Cloruro de 5-clorovalerilo CAS 1575-61-7
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Cloruro de 5-clorovalerilo CAS 1575-61-7

Cloruro de 5-clorovalerilo CAS 1575-61-7

Código de producto: BM-2-1-210
Nombre en inglés: cloruro de 5-clorovalerilo
Número CAS: 1575-61-7
Fórmula molecular: C5H8Cl2O
Peso molecular: 155,02
Número EINECS: 216-403-1
MDL No.: MFCD00000758
Código HS: 29159000
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: BLOOM TECH Xi'an Factory
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-1

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Cloruro de 5-clorovalerilo, también conocido como cloruro de 5-clorohexanoilo, es un compuesto orgánico. Líquido incoloro o amarillo pálido, fórmula molecular C7H12Cl2O. Es insoluble en agua y es un líquido hidrofóbico, por lo que su solubilidad en agua es relativamente baja. Tiene un punto de ebullición más alto y un punto de fusión más bajo. Puede usarse como intermedio químico, ampliamente utilizado en la síntesis de otros compuestos orgánicos, como valerato oxalato y algunos otros intermedios farmacéuticos, y también utilizado en la preparación de materiales básicos de cristal líquido y ciertos tensioactivos. El cual puede usarse como fuerte agente clorante y agente acilante en aplicaciones prácticas, por lo que sus propiedades físicas también son de cierta importancia para estas aplicaciones.

Product Introduction

5-Chlorovaleryl Chloride CAS 1575-61-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

5-Chlorovaleryl Chloride CAS 1575-61-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fórmula química

C5H8Cl2O

Masa exacta

154

Peso molecular

155

m/z

154 (100.0%), 156 (63.9%), 158 (10.2%), 155 (5.4%), 157 (3.5%)

Análisis elemental

C, 38,74; H, 5,20; Cl, 45,74; O, 10.32

Usage

Intermedio agroquímico

Papel en la síntesis de herbicidas a base de pirazol-
 

Intermedio clave: cloruro de 5-clorovaleriloSirve como componente fundamental en la producción de herbicidas a base de pirazol-. Su estructura química, particularmente la presencia del grupo cloruro de acilo y el sustituyente cloro, lo hace altamente reactivo y adecuado para modificaciones químicas adicionales.

Mecanismo de acción:Estos herbicidas, una vez sintetizados, inhiben la síntesis de ácidos grasos de cadena muy-larga- (VLCFA). Los VLCFA son esenciales para la formación de membranas celulares en las plantas. Al interrumpir la síntesis de VLCFA, los herbicidas previenen eficazmente la formación de membranas celulares intactas en las malas hierbas, lo que provoca su muerte.

5-Chlorovaleryl Chloride Buy | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Mejora de la actividad herbicida y la estabilidad ambiental

 

5-Chlorovaleryl Chloride Cost | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Sustituyente de cloro:El sustituyente cloro en la cadena de 5-cloropentanoilo juega un papel crucial en la mejora de la actividad herbicida de los productos finales. Puede contribuir a una mejor afinidad de unión con enzimas o receptores diana en las malezas, aumentando así la potencia del herbicida.

Estabilidad Ambiental:La presencia del átomo de cloro también mejora la estabilidad ambiental de los herbicidas. Esto significa que es menos probable que se degraden rápidamente en el medio ambiente, lo que permite un control de malezas más-duradero y reduce potencialmente la necesidad de aplicaciones repetidas.

Síntesis de compuestos heterocíclicos clorados
 

Propiedades fungicidas e insecticidas:Más allá de los herbicidas, también puede participar en la síntesis de compuestos heterocíclicos clorados con propiedades fungicidas o insecticidas. Estos compuestos están diseñados para atacar plagas o patógenos específicos, ofreciendo una capa adicional de protección de cultivos.

Especificidad del objetivo:El grupo 5-cloropentanoilo en estos compuestos contribuye a su especificidad objetivo. Puede ayudar a que los compuestos se unan más selectivamente a sus objetivos previstos, reduciendo los efectos fuera del objetivo y mejorando su eficacia y seguridad generales.

5-Chlorovaleryl Chloride For Sale| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Modificadores de polímeros

Mecanismo de reacción

CuandoCloruro de 5-clorovaleriloreacciona con un polímero terminado en hidroxilo-, el grupo cloruro de acilo sufre una reacción de sustitución de acilo nucleófila con el grupo hidroxilo del polímero. Esto da como resultado la formación de un enlace éster y la liberación de una molécula de cloruro de hidrógeno. El éster clorado resultante contiene el resto 5-cloropentanoilo, que contribuye a las propiedades deseadas del poliuretano.

Retardancia de llama mejorada

La introducción de átomos de cloro en la estructura del poliuretano a través de la reacción con él mejora su retardo de llama. El cloro es un conocido elemento retardante de llama, ya que puede interferir con el proceso de combustión al formar cloro estable-que contiene radicales que inhiben las reacciones en cadena de la combustión. Esto hace que el poliuretano sea menos inflamable y más resistente al fuego.

