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5-fluoro-2-nitroanilinaes un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5FN2O2, que se presenta en forma de cristales de color blanco a amarillo claro. Es un intermediario importante en la síntesis orgánica, y se utiliza a menudo en la preparación de compuestos similares y en el desarrollo de nuevos fármacos. Es un derivado de la fluoronitroanilina. Este compuesto tiene una estructura química y propiedades físicas específicas. Este compuesto tiene una alta lipofilicidad y es fácil de penetrar en la membrana celular. Además, el producto tiene baja toxicidad, lo que le otorga ciertas ventajas en la distribución y metabolismo en el organismo. Debido a su importancia en el campo de la química orgánica intermedia, se ha convertido en una de las sustancias básicas importantes en la investigación de la química orgánica. Las investigaciones han demostrado que se puede utilizar para fabricar compuestos de alto-valor, como productos farmacéuticos, pesticidas y colorantes.
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Fórmula química |
C6H5FN2O2 |
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Masa exacta |
156 |
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Peso molecular |
156 |
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m/z |
156 (100.0%), 157 (6.5%) |
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Análisis elemental |
C, 46.16; H, 3.23; F, 12.17; N, 17.94; O, 20.50 |
5-fluoro-2-nitroanilinaes un compuesto orgánico con una variedad de usos, incluidos los siguientes:
1. Síntesis de radiofármacos: en medicina nuclear, los radiofármacos con actividades biológicas específicas se suelen utilizar para diagnóstico y tratamiento.. 5-La fluoro-2 nitroanilina se puede utilizar como intermediario en la síntesis de ciertos fármacos radiactivos. Por ejemplo, se pueden sintetizar radiofármacos para diagnosticar tumores, enfermedades cardiovasculares y otras enfermedades marcando ubicaciones específicas de 5-fluoro-2 nitroanilina.
2. Diagnóstico de enfermedades: al utilizar la actividad biológica específica de la 5-fluoro-2 nitroanilina, se puede utilizar como marcador para el diagnóstico de enfermedades. Por ejemplo, la 5-fluoro-2 nitroanilina se puede marcar con biomoléculas específicas para el diagnóstico temprano y el seguimiento de enfermedades a través de su distribución y metabolismo en el cuerpo.
3. Tratamiento de tumores: en el tratamiento de tumores, la 5-fluoro-2 nitroanilina se puede utilizar directamente como fármaco radiactivo o en combinación con otros fármacos. Al lanzar partículas o radiación, la 5-fluoro-2 nitroanilina puede matar las células tumorales e inhibir su crecimiento. Este método de tratamiento se conoce comúnmente como irradiación interna o terapia con nucleidos.
4. Imágenes moleculares: las imágenes moleculares son una técnica no-invasiva que puede observar cambios en moléculas específicas o procesos biológicos in vivo.. 5-La fluoro-2 nitroanilina se puede utilizar como sonda molecular para la investigación de imágenes moleculares. Por ejemplo, mediante el uso de la tecnología de tomografía por emisión de positrones (PET), se puede rastrear la distribución y el metabolismo de la 5-fluoro-2 nitroanilina en el cuerpo, comprendiendo así el proceso de desarrollo de tumores y otras enfermedades.
5. Investigación farmacocinética: la 5-fluoro-2 nitroanilina también se puede utilizar para estudiar los procesos de absorción, distribución, metabolismo y excreción de fármacos en el cuerpo. Combinando 5-fluoro-2 nitroanilina con otros fármacos, se puede evaluar la biodisponibilidad y las propiedades farmacodinámicas de los fármacos.
6. Diagnóstico in vitro: en el campo del diagnóstico in vitro, la 5-fluoro-2 nitroanilina también se usa ampliamente. Por ejemplo, se puede utilizar como parte de conjugados de antígeno o anticuerpo para desarrollar kits de diagnóstico in vitro como el ensayo inmunoabsorbente ligado a enzimas (ELISA). Además, la 5-fluoro-2 nitroanilina también se puede utilizar para la tinción de tejidos y la investigación patológica.
7. Otras aplicaciones: Además de las aplicaciones anteriores, la 5-fluoro-2-nitroanilina también se ha aplicado en campos como el rastreo de nucleidos y la vigilancia ambiental. Por ejemplo, el etiquetado de 5-fluoro-2 nitroanilina puede seguir el progreso de reacciones químicas o estudiar las propiedades de los materiales.
5-fluoro-2-nitroanilinaes un importante compuesto aromático-que contiene nitrógeno y que se utiliza ampliamente en productos farmacéuticos, tintes, materiales y otros campos. A continuación se presentarán varios métodos sintéticos de 5-fluoro-2 nitroanilina.
