atmósferas inerte y control de temperatura. Los organismos reguladores lo clasificaron bajo UN3265, enfatizando sus peligros tóxicos y corrosivos.
Hoy,5- cloruro de clorovaleriloes producido en escalas industriales por fabricantes especializados, con aplicaciones que abarcan productos farmacéuticos, agroquímicos y ciencia de los materiales. Su historial de desarrollo subraya la intersección de la innovación sintética, la administración ambiental y la optimización industrial, posicionándola como una herramienta versátil en la síntesis química moderna.
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