Hidrofobicidad mejorada

Los ésteres clorados formados por la reacción con polioles también contribuyen a la hidrofobicidad del poliuretano. La presencia de átomos de cloro en la cadena del polímero reduce la polaridad del material, lo que hace que sea menos probable que absorba agua o humedad. Esta propiedad es particularmente valiosa en aplicaciones donde el poliuretano necesita mantener su integridad y rendimiento en ambientes mojados o húmedos.

Los poliuretanos sintetizados con ésteres clorados derivados de ellos se utilizan ampliamente en industrias donde el retardo de llama y la hidrofobicidad son esenciales. A continuación se ofrece una descripción detallada de sus aplicaciones en varios sectores:

5-Chlorovaleryl Chloride Materials | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Materiales de construcción

Aislamiento: En la industria de la construcción, los poliuretanos se utilizan como materiales aislantes debido a sus excelentes propiedades de aislamiento térmico. La adición de ésteres clorados derivados del mismo mejora el retardo de llama de estos materiales, haciéndolos adecuados para su uso en edificios donde la seguridad contra incendios es una preocupación.

Impermeabilización: La hidrofobicidad impartida por los ésteres clorados hace que estos poliuretanos sean ideales para aplicaciones de impermeabilización, como membranas para techos, impermeabilización de sótanos y revestimientos de túneles.

2. Piezas automotrices

Componentes interiores: Los poliuretanos se utilizan en interiores de automóviles por su durabilidad, comodidad y atractivo estético. El retardo de llama y la hidrofobicidad de los poliuretanos sintetizados con ésteres clorados los hacen adecuados para su uso en cojines de asientos, revestimientos de techos y paneles de puertas, donde la seguridad contra incendios y la resistencia a la humedad son importantes.

Aplicaciones-de-bajo el capó: Estos poliuretanos también se pueden utilizar en-los-componentes automotrices debajo del capó, donde deben soportar altas temperaturas y resistir la humedad y los productos químicos.

5-Chlorovaleryl Chloride Parts | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Chlorovaleryl Chloride Insulation | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Aislamiento eléctrico

Cableado y cables: Los poliuretanos con retardo de llama e hidrofobicidad mejorados se utilizan en cableados y cableados eléctricos para proporcionar aislamiento y protección contra incendios eléctricos y daños por humedad.

Cajas eléctricas: También se utilizan en armarios eléctricos y aparamenta para evitar la propagación del fuego y proteger los componentes eléctricos de la humedad y la corrosión.

4. Recubrimientos protectores

Recubrimientos anticorrosión: La hidrofobicidad de estos poliuretanos los hace adecuados para su uso como recubrimientos anticorrosión en superficies metálicas, donde pueden evitar que la humedad y las sustancias corrosivas lleguen al sustrato subyacente.

Recubrimientos-resistentes al fuego: En aplicaciones donde la resistencia al fuego es crítica, como en edificios, barcos y aviones, los poliuretanos sintetizados con ésteres clorados se pueden usar como recubrimientos-resistentes al fuego para proteger las superficies del daño causado por el fuego.

5-Chlorovaleryl Chloride Coatings | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Caso de investigación experimental

 

El experimento comenzó con la preparación de una mezcla de reacción enfriando una solución de piridina en éter a -10 grados. Se añadió gota a gota peróxido de hidrógeno (30%), manteniendo la temperatura entre -5 y 10 grados. La mezcla se agitó a 0 grados durante 2 horas y luego se neutralizó con ácido sulfúrico al 10%. La capa orgánica se separó, se lavó con solución de carbonato de sodio al 10% y agua y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. El producto bruto se purificó mediante cromatografía en columna usando un gradiente de hexano/acetato de etilo, produciendo un intermedio de alta-pureza para la síntesis de herbicidas.

 

Otro estudio destacó su papel en la síntesis misma utilizando un método de un solo-recipiente. El proceso implicó hacer reaccionar 1,4-diclorobutano con cianuro de sodio en presencia de un catalizador de transferencia de fase, seguido de hidrólisis y acilación con cloruro de tionilo. Este método produjo eficientemente el producto junto con el cloruro de adipoilo, con altos rendimientos y mínimo desperdicio.

 

Manufacturing Information

 

Cloruro de 5-clorovalerilo(CAS: 1575-61-7), un intermediario clave en la síntesis orgánica, ha evolucionado significativamente desde su descubrimiento. Inicialmente reconocido por su reactividad como cloruro de acilo, los primeros estudios se centraron en su papel en la esterificación, amidación y otras reacciones de funcionalización. El potencial del compuesto como intermediario farmacéutico se destacó en la década de 2010, particularmente en la síntesis de moléculas de fármacos modificadas. Su adaptabilidad estructural permitió la introducción de grupos acilo clorados, mejorando la biodisponibilidad y eficacia de los ingredientes farmacéuticos activos.

En 2025 se produjo un gran avance en la metodología sintética, cuando se patentó un proceso en un solo recipiente para la producción simultánea de cloruro de adipoilo a partir de 1,4-diclorobutano. Esta innovación simplificó la fabricación, redujo el consumo de energía y la generación de residuos y mejoró el rendimiento. El método utilizó catalizadores de transferencia de fases y cloruro de tionilo, lo que permitió una conversión eficiente de los precursores del ácido 5-clorovalérico y del ácido adípico en los cloruros objetivo.