Un proceso de reacción química para sintetizar 5-fluoro-2 nitroanilina. La siguiente es una descripción detallada de los pasos específicos de este método y sus correspondientes ecuaciones químicas.
1. Preparar materias primas y equipos de reacción.
Las materias primas requeridas incluyen p-fluoronitrobenceno, ácido nítrico concentrado, nitrato de sodio, nitrito de sodio y etanol anhidro. El equipamiento necesario incluye embudo de decantación, tubo de condensación, recipiente de cristalización, agitador, balanza electrónica, etc.
2. Pasos de síntesis:
2.1 A temperatura ambiente, mezcle nitrato de sodio y nitrito de sodio en una proporción de masa de 1:1 y agregue una cantidad adecuada de etanol anhidro para disolverlo en una solución mixta.
2.2 Agregue p-fluoronitrobenceno a la solución mezclada y revuelva uniformemente.
2.3 Agregue ácido nítrico concentrado a la solución mixta anterior y revuelva uniformemente.
2.4 Durante el proceso de reacción, es necesario controlar la temperatura para evitar que el sobrecalentamiento o el subenfriamiento afecten el progreso de la reacción. Se puede lograr un control de temperatura adecuado agregando refrigerante o ajustando la temperatura ambiente.
2.5 Durante el proceso de reacción, se requiere agitación continua para promover la reacción. Es necesario controlar la velocidad y el tiempo del agitador para evitar que una agitación excesiva provoque la degradación del producto.
2.6 Una vez completada la reacción, separe el líquido de reacción del líquido transparente superior usando un embudo de separación para obtener un lodo marrón rojizo.
2.7 Enfriar el lodo marrón rojizo de forma natural en un plato de cristalización a temperatura ambiente para obtener un producto crudo de 5-fluoro-2 nitroanilina.
2.8 Lavar el producto crudo con una cantidad adecuada de agua varias veces para eliminar las impurezas que no reaccionaron, como nitrato de sodio, nitrito de sodio y etanol anhidro. Finalmente, secar el producto para obtener una 5-fluoro-2nitroanilina relativamente pura.
El nitrato de sodio reacciona con el nitrito de sodio para generar nitrito: NaNO2+NaNO3→ NaNO2H
El ácido nítrico reacciona con p-fluoronitrobenceno para producir 5-fluoro-2 nitroanilina: C6H4FNO2+HNO2 → C6H4FNO2N2O3
El nitrato de sodio y el nitrito de sodio que no han reaccionado reaccionan con el agua para formar ácido nítrico y nitrito: NaNO2+NaNO3+H2O → HNO3+HNO2
El nitrito generado reacciona con etanol para generar acetaldehído: CH3CH2OH+HNO2 → CH3CHO+HNO3
El acetaldehído reacciona con el etanol para producir alcohol acetaldehído: CH3CHO+CH3CH2OH → CH3CH2CH(OH)CHO
Deshidratación de alcohol acetaldehído para producir acroleína: CH3CH2CH(OH)CHO → CH2=CHCHO+H2O
La acroleína reacciona con el etanol para producir acroleína: CH2=CHCHO+CH3CH2OH → CH2=CHCH(OH)CH3
Deshidratación de alcohol propileno para producir acroleína: CH2=CHCH(OH)CH3→ CH3CH=CHCHO+H2O
La acroleína reacciona con el etanol para producir acroleína: CH3CH=CHCHO+CH3CH2OH → CH3CH=CHCH(OH)CH3
Deshidratación de alcohol propileno para producir acroleína: CH3CH=CHCH(OH)CH3→ CH3CH=CHCHO+H2O
La acroleína reacciona con el etanol para producir acroleína: CH3CH=CHCHO+CH3CH2OH → CH3CH=CHCH(OH)CH3
Deshidratación de alcohol propileno para producir acroleína: CH3CH=CHCH(OH)CH3→ CH3CH=CHCHO+H2O
El segundo método es mediante la reacción de nitrificación catalizada por pentóxido de fósforo. La operación específica es disolver 2-amino-5-fluorofenol en acetona y luego agregar una pequeña cantidad de pentóxido de fósforo. Agregue ácido nítrico al sistema de reacción en forma de titulación y mantenga la temperatura del sistema de reacción por debajo de 0 grados durante la reacción. Una vez completada la reacción, el producto de reacción se lava con agua, se disuelve con ácido diluido y se purifica mediante cristalización durante5-fluoro-2-nitroanilinaCada método tiene sus propias ventajas y desventajas, y se puede seleccionar un método sintético adecuado según las necesidades reales. Entre ellos, el costo de síntesis mediante reacción de nitración es bajo pero el riesgo de seguridad es alto, mientras que el costo de síntesis de reducción
para obtener el producto.
Los anteriores son una variedad de métodos sintéticos.
La reacción es alta pero menos peligrosa, por lo que es necesario seleccionarla con cuidado.
Seguridad
Peligros para la salud
Estimulantes: Producen irritación en las vías respiratorias, ojos y piel. El contacto puede causar enrojecimiento, dolor o reacciones alérgicas.
Toxicidad:
Toxicidad aguda: Tóxico por ingestión, inhalación o contacto con la piel (clasificación GHS como categoría 3). La ingestión o inhalación accidental puede provocar síntomas como mareos, náuseas y vómitos.
Exposición-a largo plazo: puede causar daños a órganos (como el hígado y los riñones) (clasificación GHS como categoría 2, toxicidad por exposición repetida).
Peligros ambientales: Nocivo para los organismos acuáticos, con efectos persistentes a largo plazo-(clasificación GHS como categoría 3), es necesario evitar su vertido directo al medio ambiente.
Pautas de operación segura
Protección personal: Durante la operación, usar gafas protectoras, guantes protectores y bata de laboratorio para evitar la inhalación de polvo o vapores.
Requisitos de ventilación: realice las operaciones en un laboratorio o campana extractora industrial bien-bien ventilado para reducir los riesgos de exposición.
Manejo de emergencia:
Contacto con la piel: Enjuagar inmediatamente con abundante agua, buscar atención médica si es necesario.
Contacto con los ojos: Enjuague con agua corriente durante al menos 15 minutos y busque ayuda médica.
Inhalación o ingestión: Trasládese rápidamente a un área con aire fresco, mantenga la respiración sin obstáculos y comuníquese con el personal de emergencia de inmediato.
Almacenamiento y transporte
Condiciones de almacenamiento: Almacenar en un lugar sellado, fresco y oscuro, alejado de oxidantes fuertes para evitar reacciones violentas.
Requisitos de transporte: transporte como producto químico peligroso, etiqueta con "irritante" y "tóxico", evita colisiones y altas temperaturas.
Estabilidad
Estabilidad química
A temperatura y presión normales: estable a temperatura ambiente, pero evite mezclarlo con oxidantes fuertes (como permanganato de potasio, ácido nítrico concentrado) para evitar reacciones violentas.
Estabilidad térmica: punto de fusión 96-100 grados, punto de ebullición 295,5 ± 20,0 grados. Puede descomponerse a altas temperaturas, liberando gases tóxicos (como óxidos de nitrógeno, fluoruro de hidrógeno).
Sensibilidad a la luz: la exposición-largo plazo a la luz puede provocar descomposición; es necesario almacenarlo en un lugar oscuro.
Reactividad
Reacción de sustitución nucleofílica (SNAr): el fuerte efecto de extracción de electrones-de los átomos de nitro y flúor activa el anillo de benceno, y el átomo de flúor se reemplaza fácilmente por reactivos nucleofílicos (como azida sódica y agua con amoníaco), lo que genera productos derivados.
Reacción de reducción: El nitro se puede reducir a amino (como usar diclorosilicio/ácido tartárico o catalizador de hidrógeno/paladio), generando 5-fluoro-1,2-bencenodiamina.
Riesgos potenciales: Puede sufrir hidrólisis en condiciones ácidas o alcalinas, generando compuestos de fluoruro o nitrobenzamida, es necesario controlar las condiciones de reacción.
Compatibilidad
Sustancias prohibidas: Evite mezclar con agentes reductores fuertes (como el sodio metálico), ácidos fuertes (como el ácido sulfúrico concentrado) o bases fuertes (como el hidróxido de sodio) para evitar explosiones o liberación de gases tóxicos.
Selección de solvente: Soluble en solventes orgánicos como etanol y éter, pero preste atención al punto de ebullición y al punto de inflamación del solvente para evitar incendios.
Correlación entre seguridad y estabilidad
La influencia de las condiciones de almacenamiento en la estabilidad.
Sellar, evitar la luz y un ambiente seco puede retrasar la descomposición y reducir los riesgos para la salud.
El aislamiento de oxidantes fuertes puede prevenir reacciones accidentales y garantizar la seguridad operativa.
Mejora de la seguridad a través de pautas de operación.
El uso de campanas extractoras puede reducir el riesgo de inhalación de vapores.
El uso de equipo de protección puede evitar el contacto directo de la piel y los ojos, reduciendo los riesgos de irritación.
Eliminación de residuos
Debe manipularse de acuerdo con las normativas locales y evitar su vertido directo en cuerpos de agua o suelo para evitar-daños a largo plazo al medio ambiente.
Al incinerar o tratar químicamente, controlar las condiciones para evitar la generación de subproductos tóxicos-(como dioxinas).
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