En la química de los pesticidas, ganó prominencia como precursor de los herbicidas pirazol de tercera-generación, conocidos por su alta selectividad y baja toxicidad para los mamíferos. Su integración en estas formulaciones abordó la creciente demanda de agentes protectores de cultivos respetuosos con el medio ambiente.

Los protocolos de seguridad y manipulación también han avanzado. La naturaleza volátil e irritante del compuesto requirió pautas estrictas de almacenamiento, incluidas atmósferas inertes y control de temperatura. Los organismos reguladores lo clasificaron bajo UN3265, enfatizando sus peligros tóxicos y corrosivos.

Hoy,Cloruro de 5-clorovaleriloes producido a escala industrial por fabricantes especializados, con aplicaciones que abarcan productos farmacéuticos, agroquímicos y ciencia de materiales. Su historia de desarrollo subraya la intersección de la innovación sintética, la gestión ambiental y la optimización industrial, posicionándola como una herramienta versátil en la síntesis química moderna.

Preguntas frecuentes
 
 

¿Su peso molecular es 155,02 o algún otro número? --Hay una 'trampa' escondida en el pesaje preciso

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Los pesos moleculares de diferentes fuentes parecen ser los mismos, pero el número de dígitos significativos es diferente. La preparación líquida de alta precisión debe basarse en el COA del lote.
Cada plataforma proporciona un peso molecular de 155,02 (o 155,022). Fría verdad: el proveedor recuerda explícitamente que "al preparar soluciones de reserva, es necesario utilizar el peso molecular específico del número de lote que figura en la etiqueta del frasco del producto o en el Certificado de análisis (COA)". Debido a las diferencias en la distribución y el cálculo de los isótopos, puede haber fluctuaciones ocultas en el tercer decimal detrás de números aparentemente uniformes, lo que puede tener un impacto en los experimentos de alta-precisión.

¿Por qué su punto de ebullición fluctúa en la literatura diferente? --La ​​presión es el cerebro detrás de escena

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El punto de ebullición a 0,2 hPa es de 38 a 39 grados C, y a 0,15 mmHg también es de 38 a 39 grados C, pero la presión real entre los dos es diferente.
La MSDS establece la condición de que el punto de ebullición sea de 38 a 39 grados C a 0,2 hPa (aproximadamente 0,15 mmHg), mientras que otros datos también indican 38 a 39 grados C a 0,15 mmHg. Conocimiento frío: los valores de 0,2 hPa y 0,15 mmHg son cercanos pero no estrictamente iguales, y esta sutil diferencia, combinada con factores como la pureza y los métodos de medición, crea colectivamente el "Rashomon" del punto de ebullición.

Además de los intermediarios convencionales, ¿qué otras "identidades ocultas" tiene según las últimas investigaciones en 2025?

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Alguna vez se utilizó como material de partida clave y como intermediario clave para la síntesis del fármaco anticoagulante pesado Apixaban.
Aunque este estudio se publicó en 2014, su proceso todavía se está optimizando para su uso en la actualidad. La investigación ha demostrado que el intermedio de apixaban se puede sintetizar a partir de nitroanilina y cloruro de 5-clorobenzoilo mediante cuatro pasos de acilación, ciclación y cloración, con un rendimiento total del 58,1 % y una pureza del producto del 99,5 %. A día de hoy sigue siendo un "héroe oculto" en la cadena de la industria de los anticoagulantes.

En caso de fuga, ¿se pueden utilizar adsorbentes convencionales para el tratamiento? --La ​​prueba de explosión es un factor clave que se pasa por alto fácilmente

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Para la recogida se deben utilizar aspiradoras antiestáticas o cepillos húmedos y está estrictamente prohibido barrer en seco.
MSDS requiere claramente que durante el manejo de fugas, se recojan usando una aspiradora antieléctrica o un cepillo húmedo y se desechen en un recipiente sellado. Mecanismo de frío: su vapor puede acumularse en-áreas bajas para formar concentraciones explosivas (límite de explosión 2,0-10,2%), y las chispas estáticas generadas por el barrido en seco pueden encender el vapor. Tratar las fugas es primero para prevenir explosiones, seguido de la prevención de la corrosión.

¿Quién es su verdadero 'archienemigo' almacenado? --No es aire, es agua.

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Extremadamente sensible a la humedad, debe almacenarse en un gas inerte y sellarse inmediatamente después de abrir la botella.
Todas las MSDS enfatizan consistentemente que las condiciones de almacenamiento requieren inflación, resistencia a la humedad, sensibilidad a la humedad y evitar el contacto con la humedad. Mecanismo de frío: reacciona con el agua para hidrolizarse y producir ácido 5-clorovalérico y gas cloruro de hidrógeno, lo que no solo provoca una disminución del contenido, sino que también crea presión y corroe las tapas de las botellas en un recipiente cerrado, provocando daños internos a toda la botella de reactivos.

 

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